Farbstoffe

FarbstoffeCarbonylfarbstoffe: Indigo und verwandte FarbstoffeJ. Scherkenbeck • 03.07.2007 • Slide 34Purpur• Alle Synthesewege für Indigoführen über ein 3-Oxo-2,3-dihydroindol (Indoxyl) alsIntermediat, welches durch Luft-Sauerstoff (Indigo) oderSchwefel (Thioindigo) zumIndigo-Farbstoff oxidiert wird.• Von den als HEUMANN-Synthesen bekannten Verfahren1 und 2 dient die Variante 1a zurHerstellung vieler substituierterund anellierter Indigo-Derivate intechnischem Maßstab.• Thioindigo-Derivate (X = S) sindvor allem auf Weg 2 zugänglich.• Weg 3 stellt eine ergiebigeSynthese für Indigo selbst dar.• Die zentrale C=C-Doppelbindungliegt ausschließlich inder (E)-Konfiguration vor. Siewird durch zwei intramolekulareWasserstoff-brücken stabilisiert.Das (Z)-Isomer ist bis heuteunbekannt.• Ein nahe verwandter Farbstoffist der antike Purpur, das 6,6‘-Dibrom-indigotin. Er wurde ausMeeresschnecken isoliert, warteuer und den Reichen undMächtigen vorbehalten(Kardinalspurpur!).