6. Prochiralität und Topizität - Online Media Server

Im obigen Bespiel entstehen identische Moleküle, die durch Drehung um eine 2-zählige
Achse, die durch die C-C-Epoxid Einfachbindung verläuft, ineinander überführt werden
können.
6.2.3 Enantiotope Gruppen und Seiten in Molekülen
Enantiotope Gruppen und Seiten kann man erneut durch die Methode der Substitution kennen,
oder man wendet Symmetriekriterien an. Enantiotope Seiten lassen sich durch
Symmetriebetrachtungen oder das Additionskriterium zuordenen.
Substitutionskriterium für enantiotope Gruppen: Zwei Gruppen sind zueinander
enantiotop, wenn durch Substitution der einen oder der anderen Gruppe Enantiomere
entstehen. Enantiotope Gruppe und Atome sind demnach pro-chiral.
Ein Beispiel ist das Pentan-3-on.
H 3C
HS HR O
HR HS a b
CH 3
Die beiden Ethylgruppen an der Carbonylgruppen sind homotop. Die drei Wasserstoffe jeder
Methylgruppe sind ebenfalls homotop. Die Wasserstoffe der beiden Methylengruppen sind
jeweils enantiotop. Ersatz eines der H-Atom durch ein D-Atom führt jeweils zu einer
Verbindung mir (R)- oder (S)-Konfiguration. Diese Wasserstoffe nennt man deshalb pro-R-
oder pro-S-Wasserstoffatome (oben abgekürzt mit HS und HR). Zu jedem H-Atom der einen
Methylengruppe existiert je ein homotopes und ein enantiotopes an der anderen
Methylengruppe. So ist das HR in (a) zu Hs in (b) enantiotop visa versa, während die HR und
HS in (a) oder (b) zu den entsprechenden HR und HS in (b) und (a) homotop sind.
Etwas komplizierter sind die Verhältnisse in der Citronensäure. Es gibt zunächst konstitutope
Carbonsäuren. Die mittlere Carboxylgruppe ist konstitutop zu den endständigen. Die beiden
endständigen Carboxylgruppe sind zueinander enantiotop. Auch die beiden Methylengruppen
sind zueinander enantiotop. Die Wasserstoffe einer Methylengruppe sind diastereotop. Ersetzt
man eines der H-Atome durch ein D, so wird nicht nur das direkt betroffene C-Atom chiral
sondern auch das Nachbar C-Atom. Das pro-R H-Atom der Gruppe (a) ist hingegen zum pro-