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FarbstoffePhenyloge Methin- und Azamethin-Farbstoffe: Triphenylmethan-FarbstoffeOPhenolphthaleinOO+ 2eine sog. PhthaleinsyntheseOHnach Baeyer, 1871Na OOCNaHO+ 2 NaOH OOCO + NaOH- 2H 2 ONaODinatriumsalz(rot)Chinoider Chromophor!OOOHPhenolphthalein (farblos)ONaOHOTrinatriumsalz(farblos)Na• Bei der Synthese von Phthaleinenreagiert Phthalsäureanhyrid alselektrophile Carbonylverbindung undp-unsubstituierte Phenole sind dienucleophilen Aromaten.• Dabei entsteht zunächst die farbloseLacton-Form.• In alkalischer Lösung (pH > 8)dissoziieren die phenolischenHydroxy-Protonen.• Der (+)-M-Effekt der Phenolat-Gruppe öffnet den Lacton-Ringzurmesomeriestabilisierten chinoidenForm, dem roten Triphenylmethan-Farbstoff.• Zugabe von Mineralsäureregeneriert die farblose LactonForm.• Auf dieser reversiblen Reaktionberuht die Anwendung desPhenolphthaleins als pH-Indikator.J. Scherkenbeck • 03.07.2007 • Slide 26
FarbstoffePhenyloge Methin- und Azamethin-Farbstoffe Das Methin-System ist Bestandteil eines zweiten, heterocyclischen RingsystemsJ. Scherkenbeck • 03.07.2007 • Slide 27
Seite 1 und 2: FarbstoffeFirmenschild vonAgfa• A
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Seite 13 und 14: FarbstoffePolymethin-Farbstoffe•
Seite 15 und 16: FarbstoffeNatürliche Polymethin-Fa
Seite 17 und 18: FarbstoffeNatürliche Polymethin-Fa
Seite 19 und 20: FarbstoffePhenyloge Methin- und Aza
Seite 21: FarbstoffePhenyloge Methin- und Aza
Seite 25 und 26: FarbstoffeCarbonylfarbstoffe• Car
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