6. Prochiralität und Topizität - Online Media Server

HOOC
H
σ
H
COOMe
σ
H
C
C
C
H
H
Me
oder
H
C
C
C
H H
Alle gleichartigen Gruppen oder Seiten die weder homotop noch enantiotop sind, sind
diastereotop!
6.2.4 Diastereotope Seiten und Gruppen
Diastereotope Seiten und Gruppen sind spektroskopisch verschieden, diese lassen sich mit
einfachen achiralen Reagenzien differenzieren. Im NMR Spektrum liefern diastereotope
Gruppen immer Signale bei unterschiedlichen chemischen Verschiebungen. Die Signale
können nur zufällig isochron sein.
H 5
H 6
CH 3
CH 3
H 3
H 4
H 1
H 2
Die Protonen 1 zu 4, 2 zu 3, und 5
zu 6 sind zueinander homotop. Man
erwartet drei Signale auch in einem
chiralen Medieum
O
C 2
CH 3
H 5
CH 3
H 6
H 4
H 2
Me
Die Protonen 1 zu 3, 5 zu 6 und 2 zu 4
sind zueinander enantiotop.
Die roten, blauen und violetten H-Atome
sind zueinander aber diastereotop.
Man erwartet drei Protonen Signale im NMR
In einem chiralen Medium erwartet man mehr Signale
Enantiotope Seiten und Gruppen lassen sich in einem achiralen Medium oder mit achiralen
Reagenzien nicht unterschieden. Sie ergeben im NMR in einer achiralen Umgebung immer
isochrone Signale. In einer chiralen Umgebung oder durch ein chirales Reagenz werden
enantiotope Gruppen und Seiten aber differenziert. NMR in chiralen Medien ergibt daher eine
Signalaufspaltung.
6.3 NMR-spektroskopische Symmetrieanalyse
• Homotope Gruppen sind durch eine Cn-Achse ineinander überführbar.
• Enantiotope Gruppen sind deckungsgleich mittels einer Drehspiegelung.
H 3
H 1
O
σ
σ