6. Prochiralität und Topizität - Online Media Server

H 1
COOH
COOH
H 2
COOH
D COOH
H 2
und
identisch
H 1
COOH
D
COOH
Die Wasserstoffatome sind homotop zueinander
Weitere Moleküle mit homotopen Gruppen sind unten gezeigt. Im Dichlormethan sind die H-
und die Cl-Atome homotop. In den beiden anderen Beispielen sind die H-Atome der
Methylgruppen homotop, da sie durch die schnelle Drehung um die C-C Einfachbindung alle
ineinander überführt werden.
Cl
Cl
H H
H 3C
Man kann homotopie von Gruppen auch basierend auf Symmetriebetrachtungen feststellen.
Zwei Gruppen, die durch eine zwei- oder n-zählige Symmetrieachse ineinander überführt
werden können sind homotop:
Cl
H
H
H
H
H
H
C unendlich
C 2
CH 3
H 3C
Cl
CH 3
Schnelle Rotation ermöglicht Homotopie
Bei tiefer Temperatur können Methylengruppen aber auch heterotop werden
Durch die schnelle Drehung um die C-C Einfachbindung werden die Methyl-H-Atome gleich.
Was für Gruppen im Molekül gilt, gilt auch für Molekülseiten. Seiten von Molekülen können
auch heterotop oder homotop sein. Zwei Seiten von Molekülen sind dann homotop, wenn sie
durch Drehung um eine Achse zur Deckung gebracht werden können. In den Molekülen 1 – 4
unten sind die beiden Molekülseiten homotop. Sie sind jeweils durch Drehung um eine 2-
zählige Achse ineinander überführbar. Besonders interessant ist das Cyclohexan 1. Dieses