Kunststoffe aus Makromolekülen

Abb. 24: Polykondensation von Hexamethylendiamin mit Adipinsäure
(Hexandicarbonsäure) zum Nylon-6,6
H 2 N
HN
NH 2
zu B) Die Polykondensation von Hexamethylendiamin mit Sebacinsäuredichlorid (Decandicarbonsäuredichlorid)
zum Nylon-6,10 wird im Versuch Nr. 4 beschrieben.
+
zu C) Perlon entsteht bei Gegenwart von Wasserspuren aus dem cyclischen Amid ε-Caprolactam
(P. Schlack, 1936). Formal ist diese Reaktion als Polykondensation der ω-
Aminocapronsäure (6-Aminohexancarbonsäure) mit sich selbst zu verstehen. Die ω-
Aminocapronsäure entsteht dabei in einem vorgelagerten Reaktionsschritt durch
Hydrolyse des ω-Caprolactams. Ausführliche Untersuchungen der Kinetik dieser
Reaktion haben jedoch gezeigt, dass dieser Mechanismus allein für die Startreaktion gilt.
Im weiteren Reaktionsverlauf tritt eine direkte Reaktion der Aminofunktion der
wachsenden Polymerkette mit dem ε-Caprolactam im Sinne einer Umamidierung auf.
Zwischen zwei Stickstoffatomen im entstehenden Makromolekül (s. Abb. 25) befinden
sich immer sechs "artgleiche Kohlenstoffatome" aus der ω-Aminocapronsäure, was den
Namen Nylon-6 für das Polycaprolactam erklärt.
H
N
54
HO
- H 2O
O
O
O
O
OH