Angelika Semmler - KOPS - Universität Konstanz
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5.5.1 Synthese der ausgesuchten Peptidsequenzen<br />
5 Anwendung der Methode<br />
Abb. 5.10 Syntheseweg des cyclischen Peptids 92 und des linearen Gegenspielers 93.<br />
Die Synthese der Peptide 95/94 und 97/96 erfolgten analog dazu.<br />
Exemplarisch für die Synthese der sechs zu untersuchenden Peptide ist in Abb. 5.10<br />
der Syntheseweg der Peptide 93/92 aufgezeigt. Die Synthese erfolgte an RinkAmid-<br />
Research-TentaGel-Harz, welches durch seine niedrige Beladungsdichte (0,18<br />
mmol/g) besonders für die Synthese cyclischer Peptide geeignet ist. Die Elongation<br />
der Peptidkette erfolgte am Peptidsynthesizer. Der Syntheseverlauf wurde über UV-<br />
Messungen der Fmoc-Abspaltlösungen verfolgt. Nach der automatisierten Synthese<br />
der Peptidsequenz erfolgte die Abspaltung der Alloc- und Allyl-Schutzgruppe durch<br />
Behandlung mit Pd(0) und Dimethylbarbitursäure. [123] Daraufhin wurde der Ansatz<br />
halbiert. Eine Hälfte des Harzes wurde mit TFA/TIS/Wasser behandelt, wodurch die<br />
linearen Peptide erhalten wurde. Die andere Hälfte wurde unter Zuhilfenahme von<br />
PyBOP/HOBt cyclisiert und anschließend ebenfalls durch Behandlung mit Säure vom<br />
Harz gespalten. Alle sechs Peptide wurden abschließend mittels präparativer RP-<br />
HPLC aufgereinigt. Da die Spaltung der Peptide mit 95% TFA-Lösung durchgeführt<br />
wurde und auch den verwendeten HPLC-Eluenten TFA zugesetzt wurde, kann davon<br />
ausgegangen werden, dass die Peptide als TFA-Salz vorliegen.<br />
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