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O r g a n i s c h e C h e m i eKurzversion:1. Einteilung und Definition 22. Nachweise von Kohlenstoff 23. Besonderheit von Kohlenstoff 24. Vergleich: anorg. und organische Verb. 2Langversion:1. Einteilung in anorg. u. org. Stoffe (BERZELIUS 1807) 32. Widerlegung der Definition von BERZELIUS 33. Neue Definition der organischen Chemie 34. Nachweise von Kohlenstoff 45. Weitere Elemente in org. Verbindungen 46. Die Vielfalt der organischen Verbindungen 46.1. Aufbau des Kohlenstoffatoms 46.2. Elektronegativität 56.3. Ketten- und Ringbildung 57. Vergleich: anorg. und organische Verb. 6Anmerkung: es gibt kaum Quellenangaben, diese Materialien sind ausschließlich zur Nachbereitung meines Unterrichts vorgesehen,nicht für eine weitere Veröffentlichung. Abbildungen und Arbeitsblätter sind zum Teil aus den Chemiebüchern derverschiedensten Schulbuchverlage übernommen.Bei den Seiten mit dem Unterrichtsgang stehen links die Regieanweisungen (Symbole hoffentlich selbsterklärend) und rechtsder Tafelanschrieb.Organische Chemie – 1

Themen/Lernziele:– Definition: BERZELIUS 1807 und WÖHLER 1828– Beispiele/Kohlenstoff-Nachweis/Besonderheit von KohlenstoffKurzversionA. Organische Chemie - Chemie der KohlenstoffverbindungenEinstieg: verschiedene Stoffe werden in 2 Gruppensortiert:(Holz, Salz, Zucker, Wolle,Sand, Steine, Wasser, Eisen,Plastik, Kupfer, …)Beispielenach welchen Kriterien??VVWieviel organische Verbindungen wird es geben?(Zum Vergleich: 200.000 anorganischeVerbindungen aus ca. 100 Elementen)Es gibt 10.000.000 organische Verbindungenaus 10 ElementenElement EN-WertC 2,4H 2,1O 3,5N 3,0S 2,5Cl 3,0Br 2,8Na 0,9Leitfähigkeit (NaCl-Lsg.; Zucker-Lsg.)NaCl wird erhitztZucker wird erhitzt1. Einteilung und DefinitionBERZELIUS 1807: „vis vitalis“ (Lebenskraft)unbelebte Natur belebte Natur (Pflanzen, Tiere, Menschen)WÖHLER 1828: Harnstoff-SyntheseOrganische Chemie = KohlenstoffchemieAusnahmen: C, CO 2 , CO, H 2 CO 3 , Carbonate.2. Nachweise von Kohlenstoff• Erhitzen der Substanz => Ver‚kohl‘ung• Substanz verbrennt mit rußender (gelbleuchtender) Flamme,schwarzer Niederschlag (Ruß) an kühlen Flächen.• Indirekter Nachweis: Verbrennung => CO 2 (Kohlenstoffdioxid)=> ‚Kalkwasserprobe‘ (Kalkwasser trübt sich mit CO 2 ).3. Besonderheit von Kohlenstoff• Kohlenstoff ist vierbindig• mittlere ElektronegativitätBsp.: C—C C—H C—O O—H Na—ClΔEN 0 0,3 1,1 1,4 2,1Bind.: unpol.ABunpol.ABpol.ABpol.ABIonenbindung• Ketten- und RingbildungH HHHHHHH4. Vergleich: anorganische und organische VerbindungSalzZuckerFormel NaCl C 12 H 22 O 11Formelmasse 58,5 g/mol 342 g/molBindung Ionenbindung ElektronenpaarbindungTeilchen inwässriger LösungIonenMoleküleelektrische Leitfähigkeitder Lösung+ –Kräfte zwischenden TeilchenSchmelztemperaturVerhalten beimErhitzenHHHHHHIonenbindungenhoch(800°C)stabil((wird erst später angeschrieben))H C HH CHHCH C HCH HC HHH H HC HH CHCCHCH CH HHH HCDipol-Dipol-KräfteVAN DER WAALS-KräfteWasserstoffbrückenbdg.relativ niedrig(185°C)ZersetzungOrganische Chemie – 2

Themen/Lernziele:Langversion– 3 Nachweise von Kohlenstoff (Verkohlen/Ruß/CO 2 -Nachweis)– Aufbau des Kohlenstoffatomes (Vierbindigkeit/EN/Ketten und Ringe)Einstieg: wenn wir uns ein ganzes Schuljahr mitder Chemie der Kohlenstoffverbindungen beschäftigen,müssen wir den Kohlenstoff auchnachweisen können:V- Verkohlen von Holz, Zucker- Verbrennung von Benzin- Verbrennung von Ethanol und CO 2 -Nachweis4. Nachweise von Kohlenstoff in organischen Verbindungena) Beim Erhitzen der Substanz bleibt ein schwarzer Rückstand, derStoff ver‚kohlt‘.b) Die Substanz verbrennt mit rußender (gelbleuchtender) Flamme,an kühlen Flächen bildet sich ein schwarzer Niederschlag(Ruß).c) indirekter Nachweis: bei der Verbrennung einer organischenSubstanz entsteht CO 2 (Kohlenstoffdioxid), dies lässt sich mitder ‚Kalkwasserprobe‘ nachweisen (Kalkwasser trübt sich mitCO 2 ).5. Weitere Elemente in organischen VerbindungenWasserstoff (H) Nachweis: H 2 O-Beschlag an kühlen Flächen beimVerbrennen oder Zersetzen von organischenStoffen.Sauerstoff (O), Stickstoff (N), Schwefel (S),Halogene = Chlor (Cl) und Brom (Br).?Wieviel organische Verbindungen wird es geben?(Vergl.: 200.000 anorganische Verbindungen ausca. 100 Elementen)( 10.000.000 organische Verbindungen aus10 Elementen)6. Die Vielfalt der organischen VerbindungenObwohl die organischen Verbindungen sich fast ausschließlichaus sehr wenigen Elementen zusammensetzen, sind heute über10.000.000 Verbindungen bekannt –zum Vergleich: 200.000 anorganische Verbindungen.6.1. Aufbau des Kohlenstoffatoms?Woraus ergibt sich die riesige Anzahl vonKohlenstoffverbindungen????Wieso nicht soviele Sauerstoff- oderStickstoffverbindungen?Es muss am Kohlenstoff liegen!Wie sieht das C-Atom aus?Atombau?6p +6n6p +6nvereinfacht:C! Kohlenstoff ist vierbindig !Organische Chemie – 4

Themen/Lernziele:– Aufbau des Kohlenstoffatoms (Fortsetzung)– EN-Werte von C, H, O, N, S, Cl, Br, (Na)LangversionWdh.Molekülbindungen!6.2. ElektronegativitätDie Elektonegativität ist ein Maß für das Bestreben die Bindungselektronenan sich zu ziehen!Element EN-WertC 2,4H 2,1O 3,5N 3,0S 2,5Cl 3,0Br 2,8Na 0,9Ergebnis: Bei organischen Verbindungen kommen nur sehr geringeEN-Differenzen vor. Es handelt sich also um Molekülbindungenmit Elektronenpaarbindungen (=kovalente Bindungen, Atombindungen),Kohlenstoff kann 4 Elektronenpaar-Bindungen eingehen.Bsp.: C—C C—H C—O O—H Na—ClΔEN 0 0,3 1,1 1,4 2,1Bind.: unpol.ABunpol.ABpol.ABpol.ABIonenbindung6.3. Ketten- und RingbildungHHHHHHHHHHHHH HH C HH CHHCH C HCH HC HHH H HC HH CHCCHCH CH HHH HErgebnis: Die Vielfalt der organischen Verbindungen beruht darauf,dass Kohlenstoffatome vierbindig sind, eine mittlere Elektronegativitätbesitzen und untereinander Ketten und Ringe bildenkönnen.Organische Chemie – 5

Themen/Lernziele:– Vergleich einer organischen mit einer anorganischen Substanz– Elektronenpaarbindung, die Bindung in der organischen ChemieLangversion7. Vergleich: anorganische und organische Verbindung=> Eigenschaften von organischen Stoffen:geringe thermische Stabilitätkeine elektr. LeitfähigkeitV VVLeitfähigkeit (NaCl-Lösung; Zucker-Lösung)NaCl wird erhitztZucker wird erhitztWdh.Wdh.SalzZuckerFormel NaCl C 12 H 22 O 11Formelmasse 58,5 g/mol 342 g/molBindung Ionenbindung ElektronepaarbindungTeilchen inwässriger LösungIonenMoleküleelektrische Leitfähigkeitder Lösung+ –Ionenbindungen Dipol-DipolKräfte zwischenden TeilchenSchmelztemperaturVerhalten beimErhitzen= elektrostatischeKräftezwischen Ionenhoch(800°C)stabilVAN DER WAALSWasserstoffbrückenrelativ niedrig(185°C)ZersetzungWdh.Wdh.Wdh.Wdh.Wdh.Organische Chemie – 6