6. Prochiralität und Topizität - Online Media Server

Weitere Beispiele zur pro-Chiralität: 1
Methylmalonsäure wird durch eine chemische Transformation an einer der beiden
Carbonsäuren (z.B. Veresterung oder Reduktion) ein chirales Molekül. Die
Carbonsäuregruppen sind also prochiral
MeOOC
H 3C
COOH
(R)-Methylmalonsäuremethylester
H
HOOC
H 3C
COOH
H
HOOC
H 3C
COOMe
(S)-Methylmalonsäuremethylester
Prochiralitätszentren können auch in chiralen Molekülen vorkommen. Nicht das Molekül ist
dan pro-chiral sondern nur die Atomgruppierung.
Ein weiteres Beispiel für pro-Chiralität ist 2,2-Dichlorbutan, welches durch Substitution eines
der Chloratome chiral wird.
H 3C
H
Cl SEt
H
CH 3
H 3C
H
Cl Cl
H
CH 3
H
EtS Cl
H3C Pro-chirale Gruppen sind in einer achiralen Umgebung nicht zu unterscheiden. In einer
chiralen Umgebung hingegen, wie z. B. in einer Enzymtasche können die Atome oder
Atomgruppen differenziert werden.
Es gilt zu beachten, daß es neben den Prochiralitätszentren auch Prochiralitäts-Achsen und –
Ebenen gibt. Sind solche Symmetrieelemente enthalten, liegt ebenfalls eine prochirale
Verbindung vor. Das Beispiel Chlorallen unten verdeutlicht den Zusammenhang.
Cl
H
C C C
H
H
D
D
D
H Cl
H
H
H Cl
D
H
pro-P
pro-M
Bei der Betrachtung von pro-chiralen Gruppen werden die Symmetriebeziehungen von
Atomgruppierungen in einem Molekül studiert. Wir wenden hierbei die Topizitätsprinzipie
H
CH 3