Herstellung von Bromethan aus Ethanol 1/38
Herstellung von Bromethan aus Ethanol 1/38
Herstellung von Bromethan aus Ethanol 1/38
Sie wollen auch ein ePaper? Erhöhen Sie die Reichweite Ihrer Titel.
YUMPU macht aus Druck-PDFs automatisch weboptimierte ePaper, die Google liebt.
Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution<br />
<strong>Herstellung</strong> <strong>von</strong> <strong>Bromethan</strong> <strong>aus</strong> <strong>Ethanol</strong><br />
1/<strong>38</strong>
Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution<br />
<strong>Herstellung</strong> <strong>von</strong> <strong>Bromethan</strong> <strong>aus</strong> <strong>Ethanol</strong><br />
2/<strong>38</strong>
Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution<br />
Reaktionsmechanismus der Substitution<br />
Die Schwefelsäure spaltet ein Proton ab:<br />
H2SO4 HSO4 + H +<br />
-<br />
3/<strong>38</strong>
Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution<br />
Reaktionsmechanismus der Substitution<br />
Die Schwefelsäure spaltet ein Proton ab:<br />
H2SO4 HSO4 + H +<br />
-<br />
Das Proton setzt sich an die OH-Gruppe des <strong>Ethanol</strong>s:<br />
CH3CH2-O-H + H + CH3CH2-O-H<br />
+<br />
H<br />
4/<strong>38</strong>
Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution<br />
Reaktionsmechanismus der Substitution<br />
Die Schwefelsäure spaltet ein Proton ab:<br />
H2SO4 HSO4 + H +<br />
-<br />
Das Proton setzt sich an die OH-Gruppe des <strong>Ethanol</strong>s:<br />
CH3CH2-O-H + H + CH3CH2-O-H<br />
+<br />
H<br />
Ein Wasser-Molekül wird abgespalten, zurück bleibt ein primäres Carbenium-Ion:<br />
H<br />
+<br />
CH3CH2-O-H CH3CH2<br />
+<br />
5/<strong>38</strong>
Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution<br />
Energiebetrachtungen zum ersten Reaktionsschritt<br />
Ausgangsstoff<br />
R-X<br />
Übergangszustand<br />
1<br />
Schritt 1<br />
EA1<br />
Zwischenprodukt<br />
R +<br />
6/<strong>38</strong><br />
Allgemein ist der erste Schritt einer SN1-Reaktion die<br />
Abspaltung der nucleophilen Austrittsgruppe X.<br />
R-X R + + X -
Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution 7/<strong>38</strong><br />
Energiebetrachtungen zum ersten Reaktionsschritt<br />
Ausgangsstoff<br />
R-X<br />
Übergangszustand<br />
1<br />
Schritt 1<br />
EA1<br />
Zwischenprodukt<br />
R +<br />
Allgemein ist der erste Schritt einer SN1-Reaktion die<br />
Abspaltung der nucleophilen Austrittsgruppe X.<br />
R-X R + + X<br />
Die Aktivierungsenergie für diesen Schritt ist recht<br />
hoch, weil ...<br />
-
Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution 8/<strong>38</strong><br />
Energiebetrachtungen zum ersten Reaktionsschritt<br />
Ausgangsstoff<br />
R-X<br />
Übergangszustand<br />
1<br />
Schritt 1<br />
EA1<br />
Zwischenprodukt<br />
R +<br />
Allgemein ist der erste Schritt einer SN1-Reaktion die<br />
Abspaltung der nucleophilen Austrittsgruppe X.<br />
R-X R + + X<br />
Die Aktivierungsenergie für diesen Schritt ist recht<br />
hoch, weil eine Bindung gespalten werden muss.<br />
-
Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution 9/<strong>38</strong><br />
Energiebetrachtungen zum ersten Reaktionsschritt<br />
Ausgangsstoff<br />
R-X<br />
Übergangszustand<br />
1<br />
Schritt 1<br />
EA1<br />
Zwischenprodukt<br />
R +<br />
Allgemein ist der erste Schritt einer SN1-Reaktion die<br />
Abspaltung der nucleophilen Austrittsgruppe X.<br />
R-X R + + X<br />
Die Aktivierungsenergie für diesen Schritt ist recht<br />
hoch, weil eine Bindung gespalten werden muss.<br />
Das Reaktionsprodukt R + ist ein sehr instabiles und<br />
damit reaktives Zwischenprodukt, ein Carbenium-<br />
Ion.<br />
-
Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution 10/<strong>38</strong><br />
Energiebetrachtungen zum ersten Reaktionsschritt<br />
Ausgangsstoff<br />
R-X<br />
Übergangszustand<br />
1<br />
Schritt 1<br />
EA1<br />
Zwischenprodukt<br />
R +<br />
Allgemein ist der erste Schritt einer SN1-Reaktion die<br />
Abspaltung der nucleophilen Austrittsgruppe X.<br />
R-X R + + X<br />
Die Aktivierungsenergie für diesen Schritt ist recht<br />
hoch, weil eine Bindung gespalten werden muss.<br />
Das Reaktionsprodukt R + ist ein sehr instabiles und<br />
damit reaktives Zwischenprodukt, ein Carbenium-<br />
Ion.<br />
Bei Alkoholen R-OH kann dieser Reaktionsschritt<br />
durch Säurekatalyse erleichtert werden, indem die<br />
OH-Gruppe zunächst protoniert wird.<br />
Dann erfolgt eine Abspaltung der -OH2 + -Gruppe als<br />
Wasser.<br />
-
Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution<br />
Reaktionsmechanismus der Substitution<br />
Ein Wasser-Molekül wird abgespalten, zurück bleibt ein primäres Carbenium-Ion:<br />
H<br />
+<br />
CH3CH2-O-H CH3CH2<br />
+<br />
11/<strong>38</strong>
Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution<br />
Reaktionsmechanismus der Substitution<br />
Ein Wasser-Molekül wird abgespalten, zurück bleibt ein primäres Carbenium-Ion:<br />
H<br />
+<br />
CH3CH2-O-H CH3CH2<br />
Ein Bromid-Ion setzt sich an das Carbenium-Ion, es entsteht das Endprodukt <strong>Bromethan</strong>.<br />
+<br />
-<br />
CH3CH2 + Br CH3CH2-Br<br />
+<br />
12/<strong>38</strong>