6. Prochiralität und Topizität - Online Media Server

• Diastereotope Gruppen sind durch keine Symmetrieoperationen zur Deckung zu
bringen.
Im NMR erscheinen die Gruppen wie folgt:
• Homotope Gruppen sind immer isochron.
• Enantiotope Gruppen sind in achiraler Umgebung isochron, in chiraler Umgebung
höchstens zufällig isochron.
• Diastereotope Gruppen sind höchstens zufällig isochron.
Dimethylsulfit ergibt in einem achiralen Medium ein Signal für die beiden Methylgruppen. In
Gegenwart des chiralen Shiftreagenzes spaltet das Signal auf und man erhält für jede der
enantiotopen Methylgruppen je ein Signal.
..
H
S
3CO
H3CO O
Dimethylsulfit
1 H: ∆δ(CH3) = 0.06 ppm
13 C: ∆δ(CH3) = 0.20 ppm
0.1 M in CCl 4
mit 0.05 M "FACAM - "
Tris-[3-trifluormethylhydroxymethylen-
(+)-campherato]-europium(III)
Ganz entsprechend verhält sich N,N-Dimethylanilinoxid. In einer achiralen Umgebung
beobachtet man ein Signal für die CH3-Protonen. In Gegenwart einer chiralen Substanz
werden zwei Signale beobachtet.
..
H
S
3CO
H3CO O
Dimethylsulfit
1 H: ∆δ(CH3) = 0.06 ppm
..
H
N
3C
H3C O
N,N-Dimethylanilinoxid
1 H: ∆δ(CH3) = 0.038 ppm
6.4 Nomenklatur enantiotoper Seiten
in
H 3C
H F3C
C 6H 5
CH 3
F 3C
OH
als Lösungsmittel
O
O
-
Eu 3+
(R)-(-)-2,2,2-Trifluormethyl-phenyl-ethanol
Die einfachen Begriffe oben und unten reichen zur Benennung der Seiten eines Moleküls
nicht aus, da sie nicht eindeutig ist. Zur Benennung von enantiotopen Seiten legt man das
Molekül in eine Ebene und bezeichnet die Substituenten nach der Sequenzregel (CIP-
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