6. Prochiralität und Topizität - Online Media Server

Nomenklatur). Das ist unten rechts am Beispiel des Acetophenons gezeigt. Man dreht nun
den Substituenten höchster Priorität a über den zweithöchster Priorität b nach c. Muss man
rechts herum drehen so ist die Seite mit Re zu benennen. Muss man links herum drehen so ist
die Seitenbezeichnung Si.
si
C1
C2
H
(b) Ph R
O (a)
H
(c) Ph S
re
C 1 ist R-konfiguriert
C 2 ist S-konfiguriert
Das Beispiel links ist komplizierter. Höchste Priorität hat der O-Ligand. Das Zentrum 1 is R-
konfiguriert. Das Zentrum 2 ist S konfiguriert. Da R vor S in der Sequenzregel definiert ist
ergibt sich für Zentrum 1 die Priorität b. Zentrum 2 erhält die niedrigste Priorität. Damit ist
die Oberseite mit si und die Unterseite mit re zu benennen. In diesem Fall wird der
Descriptor kleingeschrieben, da zwei der drei Reste am Zentrum zueinander enantiomorph
sind. Die heterotopen Seiten eine trigonal planaren Prochiralitätszentrums bezeichnet man
also mit den Deskriptoren Re und Si. Die Seiten an trigonalen Zentren, die durch 2
enantiomorphe Reste gekennzeichnet sind werden mit re und si gekennzeichnet. Unten ist
noch ein Beispiel gezeigt.
S
HO
re
O
R
Unten findet sich ein Beispiel an dem die Seitenbenennung und die Prochiralität verdeutlicht
werden soll. Das Molekül verfügt über ein Prochiralitätszentrum. Zur Bestimmung der
Prochiralität geht man so vor, daß man die fragliche Gruppe durch einen „Dummy“-liganden
ersetzt, der der anderen Gruppe in der Priorität vorangeht! Gleichzeitig sind im Molekül
Carbonylgruppen, die jeweils Re und Si Seiten haben, wenn man von oben auf die
Carbonylgruppe schaut.
OH
b
c
H
O
Re
Si
a