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Prof. Dr. Christoph Karg
Sven Höritz
Hochschule Aalen
Studiengang Informatik
Summer School 2013
Analyse von Schwachstellen in Informationssystemen
Projekt 1: Penetration Testing
Ziel dieses Projekts ist es, Wissen über die Durchführung von Penetrationtests zu erlangen.
Es steht ein Testnetzwerk zur Verfügung, in dem die Versuche durchgeführt werden.
1. Allgemeines
Aufgabe 1.1. Ein Kunde möchte einen Security-Audit seines Firmennetzwerks durchführen.
a) Finden Sie heraus was es alles für Angebote von kommerziellen Anbietern gibt.
b) Was muss man bei einem solchen Sicherheitstest alles beachten/überprüfen
c) Welche Arten von Penetrationstests gibt es
d) Welche Tools würden Sie für welchen Zweck einsetzen
2. Netzwerkscanner
Dieser Abschnitt widmet sich mehreren gängigen Scannern zur Analyse von Netzwerken
und dem Finden von Schwachstellen in IT-Systemen.
Aufgabe 2.1. Ziel dieser Aufgabe ist die Arbeit mit nmap, einem leistungsfähigen Open
Source Netzwerkscanner.
a) Welcher Parameter spiegelt das Aggressivitätslevel in nmap wider
b) Welche Möglichkeiten der OS-Detection gibt es bei nmap
c) Scannen Sie das Testnetz dem nmap-Aufruf nmap 172.16.2.0/24. Welche Ergebnisse
liefert der Scan
d) Führen Sie einen List-Scan mit nmap aus und werten Sie die Ausgabe bezüglich ihrer
Nützlichkeit für PenTests aus.
e) Führen Sie mit nmap einen Ping-Scan aus und werten Sie die gelieferten Ergebnisse
aus.
f) Welche Option muss man bei nmap wählen, um bei einem Scan die DNS-Namen
statt der IP-Adressen auszugeben
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g) Welche Arten von Port-Zuständen kennt nmap und was sagen sie aus
h) Wie sind die Parameter für die Port-Scan-Optionen aufgebaut
i) Welche Scans können helfen, zwischen offenen und geschlossenen Ports zu unterscheiden
j) Welche Option muss man auswählen, um Firewallregeln zu detektieren
k) Wie kann man seine IP gegenüber IDS verbergen
l) Welche Ausgabeformate kennt nmap und wozu würden Sie sie einsetzen
m) Wie kann man das von nmap erzeugte XML-Dokument auf einfache Weise in HTML
umwandeln
n) Welches Format eignet sich zum Import in Metasploit
Aufgabe 2.2. Nessus ist ein weiterer Netzwerkscanner.
a) Installieren Sie Nessus auf Ihrem Testsystem.
b) Scannen Sie das Testnetzwerk und dokumentieren Sie die von Nessus gelieferten
Ergebnisse.
Aufgabe 2.3. Eine weitere Software zur Netzwerkanalyse ist Nexpose.
a) Installieren Sie Nexpose auf Ihrem Testsystem.
b) Scannen Sie das Testnetzwerk und dokumentieren Sie die von Nexpose gelieferten
Ergebnisse.
Aufgabe 2.4. OpenVAS ist ein Framework für die Analyse und das Management von
Schwachstellen.
a) Installieren Sie OpenVAS auf Ihrem Testsystem.
b) Führen Sie mit OpenVAS eine Schwachstellenanalyse durch und dokumentieren Sie
die ermittelten Ergebnisse.
Aufgabe 2.5. Kann man die obigen Schwachstellenscanner in Metasploit integrieren Falls
ja, wie muss man hierzu vorgehen
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3. Metasploit
Thema dieses Abschnitts ist Metasploit, einer Software zur Durchführung von Penetration
Tests.
Aufgabe 3.1.
a) Welche Funktionalitäten bieten die folgenden Metasploit Befehle:
• msfbinscan
• msfcli
• msfconsole
• msfencode
• msfpayload
• msfupdate
• msfvenom
b) Was sind Metasploit-Workspaces und wofür kann man sie verwenden Wie wird ein
solcher Workspace angelegt
Aufgabe 3.2. Machen Sie sich etwas mit dem Programm msfconsole vertraut und beantworten
Sie anschließend folgende Fragen. Wie erhält man
a) eine Befehlsübersicht
b) eine Übersicht über die zur Verfügung stehenden Datenbanken
c) eine Übersicht über die Workspaces
d) eine Übersicht über die Exploits
e) eine Übersicht über die Payloads
Aufgabe 3.3. Welche Aufgaben kann man mit dem meterpreter Programm lösen Wann
kommt er zum Einsatz
Aufgabe 3.4. Erklären Sie folgende Begriffe:
a) Pass the Hash
b) Hail Mary
Aufgabe 3.5. Machen Sie sich mit dem Programm Armitage vertraut.
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a) Nennen Sie in chronologischer Reihenfolge einzelnen Schritte (Menüpunkte, Befehle,
Aktionen), die Sie mit Armitage ausführen müssen, um Zugriff auf eine Shell auf dem
Zielsystem zu erlangen.
b) Wie wird die Post-Exploitation-Phase durchgeführt
Aufgabe 3.6. Abschließend soll mit Metasploit ein Angriff auf ein Windows System durchgeführt
werden. Führen Sie folgende Schritte durch:
a) Präparieren Sie eine EXE-Datei (z.B. Putty) so, dass beim Aufruf des Programms
eine Verbindung zu Ihrem Rechner aufgebaut wird.
Hinweis: Die Programme msfencode und msfpayload sind ebenso hilfreich wie der
Besuch der Virustotal Webpage.
b) Testen Sie, ob Sie nach dem erfolgreichen Ausnutzen einer Schwachstelle einen neuen
User auf dem Zielsystem anlegen können.
c) Testen Sie, ob Sie nach dem erfolgreichen Ausnutzen einer Schwachstelle einen Screenshot
des Windows-Rechners anfertigen können.
d) Testen Sie, ob Sie nach dem erfolgreichen Ausnutzen einer Schwachstelle eine VNC-
Verbindung zum Zielsystem herstellen können.
e) Testen Sie, ob Sie nach dem erfolgreichen Ausnutzen einer Schwachstelle die Firewall
auf dem Windows-Rechner ganz abschalten können.
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