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FarbstoffeCarbonylfarbstoffe: Indigo und verwandte FarbstoffeHNOONHIsatis tinctoria (Färberwaid)Indigofera tinctoria:Er trägt unpaarig gefiederte Blätter und roteSchmetterlingsblüten in Trauben an den Zweigspitzen.Heimat ist Indien, das tropische Afrika und China• Der Indigostrauch wurde bereits vor 4000 Jahren kultiviert. Im 16. Jhdt. wurde er nach Europa eingeführt undverdrängte den bei uns üblichen Färberwaid (Isatis tinctoria).• In Deutschland hatte seit dem Mittelalter der Anbau von Färberwaid Tradition, z. B. im Erfurter Raum. Alleblauen Uniformen (Preußische und Napoleonische Truppen!) wurden mit Indigo gefärbt. Aus dem Reichtum desWaidanbaus konnte die Uni Erfurt gegründet werden.• Indigo wurde bis 1890 als Naturstoff aus Indien importiert oder selbst aus Färberwaid hergestellt. 1880:Synthese des künstlichen Indigo durch A. v. BAEYER, Um den durch englische Hand gehenden Indigoimportzu vermeiden und um gleichbleibende Qualitäten zu haben, wurden seit 1890 mit enormem Finanzaufwand (2Mio. Reichsmark! = soviel wie heute 2 Mrd.! €) zwei technische Synthesen entwickelt (Heumann). 1897:großtechnische Herstellung von synthetischem Indigo. Vorteile: farbkräftiger, Dosierung leichter, keineErnteabhängigkeit, keine wechselnden Farbqualitäten. Seitdem produziert z.B. die BASF Indigotin imtechnischen Maßstab. Das Naturprodukt Indigo ist damit vom Markt verdrängt.• Die Indigotin-Produktion wäre fast eingestellt worden. Sie wurde erst durch das Aufkommen der Jeans-Mode inden 50 er Jahren wieder angekurbelt und lukrativ.J. Scherkenbeck • 03.07.2007 • Slide 32
FarbstoffeCarbonylfarbstoffe: Indigo und verwandte Farbstoffe+ O 2OHOHOHOOOHOIndican in IndigoferaNH+ H 2 O- D-GlucoseIndoxylNHOHONH+- 2 H 2 ONHONHIndigotinHNOONHOOHOOHOHOHIsatan B(=Indoxyl-5-oxo-gluconat)Vorform des Indoxyls bzw. IndigotinsIn Färberwaid• Die pflanzliche Vorstufe des Farbstoffs Indigotin in Indigofera-Arten ist das Glykosid Indican (3-Indolylβ-D-glucopyranosid),in Waid ist es ein verwandtes Glykosid, das Isatan B. Die wichtigstenFärbepflanzen, aus denen Indigo gewonnen werden kann, sind die Indigopflanze (Indigofera tinctoria),die Färberwaid (Isatis tinctoria) und der Färberknöterich (Polygonum tinctorium).• Beim Verarbeiten der Pflanzen wird durch enzymatische Hydrolyse der Glucoseteil abgespalten, esentsteht Indoxyl, das durch spontane Luftoxidation oxidativ zu Indigotin dimerisiert. Indigotin ist einhochschmelzender, in Wasser unlöslicher Farbstoff.J. Scherkenbeck • 03.07.2007 • Slide 33
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Seite 17 und 18: FarbstoffeNatürliche Polymethin-Fa
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