Fette und Öle: Kathrin Adam Hinweis - ChidS.de

Fette und Öle: Kathrin Adam
Hinweis
Bei dieser Datei handelt es sich um eine Wissenschaftliche Hausarbeit (1.
Staatsexamensarbeit), die am Fachbereich Chemie der Philipps-Universität
Marburg angefertigt wurde.
Weitere Wissenschaftliche Hausarbeiten können auf der Seite
http://www.chids.de/veranstaltungen/wiss_hausarbeit.html
eingesehen und heruntergeladen werden.
Zudem stehen auf der Seite www.chids.de weitere Versuche, Lernzirkel und
Experimentalvortäge bereit.
Dr. Ph. Reiß, im Juli 2009

Erste Staatsprüfung für das Lehramt an Gymnasien
Wissenschaftliche Hausarbeit
im Fach Chemie
vorgelegt von
Kathrin Adam
Thema:
Fette und Öle in der Ernährung
Gutachter: Dr. Philipp Reiß
Datum: 08.09.2008

Zusammenfassung
Zusammenfassung
Das Interesse der Schülerinnen und Schüler für den Chemieunterricht zu
wecken gelingt wenn man Themen aus dem Alltag der Schülerinnen und
Schüler zum Unterrichtsgegenstand macht. Das Thema Fette und Öle in der
Ernährung bietet diese Möglichkeit.
Ziel dieser wissenschaftlichen Hausarbeit ist es ein solches alltagsbezogenes
Thema genauer zu betrachten und damit Möglichkeiten für den Einsatz im
Chemieunterricht aufzuzeigen.
Der Theorieteil leitet in das Thema Fette und Öle in der Ernährung ein und
stellt die wichtigen theoretischen Hintergründe dazu vor. Dabei werden
einleitend vom Sammelbegriff Lipid zunächst die chemischen Aspekte der
Fette und Öle betrachtet, wie die Bildung und die Eigenschaften dieser. Im
Hauptteil wird auf die Bedeutung der Fette und Öle für die Ernährung und
den Organismus eingegangen. Die Aspekte sind hierbei der Prozess der
Fettverdauung, die Fettsäuresynthese, die Bedeutung und Wirkung von
Cholesterin und das Ernährungsverhalten. Ergänzend wird auf die Prozesse
des Fettverderbs, das Erhitzen von Fetten und Ölen und die trans-Fettsäuren
eingegangen. Aufgrund seiner politischen und gesellschaftlichen Aktualität
schließt sich ein Exkurs zum Thema Biodiesel an.
Der experimentelle Teil stellt zahlreiche Versuche vor, die die Theorie zu
diesem Thema unterstützen und praktisch fassbar machen. Dabei wird auf
eine Mischung von leichteren und anspruchsvolleren Versuchen geachtet.
Die didaktische Betrachtung zeigt die Möglichkeiten für den Einsatz dieses
Themas im gymnasialen Chemieunterricht auf. Dabei werden zunächst die
allgemeinen Ziele des Chemieunterrichts und die Beiträge, die das Thema
Fette und Öle in der Ernährung zum Erreichen von Unterrichtszielen leisten
kann, dargestellt.
Basierend auf dem Hessischen Lehrplan für den Gymnasialen Bildungsgang
für das Fach Chemie werden die anhand dieses Themas vermittelbaren
fachwissenschaftlichen Aspekte und die Verknüpfungspunkte mit anderen
Themenbereichen aufgezeigt. Zum Schluss werden einige Querverweise
zum Unterrichtsfach Biologie dargestellt.
I

Inhalt
Inhaltsverzeichnis
I. Einleitung....................... ................................................................................................... 1
II. Theorieteil...................................................... ................................................................. 3
1. Lipide...................................... ........................................................................................... 3
1.1 Neutralfette/Fette/Triglyceride .................................................................................... 5
1.1.1 Fettsäuren ............................................................................................................. 5
1.1.2 Bildung und Eigenschaften von Fetten ............................................................... 11
1.1.3 Nomenklatur der Fette ........................................................................................ 14
1.1.4 Fette Öle ............................................................................................................. 14
1.1.5 Lipoide ................................................................................................................ 14
2. Körper- und Nahrungsfette .............................................................................................. 15
2.1 Körperfette ................................................................................................................ 15
2.2 Nahrungsfette ............................................................................................................ 16
2.2.1 Unterscheidung ................................................................................................... 16
2.2.2 Gewinnung von pflanzlichen Speisefetten und -ölen ......................................... 19
2.2.3 Essenzielle Fettsäuren......................................................................................... 23
2.2.4 Fettlösliche Vitamine (A, D, E, K) ..................................................................... 24
2.2.5 Verwendung von Fetten und Ölen in der Küche ................................................ 25
3. Margarine............................................... ......................................................................... 26
3.1 Geschichte der Margarine .......................................................................................... 26
3.2 Margarineherstellung ................................................................................................. 26
3.2.1 Fetthärtung .......................................................................................................... 27
3.2.2 Prozess der Margarineherstellung ...................................................................... 28
3.2.3 Unterschiede in der Zusammensetzung von Butter und Margarine ................... 31
4. Fettverdauung. ................................................................................................................. 32
4.1 Enzyme....... ............................................................................................................... 33
4.1.1 Lipasen, speziell Pankreaslipase......................................................................... 34
4.2 Emulgatoren .............................................................................................................. 36
4.3 Verdauungsvorgang ................................................................................................... 38
4.4 Resorption von Fettsäuren ......................................................................................... 39
4.5 Folgen einer zu hohen Fettaufnahme......................................................................... 41
II

Inhalt
4.6 Lipolyse – Fettabbau ................................................................................................. 42
4.6.1 Abbau von Glycerin ........................................................................................... 42
4.6.2 Abbau der Fettsäuren .......................................................................................... 42
5. Fettsäuresynthese ............................................................................................................. 44
6. Cholesterin............................... ........................................................................................ 46
6.1 Allgemeines ............................................................................................................... 46
6.2 Übersicht - Einfluss der Nahrungsbestandteile auf Cholesterin ................................ 50
7. Ernährungsverhalten ........................................................................................................ 52
7.1 Empfehlungen und Wirklichkeit ............................................................................... 52
7.2 Tägliche Fettbedarfsdeckung ..................................................................................... 52
7.3 Ernährungsregeln ....................................................................................................... 53
7.4 Fettmodifizierte Ernährung........................................................................................ 54
7.4.1 Fettaustausch und Fettersatz ............................................................................... 54
8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten und -ölen ...................................................................... 56
8.1 Beeinflussende Faktoren ........................................................................................... 56
8.2 Autoxidation .............................................................................................................. 58
8.3 Antioxidantien ........................................................................................................... 62
8.4 Hydrolytische Spaltung der Fette .............................................................................. 65
9. Erhitzen von Fetten und Ölen .......................................................................................... 66
9.1 Rauchpunkt ................................................................................................................ 66
9.2 Hitzebeständigkeit – Beeinflussende Faktoren.......................................................... 67
9.3 Bildung von Acrolein/Propenal ................................................................................. 68
10. Trans-Fettsäuren ............................................................................................................ 69
10.1 Definition, Entstehung und Vorkommen ................................................................ 69
10.2 Einfluss auf die Gesundheit ..................................................................................... 70
11. EXKURS: Biodiesel ...................................................................................................... 71
11.1 Herstellung von Biodiesel ....................................................................................... 71
11.2 Vorteile von Biodiesel/Energiepflanzen .................................................................. 72
11.3 Nachteile von Biodiesel/Energiepflanzen ............................................................... 72
11.4 Warum dieser Exkurs beim Thema Fette und Öle in der Ernährung? ................... 74
III

Inhalt
III. Experimenteller Teil ................................................................................................... 75
1. Versuche zu Fetten/Fettsäuren ......................................................................................... 76
Versuch 1: Schmelzpunktverhalten von Öl-, Stearin- und Elaidinsäure .................. 76
Versuch 2: Nachweis der CC-Doppelbindung in Fetten/ Fettsäuren mit
Baeyer-Reagenz ....................................................................................... 81
Versuch 3: Bestimmung der Iodzahl (nach Margosch (modifiziert)) ........................ 84
Versuch 4: Dünnschichtchromatographie von Fettsäure-methylestern ...................... 89
2. Versuche zum Thema Bedeutung und Eigenschaften von Nahrungsfetten ..................... 94
Versuch 5: Fettlöslichkeit von β-Carotin ................................................................... 94
Versuch 6: Bestimmung des Fettgehalts von Chips und Chips light ......................... 97
Versuch 7: Bestimmung des Fettgehalts von Vollmilchschokolade ........................ 100
3. Versuche zur Fettraffination .......................................................................................... 104
Versuch 8: Extraktion von Rapsöl aus Rapssamen (vereinfachte Apparatur) ......... 104
Versuch 9: Extraktion von Sonnenblumenöl aus Sonnenblumenkernen
(Soxhlet-Apparatur) ............................................................................... 107
Versuch 10: Entsäuerung von Rapsöl ........................................................................ 110
Versuch 11: Bleichung von Rapsöl ............................................................................ 114
Versuch 12: Desodorierung von Sonnenblumenöl (ranzig) ....................................... 116
4. Versuche zum Thema Margarine .................................................................................. 119
Versuch 13: Fetthärtung – Hydrierung von Olivenöl ................................................. 119
Versuch 14: Herstellung von Margarine .................................................................... 125
Versuch 15: Unterscheidung von Butter und Margarine –
Nachweis von Buttersäure in Butter ...................................................... 128
5. Versuche zum Thema Fettverdauung ............................................................................ 131
Versuch 16: Wirkung von Emulgatoren ..................................................................... 131
Versuch 17.1: Fettverdauung (Olivenöl) ....................................................................... 135
Versuch 17.2: Fettverdauung (Butter) ........................................................................... 141
6. Versuche zum Thema Cholesterin ................................................................................. 146
Versuch 18: Cholesterin-Nachweis in Butter und Eigelb .......................................... 146
IV

Inhalt
7. Versuche zur Haltbarkeit von Nahrungsfetten und -ölen .............................................. 150
Versuch 19: Wirkung von Antioxidantien ................................................................. 150
Versuch 20: Unterscheidung von frischer und ranziger Butter .................................. 153
8. Versuche zum Thema Erhitzen von Fetten und Ölen .................................................... 157
Versuch 21: Acrolein-Nachweis ................................................................................ 157
Versuch 22: Fettbrand ................................................................................................ 161
9. EXKURS: Biodiesel ...................................................................................................... 164
Versuch 23: Herstellung von Biodiesel ...................................................................... 164
IV. Didaktische Betrachtung .......................................................................................... 167
1. Das Thema Fette und Öle in der Ernährung im Chemieunterricht ............................... 167
1.1 Allgemeine Ziele des Chemieunterrichts ................................................................. 167
1.2 Beitrag des Themas zum Erreichen von Unterrichtszielen ..................................... 168
1.3 Begründung der experimentellen Bearbeitung des Themas .................................... 170
1.4 Lehrplananalyse ....................................................................................................... 171
1.5 Querverweis zum Unterrichtsfach Biologie ............................................................ 174
V. Literaturverzeichnis ................................................................................................... 176
VI. Abbildungs- und Tabellenverzeichnis ..................................................................... 180
VII. Anhang......................................... ............................................................................. 183
1. Liste der verwendeten Chemikalien .............................................................................. 183
2. Bedeutung der Gefahrensymbole sowie der R- und S-Sätze der verwendeten
Chemikalien........................... ........................................................................................ 185
3. Theorie: Butterherstellung ............................................................................................. 188
4. Danksagung.... ............................................................................................................... 190
5. Versicherung............................. ..................................................................................... 191
6. DVDs
V

I. Einleitung
I. Einleitung
„Dickes Deutschland
Immer mehr Deutsche leiden an Übergewicht – auch bei Jugendlichen
nimmt die Zahl der Übergewichtigen zu.“ [24]. Solche und ähnliche
Schlagzeilen kann man immer wieder in der Presse lesen. Laut der
„Nationalen Verzehrstudie II―, die das Bundesministerium für Ernährung,
Landwirtschaft und Verbraucherschutz dieses Jahr veröffentlichte, haben
immer mehr deutsche Bürger Probleme mit ihrem Gewicht. 66 % der
Männer und 51 % der Frauen seien übergewichtig, auch der Anteil
übergewichtiger junger Erwachsener sei in den letzten 10 Jahren deutlich
angestiegen [25], so sei fast jeder fünfte Junge und jedes sechste Mädchen
zwischen 14 und 17 Jahren übergewichtig [24].
Für unser Zivilisationsproblem Nr. 1 – Übergewicht und Fettsucht
(Adipositas) – sind vor allem die Fette verantwortlich. Nahrungsfette sind
die energiereichsten Nährstoffe unserer Ernährung, hinzu kommt, dass in
Deutschland mehr als doppelt soviel Fett zu sich genommen wird als nötig
[PKA S. 503].
Auch die Politik hat dieses Problem erkannt, so berichtet der Tagesspiegel
am 20.4.2007, dass Bundesminister Seehofer vor den Folgen einer falschen
Ernährung warnt und mehr Aufklärung in Kindergärten und Schulen fordert
[26].
Ein Ziel dieser wissenschaftlichen Hausarbeit ist es, zu zeigen wie man
dieses wichtige und aktuelle Thema in den Chemieunterricht einfließen
lassen kann um so zur Gesundheitserziehung der Schülerinnen und Schüler 1
beizutragen. Zudem soll aufgezeigt werden, wie anhand des Themas Fette
und Öle in der Ernährung fachwissenschaftliche Inhalte transportiert
werden können.
1
Im Folgenden wird der Einfachheit halber auf die Unterscheidung zwischen femininer und
maskuliner Form von z.B. Lehrerinnen und Lehrer bzw. Schülerinnen und Schüler
verzichtet und nur die männliche Form verwendet.
1

I. Einleitung
In dieser Arbeit wird anfangs auf die theoretischen Hintergründe zum
Thema Fette und Öle in der Ernährung eingegangen. Dabei wird zunächst
die allgemeine chemische Theorie zu den Lipiden dargestellt, bevor dann
die ernährungsphysiologischen Aspekte betrachtet werden.
Im anschließenden Abschnitt werden zahlreiche Versuche vorgestellt, die
die Theorie zu diesem Thema im Chemieunterricht unterstützen können.
Die Versuche sind den einzelnen Abschnitten des Theorieteils zugeordnet.
Sie können überwiegend als Schülerversuche oder experimentelle
Hausaufgaben durchgeführt werden. Die Versuche werden jeweils am
Schluss kurz didaktisch betrachtet.
Abschließend wird das Thema Fette und Öle in der Ernährung auf die
Relevanz für den gymnasialen Chemieunterricht untersucht. Nach der
Formulierung der allgemeinen Ziele des Chemieunterrichts wird darauf
eingegangen, in wieweit das Thema einen Beitrag zum Erreichen dieser
Ziele leisten kann und warum es experimentell behandelt wurde. Basierend
auf dem Hessischen Lehrplan für den gymnasialen Bildungsgang im Fach
Chemie folgt eine Ausführung wo und wann das Thema in den
Chemieunterricht einfließen kann. Zum Abschluss werden einige
Querverweise zum Unterrichtsfach Biologie gemacht und so
Verknüpfungspunkte aufgezeigt.
2

II. Theorieteil – 1. Lipide
II. Theorieteil
In diesem Abschnitt werden die für das Thema Fette und Öle in der
Ernährung wichtigen theoretischen Hintergründe aufgeführt.
Um zu verstehen warum Fette und Öle wichtig für die Ernährung sind und
wie sie wirken, ist es wichtig zunächst zu wissen wie Fette aufgebaut sind.
Aus diesem Grund werden in diesem Teil erst einmal die theoretischen
Grundlagen zu Lipiden und Fettsäuren dargestellt, bevor sich dann die
Theorie rund um die Nahrungs- und Körperfette anschließt.
1. Lipide
Der Begriff Lipid ist eine Sammelbezeichnung für Fette, Öle und
fettähnliche Stoffe (Lipoide). [1] S. 382
Aufgrund der chemischen Eigenschaften bzw. Zusammensetzung teilt man
die Lipide folgendermaßen ein:
� Einfache Lipide:
Neutralfette (Triglyceride) und Wachse
� Komplexe Lipide:
Phospholipide und Glykolipide
� Nicht verseifbare Lipide:
Steroide, Sterine und Carotinoide
Neutralfette werden auch als Fette, Triacylglycerine oder Triglyceride
bezeichnet. Chemisch setzen sie sich aus Glycerin und Fettsäuren
zusammen.
H 35 C 17
O
O
O
O
O
C 17 H 35
H35C17 O
Abbildung 1: Strukturformel: Bsp. eines Fettes
3

II. Theorieteil – 1. Lipide
Wachse sind Ester aus höheren Alkoholen und langkettigen ungesättigten
Fettsäuren.
O
H 31 C 15 O C 30 H 61
Abbildung 2: Strukturformel: Bsp. eines Wachses
Phospholipide setzen sich aus Fettsäure, Glycerin oder Sphingosin und
Phosphorsäure, N-Basen zusammen.
Abbildung 3: Strukturformel: Bsp. eines Phospholipids
O
O O P R
Glykolipide sind Verbindungen von Fettsäuren, Glycerin oder Sphingosin
und Mono-, Di- oder Oligosacchariden.
C
H 3
CH2 12
H H
H
C CH C C CH2 OH N H
Abbildung 4: Strukturformel: Bsp. eines Glykolipids
O
C
R
O
O
O
Glucose
Allen Lipiden ist gemeinsam, dass sie sich nicht oder nur bedingt in Wasser
lösen. Sie lösen sich allerdings gut in organischen Lösungsmitteln wie z.B.
Ether, Chloroform oder Benzol. (Siehe II./1.1.1 Fettsäuren)
Lipide erfüllen im menschlichen Organismus zwei Hauptaufgaben:
1. Energieversorgung, Speicherlipide
2. Strukturelle Komponenten von Zellmembranen
[2] S. 70; [39]
O
O
4

II. Theorieteil – 1. Lipide
1.1 Neutralfette/Fette/Triglyceride
Die Fette sind die am häufigsten auftretenden Lipide. Es handelt sich bei
ihnen um Naturstoffe, die aus Estern des dreiwertigen Alkohols Glycerin
(1,2,3-Propantriol) mit höheren Monocarbonsäuren, den sogenannten
Fettsäuren, bestehen. [2] S. 70
1.1.1 Fettsäuren
Fettsäuren zählen zu den organischen Säuren. Bei ihnen handelt es sich um
unverzweigte Monocarbonsäuren mit 4 bis 24 C-Atomen.
Bisher hat man ca. 200 verschiedene Fettsäuren in der Natur entdeckt,
davon treten allerdings nur relativ wenige in nennenswerter Konzentration
in den Nahrungsfetten auf.
In Nahrungsfetten (Triglyceriden) kommen Fettsäuren mit Kettenlängen von
12, 14, 16, 18 und 20 C-Atomen am häufigsten vor. Mit einem Anteil von
95 % sind sie Hauptbestandteil der Fette und Öle.
Fettsäuren sind mit einem pKS-Wert von 4,5 zu den schwachen Säuren zu
zählen und liegen daher unter physiologischen Bedingungen (ca. pH 7)
überwiegend in der anionischen Form vor:
R-COOH → R-COO - + H +
Fettsäuren sind amphiphil, d.h. dass sie gleichzeitig über eine hydrophile
(polare) und hydrophobe (unpolare) Region verfügen ([31] S. 198).
Hydrophil heißt übersetzt „wasserliebend―, hydrophob „wasserabweisend―.
Bei Fettsäuren ist die Carboxylgruppe die hydrophile, die lange ungeladene
Kohlenwasserstoffkette die hydrophobe Region.
Wasserstoff Kohlenstoff Carboxylgruppe
Sauerstoff -COOH
Abbildung 5: Kugelstabmodell von Stearinsäure (C 17H 35COOH)
5

II. Theorieteil – 1. Lipide
Die Kettenlänge der Fettsäuren bestimmt die Löslichkeit. Kurz- und
mittelkettige Fettsäuren sind aufgrund der Löslichkeit der Carboxylgruppe
gut mit Wasser mischbar. Die unpolare Kohlenstoffkette ist kurz und hat
daher wenig Einfluss auf die Löslichkeit. Bei mittelkettigen Fettsäuren sinkt
mit steigender Länge der Kohlenstoffkette die Löslichkeit der Fettsäuren,
der hydrophobe Anteil des Moleküls überwiegt. Langkettige Fettsäuren sind
gar nicht in Wasser löslich.
Kurzkettige Fettsäuren besitzen 4 bis 6 C-Atome, mittelkettige 8 bis 12 und
langkettige 14 bis 24. [2] S. 71
Fettsäuren unterscheiden sich nicht nur durch die Länge der
Kohlenstoffkette, sondern auch durch die Anzahl und Stellung der
Doppelbindungen.
Besitzt eine Fettsäure keine CC-Doppelbindung so spricht man von einer
gesättigten Fettsäure, da alle C-Atome mit Wasserstoffatomen abgesättigt
sind. Die gesättigten Fettsäuren enthalten nur Einfachbindungen und zeigen
daher eine geringe Reaktionsfähigkeit. Die wichtigste Rolle spielen die
Laurin-, Myristin-, Palmitin- und Stearinsäure [ebd.].
Besitzen Fettsäuren eine oder mehrere Doppelbindungen, so spricht man
von ungesättigten Fettsäuren, die C-Atome sind nicht alle mit
Wasserstoffatomen abgesättigt. Aus diesem Grund sind ungesättigte
Fettsäuren sehr reaktionsfähig und verderben z.B. daher auch leichter.
Die Doppelbindungen dieser Fettsäuren sind mindestens durch eine
Methylengruppe (jeweils zwei Einfachbindungen) voneinander getrennt, sie
sind isoliert, woraus der Begriff Isolenfettsäuren resultiert.
Besitzt die Fettsäure, wie z.B. die Ölsäure, nur eine Doppelbindung, liegt
eine einfach ungesättigte Fettsäure vor. Weist die Fettsäure mehrere
Doppelbindungen auf, spricht man von mehrfach ungesättigten Fettsäuren
(z.B. die zweifach ungesättigte Linolsäure oder die dreifach ungesättigte α-
Linolensäure) ([4] S. 2).
6

II. Theorieteil – 1. Lipide
Doppelbindungen führen zu isomeren Formen, der cis- und trans-Form.
Von cis-Doppelbindungen spricht man, wenn gleichartige Substituenten auf
derselben Seite, von trans-Doppelbindungen, wenn sie auf
entgegengesetzten Seiten der Doppelbindung liegen. Hauptsächlich liegen
ungesättigte Fettsäuren in cis-Form vor, da sich bei dieser Form die beiden
Dipolmomente nicht aufheben und so die Reaktivität der Fettsäuren höher
ist. [2]
Laut IUPAC wird die cis-Form als (Z)-Doppelbindung (für „Zusammen―),
die trans-Form als (E)-Doppelbindung (für „Entgegen―) bezeichnet. Im
allgemeinen Sprachgebrauch wird allerdings immer noch von cis- und
trans-Doppelbindungen gesprochen. 2 [40]
Schmelzpunktverhalten
Der Schmelzpunkt einer Fettsäure ist von folgenden Faktoren abhängig:
1. Der Kettenlänge
2. Der Art und Anzahl an Doppelbindungen
1. Je länger die Kohlenstoffkette einer Fettsäure, umso höher ist der
Schmelzpunkt der betreffenden Fettsäure. Die zwischenmolekularen
Kräfte (van-der-Waals-Kräfte) steigen mit zunehmender Kettenlänge an
und sorgen damit für eine höhere Stabilität. Es wird daher mehr Energie
benötigt um diese Wechselwirkungen zu überwinden, der Schmelzpunkt
steigt ([2] S. 73).
2. Gesättigte Fettsäuren besitzen einen höheren Schmelzpunkt als trans-
ungesättigte und diese wiederum einen höheren als cis-ungesättigte
Fettsäuren. Mehrfach ungesättigte Fettsäuren haben einen höheren
Schmelzpunkt als einfach ungesättigte [ebd.].
2 Im Weiteren werden aus diesem Grund die Bezeichnungen cis und trans verwendet.
7

II. Theorieteil – 1. Lipide
Gesättigte
Fettsäuren
Ungesättigte
Fettsäuren
Fettsäure
Anzahl der
C-Atome
Anzahl der
Doppelbind-
ungen
Schmelz-
punkt [°C]
Buttersäure 4 -8,0
Capronsäure
6
-3,9
Caprylsäure 8 +16,3
Caprinsäure 10 +31,3
Laurinsäure 12 +43,2
Myristinsäure 14 +54,4
Palmitinsäure 16 +62,8
Stearinsäure 18 +69,6
Elaidinsäure 18 1 (trans) +45
Ölsäure 18 1 (cis) +13
Linolsäure 18 2 -5
Linolensäure 18 3 -11
Tabelle 1: Schmelzpunkte verschiedener Fettsäuren
Die cis- und trans-Konfiguration der Fettsäuren spielt beim
Schmelzpunktverhalten eine wichtige Rolle. Gesättigte Fettsäuren liegen in
der energetisch günstigen all-trans-Konformation vor. Die Acylreste sind
nahezu vollständig gestreckt und können sich daher parallel ausrichten,
wodurch ein Maximum an van-der-Waals-Wechselwirkungen zwischen
diesen erreicht werden kann. Bei ungesättigten Fettsäuren sorgen die
Doppelbindungen, aufgrund der fehlenden Drehbarkeit um diese, für einen
oder mehrere starre Knicke. Allerdings verformen trans-Doppelbindungen
das Molekül nicht so stark wie cis-Doppelbindungen (siehe Abb. 6). [16] S.
168f.
C
H 2
cis
CH 2
Abbildung 6: Cis- und trans-Form einer Fettsäure
C
H 2
trans
CH 2
8

II. Theorieteil – 1. Lipide
Betrachtet man das Ölsäuremolekül (siehe Abb. 7), so sorgt die cis-
Doppelbindung für eine Krümmung des Moleküls von etwa 40°, im
Vergleich führt die trans-Doppelbindung im Elaidinsäuremolekül zu keiner
Krümmung, sondern zu einer Verkürzung [ebd.].
Grund dafür ist, dass eine CC-Doppelbindung eine Länge von 135 pm
aufweist, eine CC-Einfachbindung hingegen 154 pm lang ist 3 . Die Struktur
des Elaidinsäuremoleküls ähnelt in etwa der gestreckten Form der
Stearinsäure.
Je mehr cis-Doppelbindungen im Molekül auftreten, umso stärker ist dieses
gekrümmt und desto niedriger ist der Schmelzpunkt.
OH
Abbildung 7: Struktur von Elaidin-, Öl- und Stearinsäure
O
Durch die Krümmungen im Molekül benötigen die Fettsäuremoleküle mehr
Platz, sie können sich nicht so dicht aneinanderlagern.
Je besser sich die Moleküle parallel ausrichten können, umso geringer sind
die Abstände zwischen den einzelnen Fettsäuremolekülen. Die
Kontaktflächen der Fettsäuremoleküle sind größer und somit sind auch die
hydrophoben Bindungskräfte (van-der-Waals-Kräfte) der langen Ketten
stärker. Dies ist der Grund dafür, dass die Anordnung dieser
Fettsäuremoleküle beim Erhitzen erst später zusammen bricht als bei
gekrümmten Fettsäuremolekülen, woraus ein höherer Schmelzpunkt
resultiert ([31] S. 200).
3 Werte für die Bindungslängen stammen aus [3]
O
O
OH
Ölsäure
(cis-Form)
OH
Elaidinsäure
(trans-Form)
Stearinsäure
(gesättigte Form)
9

II. Theorieteil – 1. Lipide
Die Anordnung der Doppelbindungen im Fettsäuremolekül wirkt sich nicht
nur auf den Schmelzpunkt der Fettsäuren aus, so hat eine cis-Anordnung der
Doppelbindungen auch positive, fluidisierende Wirkungen auf die
Zellmembrane der Haut. [41]
(Siehe Versuch 1 „Schmelzpunktverhalten von Öl-, Stearin- und
Elaidinsäure― und Versuch 2 „Nachweis der CC-Doppelbindung in
Fetten/Fettsäuren mit Baeyer-Reagenz―)
Nomenklatur der Fettsäuren
Der Name einer Fettsäure leitet sich nach IUPAC vom entsprechenden
Kohlenwasserstoff unter Hinzufügung der Endung „-säure― ab.
Bei natürlich vorkommenden Fettsäuren wird der Trivialname häufiger
verwendet als der systematische.
Als Beispiel sei die unter dem Trivialnamen bekannte „Stearinsäure―
aufgeführt. Sie besitzt 18 C-Atome und heißt daher Octadecansäure, nach
dem entsprechenden Kohlenwasserstoff Octadecan.
Besitzt eine C18-Fettsäure eine Doppelbindung, so wird sie Octadecensäure
genannt, bei weiteren Doppelbindungen wird vor die Silbe „–en― die Anzahl
der Doppelbindungen mit der entsprechenden griechischen Zahl angegeben
([2] S. 72).
Gesättigte
Fettsäuren
Ungesättigte
Fettsäuren
Tabelle 2: Namen verschiedener Fettsäuren
Systematischer Name Trivialname
Zahl der C-
Atome
Butansäure Buttersäure 4
Hexansäure Capronsäure 6
Oktansäure Caprylsäure 8
Decansäure Caprinsäure 10
Dodecansäure Laurinsäure 12
Tetradecansäure Myristinsäure 14
Hexadecansäure Palmitinsäure 16
Oktadecansäure Stearinsäure 18
ω-9-Oktadecensäure Ölsäure 18
ω-6-Oktadecadiensäure Linolsäure 18
ω-3-Oktadecatriensäure Linolensäure 18
ω-6-Eicosatetraensäure Arachidonsäure 20
10

II. Theorieteil – 1. Lipide
Die Kohlenstoffatome einer Fettsäure können von zwei verschiedenen
Seiten her durchnummeriert werden. Zählt man die Kohlenstoffatome vom
Carboxylende aus, so bezeichnet man sie als Delta (Δ)-Fettsäuren. Das
Kohlenstoffatom mit der Carboxylgruppe erhält die Nummer 1. Die
Kohlenstoffatome mit der Nummer 2 und 3 werden auch als α und β C-
Atom bezeichnet.
Das Kohlenstoffatom mit der Methylgruppe am äußeren Ende der Kette
heißt ω-Kohlenstoffatom. Zählt man vom Methylende bezeichnet man sie
als Omega (ω)-Fettsäuren. Das ω-Kohlenstoffatom bekommt dann die
Nummer 1.
CH3 CH2 ω n β α
Methylgruppe
3
CH2 2
CH2 O
1
C
OH
Abbildung 8: Nummerierung und Benennung der C-Atome im Fettsäuremolekül
Die Stellung der Doppelbindungen im Fettsäuremolekül kann entsprechend
der Nummerierung unterschiedlich benannt werden. Vom Carboxylende aus
gezählt gibt man die Doppelbindungen mit dem Symbol Δ 9 (Delta) und
einer hochgestellten Indexziffer an, 9 bedeutet hier, dass sich die
Doppelbindung zwischen C-Atom 9 und 10 befindet. Zählt man vom
Methylende, verwendet man das Symbol ω (Omega), es folgt dann die
Nummer des C-Atoms an der sich die erste Doppelbindung befindet, z.B.
ω-3, die Doppelbindung befindet sich zwischen C-Atom 3 und 4 [ebd.].
ω-3 und ω-6 Fettsäuren spielen eine wichtige Rolle in der Ernährung (siehe
II./6.2 Übersicht - Einfluss der Nahrungsbestandteile auf Cholesterin).
1.1.2 Bildung und Eigenschaften von Fetten
Die Bildung eines Fettes ist eine Veresterungsreaktion. Hierbei wird
Glycerin mit drei Molekülen Fettsäure unter Wasserabspaltung verestert,
woher auch die Bezeichnung Triglycerid resultiert.
Carboxylgruppe
11

II. Theorieteil – 1. Lipide
Beispiel: Bildung von Tristearin
H
H
H
H
C
C
C
H
O
O
O
H
H
H
+
O
H O C
O
H O C
O
H O C
(CH 2 ) 16 CH 3
(CH 2 ) 16 CH 3
(CH 2 ) 16 CH 3
Veresterung
H
H
H
H
C
C
C
H
O
O
O
O
C
O
C
O
C
(CH 2 ) 16 CH 3
(CH 2 ) 16 CH 3
(CH 2 ) 16 CH 3
+ 3
Glycerin Stearinsäure Tristearin Wasser
Die Anzahl der Kohlenstoffatome der Fettsäuren ist bei den Fetten gerade,
da die Fettsäuren in der Natur aus Acetyl-CoA (C2-Baustein) synthetisiert
werden, also schematisch aus einer Aneinanderreihung von Acetyl-Resten
entstehen (siehe II./5. Fettsäuresynthese). [3] S. 145f.; [15] S. 50
Natürlich auftretende Fette sind immer gemischte Glyceride, d.h. es sind
zwei oder drei verschiedene Fettsäuren mit Glycerin verestert. Zudem sind
in natürlich vorkommenden Fetten verschiedene gemischte Glyceride
enthalten. [2] S. 74
Von einem einfachen Glycerid spricht man, wenn Glycerin mit nur einer
Fettsäureart verestert ist, von einem gemischten, wenn zwei oder drei
verschiedene Fettsäuren enthalten sind [ebd.].
Durch Untersuchungen konnte bis jetzt herausgefunden werden, dass bei
pflanzlichen Fetten die Glycerinreste in den Positionen eins und drei
überwiegend mit gesättigten Fettsäuren verestert sind. Es wurde ebenfalls
festgestellt, dass Öl- und Linolensäure über alle Positionen verteilt sein
können, während Linolsäure vorwiegend an Position 2 gebunden ist ([15] S.
50).
Die Eigenschaften des Fettes werden durch die Fettsäuren bestimmt, aus
denen es aufgebaut ist. Die Kettenlänge, die Anzahl der Doppelbindungen
und die Position im Molekül beeinflussen u.a. den Schmelzpunkt und
Aggregatzustand. Zudem sind die Fettsäuren auch dafür ausschlaggebend,
ob die Aufnahme dieser Fette eine positive oder eher negative Wirkung auf
den Organismus haben.
H 2
12
O

II. Theorieteil – 1. Lipide
Fette sind wasserunlösliche Moleküle, die keine Nettoladung besitzen ([2]
S. 74). In unpolaren Lösungsmitteln sind sie jedoch aufgrund ihrer relativ
starken Hydrophobie gut löslich („Gleiches löst sich in Gleichem― oder
Similia similibus solvuntur).
Chemische Kennzahlen der Fette
Zur Charakterisierung der für die Ernährung relevanten Fette und Öle kann
man die folgenden Kennzahlen ermitteln 4 :
Mit der Verseifungszahl (VZ) und der Iodzahl (IZ) kann eine Aussage
darüber getroffen werden, ob ein Fett eher positiv oder negativ für die
Ernährung ist. Anhand der Säurezahl (SZ) und der Peroxidzahl (POZ)
kann man erkennen, wie „frisch― ein Fett ist.
Die Verseifungszahl gibt an, wie viel mg Kalilauge (KOH) zur
Neutralisation der freien Fettsäuren und zur Verseifung der Ester von
1 g Fett oder Öl notwendig sind.
Je höher die Verseifungszahl ist, umso mehr kurzkettige Fettsäuren sind
enthalten.
Die Iodzahl gibt an, wie viel g Iod von 100 g Fett chemisch gebunden
werden können.
Sie ermöglicht eine Aussage über den durchschnittlichen Gehalt an
ungesättigten Fettsäuren (Doppelbindungen) in Fetten oder Ölen.
(Siehe Versuch 3 „Bestimmung der Iodzahl (nach Margosch
(modifiziert)―)
Die Säurezahl gibt an, wie viel mg Kalilauge (KOH) benötigt werden,
um die in 1 g Fett oder Öl enthaltenen freien Fettsäuren zu
neutralisieren.
Sie dient als Maß für die Reinheit und Frische eines Fettes, da während
der Lagerung die Menge an freien Fettsäuren, durch die Zersetzung der
Fette, steigt. (Siehe auch Versuch 10 „Entsäuerung von Rapsöl―)
4
Es gibt noch weitere chemische Kennzahlen, hier sind nur die für dieses Thema
wichtigsten aufgeführt, die anderen sind für die Nahrungsfette unbedeutend.
13

II. Theorieteil – 1. Lipide
Die Peroxidzahl gibt die Peroxidmenge in Milliäquivalenten aktivem
Sauerstoff an, die in 1 kg Fett oder Öl enthalten sind.
Mit der Peroxidzahl kann der Grad der Verdorbenheit eines Fettes oder
fetten Öls bestimmt werden.
[2] S. 76f.
1.1.3 Nomenklatur der Fette
„Bei der Benennung des jeweiligen Fettes wird
� die Fettsäure mit der kürzesten Kohlenstoffkette zuerst genannt,
� bei gleicher Kettenlänge die gesättigte vor der ungesättigten genannt,
� die Fettsäure mit den wenigsten Doppelbindungen zuerst genannt.
Beispiel: Palmito-stearo-olein― [2] S. 74
1.1.4 Fette Öle
Als fette Öle bezeichnet man die Ester des Glycerins, bei denen im
Gegensatz zu den festen Fetten der Anteil der ungesättigten Fettsäuren
wesentlich größer ist. Der Schmelzpunkt von fetten Ölen liegt im Gegensatz
zu den festen Fetten unterhalb von 20 °C.
Öle werden entweder aus pflanzlichen Geweben ausgepresst oder aus
tierischem Fettgewebe ausgeschmolzen. [3] S. 294
Aufgrund des höheren Gehalts an ungesättigten Fettsäuren sind sie wertvoll
für eine gesunde Ernährung.
1.1.5 Lipoide
Lipoide sind lebenswichtige Stoffe, die als physiologische Bestandteile in
fast allen Zellen vorkommen. In ihren Löslichkeitseigenschaften (unlöslich
in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln) ähneln sie den Fetten ([3]
S. 253). Zu den Lipoiden zählen u.a. die Steroide, zu denen das Cholesterin
gehört oder auch die Carotinoide, denen das Provitamin A zuzuordnen ist.
Die Lipoide stellen daher auch eine für die Ernährung wichtige Stoffklasse
dar.
14

II. Theorieteil – 2. Körper- und Nahrungsfette
2. Körper- und Nahrungsfette
Fette erfüllen im Organismus lebenswichtige Funktionen.
2.1 Körperfette
Körperfette spielen eine wichtige Rolle, so dienen sie als Stütze und
Polsterung für innere Organe und Knochen, fixieren Blutgefäße und
Darmschlingen und verleihen der Haut ihre Elastizität.
Weiterhin isolieren sie den Körper, da sie eine geringe Wärmeleitfähigkeit
aufweisen, und schützen ihn damit vor dem Verlust von Wärme.
Als Depotfette dienen sie als Energiereserve. Depotfette sind vor allem im
Unterhautfettgewebe und im Bauchraum gespeichert. Diese zu 99 % aus
Triglyceriden bestehenden Depotfette enthalten rund ein Drittel gesättigte
und zwei Drittel ungesättigte Fettsäuren.
Betrachtet man eine 70 kg schwere Referenzperson, so entfallen 15 kg des
Körpergewichts auf das Fettgewebe, 12 kg macht dabei der Lipidanteil aus.
Dies entspricht einem Energievorrat von 112.000 kcal. Im Vergleich mit
dem Kohlenhydratvorrat, der etwa 900 kcal beträgt, ist dies ein sehr
beträchtlicher Wert. Die Speicherung dieser Energiemenge in Form von
Triglyceriden kommt durch zwei Faktoren zustande.
1. Triglyceride haben einen Brennwert von 9,3 kcal pro g, im
Vergleich dazu haben Eiweiße und Kohlenhydrate mit 4,2 kcal pro g
einen etwa nur halb so hohen Brennwert.
2. Zur Speicherung von Lipiden wird ein relativ geringes Volumen
gebraucht, da im Gegensatz zu den Kohlenhydraten kein
Lösungswasser erforderlich ist. Das Fettgewebe ist mit einem
Wassergehalt von ca. 30 % das wasserärmste Weichgewebe des
menschlichen Körpers.
15

II. Theorieteil – 2. Körper- und Nahrungsfette
Bei einem Überangebot an Fett wird Depotfett aufgebaut, welches dann bei
Energiebedarf wieder abgebaut werden kann. Die dabei erhaltenen
Fettsäuren dienen dem Körper nicht nur als Energielieferant, sondern sind
als Bestandteil von Phospholipiden Strukturbestandteil der Zellmembranen,
Zellkerne und Mitochondrien. Besonders die ungesättigten Fettsäuren
spielen hier eine wichtige Rolle. Ein Mangel an essenziellen ungesättigten
Fettsäuren kann vor allem während des Wachstums die
Phospholipidbiosynthese begrenzen. [4] S. 1
(Siehe II./2.2.3 Essenzielle Fettsäuren)
2.2 Nahrungsfette
Nahrungsfette dienen dem Körper zur Versorgung mit Energie, essenziellen
Fettsäuren und fettlöslichen Vitaminen. Neben den wichtigen
ernährungsphysiologischen Eigenschaften ist Fett ein nicht zu
unterschätzender Geschmacksträger, der auch in der Lebensmittelindustrie
eine wichtige Rolle spielt (z.B. Light-Produkte).
(Siehe Versuch 6 „Bestimmung des Fettgehalts von Chips und Chips light―
und Versuch 7 „Bestimmung des Fettgehalts von Vollmilchschokolade―)
2.2.1 Unterscheidung
Nahrungsfette lassen sich anhand von Aggregatzustand, Herkunft,
Herstellungsverfahren und den damit verbundenen ernährungsbedingten
Eigenschaften und Verwendungen unterscheiden.
Basierend auf dem Aggregatzustand eines Nahrungsfettes bei 20 °C,
spricht man von Speiseöl, wenn es bei dieser Temperatur flüssig ist, von
Speisefett, wenn es fest ist. Es gibt Fette, die von Natur aus bei 20 °C fest
sind, allerdings trotzdem als Öl bezeichnet werden, z.B. Palmöl, Palmkernöl
(sie werden in den Tropen gewonnen und sind wegen der höheren
Temperaturen dort flüssig) und Fette, die durch spezielle Härtungs- bzw.
Modifikationsverfahren zu festen Fetten geworden sind. [4] S. 44
16

II. Theorieteil – 2. Körper- und Nahrungsfette
Nach der Herkunft lassen sich Fette in tierische und pflanzliche Speisefette
bzw. –öle einteilen.
Tierische Speisefette und -öle
Tierische Speisefette und -öle teilt man in Milchfette, Schlachttierfette und
Seetieröle ein. Je nach ihrer Herkunft spricht man von Milch- oder
Körperfetten. In tierischen Fetten (ausgenommen Seetieröle) sind
überwiegend gesättigte und einfach ungesättigte Fettsäuren wie Palmitin-,
Stearin- und Ölsäure enthalten. Diese sind für die Ernährung weniger
wertvoll. Zudem enthalten tierische Fette im Vergleich zu pflanzlichen
wesentlich mehr Cholesterin. [ebd.]
Milchfette
Hauptvertreter bei dieser Art von Fett ist die aus Kuhmilch hergestellte
Butter, die Milch anderer Tiere spielt bei der Nahrungsfettproduktion eine
eher untergeordnete Rolle. Auch Butterschmalz, der durch Ausschmelzen
der Butter gewonnen wird, zählt zu den Milchfetten.
Schlachttierfette
Diese Art von Fetten ist ein Nebenprodukt, das bei der Fleischgewinnung
anfällt. Schlachttierfette werden so z.B. als Speck, oder ausgelassen z.B. als
Schmalz, Flomen oder Talg angeboten. Die meisten Schlachttierfette
zeichnen sich durch einen hohen Gehalt an gesättigten Fettsäuren und der
einfach ungesättigten Ölsäure aus.
17

II. Theorieteil – 2. Körper- und Nahrungsfette
Seetieröle
Seetieröle entstehen überwiegend als Nebenprodukt des Fischfangs. Die Öle
werden als Fischöl oder Fischtran oder auch durch die Angabe der Fischart,
z.B. Lachsöl, bezeichnet. Die Bezeichnung als Seetieröl oder Speiseöl ist
hier nicht üblich. Seetieröle zeichnen sich durch den großen Anteil an
mehrfach ungesättigten Fettsäuren (bis zu sechs Doppelbindungen) aus. Sie
sind im natürlichen Zustand äußerst oxidationsempfindlich und verderben
daher leicht. Sie finden heutzutage kaum noch Verwendung.
[4] S. 44
Pflanzliche Speisefette und -öle
Pflanzliche Speisefette und -öle werden aus fetthaltigen, pflanzlichen
Rohstoffen, wie Früchten, Keimlingen und Samen von Ölfrüchten
gewonnen. Nach ihrer Herkunft unterscheidet man Fruchtfleischfette (z.B.
Palmöl, Olivenöl) und Samenfette (z.B. Rapsöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl).
Der Fettgehalt dieser Rohstoffe schwankt zwischen 11 und 70 %. Die
wichtigsten Vertreter der pflanzlichen Fette bzw. Öle in der Reihenfolge
ihrer mengenmäßigen Bedeutung sind: Sojaöl, Kokosfett, Palmöl,
Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Palmkernfett und Baumwollsaatöl. [4] S. 44
Pflanzliche Fette enthalten neben gesättigten auch mehrfach ungesättigte
Fettsäuren, vor allem sind hier die Linol- und Linolensäure zu nennen,
welche sehr wichtig für den menschlichen Organismus sind (siehe II./2.2.3
Essenzielle Fettsäuren).
Bezeichnet werden pflanzliche Speisefette und –öle als Speisefett/-öl oder
durch das Wort Fett/Öl in Kombination mit dem Verwendungszweck, wie
z.B. Koch- oder Bratfett/-öl. Auch die Bezeichnung der Fette und Öle nach
ihrer botanischen Herkunft ist gebräuchlich, z.B. Sonnenblumen- oder
Rapsöl [ebd.].
Betrachtet man die unterschiedlichen Herstellungsverfahren, so trennt man
vor allem native, nicht raffinierte, raffinierte, gehärtete, umgeesterte und
fraktionierte Speisefette und –öle [ebd.].
18

II. Theorieteil – 2. Körper- und Nahrungsfette
2.2.2 Gewinnung von pflanzlichen Speisefetten und –ölen
Durch Pressung und Extraktionsverfahren werden aus fetthaltigen
Pflanzenteilen Speisefette und –öle gewonnen. Bis zu einem Fettgehalt von
15 bis 25 % werden die Saaten vorgepresst und der Rest anschließend durch
Extraktion aus dem Presskuchen herausgelöst. Liegt der Fettgehalt der Saat
unter 25 %, so wird gleich extrahiert ([2] S. 88f.).
Die Gewinnung der pflanzlichen Öle und Fette durchläuft folgende Stufen:
Vorbehandlung
Zunächst werden die fettreichen Samen oder Früchte gereinigt und bei
Bedarf geschält und über sogenannte Riffelstühle zerkleinert.
Kaltpressung
Anschließend werden sie mit Hilfe von z.B. Schneckenpressen (Prinzip
eines Fleischwolfes) unter Druck (220 bar) ausgepresst. Die durch den
Druck erzeugte Wärme sorgt für eine Erwärmung des Öls beim
Pressvorgang auf 40 bis 70 °C und erleichtert damit das Auspressen.
Werden die so gewonnenen Öle und Fette nur gewaschen, filtriert oder
zentrifugiert spricht man von nativen Speisefetten und -ölen. Native Fette
und Öle sind weder entsäuert (Entfernung der freien Fettsäuren) noch
gebleicht (Entfernung unerwünschter Farbstoffe) oder desodoriert (bzw.
gedämpft; Entfernung unerwünschter Geruchs- und Geschmacksstoffe).
Sie enthalten daher noch alle Geschmacks- und Geruchsstoffe, freien
Fettsäuren, Farbstoffe, Schleimstoffe, Phosphatide, fettspaltenden
Bakterien, evtl. auch Schadstoffe (z.B. Pestizid-, Schwermetall- und
Schimmelpilzrückstände). Die genaue Auswahl der Rohware für diese
kaltgepressten Fette und Öle ist daher sehr wichtig.
Werden Speisefette und –öle durch Ausschmelzen, Pressen oder
Zentrifugieren gewonnen und anschließend gewaschen und/oder gedämpft,
sowie getrocknet und filtriert oder zentrifugiert, so spricht man von nicht
raffinierten Fetten oder Ölen. Sie dürfen dann jedoch nicht entsäuert,
gebleicht oder desodoriert sein [ebd.].
19

II. Theorieteil – 2. Körper- und Nahrungsfette
Extraktionsverfahren
Aus dem Presskuchen oder auch direkt aus der Saat, werden durch Zusatz
von Fettlösungsmitteln, wie z.B. Hexan oder Leichtbenzin, bei 70 bis 80 °C
Öle und Fette herausgelöst. Die kostengünstigere Extraktion erreicht einen
Restölgehalt von nur etwa 1 %. Nach dem Abtrennen des Lösungsmittels
von den Fetten oder Ölen mit Hilfe von Wasserdampf wird der Schrot
entfernt [ebd.]. (Siehe Versuch 8 „Extraktion von Rapsöl aus Rapssamen―
und Versuch 9 „Extraktion von Sonnenblumenöl aus
Sonnenblumenkernen―)
Fettraffination
Durch die Raffination erhält man reine, neutral schmeckende und riechende
Öle und Fette. Die Raffination erfolgt in mehreren Schritten.
1. Entschleimung:
Es gibt verschiedene Methoden der Entschleimung. Durch den
Zusatz von wässrigen Salz- oder Säurelösungen können die Rohöle
von Schleimstoffen wie Phosphatiden befreit werden. Eine weit
verbreitete Methode ist das Hydratationsverfahren, bei dem das 80-
90 °C heiße Öl mit 2-5 % Wasser versetzt wird. Nach 10-30 Minuten
Reaktionszeit „quillt― z.B. das Lecithin auf und man kann es
aufgrund seiner höheren Dichte in sogenannten Separatoren
abtrennen. Das anfallende Lecithin wird als Rohlecithin weiter
vermarktet.
2. Entsäuerung:
Fette und Öle können 0,3 bis 6 % freie Fettsäuren enthalten. Da
diese die Genusstauglichkeit und Haltbarkeit beeinflussen, sind sie
mehr oder weniger unerwünscht. Auch hier gibt es verschiedene
Verfahren, zu nennen sind die Neutralisation mit Alkalien, die
destillative Entsäuerung, die Lösungsmittelextraktion und die
Veresterung, wobei die zwei letzteren eine untergeordnete Rolle
spielen.
20

II. Theorieteil – 2. Körper- und Nahrungsfette
Beim Neutralisationsverfahren wird bei 50-90 °C die genau
erforderliche Menge Alkali (3-9 % Natronlauge) auf das Öl
gesprüht. Der gesamte Vorgang dauert etwa zwei bis drei Stunden.
Es bilden sich Seifen (Natriumsalze der Fettsäuren), die sich beim
Waschen mit heißem Wasser in der wässrigen Phase ansammeln.
Das Öl wird seifenfrei gewaschen und anschließend im Vakuum
getrocknet. Die Seifen werden mit Schwefelsäure wieder protoniert,
die dabei erhaltenen Fettsäuren werden weiterverkauft.
Bei der destillativen Entfernung der freien Fettsäuren wird der
Umstand ausgenutzt, dass sich die Siedepunkte der Fettsäuren und
Triglyceride unterscheiden. Freie Fettsäuren haben einen höheren
Dampfdruck als Triglyceride. Bei dieser Methode ist darauf zu
achten, dass die Temperaturen nicht zu hoch sind, da sich sonst die
Triglyceride zersetzen. Zudem muss das Öl zuvor entschleimt
worden sein, da sich ansonsten dunkle und unangenehm
schmeckende Stoffe bilden, die sich kaum noch entfernen lassen.
3. Bleichung
Fette und Öle werden heutzutage fast immer gebleicht. Die
Bleichung dient nicht nur der Aufhellung der Fette und Öle sondern
vorwiegend der Entfernung unerwünschter Begleitstoffe wie
Hydroperoxide, Hydroxy- und Ketoverbindungen, Farbstoffe,
Metallspuren und Seifen. Das Bleichen geschieht durch eine
Adsorption dieser Begleitstoffe an der aktiven Oberfläche von z.B.
Bleicherde oder Aktivkohle.
Bei Bleicherde, die bevorzugt verwendet wird, handelt es sich um
kolloidale feinstverteilte wasserhaltige Aluminium- und
Magnesiumsilikate. Der gesamte Bleichvorgang wird bei einer
Temperatur von 80-100 °C durchgeführt und dauert etwa 15-30
Minuten. Am Ende wird die ölhaltige Bleicherde abgepresst und
kann als Brennstoff bei der Zementproduktion oder zur
Bodenverbesserung eingesetzt werden.
21

II. Theorieteil – 2. Körper- und Nahrungsfette
4. Dämpfung (Desodorierung)
Zur Entfernung von Geruchs- und Geschmacksstoffen wird im
Vakuum bei 240 °C Wasserdampf in das Öl eingeblasen.
Geruchs- und Geschmacksstoffe kommen im unbehandelten,
frischen Fett vor und verleihen diesem seinen charakteristischen
Geschmack. Allerdings entstehen durch oxidative und fermentative
Prozesse sowie Lagerung, Transport oder Verarbeitung ebenfalls, in
diesem Fall unerwünschte, Geruchs- und Geschmacksstoffe, die
nach dem beschriebenen Verfahren entfernt werden (z.B. Ketone,
Ester).
5. Winterisierung von Speiseölen
[2] S. 88f.
Die Öle werden auf 0 °C abgekühlt. Bei dieser Temperatur
kristallisieren höher schmelzende Bestandteile aus und können
anschließend abfiltriert werden.
Durch die Raffination von Fetten und Ölen wird der Gehalt an Vitamin A
und E gesenkt, allerdings wird der Linolsäuregehalt nicht herabgesetzt.
(Siehe Versuch 10 „Entsäuerung von Rapsöl―, 11 „Bleichung von Rapsöl―
und Versuch 12 „Desodorierung von Sonnenblumenöl (ranzig)―)
22

II. Theorieteil – 2. Körper- und Nahrungsfette
Speisefett-
/Speiseölsorte
Nativ Pressen ohne
Gewinnung Weiterbehandlung Nicht
Wärmezufuhr
Nicht raffiniert Ausschmelzen,
Pressen oder
Zentrifugieren
Raffiniert Extraktion mit
Lösungsmitteln
Waschen, filtrieren
oder zentrifugieren
Waschen und/oder
mit Wasserdampf
behandeln, trocknen,
filtrieren oder
zentrifugieren
Entschleimen,
entsäuern,
desodorieren,
bleichen und/oder
fein filtrieren
Tabelle 3: Übersicht der verschiedenen Speisefett-/Speiseölsorten
2.2.3 Essenzielle Fettsäuren
Entsäuern,
bleichen,
desodorieren
Entsäuern,
bleichen,
desodorieren
Die über die Nahrung aufgenommenen Fette beinhalten essenzielle und
damit lebensnotwendige Fettsäuren, die nicht vom menschlichen
Organismus synthetisiert werden können. Die wichtigsten sind Linol- und α-
Linolensäure, da sie Ausgangsprodukt für die Synthese weiterer
lebensnotwendiger Fettsäuren sind. So wird die Arachidonsäure im
Organismus aus Linolsäure aufgebaut. Arachidonsäure ist Bestandteil in den
Phospholipiden der Zellmembranen und der Lipoproteine.
Eicosapentaensäure, welche aus Linolensäure aufgebaut wird, tritt
besonders in den Nervengeweben auf.
Ein Mangel an essenziellen Fettsäuren kann zu Stoffwechselstörungen
führen, da diese Fettsäuren zur Bildung von Phospholipiden und damit dem
Aufbau biologischer Membranen dienen. Durch einen Mangel wird u.a. die
Membranstruktur der Mitochondrien verändert. In den Mitochondrien findet
z.B. der Endabbau der Nährstoffe statt, der dann behindert wird.
Auch die für den menschlichen Organismus wichtigen Gewebshormone
(Prostaglandine) werden aus essenziellen Fettsäuren z.B. der
Arachidonsäure aufgebaut. [2] S. 83
23

II. Theorieteil – 2. Körper- und Nahrungsfette
Prostaglandine vermitteln z.B. Entzündungsreaktionen im Körper und
spielen eine wichtige Rolle in der Entstehung von Schmerzsignalen, sie
erhöhen das Schmerzempfinden. [5] S. 1151
Die Gewebshormone hemmen zudem die Lipolyse (Abbau von Fetten zur
Energiegewinnung) und steigern die Fettsynthese im Fettgewebe.
In der Bundesrepublik Deutschland ist im Gegensatz zu den
Entwicklungsländern eine ausreichende Versorgung mit essenziellen
Fettsäuren gewährleistet.
Essenzielle Fettsäuren werden in Algen, Pflanzen und Plankton gebildet. Sie
sind daher zahlreich in Pflanzenölen sowie Kaltwasserfischen und
-säugetieren enthalten. [2] S. 83
2.2.4 Fettlösliche Vitamine (A, D, E, K)
Neben der Versorgung mit essenziellen Fettsäuren, dienen Fette auch als
Transportmittel für die fettlöslichen Vitamine A, D, E und K, die dadurch
besser resorbiert werden können.
Sie sind ebenfalls essenziell und müssen daher mit der Nahrung
aufgenommen werden.
Vitamine
Retinol, A
Provitamin
Carotin
Calciferol, D
Provitamin
vorhanden
Tocopherol, E
Vorkommen in
Lebensmitteln
Fett, Fettfisch, Eigelb,
Karotten, Grüngemüse
Fettfisch, Margarine, Eigelb,
Pilze
Keimöl, Vollkornprodukte,
Grüngemüse
Phyllochinon, K Grüngemüse, Fleisch, Fisch
Tabelle 4: Vorkommen und Wirkungsweise fettlöslicher Vitamine
(Siehe Versuch 5 „Fettlöslichkeit von β-Carotin―)
Wirkungsweise
Bestandteil des Sehpurpurs,
fördert Zellwachstum
Aufnahme von Calcium und
Verkalkung der Knochen
Schutz für die Zellmembranen,
verhindert Radikalbildung
Normaler Ablauf der
Blutgerinnung
24

II. Theorieteil – 2. Körper- und Nahrungsfette
2.2.5 Verwendung von Fetten und Ölen in der Küche
Nahrungsfette werden in der Küche zur Geschmacks- und
Genussverbesserung sowie als Zubereitungshilfe eingesetzt.
In der kalten Küche werden Fette gern aufgrund ihres Eigengeschmacks
verwendet, z.B. Schmalz. Der Eigengeschmack der Fette verändert auch den
Geschmack anderer Lebensmittel, aus diesem Grund setzt man sie gezielt
zur Geschmacksergänzung ein.
Beim Dünsten entfalten bzw. verstärken die Fette Geschmacks- und
Aromastoffe. Setzt man beim Dünsten Fette ein, so wird die
Siedetemperatur des Wassers nur minimal erhöht. Die Temperatur des
Wassers und Fettes kann nicht über 100 °C ansteigen und so können sich
keine unerwünschten Röststoffe bilden, der Eigengeschmack der
Nahrungsmittel und Fette bleibt erhalten.
Bei anderen Garverfahren wird gerade diese Bildung von Röststoffen
angestrebt, da sie den Geschmacks- und Genusswert erheblich steigern.
Zudem sorgt das heiße Fett für die Eiweißgerinnung, was dazu führt, dass
das Gargut saftiger bleibt.
Ein gewisser Glanzeffekt, der durch die Zugabe zerlassenen Fettes zu
Speisen erzeugt wird, kann zudem den sensorischen Wert einer Speise
erhöhen.
Beim Frittieren dient das Fett als sehr guter und gleichmäßiger
Wärmeüberträger. Fette können auch eine Trennfunktion ausüben, indem
sie einen Film bilden, der z.B. bei eingefetteten Backformen das Anhaften
von Teig verhindert.
Streichfette dienen insbesondere dem Zusammenhaften von Brotbelag und
Brot. [4]
25

II. Theorieteil – 3. Margarine
3. Margarine
3.1 Geschichte der Margarine
„Margarine wurde in Frankreich erfunden
Kaiser Napoleon III. benötigte für seine Soldaten einen preiswerten
Butterersatz, da durch die Landflucht und die Industrialisierung Butter und
Schmalz knapp geworden waren. Napoleon veranstaltete also einen
Wettbewerb. 1869 entwickelte so ein Chemiker aus Rindertalg und
Magermilch ein neues Streichfett, das den Namen „Margarine― (griech.
Perle) erhielt.
In dem kommenden Jahrhundert versuchten die Hersteller, die Margarine
der Butter in Geschmack und Aussehen möglichst anzugleichen. 1897 erließ
Kaiser Wilhelm das erste Margarinegesetz. Damit man sie von der Butter
unterscheiden konnte, musste sie in Würfelform oder in einem runden
Becher mit einem roten Streifen abgepackt werden. Außerdem musste
Margarine etwas Kartoffelstärke enthalten, so waren Butter und Margarine
schnell mit ein paar Tropfen Iodkaliumiodid zu unterscheiden.
1902 entdeckte Normann, dass man flüssige Öle durch reinen Wasserstoff
härten kann, nun konnte man auch reine Sonnenblumenmargarine
herstellen.― [6] S. 82
3.2 Margarineherstellung
Margarine ist ein Emulsionsfett vom Typ Wasser in Öl und besteht zu 80%
aus Ölen und Fetten, allerdings gibt es verschiedene Margarinesorten mit
unterschiedlichem Fettgehalt [ebd.].
Hauptsächlich werden zur Herstellung von Margarine pflanzliche Fette und
Öle verwendet, was sie zu einer gesünderen Alternative zu Butter (enthält
tierische Fette und Öle) macht. Verwendung bei der Herstellung von
Margarine finden vor allem Sojaöl, Sonnenblumenöl, Palmöl, Rapsöl,
Erdnussöl, Baumwollsaatöl, Palmkernfett und Kokosfett ([2] S. 90).
26

II. Theorieteil – 3. Margarine
Diese werden wie unter „2.2.2 Gewinnung von pflanzlichen Speisefetten
und –ölen― beschrieben gewonnen. Die Öle müssen allerdings noch gehärtet
werden, sodass sie bei Raumtemperatur streichfest, fest oder halbfest sind.
3.2.1 Fetthärtung
Es gibt verschiedene Möglichkeiten der Fetthärtung:
1. Hydrierung (Anlagerung von Wasserstoff):
Bei der Hydrierung wird Wasserstoff an die Doppelbindungen der
ungesättigten Fettsäuren angelagert. Durch die Anlagerung von zwei
Wasserstoffatomen erhält man z.B. aus der einfach ungesättigten
Ölsäure (Smp. 13 °C) die gesättigte Stearinsäure, deren
Schmelzpunkt bei ca. 70 °C liegt. Gesättigte Fettsäuren besitzen im
Allgemeinen einen höheren Schmelzpunkt als ungesättigte (siehe
II./1.1.1 Fettsäuren). Der gewünschte Schmelzbereich kann somit
durch entsprechende Anteile an gesättigten und ungesättigten
Fettsäuren eingestellt werden.
Die Hydrierung erfolgt mit Hilfe eines Katalysators (z.B.
Nickelsulfid) und einer Temperatur zwischen 170 und 220 °C, sowie
einem etwas erhöhten Druck. Nach der Härtung und Abkühlung auf
etwa 90 °C wird der Katalysator abfiltriert.
(Siehe Versuch 13 „Fetthärtung – Hydrierung von Olivenöl―)
2. Umesterung
Durch die Umesterung können die physikalischen Eigenschaften der
Fette/Öle verändert werden. Die Stellung der Fettsäuren im Molekül
hat Einfluss auf den Schmelzpunkt der Fette.
Man unterscheidet noch einmal die intramolekulare und die
intermolekulare Umesterung. Bei der intramolekularen Umesterung
kommt es zur Änderung der Stellung der Fettsäuren innerhalb des
Moleküls. Bei der intermolekularen Umesterung wird z.B. ein
Gemisch aus unterschiedlichen Fetten/Ölen hergestellt.
27

II. Theorieteil – 3. Margarine
Bei der Umesterung kommt es zunächst zur Spaltung der
Esterbindungen. Anschließend werden die Fettsäuren statistisch
gleichmäßig an die Glycerinmoleküle gebunden.
3. Fraktionierung – gelenkte Umesterung
Bei diesem Verfahren wird zunächst die Temperatur soweit
herabgesenkt, dass schwerlösliche Triglyceride auskristallisieren.
Bei der weiteren Umesterung sind sie nicht mehr beteiligt. Durch
Filtration lassen sich so Triglyceride, die bei niedrigen Temperaturen
schmelzen von solchen abtrennen, die einen höheren Schmelzpunkt
besitzen.
Alle drei Verfahren werden bei der Margarineherstellung nebeneinander
angewendet.
[2] S. 90f.
3.2.2 Prozess der Margarineherstellung
Nach der bereits beschriebenen Fetthärtung kommt es zum Ansetzen der
Emulsion.
Emulgierung
In einem Schnellkühler werden die Fettphase und die wässrige Phase
gemischt.
Die Fettphase enthält das Fett-Öl-Gemisch, die Vitamine A, D und teilweise
E, wobei Vitamin E als Antioxidans wirkt (siehe II./8.3 Antioxidantien).
Außerdem sind Lecithin, welches als Emulgator zugesetzt wird (siehe II./4.2
Emulgatoren), Carotinoide zum Färben und fettlösliche Aromastoffe
enthalten. [6] S. 82
Die wässrige Phase enthält 19 % Magermilch oder gesäuerte Milch oder
auch eine Mischung aus Wasser, Milch und Säuerungsmittel (z.B.
Zitronensäure), 0,2 % Kochsalz für gesalzene Margarine, und
wasserlösliche Aromastoffe. [2] S. 91
28

II. Theorieteil – 3. Margarine
Über Dosierpumpen werden Fett- und Wasserphase im Schnellkühler mit
Rührwerk gemischt. Durch die mechanische Bearbeitung entsteht eine
butterähnliche Wasser-Fett-Emulsion, wobei Lecithin als Emulgator wirkt.
Die gewünschte Geschmeidigkeit der Margarine wird durch die Kühl- und
Knetvorgänge erreicht. [ebd.]
Ausformung
Die so hergestellte Margarine wird in den verschiedensten
Verpackungsformen abgepackt.
Kennzeichnung auf der Packung
Auf der Packung müssen der Inhalt (Margarine) und der evtl. Zusatz von
Vitaminen, Kochsalz und Konservierungsstoffen, sowie das
Mindesthaltbarkeitsdatum vermerkt sein. [6] S. 82
Abbildung 9: Schema - Margarineherstellung
29

II. Theorieteil – 3. Margarine
Im Handel sind verschiedene Margarinesorten erhältlich:
Standardware, besteht aus pflanzlichen und/oder tierischen Fetten.
Pflanzenmargarine, enthält zu 97 % pflanzliche Fette und Öle. Sie enthält
mindestens 15 % Linolsäure, bei einem Anteil von mindestens 30 % wird
sie mit „linolsäurereich― gekennzeichnet.
Diätmargarine, enthält 50 % Linolsäure.
Halbfettmargarine, enthält 39 bis 41 % Fett.
Backmargarine, wird zur Herstellung von Hefe- und Mürbeteiggebäck
verwendet. Sie lässt sich gut im Teig verrühren.
Ziehmargarine, wird zur Herstellung von Blätterteig benutzt. Sie besitzt
einen hohen Schmelzbereich und bildet daher sehr gut eine Fettschicht
zwischen dem Teig aus. [6] S. 83
(Siehe Versuch 14 „Herstellung von Margarine―)
30

II. Theorieteil – 3. Margarine
3.2.3 Unterschiede in der Zusammensetzung von Butter und Margarine
Zusammensetzung:
Margarine: 80 % Fett, 20 % Wasser
Butter: 82 % Fett, 18 % Buttermilch
Butter enthält tierische Fette, Margarine hauptsächlich pflanzliche.
Fettsäuren:
Mehrfach
ungesättigte
Fettsäuren
Einfach
ungesättigte
Fettsäuren
Gesättigte
Fettsäuren
Butter
Diät- Pflanzen-
Margarine
Pflanzen-,
linolsäurereich
Sonnen-
blumen-
1 – 3 50 – 60 20 – 30 30 – 40 45 – 50
16 – 33 20 – 30 30 – 40 25 – 40 22 – 28
44 – 71 15 – 25 30 – 45 25 – 30 22 – 28
C4 – C10 9 – 13 Bis 2 Bis 5 Bis 2 -
C12 – C16 35 – 58 8 – 15 20 – 30 20 – 25 Bis 7
C18 – C24 6 – 13 8 – 15 Bis 5 Bis 6 8 – 15
trans-
Fettsäuren
2 – 7 - Bis 3 Bis 1 Bis 5
Tabelle 5: Fettsäurezusammensetzung von Streichfetten (in % bezogen auf den Fettanteil)
Vitamine und Cholesterin:
Margarine Butter
Vitamin A (mg/100g) 0,9 0,5 – 0,9
Provitamin A (mg/100g) 0,3 0,2 – 1,0
Vitamin D (μg/100g) 2,3 0,2 – 4,0
Vitamin E (mg/100g) 50,0 1,0 – 2,0
Cholesterin (mg/100g) - 240
Tabelle 6: Gehalt an Vitaminen und Cholesterin
(Siehe Versuch 15 „Unterscheidung von Butter und Margarine (Nachweis
von Buttersäure in Butter―)
31

II. Theorieteil – 4. Fettverdauung
4. Fettverdauung
Um die mit der Nahrung aufgenommenen Fette bzw. die darin enthaltenen,
teilweise essenziellen Fettsäuren dem Körper zugänglich zu machen, bedarf
es der Spaltung der Fette. Der wässrige Mageninhalt stellt dabei allerdings
ein Problem dar, das in der Zeitschrift „Praxis der Naturwissenschaften –
Chemie― wie folgt beschrieben wird:
„Fett und Wasser vermischen sich nur schlecht. Wo immer diese beiden
ungleichen Substanzen zusammentreffen, lagern sich die Fett-Moleküle zu
Tropfen zusammen, welche schließlich zusammenfließen und aufrahmen. Sie
treiben im wässrigen Mageninhalt umher, der nach einer gewissen Zeit in
kleinen Portionen über Stunden in den Darm entleert wird.“ [7]
Fette weisen aufgrund ihrer chemischen Struktur eine geringe
Wasserlöslichkeit auf (siehe II./1.1 Neutralfette/Fette/Triglyceride).
Dadurch können die Fettmoleküle die Darmwand nicht durchdringen und so
dem Körper nicht zur Verfügung gestellt werden. Die Fettmoleküle müssen
daher zunächst physikalisch und chemisch behandelt werden.
Wichtige Helfer bei der Fettverdauung sind hierbei die aus der Gallenblase
stammenden Gallensäuren, welche als Emulgatoren fungieren, und die aus
der Bauchspeicheldrüse kommende Pankreaslipase. [7]
Die Nahrungsfette werden durch Lipasen hydrolytisch gespalten, wobei β-
Monoglyceride und freie Fettsäuren entstehen. Findet eine Umlagerung der
β-ständigen Fettsäuren statt, so können diese durch die Lipase ebenfalls
abgespalten werden. [2] S. 232
32

II. Theorieteil – 4. Fettverdauung
4.1 Enzyme
Enzyme katalysieren den Ablauf bestimmter chemischer Reaktionen, es
handelt sich bei ihnen um sogenannte Biokatalysatoren. Sie kommen in
allen Organismen vor. Enzyme katalysieren im Körper u.a. die
Stoffwechselprozesse.
Der Name „Enzym― kommt von en zyma (= in Hefe). 1897 entdeckte
Buchner, dass nicht nur Hefe selbst die alkoholische Gärung bewirkt,
sondern auch filtrierter Hefepresssaft. Buchner prägte so den Namen
Enzym.
Enzyme sind Proteine, die häufig sogenannte „Coenzyme― als
„prosthetische― (hinzugefügte) Gruppen enthalten. Diese sind für die
Wirksamkeit verantwortlich.
Enzyme sind aufgrund ihrer Eiweißmatrix mehr oder weniger spezifisch.
Sie zeigen eine hohe Wirkungsspezifität (Wirkung beschränkt auf einen
Reaktionstyp) und Substratspezifität (Wirkung beschränkt auf ein
bestimmtes Substrat) ([15] S. 38f.). Das Substrat lagert sich an einer
bestimmten, durch die räumliche Struktur festgelegten Stelle des Enzyms
an, man nennt diese Stelle „aktives Zentrum―. Das aktive Zentrum stellt nur
einen kleinen Teil des Gesamtenzyms dar. Da es spalten- oder höhlenförmig
ist, muss das Substrat eine geeignete Gestalt aufweisen, um in das aktive
Zentrum zu passen, man spricht daher vom Schlüssel-Schloss-Prinzip ([3] S.
128ff.).
Die Spezifität der Enzyme erstreckt sich u.a. auf den Molekülbau des
Substrats und nimmt dabei auch auf seinen räumlichen Bau Bezug. Optische
Isomere besitzen z.B. die gleiche chemische Reaktivität, Enzyme allerdings
sprechen meist nur auf eine der beiden diastereomeren Formen an.
Die Eiweißmatrix ist die Ursache dafür, dass Enzyme nur in einem
bestimmten pH-Bereich wirksam sind, da eine Voraussetzung für die
Aktivität der Enzyme eine bestimmte Ionisierung der Proteinmatrix ist. In
diesem pH-Bereich sind die Enzyme am stabilsten. Eine Abnahme des
Wassergehalts und der Temperatur hat ein Sinken der Aktivität zur Folge.
Durch Temperaturerhöhung bis zum Temperaturoptimum und zunehmender
Feuchtigkeit steigt die Aktivität wieder an.
33

II. Theorieteil – 4. Fettverdauung
In der Regel kommt es bei Temperaturen von 50 bis 60 °C zu einer
irreversiblen Inaktivierung der Enzyme durch Denaturierung der Proteine,
Ursache ist die Zerstörung der räumlichen Struktur der Enzyme.
Die enzymatische Reaktion lässt sich in drei Abschnitte einteilen:
1. Bildung des Enzym-Substratkomplexes
2. Umsetzung
3. Freisetzen des veränderten Substrats
[15] S. 38f.
Man unterscheidet: Oxidoreduktasen, Transferasen, Hydrolasen, Lyasen,
Isomerasen und Ligasen voneinander. Die Benennung der Enzyme erfolgt
durch das Anhängen des Typs der katalysierten Reaktion und die Endung
„–ase― an den Substratnamen ([3] S. 128ff.).
4.1.1 Lipasen, speziell Pankreaslipase
Die Lipasen zählen zu den Hydrolasen, welche die Bindungsspaltung
(Ester-, Peptid-, Glykosidbindungen) unter Anlagerung von Wasser
katalysieren. [3] S. 128ff.
Lipasen findet man sowohl im Tier- als auch im Pflanzenreich ([15] S. 40).
Sie hydrolysieren emulgierte Acyllipide und sind an der Grenzfläche
Wasser/Lipide aktiv.
Die Pankreaslipase hydrolysiert mit abnehmender Geschwindigkeit Triacyl-
> Diacyl- >> Monoacylglyceride, wobei die Acylreste in den Positionen
eins und drei am besten reagieren. Erst nach der Wanderung des Acylrests
und einer längeren Inkubation kann auch der dritte Acylrest abgespalten
werden. Die Geschwindigkeit der Lipolyse (Fettspaltung) ist von der Länge
der Acylreste abhängig. Betrachtet man die Pankreaslipase, so spaltet diese
bevorzugt Glyceride, die Buttersäure enthalten. Mit zunehmendem
Emulsionsgrad steigt die Aktivität der Lipasen.
34

II. Theorieteil – 4. Fettverdauung
Durch hydrophobe Wechselwirkungen kommt es zur Fixierung des
„hydrophoben Kopfes― der Lipase an den Öltröpfchen. Das aktive Zentrum
des Enzyms richtet sich auf die Esterbindung des Substratmoleküls aus.
Die in der Milch vorkommende Lipase ähnelt in ihren Eigenschaften der
Pankreaslipase. [16] S. 191f.
Verkürzt lässt sich die Fettverdauung durch diese Reaktionsgleichung
darstellen ([31] S. 336):
Öl
C
H 2
HC
C
H 2
H C 2
O
O
O
O
H
C
O
O
C
O
C
O
C
CH 2
O
R1
R2
R3
C O C O C O
2
H 2
O
Lipasen
Wasser
R1
R3
COOH
COOH
C
H 2
HC
C
H 2
OH
O
O
OH
C R2
hydrophober „Kopf“ der Lipase
Abbildung 10: Schematische Darstellung der Fixierung
der Lipase an der Öl/Wasser-Grenzschicht
aktives Zentrum
35

II. Theorieteil – 4. Fettverdauung
4.2 Emulgatoren
Emulgatoren sind Stoffe, die die Grenzflächenspannung zwischen
Flüssigkeiten herabsetzen und damit die Tröpfchenbildung erleichtern.
Auch können Emulgatoren einen dünnen, möglichst zähen und elastischen
Film um die Tröpfchen bilden, so dass ein Zusammenfließen verhindert
wird. [3] S. 125
Sie bestehen aus einem polaren und einem unpolaren Teil, wodurch sie sich
sowohl an lipophile als auch an hydrophile Stoffe anlagern können.
Beispiele:
C
H 2
HC
C
H 2
O
O
O
Polar (hydrophil)
Unpolar (lipophil)
O
C
O
C
O
P
O
R1
R2
C
H 2
C
H 2
CH3 +
N CH3 CH3 COOH
Lecithin
Abbildung 11: Strukturformeln einiger Emulgatoren
O
O
Carboxylate
(Seifen)
Cholansäure
36

II. Theorieteil – 4. Fettverdauung
Von einer Emulsion spricht man, wenn eine Flüssigkeit in einer anderen in
Form von feinsten Tröpfchen verteilt vorliegt.
Man unterscheidet zwei Arten von Emulsionen:
Zum einen die Öl-in-Wasser-Emulsion (O/W-Emulsion), hier sind feinste
Öltröpfchen in Wasser dispergiert, zum anderen die Wasser-in-Öl-Emulsion
(W/O-Emulsion), bei der feinste Wassertröpfchen in Öl verteilt sind.
[33] S. 174
Abbildung 12: Emulsion
(Siehe Versuch 16 „Wirkung von Emulgatoren―)
Abbildung 13: Arten von
Emulsionen
37

II. Theorieteil – 4. Fettverdauung
4.3 Verdauungsvorgang
Zunächst kommt es im Mund zum Schmelzen des Fettes, hier wird von der
Zungengrunddrüse die pharyngeale Lipase produziert, die allerdings erst im
Magen wirkt und dort langkettige Fettsäuren abspaltet. Im Magensaft sind
zudem Lipasen enthalten, die vor allem kurzkettige Fettsäuren, wie sie in
der Milch vorkommen, spalten. Diese Enzyme spielen daher eine große
Rolle bei der Milchfettverdauung von Säuglingen. Das Milchfett wird unter
Wasseranlagerung in Glycerin und Fettsäure
gespalten.
Die Pankreaslipasen und die Gallenflüssigkeit
gelangen in den Zwölffingerdarm, hier sorgt
der Gallensaft für die Emulgierung der Fette und
Öle, zudem aktivieren die Gallensalze die aus
der Bauchspeicheldrüse stammende
Pankreaslipase, die die endständigen Fettsäuren
der Fette hydrolytisch abspaltet. Bei diesem
Prozess entstehen β-Monoglyceride, Fettsäuren, Glycerin und teilweise auch
Diglyceride. Die Darmperistaltik sorgt für eine Durchmischung und
Emulgierung der Fette, β-Monoglyceride, freien Fettsäuren und
Gallensäuren. Als Emulgatoren wirken hierbei die β-Monoglyceride, die aus
den freien Fettsäuren gebildeten Salze (Seifen) und die Gallensäuren. Es
bilden sich Micellen aus, bei denen die unpolaren Kohlenwasserstoffketten
im Inneren der Micellen liegen, die polaren Gruppen befinden sich an der
Außenseite. Die feinverteilten, wasserlöslichen Fetttröpfchen bieten der
Pankreaslipase eine viel größere Angriffsfläche.
Im Dünndarm befinden sich keine weiteren Lipasen, die Pankreaslipase
wirkt hier allerdings weiter. Im unteren Abschnitt des Dünndarms findet die
Resorption der Fette in Form von Monoglyceriden, Glycerin und Fettsäuren
statt.
[6] S. 73; [2] S. 232; [4] S. 5
(Siehe Versuch 17.1 „Fettverdauung (Olivenöl)― und 17.2 „Fettverdauung
(Butter)―)
Abbildung 14: Organe der
Fettverdauung
38

II. Theorieteil – 4. Fettverdauung
4.4 Resorption von Fettsäuren
Die beim Verdauungsvorgang freigesetzten Fettsäuren werden vom Körper
resorbiert, wobei sich der Resorptionsvorgang der kurz- und mittelkettigen
Fettsäuren von dem der langkettigen unterscheidet.
Kurz- und mittelkettige Fettsäuren (z.B. Buttersäure) sind gut mit Wasser
mischbar und können aus diesem Grund ähnlich wie Glucose durch die
Darmwand direkt in das Blut aufgenommen werden ([6] S. 74). Die
Dünndarmwand besitzt 2000 bis 3000 Zotten pro cm 2 . Diese Zotten sind
von einem feinen Netz aus Adern und Lymphgängen durchzogen. Die
Fettsäuren werden über die Pfortader unvermittelt zur Leber transportiert
[8].
Langkettige Fettsäuren (z.B. Ölsäure, Stearinsäure, Linolsäure) können
nicht so leicht resorbiert werden. Aufgrund ihrer langen unpolaren
Kohlenwasserstoffkette sind sie nicht mit Wasser mischbar und müssen
daher in der Darmwand umgebaut werden. Aus β-Monoglyceriden,
Fettsäuren und Glycerin werden wieder Fette aufgebaut, die dann mit
Eiweiß und Phosphatiden zu wasserlöslichen Chylomikronen umgebaut
werden. Die Chylomikronen sind Lipoproteine, die aus Triglyceriden,
Cholesterin, Cholesterinester, Protein und Phosphatiden bestehen. [2] S. 84
Abbildung 15: Zusammensetzung der Lipoproteine
39

II. Theorieteil – 4. Fettverdauung
Die unpolaren Bestandteile (Cholesterin, Triglyceride) befinden sich im
Inneren der Chylomikronen, die hydrophilen bilden die Außenseite. Dieser
Aufbau sorgt dafür, dass die Chylomikronen selbst bei einem hohen
Fettgehalt wasserlöslich sind. [2] S. 84
Die Chylomikronen werden zur Leber transportiert, auf dem Weg dorthin
geben sie Triglyceride an Muskelzellen, Fettgewebe oder an milchgebendes
Brustgewebe ab. Die fettspaltenden Lipasen in den Gefäßwänden der
entsprechenden Gewebe spalten die Triglyceride und hydrolisieren sie zu
Fettsäuren und Glycerin. Diese werden dann von den Körperzellen
aufgenommen.
Die Chylomikronen werden durch diesen Vorgang immer kleiner und
dichter und bestimmte Eiweiße gelangen an ihre Oberfläche. Rezeptoren in
der Leber erkennen dadurch die Chylomikronen und nehmen sie auf. In der
Leber findet dann die Spaltung der Chylomikronen statt. Die Spaltprodukte
dieser, das Cholesterin und die Triglyceride bilden, die sogenannten VLDL
(very low density lipoproteins). Die VLDL sind die Transportform der in
der Leber gebildeten Fette. Sie enthalten vor allem Triglyceride,
Cholesterin, Lecithin und Phosphatide.
Durch die Abspaltung der Triglyceride werden im Blut die LDL (low
density lipoproteins) gebildet. Die LDL transportieren das Cholesterin zu
den Organen und Zellen im Körper, die es benötigen. Diese Proteine
besitzen eine geringe Dichte, da sie wenig Eiweiß enthalten.
Die HDL (high density lipoproteins) haben aufgrund ihres hohen
Eiweißanteils die höchste Dichte. Im Gegensatz zu den LDL sind diese
Proteine cholesterinarm. Die HDL transportieren das überschüssige
Cholesterin in die Leber. Dort wird es abgebaut und über die
Gallenflüssigkeit ausgeschieden. [8]
40

II. Theorieteil – 4. Fettverdauung
4.5 Folgen einer zu hohen Fettaufnahme
Wird zu viel Fett mit der Nahrung aufgenommen, so wird das überschüssige
Fett zum Unterhautfettgewebe transportiert. Die Fettsäuren werden hier
wieder durch Enzyme abgespalten und dienen dem Aufbau von Depotfett.
Die überschüssige Energie, die in Form von Kohlenhydraten und Alkohol
dem Körper zugeführt wird, wird ebenfalls zum Aufbau von Depotfett
verwendet. In der Leber werden die Kohlenhydrate und der Alkohol zu Fett
umgebaut und zum Fettgewebe transportiert. [8]; [2] S. 84
Ein Überangebot an Fett bzw. allgemein an Energie führt daher zu
Übergewicht. Übergewicht verstärkt eine Reihe von Krankheiten, hierbei
wären u.a. die Zuckerkrankheit (Diabetes mellitus), Gicht, Bluthochdruck,
Gelenk- und Wirbelsäulenbeschwerden, sowie zu hohe Blutfettwerte (siehe
II./6. Cholesterin) zu nennen. Ein zu hohes Körpergewicht belastet und
schädigt zudem das Herz-Kreislauf-System. [9] S. 527
41

II. Theorieteil – 4. Fettverdauung
4.6 Lipolyse – Fettabbau
4.6.1 Abbau von Glycerin
Freigesetztes Glycerin kann die Darmwand ungehindert passieren und wird
über das Pfortadersystem zur Leber transportiert. Dort gelangt es dann in
den Kohlenhydratstoffwechsel. Bevor Glycerin allerdings abgebaut werden
kann, muss es zunächst aktiviert werden. Die Aktivierung des Glycerins
geschieht durch ATP 5 wobei Glycerin-3-Phosphat entsteht. Dieses wird
durch NAD + 6 zu Dihydroxyacetonphosphat oxidiert, welches anschließend
zu Glycerinaldehyd-3-phosphat isomerisiert. [2] S. 261
CH 2 OH
H C OH
CH 2 OH
CH2OH H +
+
ATP ADP NAD NADH + CH2OH H C OH
CH2O ~ P
C O
C O
H C OH
CH2O ~ P CH2O ~ P
Glycerin Glycerin-3-phosphat Dihydroxyacetonphosphat Glycerinaldehyd-3-phosphat
Quelle: [2] S. 261
4.6.2 Abbau der Fettsäuren
Die aufgenommenen Fettsäuren werden in den Mitochondrien abgebaut. Sie
müssen wie das Glycerin zunächst aktiviert werden. Diese Aktivierung
erfolgt in zwei Schritten:
Zunächst reagiert die Fettsäure mit ATP unter Abspaltung von
Diphosphat, wodurch man eine an AMP 7 gebundene, energiereiche
Fettsäure erhält. Anschließend wird das Coenzym A angelagert,
wodurch AMP abgespalten wird und eine aktivierte Fettsäure
(Fettsäure-CoA-Verbindung) entsteht.
Die aktivierte Fettsäure wird nun oxidativ abgebaut, man spricht von der β-
Oxidation. Bei diesem Abbau kommt es zur schrittweisen Abspaltung von
C2-Bruchstücken (Acetyl-CoA).
5 Adenosintriphosphat
6 Nicotinamid-adenin-dinucleotid
7 Adenosinmonophosphat
H
42

II. Theorieteil – 4. Fettverdauung
Reaktionsschritte:
1. Durch das Coenzym FAD 8 wird die Fettsäure-CoA-Verbindung am
α- und β-Kohlenstoffatom dehydriert, wodurch eine α-β-ungesättigte
Fettsäure-CoA, sowie FADH2 entsteht.
2. Es kommt zur Hydratisierung am α- und β-Kohlenstoffatom, es
entsteht eine β-Hydroxyfettsäure-CoA.
3. Durch das Coenzym NAD + kommt es zur Dehydrierung des β-
Kohlenstoffatoms, wodurch eine β-Ketofettsäure-CoA gebildet wird.
4. Durch Anlagerung eines Moleküls HS · CoA an die β-Ketofettsäure-
CoA wird diese gespalten. Es entsteht eine um zwei
Kohlenstoffatome verkürzte Fettsäure-CoA-Verbindung, sowie ein
Molekül Acetyl-CoA.
Die um zwei Kohlenstoffatome verkürzte Fettsäure-CoA-Verbindung
durchläuft den Abbaumechanismus erneut. Der Vorgang wird so lange
wiederholt, bis das ganze Molekül in Form von Acetyl-CoA vorliegt.
Quelle: [2] S. 262
H H
O
FAD FADH2 H
O
2 2
2 H
R C C C ~ S . CoA R C C C ~ S . CoA
CH2 C C
1
CH2 C C
H H H H
2 2
2
R
H2 C
C C
H H 2 2
Der Abbauvorgang wiederholt
sich mit der um 2 C-Atome
kürzeren aktiven Fettsäure
O
C ~ S . CoA
O
. CoA
HS
CH3C~ S . CoA
4
2
H2 R C
CH2 C
3
H 2
+
OH
H 2
O
C C
H C
H2
+
NAD
O
~ S . CoA
+
NADH + H
H2 O O
R C
CH2
C C
C CH2
H2 ~ S . CoA
Bereits bei der β-Oxidation wird Energie gewonnen, der
Hauptenergiegewinn wird jedoch im Citratzyklus, in den die Acetyl-CoA
Moleküle gelangen, freigesetzt. [2] S. 261f.
8 Flavin-adenin-dinucleotid
43

II. Theorieteil – 5. Fettsäuresynthese
5. Fettsäuresynthese
Der Aufbau der Fettsäuren ist nicht nur eine bloße Umkehr der β-Oxidation.
Es bestehen folgende Unterschiede:
� Die Synthese findet im Zytoplasma statt, während der Abbau in den
Mitochondrien stattfindet.
� Intermediate werden nicht an CoA gebunden, sondern an ein Acyl-
Carrier-Protein (ACP).
� NADPH dient als Reduktionsmittel
� Für die Synthese wird Energie in Form von ATP und NADPH + H +
benötigt
� Endprodukt ist die Palmitinsäure
[2] S. 263f.
Zunächst wird Acetyl-CoA zu Malonyl-CoA carboxyliert, dies geschieht
enzymatisch katalysiert.
Reaktionsschritte der Fettsäuresynthese:
1. Der Acetylrest von Acetyl-CoA und der Malonylrest von Malonyl-
CoA werden auf ACP übertragen.
2. Es findet eine Kondensationsreaktion statt, bei der CO2 abgespalten
wird, weiterhin bildet sich Acetacetyl-ACP und ein weiteres
Molekül ACP.
3. Die β-Ketogruppe wird durch NADPH + H + reduziert, wobei β-
Hydroxybutyrat-ACP entsteht.
Die weiteren Schritte entsprechen der Umkehrung der β-Oxidation. [ebd.]
44

II. Theorieteil – 5. Fettsäuresynthese
C
H 3
O
O
C ~ S . ACP + OOC C ~ S . ACP
CH2
Quelle: [10]
C
H 3
C
H 3
H
C
C
H
O
C
H
O
2
C C
C
H2 ~ .
S ACP
α-β-ungesättigte Fettsäure-ACP
NADPH H +
+
NADP
~ .
Buttersäure-ACP
+
S ACP
O
H 2
2
CO 2
+
ACP
C
H 3
C
H 3
O
C
3
OH
C
O
C
C
H2 O
C
C
H2 ~ .
S ACP
NADPH +
NADP
~ .
β-Hydroxybutyrat
+
S ACP
H +
45

II. Theorieteil – 6. Cholesterin
6. Cholesterin
6.1 Allgemeines
Fette und Öle enthalten auch Cholesterin, welches unterschiedliche
Wirkungen auf den Organismus haben kann. Die Aufnahme von gesättigten
und mehrfach ungesättigten Fettsäuren mit der Nahrung hat ebenfalls
Auswirkungen auf den Cholesterinspiegel.
Cholesterin gehört zu den Steroiden und somit zu den nicht verseifbaren
Lipiden.
Steroide sind komplexe, fettlösliche Moleküle mit vier kondensierten
Ringen. Die häufigsten Vertreter der Steroide sind die Sterine. Der
Hauptvertreter der Sterine ist das Cholesterin. Cholesterin ist ein typisches
Stoffwechselprodukt des menschlichen und tierischen Organismus. In
Pflanzen findet hingegen keine Cholesterinbiosynthese statt ([2] S. 82). Der
Name Cholesterin stammt aus dem Griechischen und bedeutet soviel wie
„Gallenfett― [8].
HO
CH 3
CH 3
Abbildung 16: Strukturformel von Cholesterin
1784 wurde zum ersten Mal Cholesterin aus Gallensteinen isoliert.
Cholesterin wird entweder mit der Nahrung aufgenommen oder selbst vom
Körper in der Leber und den Dünndarmzellen aus Acetyl-CoA synthetisiert.
Im Blutplasma liegt es in freier Form und in veresterter mit ungesättigten
Fettsäuren vor ([2] S. 82). Im Blut sind mehr als Zweidrittel des
Cholesterins verestert, davon ungefähr 50 % mit Linolsäure und 20 % mit
Ölsäure ([4] S. 11).
46

II. Theorieteil – 6. Cholesterin
Cholesterin erfüllt im Organismus viele wichtige Aufgaben, so ist es z.B.
Ausgangssubstanz für die Produktion des Vitamin D und Bestandteil der
Zellmembranen, wodurch Cholesterin für das Zellwachstum und den Erhalt
der Zellfunktion unentbehrlich ist ([4] S. 11). Daher benötigen viele für das
Immunsystem wichtige Zellen (z.B. Phagocyten) das Cholesterin für die
ständige Erneuerung ihrer Zellmembran [8].
In der Leber wird Cholesterin zu Gallensäuren metabolisiert. Für die
Metabolisierung ist vor allem das Enzym Cholesterin-7-α-Hydroxylase sehr
wichtig. Cholesterin geht allerdings auch direkt in die Galle über. Bei einem
gesunden Stoffwechsel scheidet der Mensch etwa 1,1 g Cholesterin mit dem
Stuhl aus, davon 60 % in Form von neutralen Sterolen und der Rest als
Gallensäuren. Gallensäuren spielen eine sehr wichtige Rolle bei der
Fettverdauung (siehe II./4. Fettverdauung).
Cholesterin bildet zudem die Ausgangssubstanz für die Synthese der
Steroidhormone in der Nebennierenrinde, den Ovarien und den Hoden. Hier
befinden sich viele LDL-Rezeptoren, damit die Aufnahme von Cholesterin
im notwendigen Umfang erfolgen kann ([4] S. 11).
Der Organismus synthetisiert täglich etwa 1 bis 1,5 g Cholesterin. Über die
Nahrung werden hingegen nur etwa 300 bis 800 mg aufgenommen. Bei
einem gesunden Menschen wird durch eine erhöhte Zufuhr von Cholesterin
über die Nahrung eine Reduzierung der Cholesterinbiosynthese in der Leber
bewirkt ([2] S. 82). Zudem scheidet der Mensch bei einem gesunden
Stoffwechsel die Menge Cholesterin, die aus Vorstufen gebildet wird (0,5
bis 1,5 g) wieder aus. Dieses Gleichgewicht wird allerdings durch die
Aufnahme zu vieler gesättigter Fettsäuren gestört. Überschüssiges
Cholesterin wird an Fettsäuren und Eiweiß gebunden (verestert), aus den
Zellen transportiert und über den Darm ausgeschieden [8].
47

II. Theorieteil – 6. Cholesterin
Die Cholesterinbiosynthese wird zudem noch durch die Gallensäuren
beeinflusst. Durch Gallensäuren in der Leber kommt es zur Hemmung des
Umbaus von Cholesterin zu Gallensäuren und damit gleichzeitig zur
Hemmung der Cholesterinbiosynthese. Körperliche Aktivität führt zur
Senkung der Plasma-Cholesterinkonzentration.
Ältere und übergewichtige Personen haben häufig einen erhöhten
Blutcholesterinspiegel, dieser erfordert eine Behandlung, da ein zu hoher
Cholesterinspiegel die Kalkablagerungen (Arteriosklerosen) in den Gefäßen
fördert, und dadurch Herz-Kreislauf-Erkrankungen die Folge sein können.
[2] S. 82
Endogen gebildetes als auch das mit der Nahrung aufgenommene
Cholesterin wird, wie bereits beschrieben, im Blut an Eiweiß gebunden und
transportiert. Die cholesterinreichen Lipoproteine (LDL) versorgen die
Zellen mit dem notwendigen Cholesterin. Rezeptoren an den Zellen
erkennen die LDL, wodurch die Zellen sie aufnehmen und Cholesterin
freisetzen. Als Schutz vor einem Überschuss an Cholesterin bilden die
Zellen, wenn sie ausreichend mit Cholesterin versorgt sind, nur wenige
Rezeptoren aus, bei einem Mangel steigt die Bildungsrate der Rezeptoren
an. Werden allerdings nur wenige LDL-Rezeptoren ausgebildet, so
zirkulieren die LDL weiter im Blut, wodurch die Blutgefäße gefährdet sind.
Sind die Arterien an der Innenseite beschädigt, so lagert sich dort das
überschüssige, oxidierte Cholesterin ab. Sogenannte Fresszellen
(Makrophagen) nehmen dieses Cholesterin nun wiederum auf, es bilden sich
Schaumzellen, die das Cholesterin speichern. Zudem lagern sich verklebte
Blutplättchen ab und Calcium wird eingelagert. Es kommt zu Verkalkungen
in den Arterien, die diese dadurch verengen. An den Verengungen kommt es
zu immer neuen Ablagerungen, was den Verschluss der betroffenen Gefäße
zur Folge haben kann und somit zum Herzinfarkt führen kann. [8]
Cholesterinreiche LDL erhöhen also das Risiko eines Herzinfarktes, die
cholesterinarmen HDL sind in der Lage, abgelagertes Cholesterin zu
entfernen und zum Abbau in die Leber zu transportieren.
Aus diesem Grund sollte der HDL-Spiegel möglichst gesteigert, der LDL-
Spiegel gesenkt werden. [ebd.]
48

II. Theorieteil – 6. Cholesterin
(Siehe II./6.2 Übersicht – Einfluss der Nahrungsbestandteile auf
Cholesterin)
Folgende Maßnahmen steigern die HDL-Cholesterin-Konzentration im
Blut:
� Gewichtsabnahme
� Rauchen beenden
� Körperliche Aktivität steigern
� Mäßiger Alkoholkonsum (< 15 g pro Tag)
� Behandlung von Fettstoffwechselstörungen
[4] S. 32
Der Cholesterinspiegel im Blut steigt nicht nur nach dem Verzehr von
Nahrungsmitteln mit einem hohen Cholesteringehalt, sondern auch von
fettreichen Mahlzeiten bzw. Mahlzeiten, die reich an gesättigten Fettsäuren
sind. Es ist daher ratsam, Lebensmittel zu verzehren, die arm an gesättigten
und reich an ungesättigten Fettsäuren sind (siehe II./6.2 Übersicht – Einfluss
der Nahrungsbestandteile auf Cholesterin). [8]
Cholesteringehalt von Lebensmitteln pro 100 g:
Eigelb 1650 mg
Schweineniere 365 mg
Butter 240 mg
Sahne (30% Fett) 109 mg
Rindfleisch, mittelfett 60 mg
Joghurt, 3,5% Fett 9 mg
Gemüse, Kartoffeln 0 mg
Obst, Nüsse 0 mg
Margarine 0 mg
Pflanzliche Öle 0 mg
[ebd.]
(Siehe Versuch 18 „Cholesterin-Nachweis in Butter und Eigelb―)
49

II. Theorieteil – 6. Cholesterin
6.2 Übersicht - Einfluss der Nahrungsbestandteile auf Cholesterin
Die Nahrungsbestandteile beeinflussen das LDL- und HDL-Cholesterin,
sowie den Gehalt an Triglyceriden im Blut sehr unterschiedlich.
Die Aufnahme gesättigter Fettsäuren führt zu einer Erhöhung des LDL-
Cholesterins, die allerdings individuell verschieden ausgeprägt ist.
Nicht alle gesättigten Fettsäuren erhöhen im gleichen Ausmaß die
Cholesterinkonzentration im Blut. Fettsäuren mit 8-10 Kohlenstoffatomen
haben nur eine geringe Auswirkung.
Die Stearinsäure (C18:0) verhält sich nahezu neutral. Es wird vermutet, dass
der Grund dafür sein könnte, dass Stearinsäure rasch in der Leber zur
einfach ungesättigten Ölsäure (C18:1) umgewandelt wird. Myristinsäure
(C14:0), Palmitinsäure (C16:0) und Laurinsäure (C12:0) wirken sich am
ungünstigsten auf die Cholesterinkonzentration im Blut aus. [4] S. 29
Einfach ungesättigte Fettsäuren senken den LDL-Cholesterinspiegel,
allerdings steigern trans-Fettsäuren ihn im gleichen Ausmaß wie gesättigte
Fettsäuren, können zusätzlich jedoch noch das HDL-Cholesterin um bis zu
15 % reduzieren. [ebd.]
Mehrfach ungesättigte Fettsäuren, wie ω-6- und ω-3-Fettsäuren, wirken
sich positiv auf den Organismus aus.
ω-6-Fettsäuren (z.B. Linolsäure) sind in der Lage das LDL-Cholesterin zu
senken, jedoch besteht die wesentliche Wirkung dieser Fettsäuren darin,
dass sie den ungünstigen Einfluss der gesättigten Fettsäuren auf die LDL-
Rezeptoraktivität vermeiden. In sehr hohen Dosen können mehrfach
ungesättigte Fettsäuren bei einigen Personen zu einer geringen Senkung des
HDL-Cholesterins führen. [ebd.]
Durch den Verzehr von ω-3-Fettsäuren (z.B. Linolensäure) scheint die
Häufigkeit des „plötzlichen Herztods― vermindert werden zu können ([4] S.
29), da sie unter anderem der Bildung von Blutgerinnseln und Ablagerungen
in den Blutgefäßen vorbeugen [8]. Im Fettstoffwechsel sind Fisch- und
spezielle Algenöle, die reich an mehrfach ungesättigten Fettsäuren sind, in
der Lage die Triglyceridkonzentration zu senken. [4] S. 29
50

II. Theorieteil – 6. Cholesterin
Cholesterin
Wie bereits beschrieben sorgt eine hohe Zufuhr an cholesterinreicher
Nahrung für einen Anstieg des LDL-Cholesterins, da die Aktivität der LDL-
Rezeptoren reduziert wird und so weniger LDL aus dem Blut aufgenommen
wird.
Ballaststoffe an sich haben keine eigenständige Wirkung auf den
Lipoproteinstoffwechsel. Die Steigerung der Ballaststoffzufuhr beabsichtigt
viel mehr, den Energiegehalt der Nahrung zu vermindern und so dafür zu
sorgen, dass weniger Fette und weniger gesättigte Fettsäuren aufgenommen
werden.
Alkohol steigert die Bildung von VLDL und hemmt, wenn er in größeren
Konzentrationen zu sich genommen wird, auch den Abbau dieser. Alkohol
ist in der Lage das HDL-Cholesterin zu erhöhen, werden allerdings
regelmäßig mehr als 15 g/Tag zu sich genommen, so kommt es zu einer
Steigerung der Gesamtsterblichkeit, da es häufiger zu Todesfällen durch
Lebererkrankungen, Schlaganfälle, Krebs und Unfälle kommt.
Eine Gewichtsreduktion wirkt sich durchweg günstig auf die LDL- und
HDL-Cholesterinkonzentration sowie auch auf die Triglyceridkonzentration
aus.
Einfache Zucker
Kohlenhydrate beeinflussen das LDL-Cholesterin nicht. Es kommt vielmehr
zu einer Steigerung der VLDL-Bildung und dadurch zu einem Anstieg der
Triglyceridkonzentration im Blut.
Sojabohneneiweiß führt sowohl als Ersatz für tierische Proteine als auch
als zusätzliche Gabe zu einer deutlichen Senkung des LDL-Cholesterins.
[4] S. 29
51

II. Theorieteil – 7. Ernährung
7. Ernährungsverhalten
7.1 Empfehlungen und Wirklichkeit
Für eine gesunde Ernährung sollte die Fettaufnahme durchschnittlich nicht
mehr als 30 % der täglichen Gesamtenergiemenge ausmachen.
In Deutschland wird zu viel Fett zu sich genommen, etwa doppelt soviel wie
benötigt. Fleisch und Fleischwaren, fettreiche Zwischenmahlzeiten usw.
sorgen für eine gesteigerte Fettaufnahme. Vor allem werden zu viele
gesättigte Fettsäuren aufgenommen.
Mehr als 40 % der Energiezufuhr erfolgt durch Fette, wobei 50 % der
Gesamtfettaufnahme auf versteckte Fette entfallen.
Diese hohe Fettaufnahme ist der Grund dafür, dass häufig Übergewicht und
erhöhte Blutfettwerte auftreten, woraus ein erhöhtes Risiko für Herz- und
Kreislauferkrankungen resultiert. [2] S. 86
7.2 Tägliche Fettbedarfsdeckung
Die tägliche Fettzufuhr setzt sich aus Streichfett, Garfett und versteckten
Fetten (fettreiche Lebensmittel) zusammen.
Streichfett: Es sollten täglich höchstens 20 bis 30 g Butter oder Margarine
verwendet werden.
Zusammen sollten Streichfett und Garfett nicht mehr als die Hälfte der
täglichen Fettzufuhr ausmachen.
Auf fettreiche Lebensmittel (Fleisch, Käse etc.) sollte wenn möglich
verzichtet werden, um eine zu hohe Fettzufuhr zu vermeiden.
[2] S. 87
52

II. Theorieteil – 7. Ernährung
7.3 Ernährungsregeln
Gegenüber der in Deutschland üblichen Ernährung sollten folgende
Veränderungen vorgenommen werden, um eine fettmodifizierte Ernährung
zu erzielen:
„ 1. Weniger Fett
2. Weniger tierische Lebensmittel mit einem hohen Anteil an
gesättigten Fettsäuren
3. Mehr fettarme Nahrungsmittel und solche mit wenig gesättigten
Fettsäuren (z.B. Fisch, Truthahn Hähnchen)
4. Mehr Lebensmittel mit einem hohen Anteil an einfach und mehrfach
ungesättigten Fettsäuren, insbesondere die Verwendung von
Pflanzenölen und Margarine
5. Weniger Cholesterin, insbesondere durch Vermeidung
cholesterinreicher Nahrungsmittel
6. Mehr Ballaststoffe
7. Mehr Lebensmittel mit komplexen Kohlenhydraten― ([4] S. 43)
53

II. Theorieteil – 7. Ernährung
7.4 Fettmodifizierte Ernährung
7.4.1 Fettaustausch und Fettersatz
Fett ist nicht nur ein sehr guter Geschmacksträger, sondern beeinflusst das
Mundgefühl und die Textur von Lebensmitteln entscheidend. Im Zuge einer
gesundheits- und kalorienbewussten Ernährung wird versucht, den Fettanteil
in Lebensmitteln zu reduzieren. Light-Produkte, wie sie in den achtziger
Jahren in Mode waren, bei denen der Fettanteil reduziert wurde, fanden bei
den Verbrauchern eher weniger Anklang, da sich durch die Fettreduktion
der Geschmack doch wesentlich verändert. Fazit dieser Light-Welle für die
Lebensmittelindustrie war, dass Fett nicht einfach weggelassen werden
kann. [11]
Bereits 1983 wurden von MIETH et al. einige grundlegende Maßnahmen
zur Substitution von Fett beschrieben:
� „Kombination von Wasser mit oberflächenaktiven Lipiden oder
nichtlipidischen Zusatzstoffen niedrigen Energiewertes
� Modifizierte Triglyceride mit niedriger Verbrennungswärme
� Strukturell von natürlichen Triglyceriden abweichende akalorische
Verbindungen mit fettähnlichen Gebrauchseigenschaften
� Strukturell den natürlichen Lipiden nahestehende, d.h. Ester oder
Etherbindungen aufweisende akalorische Verbindungen mit
fettähnlichen Gebrauchseigenschaften (Pseudofette)― [ebd.]
Den Pseudofetten wurde dabei klar der Vorzug gegeben. Pseudofette haben
den Vorteil, dass sie in ihren Gebrauchseigenschaften, wie Löslichkeit,
Mischbarkeit und Emulgierbarkeit, mit anderen Nahrungsbestandteilen oder
hinsichtlich ihres Schmelzverhaltens und ihrer Konsistenz natürlichen
Triglyceriden nahezu anpassbar sind.
54

II. Theorieteil – 7. Ernährung
1997 teilt RAGOTZKY die Entwicklung der letzten Jahre folgendermaßen
ein [11]:
� Entwicklung fettreduzierter Lebensmittel
Hierbei wird das Fett vor allem durch Wasser in Verbindung mit
kleinen Mengen an Konsistenz gebenden Proteinen oder
Kohlenhydraten ausgetauscht.
� Entwicklung von Lebensmitteln mit Fettersatz- bzw.
Fettaustauschstoffen
Diese Stoffe sind in der Lage, den sensorischen Eindruck der Fette
zu simulieren.
Fettersatzstoffe ähneln den Fetten in ihren physikalischen Eigenschaften,
sie sind hitzestabil. Man unterscheidet bei diesen Stoffen zwischen
Triglyceriden mit geringerem Brennwert und solchen, die metabolisch nicht
verwendbar sind.
Fettaustauschstoffe simulieren nur die sensorischen Eigenschaften der
Fette. Sie sind bei höheren Temperaturen instabil. In der Regel handelt es
sich um Kohlenhydrate und Proteine, die dem Körper nur halb so viel
Energie zuführen wie Fett. [12]
Das Thema wird an dieser Stelle nicht weiter ausgeführt, da bereits eine
wissenschaftliche Hausarbeit zum Thema „Diätetische Lebensmittel“ von Ina
Böckler existiert, in der auch das Thema Fettersatzstoffe behandelt wird.
Die Arbeit kann unter www.chids.de/veranstaltungen/wiss_hausarbeit.html
heruntergeladen werden.
55

II. Theorieteil – 8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten und -ölen
8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten und –ölen
8.1 Beeinflussende Faktoren
Die Haltbarkeit von Fetten und Ölen wird durch chemische und
enzymatische Reaktionen beeinträchtigt. Längeres Aufbewahren führt unter
Einwirkung von Wasser, Enzymen und Mikroorganismen zu einer Spaltung
der Fette in Glycerin und Fettsäuren (Hydrolyse), durch die Anwesenheit
von Sauerstoff und Licht kommt es zur Zersetzung der freien ungesättigten
Fettsäuren in Aldehyde und Ketone (Oxidation). Auch kann eine
Polymerisation auftreten, die zur Vernetzung einzelner Fettmoleküle zu
einem größeren Molekül führt und so ebenfalls zum Verderb des Fettes.
Freie Fettsäuren, wie z.B. Buttersäure, aber auch Aldehyde und Ketone
können das Aroma der Fette beeinflussen und bereits in kleinen Mengen
einen ranzigen Geschmack hervorrufen.
Wasserfreie Nahrungsfette sind bei optimaler Lagerung, d.h. wenn sie
verschlossen, kühl und dunkel gelagert werden, relativ lange haltbar.
Luftsauerstoff sorgt für den schnellen Fettverderb, aus diesem Grund
müssen Nahrungsfette so gut wie möglich vor Sauerstoffzutritt geschützt
werden. Mikroorganismen und Schimmelpilze finden nur in Fett-
Wassergemischen einen geeigneten Nährboden.
Verschiedene Faktoren beeinflussen die Haltbarkeit von Nahrungsfetten. Zu
nennen sind hierbei die jeweilige Fettsäurezusammensetzung, der Kontakt
mit Sauerstoff, die Temperatur, der Gehalt an Antioxidantien und Wasser
unter Einfluss von Licht. [4] S. 48
Fettsäurezusammensetzung
Je höher der Gehalt an ungesättigten Fettsäuren in einem Fett, desto
schneller verdirbt dieses. Der Grund für diesen Umstand ist, dass die
Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren sehr reaktionsfreudig sind
und besonders mit Sauerstoff schnell neue Verbindungen eingehen. Die
Kohlenstoffkette kann bei der Reaktion mit Sauerstoff in kleinere Stücke
zerbrechen. Diese Bruchstücke sind sehr geruchs- und geschmacksintensiv.
Bereits eine geringe Konzentration dieser Stoffe sorgt für den ranzigen
Geschmack der Fette.
56

II. Theorieteil – 8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten und -ölen
Sauerstoff
Nur bei Anwesenheit von Sauerstoff kann die Autoxidation (siehe II./8.2
Autoxidation) stattfinden. Aus diesem Grund sollten Fette und besonders
Öle vor Luftzutritt geschützt werden.
Temperatur
Je höher die Temperaturen, desto reaktiver sind die Doppelbindungen
gegenüber Sauerstoff. Die Fettoxidation läuft auch bei
Kühlschranktemperaturen ab, allerdings verlangsamt, Wärme beschleunigt
den Prozess.
Die Polymerisation der Fettmoleküle wird durch Hitze hervorgerufen.
Fettmoleküle lagern sich zu einem größeren Molekül zusammen und
verursachen so eine dunklere Farbe, eine Zähflüssigkeit und eine
Verschlechterung des Geschmacks der Fette und Öle.
Wassergehalt
Für die hydrolytische Spaltung der Fette wird Wasser benötigt.
Emulsionsfette verderben aus diesem Grund wesentlich schneller als
Pflanzenöle und –fette.
Licht
UV-Licht fördert die Oxidation, da es sich um eine radikalische Reaktion
handelt. Die Radikalbildung wird durch UV-Licht beschleunigt.
[4] S. 48
57

II. Theorieteil – 8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten und -ölen
8.2 Autoxidation
Unter Autoxidation versteht man den selbständigen, allmählichen Abbau
von Fettmolekülen bei Anwesenheit von Luftsauerstoff und der
katalytischen Wirkung z.B. von Metallspuren oder Licht. Als Katalysatoren
wirken hier vor allem Schwermetallionen wie die von Kupfer, Eisen,
Mangan, Kobalt und Nickel. Haemin und Cytochrome fördern die
Sauerstoffübertragung sehr stark. [15] S. 75f.
Ungesättigte Fettsäuren können so spontan oxidiert werden, wobei die
Reaktionsgeschwindigkeit mit der Anzahl der Doppelbindungen steigt.
Bei der Autoxidation liegt ein radikalischer Reaktionsmechanismus vor. Das
Sauerstoffmolekül liegt als paramagnetisches Diradikal vor, das seinerseits
mit freien Radikalen reagiert. Es muss also zunächst ein Wasserstoff-Atom
homolytisch abgespalten werden, die Radikalbildung stellt den
geschwindigkeitsbestimmenden Schritt dar. Die homolytische
Bindungsspaltung gelingt am einfachsten an allylständigen Kohlenstoff-
Atomen, hier ist eine Mesomeriestabilisierung möglich. Bei gesättigten
Fettsäuren beträgt die Energie, die für eine homolytische Bindungsspaltung
benötigt wird 110 kcal/mol, bei einfach ungesättigten Fettsäuren für
Wasserstoff-Atome, die zur Doppelbindung allylständig sind 77 kcal/mol
und z.B. bei Linolensäure etwa 40 kcal/mol, da hier die Kohlenstoff-Atome
11 und 14 jeweils zu 2 Doppelbindungen allylständig sind. [15] S. 76f.
Durch eine zum radikalischen Kohlenstoff allylständige Doppelbindung
kann das Radikalzentrum mesomer stabilisiert werden. Je mehr
Doppelbindungen in der Nachbarschaft vorhanden sind, umso mehr
mesomere Grenzformeln gibt es und umso besser ist das Radikal stabilisiert.
Durch Überlappung des π-Systems der konjugierten Substituenten mit dem
2pz-Atomorbital am Radikalzentrum wird eine Stabilisierung erreicht.
[37] S. 7
58

II. Theorieteil – 8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten und -ölen
Die Radikalkettenreaktion lässt sich folgendermaßen darstellen ([42] S.
17f.):
R H
R
Die als Primärprodukte der Autoxidation gebildeten Hydroperoxide
beeinträchtigen den Geschmack und Geruch der Fette nicht. Sie sind sehr
instabil, woraus eine Vielzahl an verschiedenen Abbauprodukten entsteht.
Hierzu zählen Epoxide, Mono- und Diole, Ketoverbindungen,
Isomerisierungs- und Polymerisierungsprodukte und Aldehyde. Vor allem
kurzkettige Aldehyde sorgen für eine Beeinträchtigung des Geruchs und
Geschmacks der Fette, genauso wie alle flüchtigen Carbonylverbindungen.
[ebd.]
Einer der wichtigsten Zersetzungswege der Fettsäurehydroperoxide ([15] S.
77):
+
.
R O O
O O
R
R1 CH R
O O H
R1 CH R
+
H
R O O
+ +
R H R O O H R
R1 CH R
O R1 CHO R
O
Kettenstart
Kettenfort-
pflanzung
+
+
H O
59

II. Theorieteil – 8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten und -ölen
Autoxidation am Beispiel von Ölsäuremethylester:
C 7 H 15
C H C C C C (CH ) CO CH 7 15 2 6 2 3
H H H H2
C7H15 C C C C (CH2 ) 6 CO2CH3 H H H H2
C 7 H 15 C H C H C H C H2
O O H
C 7 H 15 C H C H
C 7 H 15
C 7 H 15
C H2
C H2
C
H
H
C
H
C
O O H
C
H
C
H
C
H 2
H
C
(CH 2 ) 6 CO 2 CH 3
(CH 2 ) 6 CO 2 CH 3
O O H
C
H
O O H
(CH 2 ) 6 CO 2 CH 3
(CH 2 ) 6 CO 2 CH 3
C H2
C
H C H C H 2
Aktivierung
(CH 2 ) 6 CO 2 CH 3
. .
.
Quelle: [15] S. 77f.
C 7 H 15
C 7 H 15
Zersetzung
C7H15 C H2
C H2
CHO
C 7 H 15 C H C H CHO
C 7 H 15
C 7 H 15
C H2
C H2
.
C
H C H C (CH2 ) 6 CO2CH3 H
C C H C H (CH 2 ) 6 CO 2 CH 3
H
C
H
C
H
CHO
CHO
Octanal
Decanal-2
Undecenal-2
Nomanal
60

II. Theorieteil – 8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten und -ölen
Auch Enzyme können Sauerstoff auf Fette übertragen. Es handelt sich bei
ihnen um die sogenannten Lipoxygenasen. Sie sind im Pflanzenreich weit
verbreitet und übertragen Sauerstoff auf essenzielle Fettsäuren.
Bsp.: Enzymangriff auf Linolsäure:
HO 2 C
Quelle: [15] S. 78
O OH
O
O
H
H
Enzym
CO 2 H
(Siehe Versuch 20 „Unterscheidung von frischer und ranziger Butter―)
Durch Übertragung von Sauerstoff auf Arachidonsäure kommt es zur
Bildung von Vorstufen der Prostaglandine. Hierbei katalysiert das Enzym
Cyclooxygenase die Übertragung. Prostaglandine sorgen im Körper u.a. für
eine Erhöhung des Schmerzempfindens, zur Milderung der Schmerzen
werden häufig Präparate auf Basis von Acetylsalicylsäure verabreicht.
Acetylsalicylsäure hemmt die Cyclooxygenase und damit die
Prostaglandinsynthese. [13]; [14]
61

II. Theorieteil – 8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten und -ölen
8.3 Antioxidantien
Um den Vorgang der Autoxidation zu verhindern und so Fette und Öle vor
dem Verderben zu bewahren, werden sogenannte Antioxidantien eingesetzt.
Antioxidantien sind organische Verbindungen unterschiedlicher
Zusammensetzung. Sie sind in der Lage die Veränderungen eines Stoffes
bei Einwirkung von Sauerstoff, Ozon oder Licht zu verhindern. Besondere
Bedeutung als Antioxidans haben substituierte Phenole und aromatische
Amine ([3] S. 36). Bei Nahrungsmitteln spielen vor allem die Tocopherole
und die L-Ascorbinsäure eine Rolle.
Antioxidantien sind in der Lage, radikalische Bruchstücke abzufangen und
zu binden. Die Möglichkeit zur Resonanzstabilisierung wirkt sich zudem
positiv auf deren Wirkung aus. Im Laufe der autoxidativen Prozesse werden
die Antioxidantien verbraucht. Um einen guten Schutz zu erzielen, ist es
daher ratsam, die Antioxidantien ins frische Fett zu geben und so dafür zu
sorgen, dass bereits in der Induktionsperiode die volle Wirkung der
Antioxidantien entfaltet werden kann. [15] S. 173f.
Tocopherole werden auch als Vitamin E bezeichnet. Es handelt sich um
einen Sammelbegriff für eine Gruppe von fettlöslichen Substanzen, die sich
nur durch die Anzahl und Stellung der Methylgruppen am Chromanring
unterscheiden. Vitamin E ist Bestandteil der Zellmembran und ist ein rein
pflanzliches Produkt. [43]; ([2] S. 192)
HO
R2
R1
R3
O
Abbildung 17: Grundstruktur der Tocopherole
62

II. Theorieteil – 8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten und -ölen
R1 R2 R3
α CH3 CH3 CH3
β CH3 H CH3
γ H CH3 CH3
δ H H CH3
Tabelle 7: Auflistung der verschiedenen Reste der Tocopherole
Der Wirkungsmechanismus stellt sich wie folgt da:
AH R
A
HO
R2
+
+
R
R1
R3
.
O
R2
O
O
R2
R1
R3
R1
R3
A
.
AR
O
C O
+
RH
usw.
+
.
H
C
CH
H
C
+
H2 C
C
H
H
C
63

II. Theorieteil – 8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten und -ölen
O
R2
R1
R3
.
C O
O
R2
R1
O
OOR
R3
(Siehe Versuch 19 „Wirkung von Antioxidantien―)
+
R O O
64

II. Theorieteil – 8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten und -ölen
8.4 Hydrolytische Spaltung der Fette
Fette können auch durch die hydrolytische Spaltung der Esterbindung
verderben. Die Fette werden durch das Einwirken von Enzymen in
Fettsäuren und Glycerin gespalten. Im Verdauungstrakt des menschlichen
Organismus spalten Lipasen die Fette. Außerhalb des menschlichen
Organismus kann ebenfalls eine solche Fettspaltung auftreten.
Mikroorganismen besitzen ebenfalls das fettspaltende Enzym Lipase, dieses
ermöglicht die Hydrolyse der Triglyceride. Da die Mikroorganismen
besonders in einer Fett/Wasser-Emulsion gute Lebensbedingungen
vorfinden, verdirbt Butter besonders schnell. Die Lipasen spalten einen Teil
des emulgierten Butterfettes in Glycerin und freie Fettsäuren, wobei unter
anderem Buttersäure frei wird, die den typischen Geschmack von ranziger
Butter hervorruft. Freie Fettsäuren mit 4 bis 14 C-Atomen beeinträchtigen
das Aroma der Fette. Werden ungesättigte Fettsäuren freigesetzt, so können
diese bereits in geringen Konzentrationen, wenn sie in Wasser emulgiert
vorliegen, einen bittere und brennende Empfindung beim Verzehr dieser
Nahrungsmittel auslösen. [2] S. 78
65

II. Theorieteil – 9. Erhitzen von Fetten und Ölen
9. Erhitzen von Fetten und Ölen
9.1 Rauchpunkt
Im Vergleich zu Wasser erreichen Fette und Öle beim Erhitzen wesentlich
höhere Temperaturen. Die Stabilität der Fette und Öle gegenüber Hitze
variiert stark. In Tabelle 8 sind die Rauchpunkte einiger Fette und Öle
aufgeführt. Der Rauchpunkt gibt an, bei welcher Temperatur ein Fett oder
Öl beginnt zu rauchen. Fette und Öle sollten grundsätzlich nicht so stark
erhitzt werden, dass sie zu rauchen beginnen. Dieser Rauchpunkt hängt
hauptsächlich vom Anteil freier Fettsäuren ab. Je mehr freie Fettsäuren
enthalten sind, desto niedriger ist der Rauchpunkt. Erhitzt man Fette oder
Öle mehrere Male, so steigt der Anteil der freien Fettsäuren an. Native Öle
besitzen in der Regel ebenfalls einen höheren Anteil an freien Fettsäuren.
[4] S. 49
Fette
Öle
Produkt Rauchpunkt °C
Schmalz
Butterfett
Palmöl
Erdnussfett
(gehärtetes
Erdnussöl)
160
175
223
226
Natives Olivenöl 130-180
Raffinierte Öle:
Kokosöl
Sojabohnenöl
Rapsöl
Maiskeimöl
Sonnenblumenöl
Erdnussöl
Tabelle 8: Rauchpunkte verschiedener Fette und Öle
194
213
218
201
209
207
66

II. Theorieteil – 9. Erhitzen von Fetten und Ölen
Durch längeres Erhitzen verändern sich Fette und Öle. Durch Hydrolyse
bilden sich freie Fettsäuren, die sich zersetzen und Hydroperoxide bilden,
welche wiederum rasch in Aldehyde, Ketone etc. zerfallen (siehe II./8.2
Autoxidation).
Durch die Vernetzung von Fettmolekülen bilden sich größere Moleküle
(Polymere) aus, was u.a. daran zu erkennen ist, dass ein Öl z.B. sehr viel
zähflüssiger wird. Die gebildeten Polymere sind schwer verdaulich und
rufen eine Braunfärbung sowie eine Geschmacksverschlechterung des Fettes
hervor. [ebd.]
9.2 Hitzebeständigkeit – Beeinflussende Faktoren
Wie stabil ein Fett gegenüber Hitzeeinwirkung ist, hängt überwiegend von
den folgenden Faktoren ab ([4] S.49):
� Fettsäurezusammensetzung
� Dauer der Hitzeeinwirkung
� Gehalt an Antioxidantien
Fettsäurezusammensetzung
Die Fettsäurezusammensetzung spielt eine sehr wichtige Rolle bei der
Hitzestabilität eines Fettes. Ein hoher Anteil an mehrfach ungesättigten
Fettsäuren sorgt für eine große Hitzeempfindlichkeit, da diese wesentlich
oxidationsanfälliger sind als Fette mit einem geringeren Anteil. Ungesättigte
Fettsäuren oxidieren aufgrund ihrer Doppelbindungen wesentlich schneller
als gesättigte.
Dauer der Hitzeeinwirkung
Je länger ein Fett erhitzt wird, umso mehr freie Fettsäuren und Polymere
bilden sich. Durch die Zunahme der freien Fettsäuren im Fett wird der
Rauchpunkt gesenkt. Das Frittieren ist ein typisches Beispiel, bei dem ein
Fett mehrfach erhitzt wird.
67

II. Theorieteil – 9. Erhitzen von Fetten und Ölen
Gehalt an Antioxidantien
Manche Antioxidantien, z.B. Vitamin E, sind in der Lage, die durch
Luftsauerstoff ausgelösten oxidativen Veränderungen zu hemmen.
Citronensäure unterstützt die Wirkung von Vitamin E.
9.3 Bildung von Acrolein/Propenal
Erhitzt man Fette auf etwa 300 °C, so kommt es zur deren Zersetzung. Bei
der Zersetzung bilden sich stechend riechende und zu Tränen reizende
Dämpfe von Acrolein (Propenal). Acrolein ist ein ungesättigter Aldehyd der
sich durch Abspaltung von Wasser aus Glycerin bildet. [33] S. 175
Die Summenformel von Acrolein lautet C3H4O.
O
O
R
O
R1
OH
R2 OH
OH
- O
-
H 2
Glycerinester Glycerin 1,3-Propandiol 3-Hydroxypropanal Acrolein
Quelle: [17] S. 10
Es handelt sich hierbei um die einfachste ungesättigte Carbonylverbindung
mit einem Siedepunkt von 53 °C.
Die Gefahr von Acrolein besteht darin, dass bereits kleine Mengen zu einer
Schädigung im Organismus führen können. Durch Einatmen von mg-
Mengen können schwere Verätzungen im Respirationstrakt auftreten.
Beim Grillen von fetthaltigen Lebensmitteln kann sich Acrolein bilden. Das
in die Glut tropfende Fett reagiert zu Acrolein, dieses verdampft und kann
OH
OH
sich am Grillgut niederschlagen. [17] S. 9f.
Ebenfalls können sich aus dem beim Grillen in die Glut tropfenden Fett
sogenannte polyzyklische, aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) bilden,
hierfür sind Temperaturen von ca. 400 °C notwendig. Polyzyklische,
aromatische Kohlenwasserstoffe sind sehr gefährlich, da sie Krebs auslösen
können. [4] S. 49
(Siehe Versuch 21 „Acrolein-Nachweis―)
OH
O
H 2
O
O
68

II. Theorieteil – 10. trans-Fettsäuren
10. Trans-Fettsäuren
„Vor etwa zehn Jahren verunsicherten Schlagzeilen wie „30000 Herztote
durch Margarine“ die Verbraucher. Vor allem die trans-Fettsäuren
gerieten in die Schußlinie. Doch mittlerweile geben die
Ernährungswissenschaftler in Deutschland teilweise Entwarnung: […]“
So steht es in einem Artikel der Zeitschrift „bild der wissenschaft 5/2000―
[18].
Was sind trans-Fettsäuren, woher stammen sie und welche Auswirkungen
haben sie auf die Gesundheit?
10.1 Definition, Entstehung und Vorkommen
Trans-Fettsäuren sind Fettsäuren mit einer oder mehreren Doppelbindungen
in trans-Konfiguration.
Diese entstehen sowohl natürlich als auch durch lebensmitteltechnologische
Prozesse. Aus diesem Grund sind sie in zahlreichen Lebensmitteln
enthalten, z.B. in Milch oder Pflanzenmargarine.
In der Natur treten ungesättigte Fettsäuren fast ausschließlich in cis-
Konfiguration auf. In der Lebensmitteltechnologie wird z.B. durch die
Hydrierung von Ölen bei der Margarineherstellung die Konfiguration dieser
Fettsäuren verändert, es bilden sich trans-Fettsäuren. Am häufigsten treten
die trans-Hexadecensäure, trans-Octadecensäure und die geometrischen
Isomere der Linolsäure auf. Die meisten Streichfette enthalten heutzutage
durch veränderte Herstellungsverfahren nur noch 1–2 % trans-Fettsäuren,
zuvor waren es 1–17 %.
Die Metabolisierung der trans-Fettsäuren findet im Organismus ebenso über
die β-Oxidation statt, wie die der cis-Fettsäuren.
Natürlich werden die trans-Fettsäuren durch Mikroorganismen gebildet,
diese sind vor allem im Pansen von Wiederkäuern vorhanden und hydrieren
dort die mit der Nahrung aufgenommenen Fettsäuren. Aus diesem Grund
enthalten die Milch sowie das Depotfett der Wiederkäuer durchschnittlich
3–5 % trans-Fettsäuren. [32]
Auch durch starkes Erhitzen von Ölen und Fetten können sich trans-
Fettsäuren bilden.
69

II. Theorieteil – 10. trans-Fettsäuren
10.2 Einfluss auf die Gesundheit
Eine an trans-Fettsäuren reiche Ernährung führt zu einer Erhöhung des
LDL-Cholesterins im Blut und senkt die HDL-Konzentration. Dies stellt
einen Risikofaktor für Herzkrankheiten dar. Zudem wird der Triglycerid-
Gehalt im Blut gesteigert. [ebd.]
70

II. Theorieteil – 11. EXKURS: Biodiesel
11. EXKURS: Biodiesel
11.1 Herstellung von Biodiesel
Bei Biodiesel handelt es sich um einen sogenannten erneuerbaren
Energieträger. Im Gegensatz zu konventionellen Kraftstoffen wird er nicht
aus Rohöl, sondern aus Pflanzenölen oder tierischen Fetten gewonnen. In
Deutschland bietet sich als Rohstoff für die Herstellung von Biodiesel vor
allem Raps an. Die Rapssamen haben einen Ölgehalt von bis zu 50 %. In
Ölmühlen wird das Öl aus den Rapssamen gewonnen, der als Nebenprodukt
anfallende Rapsschrot wird in der Futtermittelindustrie weiterverwendet.
Chemisch gesehen handelt es sich bei Biodiesel um Fettsäuremethylester.
[21]; [44] S. 5
Bei der Herstellung von Biodiesel wird Pflanzenöl mit etwa 10 % Methanol
sowie Natriumhydroxid versetzt. Das Gemisch wird dann auf ca. 70 °C
erhitzt. Es findet eine Umesterung statt, bei der die Fettsäuren der
Triglyceride mit Methanol verestert werden. Es entstehen die
Fettsäuremethylester (Biodiesel) und Glycerin, welches dann vom Biodiesel
abgetrennt wird [ebd.]. (Siehe Versuch 23 „Herstellung von Biodiesel―)
Abbildung 18: Prozess der Biodieselherstellung
71

II. Theorieteil – 11. EXKURS: Biodiesel
Bereits am 31. August 1937 wurde von G. Chavanne, Chemiker an der
Freien Universität Brüssel, ein Patent auf die Umesterung von Pflanzenölen
mit Ethanol (auch Methanol wird erwähnt) angemeldet. [19]
Durch die Umesterung hat das Endprodukt eine geringere Viskosität als das
Pflanzenöl und kann aufgrund seiner physikalischen Eigenschaften als
Ersatz für konventionellen Dieselkraftstoff verwendet werden. Allerdings
weist Biodiesel eine schwache Aggressivität gegenüber Lacken und
Gummidichtungen auf, daher müssen die Motoren biodieseltauglich sein,
wenn man diesen verwenden möchte.
11.2 Vorteile von Biodiesel/Energiepflanzen
Die Verwendung von nachwachsenden Rohstoffen als Energieträger ist
nachhaltig. Pflanzliche Energieträger können zur Emissionsminderung
beitragen, da bei ihrer Verbrennung lediglich soviel CO2 freigesetzt wird,
wie die Pflanze während ihres Wachstums der Luft entzogen hat. [20]
Bei der Gewinnung von Biodiesel aus Rapssaat entstehen zudem keine
Abfallprodukte, der Rapsschrot, der bei der Gewinnung von Rapsöl anfällt,
kann als Futtermittel weiterverwendet werden, das Glycerin, welches bei der
Umesterung entsteht, findet in der Industrie Verwendung, z.B. zur
Herstellung von Kosmetika. [21]
11.3 Nachteile von Biodiesel/Energiepflanzen
Biodiesel erhöht die Stickstoffemissionen, zudem werden beim Anbau von
Raps vermehrt Dünge- und Pflanzenschutzmittel eingesetzt, die eine
Belastung für den Boden und das Grundwasser darstellen. [22]
Eine Gefahr des vermehrten Anbaus von Raps als Rohstoff für die
Biodieselherstellung oder allgemein von Energiepflanzen ist, dass immer
mehr Ackerflächen für den Anbau dieser genutzt werden und so weniger
Anbauflächen für Nahrungsmittel zur Verfügung stehen. Eine Folge der
daraus resultierenden Verknappung der Lebensmittel ist ein Anstieg der
Nahrungsmittelpreise.
72

II. Theorieteil – 11. EXKURS: Biodiesel
Auch die gestiegene Nachfrage nach Rapsöl zur Biodieselproduktion hat
einen Anstieg der Nahrungsmittelpreise zur Folge. Da Rapsöl sowohl für die
Produktion von Biodiesel als zum Beispiel auch zur Herstellung von
Margarine verwendet wird, steigt der Rapsölpreis und dadurch auch der der
Margarine. [23]
Somit hat die Produktion von Biodiesel einen nicht unwesentlichen Einfluss
auf die Ernährung.
Ein weiteres Problem der angestiegen Nachfrage nach Energiepflanzen ist,
dass zur Gewinnung von Ackerfläche Regenwälder abgeholzt werden, was
sich negativ auf die Umwelt auswirkt.
Das Bundesumweltamt äußert sich in einem Bericht zum Potenzial des
Biodiesels folgendermaßen:
„Wegen der beschränkten Ackerflächen kann mit in Deutschland
angebautem Raps maximal etwa 5 Prozent des im Verkehrssektor
benötigtem Dieselkraftstoff ersetzt und 1 bis 4 Prozent der
Treibhausgasemissionen in diesem Bereich vermieden werden. Hierzu
müsste aber bereits die Hälfte der gesamten deutschen Ackerfläche zum
Biodiesel-Rapsanbau in vierjähriger Fruchtfolge genutzt werden, was eher
unrealistisch ist. Das tatsächliche Potential liegt deshalb eher in der
Größenordnung von 1 bis 2 % der Dieselmenge.“ Am Schluss dieses
Berichts wird ein Fazit gezogen, welches dem Biodiesel einen zumindest
kleinen Beitrag zur Schonung fossiler Energieressourcen und zum
Klimaschutz zuspricht. [20]
73

II. Theorieteil – 11. EXKURS: Biodiesel
11.4 Warum dieser Exkurs beim Thema Fette und Öle in der
Ernährung?
Wie bereits beschrieben dient das aus den Rapssamen gewonnene Rapsöl
nicht nur als Speiseöl und zur Herstellung von z.B. Margarine, sondern ihm
kommt auch immer größere Bedeutung als erneuerbarer Energieträger zu,
was u.a. Auswirkungen auf die Ernährung hat.
Zudem bietet dieser Exkurs die Möglichkeit den Schülern eine weitere
Verwendungsmöglichkeit von Fetten und Ölen aufzuzeigen.
Da das Thema „Biodiesel― immer wieder in der Diskussion ist, stellt es ein
sehr aktuelles Thema aus der direkten Lebensumwelt der Schüler dar.
Ferner ermöglicht dieses Thema einen Anknüpfungspunkt bzw. eine
Überleitung zum, im Hessischen Lehrplan für den gymnasialen
Bildungsgang für das Fach Chemie zum Wahlthema „Angewandte Chemie―
aufgeführten Unterrichtsinhalt „Großtechnische Verfahren―. Zu diesem ist
u.a. der Stichpunkt „Vom Raps zum Biodiesel― genannt.
74

III. Experimenteller Teil
III. Experimenteller Teil
Dieser Teil der wissenschaftlichen Hausarbeit besteht aus einer
Zusammenfassung von Versuchen zum Thema Fette und Öle in der
Ernährung. Bei den Versuchen handelt es sich überwiegend um
Schülerversuche, zwei davon können als experimentelle Hausaufgabe
dienen (Versuch 13 und 18).
Zunächst werden Versuche (Versuch 1 und 2) zum Abschnitt der Fettsäuren
beschrieben, bei denen die Schüler Erkenntnisse zu den Eigenschaften
dieser erlangen. Anschließend folgt ein Versuch zum Abschnitt Fette, bei
dem es um die Bestimmung der Iodzahl geht.
Die Versuche 5 bis 7 können zur Bedeutung von Körper- und
Nahrungsfetten durchgeführt werden.
Die Versuche 8 bis 12 stellen den Prozess der Fettraffination nach.
Zum Abschnitt Margarine und Butter zählen die Versuche 13 bis 15, die den
Prozess der Fetthärtung, die Herstellung von Margarine sowie den
Nachweis von Buttersäure in Butter demonstrieren.
Die Versuche 16, 17.1 und 17.2 dienen dazu die Theorie zum Abschnitt
Fettverdauung praktisch zu verdeutlichen.
Versuch 18 behandelt das wichtige Thema Cholesterin.
Zum Abschnitt Haltbarkeit von Nahrungsfetten und –ölen zählen die
Versuche 19 und 20.
Die Versuche 21 und 22 können zum Abschnitt Erhitzen von Fetten und
Ölen durchgeführt werden.
Abschließend ist ein Versuch als Exkurs zum Thema Biodiesel dargestellt.
Die Reihenfolge der Versuche ist so gewählt, dass sie eine für die Schüler
nachvollziehbare Abfolge darstellen.
75

III. Experimenteller Teil
1. Versuche zu Fetten/Fettsäuren
Versuch 1: Schmelzpunktverhalten von Öl-, Stearin- und
Schülerversuch
Elaidinsäure
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
Ölsäure
(C18H34O2)
Elaidinsäure 10
(C18H34O2)
Stearinsäure
(C18H36O2)
Geräte:
Gefahren-
bezeichnung
R-
Sätze
S-
Sätze
Unterrichts-
einsatz 9
- - - S I
- - - S I
2 Reagenzgläser Becherglas (250 mL)
Heizplatte Uhrglas
Spatel Pasteurpipette
Pipettenhütchen Thermosensor
9 Alle R- und S-Sätze, sowie die Gefahrenbezeichnungen und die Einstufung für den
Unterrichtseinsatz basieren auf [30]. Der Wortlaut der R- und S-Sätze ist im Anhang
angegeben.
10 Nicht in der SOESTER-Liste geführt.
76

III. Experimenteller Teil
Durchführung:
Zunächst betrachtet man die Fettsäuren bei Raumtemperatur, anschließend
wird etwas Elaidinsäure und Stearinsäure in je ein Reagenzglas gefüllt und
die beiden Reagenzgläser in ein Wasserbad gestellt. Das Wasserbad wird
zunächst auf 45 °C erhitzt. Man beobachtet was passiert und erhitzt
anschließend das Wasserbad auf 69 °C.
Beobachtung:
Abbildung 19: Apparatur: Fettsäurevergleich
Bei Raumtemperatur ist die (1) Ölsäure flüssig, (2) Stearin- und (3)
Elaidinsäure fest.
Bei 45 °C verflüssigt sich die Elaidinsäure, die Stearinsäure bleibt fest.
Bei 69 °C verflüssigt sich dann auch die Stearinsäure.
1 2 3
Abbildung 20: Fettsäuren bei Raumtemperatur
77

III. Experimenteller Teil
Auswertung:
Ölsäure ist eine einfach ungesättigte Fettsäure mit einer Z- bzw. cis-
Konfiguration, Elaidinsäure ist genauso aufgebaut wie Ölsäure, allerdings
besitzt sie eine E- bzw. trans-Konfiguration der Doppelbindung.
Stearinsäure ist wie Öl- und Elaidinsäure eine C18 Fettsäure, allerdings ist
sie gesättigt, weist also keine Doppelbindungen auf.
Ausschlaggebend für das Schmelzverhalten der Fettsäuren ist die
Anordnung der Moleküle im Kristallgitter.
Doppelbindungen sorgen bei ungesättigten Fettsäuren für einen oder
mehrere starre Knicke, da die Drehbarkeit um die Doppelbindung fehlt.
Dabei werden die Moleküle durch trans-Doppelbindungen nicht so stark
verformt wie durch cis-Doppelbindungen.
Die cis-Konfiguration im Ölsäuremolekül sorgt für eine Krümmung von
etwa 40°, die trans-Konfiguration im Elaidinsäuremolekül führt zu keiner
Krümmung, sondern zu einer gewissen Verkürzung der Kohlenstoffkette.
Die Struktur des Elaidinsäuremolküls ähnelt allerdings noch in etwa der
gestreckten Form der Stearinsäure.
Je mehr cis-Doppelbindungen im Molekül auftreten, umso stärker ist die
Krümmung des Moleküls. [16] S. 168f.
C
H 2
cis
CH 2
Abbildung 21: Cis- und trans-Form einer Fettsäure 11
C
H 2
trans
11 Die gestrichelten Linien deuten an, dass die Kohlenstoffketten an diesen Stellen
fortgesetzt werden.
CH 2
78

III. Experimenteller Teil
Ölsäure
Stearinsäure
Elaidinsäure
Abbildung 22: Struktur von Öl-, Stearin- und Elaidinsäure
COOH
COOH
COOH
Die gesättigte Stearinsäure mit ihrer linearen Struktur und die trans-
ungesättigte Elaidinsäure mit ihrer annähernd linearen Struktur benötigen
viel weniger Raum als die sperrige cis-ungesättigte Ölsäure. Sie können sich
daher viel besser parallel ausrichten. Die Abstände zwischen den einzelnen
Fettsäuremolekülen sind hier geringer, die Kontaktflächen daher größer und
somit auch die hydrophoben Bindungskräfte der langen Ketten stärker. All
dies ist der Grund dafür, dass die Anordnung beim Erhitzen erst später
zusammen bricht als bei der Ölsäure, woraus ein höherer Schmelzpunkt
resultiert.
Die Anordnung der Doppelbindungen im Fettsäuremolekül wirkt sich nicht
nur auf den Schmelzpunkt der Fettsäuren aus, so hat eine cis-Anordnung der
Doppelbindungen positive, fluidisierende Wirkungen auf die Zellmembrane
der Haut. [45]
79

III. Experimenteller Teil
Anmerkungen zum Versuch:
Dieser Versuch soll das unterschiedliche Schmelzpunktverhalten der
Fettsäuren sichtbar machen. Hierdurch kann die Theorie noch einmal
praktisch fassbar und damit einprägsamer für die Schüler werden. Die
Versuchsvorschrift wurde selbst entwickelt.
Der Versuch bedarf einer geringen Vorbereitung und der Aufbau ist nicht
sehr aufwendig.
Zur Verdeutlichung, dass Fettsäuren mit cis-Doppelbindung nicht so dicht
gepackt werden können wie solche, die eine lineare Struktur aufweisen,
kann man einen Modellversuch durchführen.
Bei diesem Modellversuch stellen Streichhölzer die Fettsäuren dar, dabei
steht der Streichholzkopf für das hydrophile Ende der Fettsäure, der Rest für
die hydrophobe Kohlenstoffkette. In eine Streichholzschachtel werden
Streichhölzer parallel auf den Boden der Streichholzschachtel gelegt, bis
dieser völlig bedeckt ist. In eine weitere Streichholzschachtel legt man
ebenfalls Streichhölzer parallel nebeneinander, allerdings sind diese in der
Mitte geknickt. Man vergleicht die Anzahl der Streichhölzer in den beiden
Schachteln und kann so feststellen, dass weniger geknickte Streichhölzer in
die Streichholzschachtel passen als gerade.
80

III. Experimenteller Teil
Versuch 2: Nachweis der CC-Doppelbindung in Fetten/
Schülerversuch
Fettsäuren mit Baeyer-Reagenz
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
n-Heptan (C7H16)
Kaliumpermanganat-
Lösung (w = 0,001)
(KMnO4 (aq))
Natriumcarbonat-
Lösung (w = 0,1)
(Na2CO3 (aq))
Olivenöl
Gefahren-
bezeichnung
F, Xn, N
R-
Sätze
11-38-
50/53-
65-67
S-
Sätze
2-9-
16-29-
33-60-
61-62
Unterrichts-
einsatz
S I
- - - S I
- - - S I
Ölsäure (C18H34O2) - - - S I
Stearinsäure (C18H36O2) - - - S I
Geräte:
3 Reagenzgläser 2 Bechergläser (50 mL)
Pasteurpipetten Pipettenhütchen
Reagenzglasstopfen Spatel
Waage
81

III. Experimenteller Teil
Vorbereitung: Herstellen des Baeyer-Reagenz
Man mischt gleiche Mengen der Kaliumpermanganat-Lösung und der
Natriumcarbonat-Lösung miteinander.
Durchführung:
Die 3 Reagenzgläser werden wie folgt befüllt.
Reagenzglas 1: 1 mL Olivenöl und 5 mL Heptan
Reagenzglas 2: 1 mL Ölsäure und 5 mL Heptan
Reagenzglas 3: Eine Spatelspitze Stearinsäure und 5 mL Heptan
In alle 3 Reagenzgläser gibt man dann etwas Baeyer-Reagenz. Anschließend
schüttelt man die Reagenzgläser gut und wartet die Phasentrennung ab.
Beobachtung:
In Reagenzglas 1 und 2 bildet sich ein brauner Niederschlag.
In Reagenzglas 3 bleibt das Baeyer-Reagenz violett.
1 2 3
Abbildung 23: Baeyer-Probe: 1 Olivenöl, 2 Ölsäure, 3 Stearinsäure
82

III. Experimenteller Teil
Auswertung:
Olivenöl enthält eine Vielzahl von einfach und mehrfach ungesättigten
Fettsäuren, die mit dem Baeyer-Reagenz reagieren, wobei sich u.a.
Braunstein bildet. Ölsäure enthält im Gegensatz zur Stearinsäure ebenfalls
eine Doppelbindung, aus diesem Grund reagiert das Baeyer-Reagenz mit
Ölsäure ebenso unter Bildung von Braunstein, was als brauner Niederschlag
zu erkennen ist. Mit Stearinsäure findet allerdings keine Reaktion statt.
Reaktionsverlauf:
R2
MnO 3
R1
R2 R1
+ MnO4 O O + H2O R2 R1
MnO 2
Mn
O O
disproportioniert zu und
MnO 4
OH OH
+
MnO 3
Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine Addition an eine
Doppelbindung. Durch die Addition von Permanganat entsteht über den
cyclischen Mangansäureester ein mehrwertiger Alkohol und niedere
Oxidationsstufen von Mangan. Der braune Niederschlag spricht für die
Entstehung von Braunstein (MnO2). Bei dieser Additionsreaktion werden
die beiden C-Atome der Doppelbindung von der gleichen Seite angegriffen,
wodurch die eingeführten OH-Gruppen ebenfalls auf der gleichen Seite
stehen, man spricht daher von einer cis-Addition.
Anmerkungen zum Versuch:
Dieser Versuch stellt eine Nachweisreaktion für Doppelbindungen dar. Bei
dem Versuch zeigen sich optisch gut sichtbare Unterschiede bei
Vorhandensein von gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren.
Der Aufwand für diesen Versuch ist sehr gering.
Der Versuch stammt von [49] und wurde etwas verändert.
83

III. Experimenteller Teil
Versuch 3: Bestimmung der Iodzahl (nach Margosch
Schülerversuch
(modifiziert))
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
Gefahren-
bezeichnung
Iod (I2) Xn, N
1-Propanol (C3H7OH) F, Xi
Natriumthiosulfat-
(pentahydrat)
(Na2S2O3·5 H2O)
Stärke-Lösung
((C6H10O5)n (aq))
(w = 0,01)
Olivenöl
Sonnenblumenöl
Geräte:
R-
Sätze
20/21-
50
11-41-
67
S-
Sätze
2-23-
25-61
2-7-16-
24-26-
39
Unterrichts-
einsatz
S I
S I
- - - S I
- - - S I
Bürette (50 mL) Bürettenklammer
Magnetrührer (beheizbar) Trichter
Becherglas (250 mL) 2 Messzylinder (100 mL)
Vollpipette (5 mL) Messpipette (10 mL und 20 mL)
4 Rührfische 4 Erlenmeyerkolben (300 mL)
Becherglas (50 mL) Becherglas (100 mL)
Waage Spatel
Peleusball Stativmaterial
84

III. Experimenteller Teil
Vorbereitung: Herstellen der Reagenzlösungen
I2-Lösung (c = 0,1 mol/L in 1-Propanol):
1,52 g I2 in 18 mL 1-Propanol unter Erwärmen lösen, wenn die Lösung
erkaltet ist, mit 1-Propanol auf 60 mL auffüllen.
Na2S2O3-Lösung (c = 0,1 mol/L):
3,72 g Natriumthiosulfat(pentahydrat) in 150 mL entionisiertem Wasser
lösen.
Durchführung:
Zu Beginn muss der Blindwert bestimmt werden, dafür gibt man 10 mL I2-
Lösung in einen 300 mL Erlenmeyerkolben und titriert mit
Natriumthiosulfat-Lösung, bis eine starke Aufhellung der Lösung zu
erkennen ist. Nun fügt man 80 mL entionisiertes Wasser hinzu und titriert
gegen Stärke zu Ende. Der Verbrauch an Natriumthiosulfat-Lösung wird
abgelesen und die Bestimmung wiederholt. Aus den erhaltenen Werten
bildet man den Mittelwert.
Zur Bestimmung der Iodzahl von Olivenöl werden 0,095 g Öl abgewogen
und in 5 mL 1-Propanol gelöst. Nach kurzem Umschwenken versetzt man
die Lösung mit 40 mL entionisiertem Wasser, verschließt den Kolben,
schwenkt erneut um und fügt anschließend noch einmal 40 mL
entionisiertes Wasser hinzu. Nach kurzem Schwenken lässt man den
verschlossenen Kolben 7 Minuten stehen und titriert dann gegen Stärke mit
Natriumthiosulfat-Lösung. Der Verbrauch der Na2S2O3-Lösung wird notiert.
Zur Bestimmung der Iodzahl von Sonnenblumenöl wiegt man 0,046 g Öl ab
und verfährt wie bei der Bestimmung der Iodzahl von Olivenöl.
85

III. Experimenteller Teil
Beobachtung:
Bei der Bestimmung des Blindwerts wurden beim ersten Titrieren 22,7 mL
Natriumthiosulfat-Lösung verbraucht, beim zweiten Titrieren 23,3 mL.
Daraus resultiert ein Mittelwert von 23 mL (= VBlindwert).
Bei der Iodzahlbestimmung von Olivenöl wurden 17,6 mL (= VProbe Olivenöl)
Natriumthiosulfat-Lösung verbraucht.
Beim Sonnenblumenöl waren es 18,8 mL (= VProbe Sonnenblumenöl).
Beim Titrieren hellt sich die Lösung zunächst stark auf, wird gelblich. Setzt
man anschließend Stärke-Lösung zu, so wird die Lösung dunkel violett.
Titriert man nun weiter, so nimmt die Farbintensität der Lösung ab, bis sie
am Endpunkt farblos ist.
Abbildung 24: Vor der Titration Abbildung 25: Kurz vor der endgültigen
Auswertung:
Entfärbung
Die Iodzahl ermöglicht es eine Aussage über den durchschnittlichen Gehalt
an ungesättigten Fettsäuren eines Fettes zu treffen. Sie gibt an, wie viel
Gramm Iod von 100 g Fett chemisch gebunden werden können. [2] S. 76f.
Eine hohe Iodzahl steht für einen hohen Anteil, eine niedrige für einen
geringen Anteil an Doppelbindungen.
86

III. Experimenteller Teil
Formal bleibt ein Iod-Kation zurück, was allerdings nicht frei auftritt, es
lagert sich an die Doppelbindung zu einem „Iodonium-Ion― an. Das Alken,
welches zuvor ein elektronenreiches Nucleophil war ist nun ein Kation mit
Elektronenmangel geworden. An dieses kann sich nun das Iodid-Ion mittels
Rückseitenangriff anlagern. Es findet ein Rückseitenangriff statt, da zum
einen die Vorderseite sterisch abgeschirmt ist, zum anderen wird beim
Rückseitenangriff des Iodid-Ions Elektronendichte in das δ * -Orbital der C-
I + -Bindung transferiert. Der Rückseitenangriff verläuft nach einer SN2-
Reaktion, wobei das überbrückende Iod-Atom als Abgangsgruppe fungiert.
Man bezeichnet die Reaktion als trans-Addition. [37] S. 146; [38] S. 574f.
Mit Natriumthiosulfat wird das überschüssige Iod, welches nicht mehr
addiert werden konnte zurück titriert, wodurch man dann die Anzahl der
Doppelbindungen des Fettes genau errechnen kann.
Iod reagiert mit Natriumthiosulfat unter Bildung von Natriumiodid und
Natriumtetrathionat. Durch die Umsetzung von I2 kommt es zur Auflösung
des Iodstärkekomplexes und somit zur Entfärbung der Lösung.
I2 + 2 Na2S 2O 2 3 NaI + Na S O 2 4 6
Anmerkungen zum Versuch:
Anhand dieses Versuchs kann die Addition an Doppelbindungen
besprochen werden. Der Versuch ist relativ aufwendig und es muss sehr
genau gearbeitet werden, da ansonsten das Ergebnis verfälscht wird.
Man kann die Iodzahl unterschiedlicher Fette in der Klasse bestimmen
lassen. Es ist sinnvoll die Titration mehrere Male durchzuführen und dann
den Mittelwert aus den erhaltenen Ergebnissen zu bilden, da dadurch ein
genaueres Ergebnis erzielt werden kann.
Die Versuchsvorschrift stammt aus [50].
88

III. Experimenteller Teil
Versuch 4: Dünnschichtchromatographie von Fettsäure-
Lehrerversuch
methylestern
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
Essigsäure
(CH3COOH)
(w = 0,99)
Gefahren-
bezeichnung
C 10-35
R-Sätze S-Sätze Unterrichts-
1/2-23-
26-45
einsatz
Paraffinöl - - - S I
Aceton
(C3H6O)
Ölsäure
(C18H34O2)
Linolsäure 12
(C18H32O2)
Sonnenblumenöl
Olivenöl
F, Xi 11-36-66-67
2-9-16-
26
S I
S I
- - - S I
- - 24
Iod (I2) Xn, N 20/21-50
Natriumhydroxid
(NaOH(s))
Methanol
(CH3OH)
Konz.
Schwefelsäure
(H2SO4 (konz.))
(w = 0,96)
C 35
T, F
11-23/24/25-
39/23/24/25
C 35
12 Nicht in der SOESTER-Liste geführt; S-Satz von [62]
2-23-25-
61
1/2-26-
37/39-45
1/2-7-
16-
36/37-45
26-30-
45
S I
S I
S I
S I
89

III. Experimenteller Teil
Geräte:
Scheidetrichter (100 mL, 250 mL) Trichter
Messzylinder (50 mL) Waage
Kapillaren 5 Bechergläser (50 mL)
RP-DC-Platte DC-Kammer
3 Bechergläser (250 mL) Petrischale
Trockenschrank Messpipette (20 mL, 10 mL)
Kristallisierschale Demo-Reagenzglas
Glasrohr Pasteurpipetten
Magnetrührer Rührfisch
Pipettenhütchen Rundkolben (200 mL)
Rückflusskühler
Durchbohrter Gummistopfen (passend für Demo-Reagenzglas)
Vorbereitung: Herstellen der Reagenzlösungen
Umesterung von Fetten:
Zunächst werden 0,075 g Natriumhydroxid in 25 mL Methanol gelöst und
das Wasserbad auf 75 °C erhitzt. 8 mL der Methanolat-Lösung werden
zusammen mit 4 mL Sonnenblumen- bzw. Olivenöl in ein Demo-
Reagenzglas gegeben und dieses mit einem durchbohrten Stopfen mit
Glasrohr als Kühler verschlossen. Das Reagenzglas wird nun im Wasserbad
erwärmt, dass Reaktionsgemisch wird dabei gerührt. Sobald das
Reaktionsgemisch klar geworden ist wird es in einen Scheidetrichter mit 20
mL entionisiertem Wasser gegeben, mit Schwefelsäure angesäuert und
geschüttelt. Man wartet die Phasentrennung ab und verwirft die untere
Phase.
90

III. Experimenteller Teil
Veresterung von Fettsäuren:
10 g der jeweiligen Fettsäure (Ölsäure und Linolsäure) werden in einem
Rundkolben mit 100 mL Methanol und 5 mL konzentrierter Schwefelsäure
versetzt und unter Rückfluss solange zum Sieden erhitzt, bis sich das
Reaktionsgemisch aufklart. Nach kurzem Abkühlen wird das
Reaktionsgemisch unter kräftigem Rühren auf 200 mL entionisiertes Wasser
gegeben. Nach der Phasentrennung kann die untere Phase verworfen
werden.
Laufmittel:
30 mL Eisessig werden mit Paraffinöl versetzt und in einem Scheidetrichter
geschüttelt. Es muss so viel Paraffinöl zugegeben werden, bis der Eisessig
damit gesättigt ist. Man wartet die Phasentrennung ab und entnimmt die
untere Phase.
Durchführung:
In ein 250 mL Becherglas werden einige Iodkristalle gegeben und dieses mit
einer Petrischale verschlossen. Die Kammer wird leicht erwärmt, so dass die
Kammer völlig mit Ioddampf gesättigt ist.
In eine DC Kammer gibt man etwas Laufmittel, so dass es ungefähr
0,5-1 cm hoch in der Kammer steht. Die DC-Kammer wird mit einer
Petrischale verschlossen. Damit eine ausreichende Kammersättigung
gewährleistet ist, muss man einige Zeit warten. In dieser Zeit können nun
die Proben auf die DC-RP-Platte aufgebracht werden.
Auf der DC-RP-Platte wird 1 cm vom unteren Rand vorsichtig mit einem
Bleistift eine Startlinie gezogen, dabei darf die Beschichtung der Platte nicht
beschädigt werden. Nun werden ca. 0,5 cm vom linken und rechten Rand
entfernt die 4 Startpunkte der Proben markiert, der Abstand der Startpunkte
sollte in etwa gleich sein.
91

III. Experimenteller Teil
Je 0,1 g der Probe werden in jeweils 8 mL Aceton gelöst und mit einer
Kapillare aufgebracht. Bei Probe 1 (Olivenölmethylester) und 2
(Linolsäuremethylester) jeweils 2-3 Tropfen, bei Probe 3
(Ölsäuremethylester) und 4 (Sonnenblumenölmethylester) jeweils 3-4
Tropfen.
Die Platte wird dann in die DC-Kammer gestellt. Nach einer Laufstrecke
von ungefähr 6-7 cm wird die Platte wieder entnommen und ca. 10 Minuten
bei 110 °C im Trockenschrank getrocknet. Die DC-Platte wird anschließend
ca. 10 Minuten in der Iodkammer mit Iod bedampft. Man entnimmt sie und
lässt die überschüssigen Ioddämpfe im Abzug verdampfen. Die auf der
Platte sichtbaren Flecken werden mit einem Bleistift markiert.
Beobachtung:
1 2 3 4
Abbildung 26: DC-Platte;
1: Olivenölmethylester,
2: Linolsäuremethylester,
3: Ölsäuremethylester,
4: Sonnenblumenölmethylester
Nach dem Bedampfen mit Iod treten braune Flecken auf.
92

III. Experimenteller Teil
Auswertung:
Bei der DC werden die Fettsäuremethylester des Olivenöls und die des
Sonnenblumenöls aufgetrennt. Ölsäuremethylester ist unpolarer als
Linolsäuremethylester und wird aus diesem Grund nicht so weit vom
Laufmittel transportiert wie Linolsäuremethylester.
Vergleicht man die Position der Flecken der Probe 1 sowie die der Probe 4
mit den Flecken der als Referenz aufgebrachten Methylester von Linolsäure
und Ölsäure, so kann man erkennen, dass in Probe 1 die Methylester von
Ölsäure und Linolsäure enthalten sind. Bei Probe 4 ist nur ein Fleck zu
erkennen, der auf der gleichen Höhe liegt wie der von
Linolsäuremethylester.
Laut Literatur enthält Olivenöl 66% Ölsäure und 12% Linolsäure.
Sonnenblumenöl enthält 62-70% Linolsäure und 15-25% Ölsäure. Es ist
jedoch kein Fleck auf der Höhe des Ölsäuremethylesters zu erkennen.
Anmerkungen zum Versuch:
Der Versuch (nach [51]) soll anhand einiger Fette zeigen, dass diese aus
unterschiedlichen Fettsäuren zusammengesetzt sind. Der Versuch hat
allerdings nicht zu einem überzeugenden Ergebnis geführt.
Eine mögliche Ursache dafür, dass kein Fleck bei Probe 4 auf Höhe des
Ölsäuremethylesters zu erkennen ist, könnte sein, dass die Konzentration in
dem verwendeten Öl zu gering ist. Es wurde versucht durch das Auftragen
von mehr Probensubstanz die Konzentration zu erhöhen, allerdings findet
dann keine saubere Auftrennung mehr statt, es ist kein einzelner Fleck mehr
zu erkennen.
Die RP-DC-Platten (reverced phase) sind relativ teuer und kommen daher
für die Schule eher weniger in Frage. Da zudem das Ergebnis nicht
besonders überzeugend ist, ist dieser Versuch nicht besonders zu empfehlen.
93

III. Experimenteller Teil
2. Versuche zum Thema Bedeutung und Eigenschaften von
Nahrungsfetten
Versuch 5: Fettlöslichkeit von β-Carotin
Schülerversuch
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
Karotte
(geraspelt)
Speiseöl
Geräte:
Gefahren-
bezeichnung
R-
Sätze
S-
Sätze
Becherglas (100 mL) Pasteurpipetten
Pipettenhütchen Reagenzglas
Gummistopfen
Durchführung:
Unterrichts-
einsatz
Etwa 6 g Karotte werden mit 15 mL entionisiertem Wasser versetzt und
kurze Zeit gerührt. Anschließend entnimmt man etwas vom Karottenwasser
und gibt es in ein Reagenzglas. Man gibt ungefähr die gleiche Menge
Speiseöl hinzu, verschließt das Reagenzglas und schüttelt mehrere Male
kräftig. Zum Vergleich gibt man in ein anderes Reagenzglas ebenfalls etwas
Karottenwasser und Öl, schüttelt dieses allerdings nicht.
Nach der Phasentrennung vergleicht man die Farbe der wässrigen Phase und
der Ölphase mit der Vergleichsprobe.
94

III. Experimenteller Teil
Beobachtung:
Die Wasserphase hat sich nahezu entfärbt.
Die Ölphase ist deutlich gelber geworden.
Abbildung 27: Vorher Abbildung 28: Nachher
Auswertung:
Die Struktur des β-Carotins stellt sich wie folgt dar:
Abbildung 29: β-Carotin
β-Carotin ist völlig unpolar und löst sich daher sehr viel besser in unpolaren
Lösungsmitteln wie z.B. Öl als in polaren.
β-Carotin lässt sich mit Öl aus der wässrigen Phase extrahieren. Hierbei gilt
der sogenannte Nernstsche Verteilungssatz.
Er besagt:
„Bei gegebener Temperatur stellt sich bei der Verteilung eines Stoffes A in
zwei nichtmischbaren Flüssigkeiten ein Gleichgewicht ein
APhase 1 APhase 2
Ölphase
Wasserphase
95

III. Experimenteller Teil
Versuch 6: Bestimmung des Fettgehalts von Chips und
Schülerversuch
Chips light
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
Aceton
(C3H6O)
Chips
Chips light
Geräte:
Gefahren-
bezeichnung
F, Xi
R-Sätze
11-36-
66-67
S-
Sätze
2-9-16-
26
Unterrichts-
einsatz
Magnetrührer Heizpilz (100 mL)
2 Rundkolben (100 mL) 2 Rührfische
2 Bechergläser (250 mL)
2 Erlenmeyerkolben (100 mL)
Durchbohrter Stopfen (passend für Rundkolben)
Hebebühne Schüssel
Gebogenes Glasrohr Stativmaterial
Faltenfilter Mörser
Pistill Messzylinder (50 mL)
Spatel Waage
S I
97

III. Experimenteller Teil
Durchführung:
Jeweils 10 g Chips und Chips light werden im Mörser zerkleinert und
jeweils in ein Becherglas gegeben. Beide Proben werden identisch
behandelt. Man fügt 40 mL Aceton hinzu und rührt für ca. 10 Minuten auf
dem Magnetrührer. Anschließend filtriert man ab und versetzt den
Rückstand noch mal mit 30 mL Aceton und rührt erneut. Nach dem
Abfiltrieren vereinigt man die Filtrate in einem zuvor leer gewogenen
Rundkolben und destilliert das Aceton ab. Man lässt den erhaltenen
Rückstand abkühlen und wiegt abschließend den Rundkolben erneut.
Beobachtung:
Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels befinden sich in den
Rundkolben ölige Flüssigkeiten.
Im Kolben, in dem sich das Filtrat der Chips befand, sind 2,7 g Öl.
Im Kolben, in dem sich das Filtrat der Chips light befand, sind 1,5 g Öl.
Auswertung:
Abbildung 30: Extrahiertes Öl; links: Chips, rechts: Chips light
Fette lösen sich gut in unpolaren Lösungsmitteln wie Aceton. Daher ist es
möglich, das Fett aus den Kartoffelchips zu extrahieren.
Laut Packungsangabe enthalten 10 g Fett Chips 3,5 g, 10 g Chips light
2,4 g.
98

III. Experimenteller Teil
Vergleicht man die praktischen Werte miteinander so ist deutlich der
Unterschied zwischen „normalen― und fettreduzierten Chips erkennbar.
Die praktischen Werte weichen von den theoretischen ab.
Abweichung vom Theoriewert:
Chips:
Chips light:
2,7 𝑔
3,5 𝑔
1,5 𝑔
2,4 𝑔
Theoretische Ergänzung:
∙ 100 − 100 = −22,86 %
∙ 100 − 100 = −37,5 %
Laut Packungsangabe haben 100 g Kartoffelchips ungefähr einen Nährwert
von 530 Kilokalorien und enthalten rund 50 g Kohlenhydrate, 35 g Fett und
6 g Protein.
Der relativ hohe Fettgehalt ist darauf zurückzuführen, dass die dünnen
Kartoffelscheiben bei der Zubereitung in reichlich Fett ausgebacken werden.
Seit einiger Zeit gibt es light-Produkte, bei denen der Herstellungsprozess
etwas verändert wurde. Um den Fettgehalt zu reduzieren, bäckt man die
Kartoffelchips z.B. im Ofen und nicht mit reichlich Fett in der Fritteuse.
Anmerkungen zum Versuch:
Die Bestimmung des Fettgehalts nach dieser Methode ist nicht sehr genau,
man müsste noch einige Male mit Aceton extrahieren, um näher an den
Theoriewert heranzukommen. Allerdings ist der Unterschied zwischen dem
Fettgehalt von Chips und Chips light gut zu erkennen. Es ist sehr
beeindruckend bzw. vielleicht auch erschreckend wenn man sieht, wie viel
Öl doch in nur 10 g Chips oder Chips light enthalten sind. Dieser Versuch
verdeutlicht dies sehr gut. Die Versuchsvorschrift stammt aus [53].
Weitere Anmerkungen siehe S. 103
99

III. Experimenteller Teil
Versuch 7: Bestimmung des Fettgehalts von Vollmilch-
Schülerversuch
schokolade
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
n-Heptan
(C7H16)
Vollmilch-
schokolade
Geräte:
Gefahren-
Bezeichnung
F, Xn, N
R-Sätze S-Sätze
11-38-
50/53-65-
67
2-9-16-29-
33-60-61-
Rundkolben (250 mL) Waage
Rückflusskühler Filter
Heizpilz Trichter
Magnetrührer Spatel
Destillationsbrücke Stativmaterial
Durchführung:
62
Unterrichts-
einsatz
5 g geraspelte Vollmilchschokolade werden in einen Rundkolben gegeben,
mit 100 mL Heptan versetzt und 10-15 Minuten unter Rückfluss gekocht.
Anschließend filtriert man heiß ab. Die Flüssigkeit wird erneut in einen
Rundkolben, der zuvor leer gewogen wurde, eingefüllt und das
Lösungsmittel abdestilliert. Abschließend wiegt man den Rundkolben
erneut und berechnet den Fettgehalt.
S I
100

III. Experimenteller Teil
Beobachtung:
Die Flüssigkeit wird trüb. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels ist
ein öliger Rückstand zu erkennen.
Der Kolben wog leer 58 g, mit öligem Rückstand 59,7 g.
Abbildung 31: Schokolade in Heptan Abbildung 32: Öliger Rückstand
Auswertung:
Aufgrund der guten Löslichkeit von Fett in unpolaren Lösungsmitteln wie
Heptan kann dieses aus der Schokolade extrahiert werden.
Berechnung des Fettgehalts:
m(Fett) = m(Kolben mit Rückstand) - m(Kolben leer)
m(Kolben leer) = 58 g
m(Kolben mit Rückstand) = 59,7 g
m(Fett) = 59,7 g – 58 g = 1,7 g
Laut Packungsangabe enthält die Schokolade 35,2 g Fett pro 100 g.
Bei 5 g wären es:
35,2 g ∙5 g
100 g
= 1,76 g
Theoretischer Wert: 1,76 g prozentual: 35,2 %
Praktischer Wert: 1,7 g prozentual:
1,7 𝑔
5 𝑔
∙ 100 = 34 %
101

III. Experimenteller Teil
Abweichung vom Theoriewert:
Theoretische Ergänzung:
1,7 𝑔
∙ 100 − 100 = −3,41 %
1,76 𝑔
Vollmilchschokolade besteht zu 18% aus Kakaobutter, 12% Kakaomasse,
22% Milchpulver und 46% Zucker [34]. Die Kakaobutter, auch Kakaofett
genannt, ist ein v.a. aus Palmitin-, Stearin- und Ölsäureglyceriden
bestehendes Pflanzenfett, das aus den Samenkernen des Kakaobaumes
stammt [35].
Anmerkungen zum Versuch:
Man sollte für ein genaueres Ergebnis, den Versuch mehrere Male in der
Klasse durchführen lassen und dann den Mittelwert aus den erhaltenen
Ergebnissen bilden. Die Versuchsvorschrift wurde aus [54] entnommen.
Weitere Anmerkungen siehe S. 103
102

III. Experimenteller Teil
Anmerkungen zu den Versuchen 6 und 7:
Es gibt mehrere Möglichkeiten Fett aus Lebensmitteln zu extrahieren und so
den Fettgehalt dieser zu bestimmen. In Versuch 6 ist eine nicht so
aufwendige Variante dargestellt. Versuch 7 hingegen ist etwas aufwendiger
gestaltet. Je nach zur Verfügung stehender Zeit kann Versuch 6 oder 7
ausgewählt werden. Auch besteht die Möglichkeit, beide Varianten in der
Klasse durchführen zu lassen und so den Schülern zwei verschiedene Wege
der Fettgehaltsbestimmung vorzustellen.
Beide Versuche sind in der Lage den Schülern sehr gut vor Augen zu
führen, wie viel Fett in z.B. Chips oder Schokolade enthalten sind. Die reine
Angabe auf der Packung der Lebensmittel erstaunt sicherlich nicht so sehr,
wie wenn die Schüler direkt die Menge des extrahierten Fettes sehen
können. Dies kann sehr beeindruckend für die Schüler sein, evtl.
erschreckend und so zum Nachdenken über die eigenen Essgewohnheiten
anregen. Beide Versuche könnten so zu einem besseren
Ernährungsbewusstsein bei den Schülern führen.
Man könnte auch noch andere Lebensmittel auf ihren Fettgehalt hin
untersuchen.
103

III. Experimenteller Teil
3. Versuche zur Fettraffination
Versuch 8: Extraktion von Rapsöl aus Rapssamen
Schülerversuch
(vereinfachte Apparatur)
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
Petrolether
Siedebereich
50-75 °C
Rapssamen
Geräte:
Gefahren-
bezeichnung
F, Xn, N
R-Sätze S-Sätze
11-
52/53-
65
9-16-23-
24-33-62
2 Erlenmeyerkolben (100 mL) 2 Reagenzgläser
Unterrichts-
einsatz
Gummischlauch Kristallisationsschale
Stativmaterial Magnetrührer
(beheizbar)
Rührfisch Trichter
Faltenfilter Becherglas (250 mL)
Durchbohrter Stopfen (passend für Erlenmeyerkolben)
Spatel Kaffeemühle
Petrischale Hebebühne
Destillationsbrücke (gebogenes Glasrohr) Waage
Messzylinder (50 mL)
S I
104

III. Experimenteller Teil
Durchführung:
Zunächst werden die Rapssamen mit einer Kaffeemühle gemahlen. 10 g
dieser Rapssamen werden im Erlenmeyerkolben mit 30 mL Petrolether
versetzt. In dessen Öffnung wird mit Hilfe eines Gummischlauchs ein mit
Wasser gefülltes Reagenzglas gesteckt, so dass ein kleiner Spalt bleibt. Nun
erhitzt man den Erlenmeyerkolben im Wasserbad auf 90 °C für ca. 5
Minuten. Anschließend wird der Petrolether abfiltriert und der Rückstand
noch einmal mit 20 mL Petrolether versetzt. Nach erneuter Extraktion
vereinigt man das Filtrat und destilliert den Petrolether ab.
Beobachtung:
Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels bleibt ein öliger Rückstand im
Erlenmeyerkolben.
Auswertung:
Abbildung 33: Öliger Rückstand
Fette lösen sich sehr gut in unpolaren Lösungsmitteln (siehe II./1.1
Neutralfette/Fette/Triglyceride). Aus diesem Grund lässt sich das im
Rapssamen gespeicherte Fett gut mit Petrolether extrahieren.
105

III. Experimenteller Teil
Theoretische Ergänzung:
In Zellen befinden sich neben den Strukturlipiden sogenannte Speicherlipide
(siehe II./1. Lipide). Diese können in fettspeichernden Samen eine
Hauptspeicherform für organisch gebundenen Kohlenstoff darstellen. Die
Speicherlipide dienen zur Zwischenlagerung von Energie und Kohlenstoff
im Stoffwechsel. Alle Zellen speichern zumeist geringe Mengen an
Triglyceriden, in fettspeichernden Samen (z.B. Raps) kann ihr Anteil
allerdings bis zu 50 % der Samenmasse ausmachen. Im Vergleich zu
Reservepolysacchariden benötigt die Speicherung von Energie in Form von
Lipiden nur die Hälfte der Masse. [47] S. 33, 327
Anmerkungen zum Versuch:
Dieser Versuch stellt eine Möglichkeit der Extraktion von Öl aus
pflanzlichem Material dar. In Versuch 9 ist eine weitere Möglichkeit
aufgezeigt. Der Aufbau von Versuch 8 ist relativ einfach im Gegensatz zu
Versuch 9, bei dem ein größerer Aufbau notwendig ist. Die Vorschrift für
diesen Versuch stammt aus [56] S. 224 und wurde leicht verändert.
Weitere Anmerkungen siehe S. 109
106

III. Experimenteller Teil
Versuch 9: Extraktion von Sonnenblumenöl aus Sonnenblumen-
Lehrerversuch
kernen (Soxhlet-Apparatur)
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
n-Hexan
(C6H14)
Gefahren-
bezeichnung
Xn, F, N
R-Sätze S-Sätze Unterrichts-
11-38-
48/20-
51/53-
62-65-
67
2-9-16-
29-33-
36/37-
61-62
einsatz
Glaswolle - - - S I
Sonnenblumenkerne
(zerkleinert)
Bemerkung:
Möchte man den Versuch von den Schülern selbst durchführen lassen, kann
man statt n-Hexan auch Petrolether verwenden. Dieser darf laut SOESTER-
Liste bereits von Schülern der Sekundarstufe I verwendet werden.
Geräte:
Soxhlet-Apparatur Hülse für Soxhlet
Destillationsbrücke Schlauch
Erlenmeyerkolben (250 mL) Messzylinder (100 mL)
Rundkolben (250 mL) Heizpilz
Stativmaterial
L
107

III. Experimenteller Teil
Durchführung:
11 g Sonnenblumenkerne werden in die Extraktionshülse eingefüllt, diese
mit Glaswolle verschlossen und in die Extraktionsapparatur eingefügt. In
einen, zuvor leer gewogenen, 250 mL Rundkolben werden dann 120 mL
Hexan gefüllt. Nachdem die Kühlung angestellt wurde, erhitzt man den
Rundkolben mit Hilfe des Heizpilzes. Siedet das Hexan, schaltet man den
Heizpilz zurück, so dass ein kontinuierlicher Rückfluss gewährleistet ist.
Nach 1-1,5 Stunden kann der Extraktionsvorgang abgebrochen werden.
Der Rundkolben wird nun an die Destillationsapparatur angeschlossen und
das Lösungsmittel (Hexan) abdestilliert. Ist alles Lösungsmittel entfernt und
der Rundkolben erkaltet, wird dieser erneut gewogen.
Man bestimmt anschließend die Gewichtsdifferenz.
Beobachtung:
Im Rundkolben bleibt eine ölige Flüssigkeit zurück.
Der Kolben wog leer 101,9 g, mit Öl 102,9 g.
Auswertung:
Bei der öligen Flüssigkeit handelt es sich um Sonnenblumenöl. Aufgrund
der guten Löslichkeit von Öl in unpolaren Lösungsmitteln wie Hexan lässt
sich das Sonnenblumenöl aus den Kernen extrahieren.
Insgesamt wurde bei diesem Versuch 1 g Öl aus 11 g Sonnenblumenkernen
gewonnen. Dies ergibt eine Ausbeute von 9 %.
108

III. Experimenteller Teil
Anmerkungen zum Versuch:
Dieser Versuch stellt wie Versuch 8 eine Möglichkeit der Fettextraktion dar.
Der Aufbau ist etwas aufwendiger als der in Versuch 8. Die
Versuchsvorschrift stammt aus [63] S. 100f..
Weitere Anmerkungen siehe unten.
Anmerkungen zu den Versuchen 8 und 9:
Die beiden Versuche stellen zwei Varianten der Extraktion von Öl aus
pflanzlichem Material dar. Die Aufbauten unterscheiden sich bezüglich des
Aufwands. Je nach dem wie viel Zeit zur Verfügung steht kann der eine
oder der andere Versuch gewählt werden. Auch können beide Versuche
durchgeführt werden, dadurch werden den Schülern zwei verschiedene
Möglichkeiten der Extraktion von Öl aus pflanzlichem Material aufgeführt.
In Verbindung mit den Versuchen 10, 11 und 12 stellen sie den Prozess der
Fettraffination dar. Dieser industrielle Prozess kann so von den Schülern
selbst direkt nachvollzogen werden.
109

III. Experimenteller Teil
Versuch 10: Entsäuerung von Rapsöl
Schülerversuch
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
Gefahren-
bezeichnung
R-
Sätze
S-Sätze
Unterrichts-
einsatz
Ethanol (C2H5OH) F 11 2-7-16 S I
Kalilauge
(c = 0,1 mol/L)
(KOHaq)
Petrolether
Siedebereich
50-75 °C
Phenolphthalein-
Lösung (w = 0,01
in Ethanol)
(C2OH14O4)
Rapsöl (nativ)
Geräte:
(Rohöl)
Xi 36/38
F, Xn, N
11-
52/53-
65
26-
36/37/39-
45
9-16-23-
24-33-62
S I
S I
F 10 - S I
3 Demo-Reagenzgläser Becherglas (250 mL)
Magnetrührer (beheizbar) Uhrglas
Bürette (50 mL) Bürettenklammer
Stativmaterial Waage
2 Messpipette (10 mL) Peleusball
Pasteurpipette Pipettenhütchen
Scheidetrichter Spritze (20 mL)
Rührfisch
110

III. Experimenteller Teil
Durchführung:
1. Bestimmung der Säurezahl des Rohöls
Ca. 2 g des Rohöls werden in einem Demo-Reagenzglas abgewogen,
die genaue Einwaage wird notiert. Anschließend fügt man 5 mL
Petrolether und 5 mL Ethanol und 3 Tropfen Phenolphthalein-
Lösung hinzu und schwenkt gut um.
Nun lässt man aus einer Bürette 0,1 molare Kalilauge tropfenweise
bis zum Farbumschlag zufließen, wobei die Lösung ständig gerührt
wird. Der Verbrauch an Kalilauge wird notiert und anschließend die
Säurezahl berechnet.
2. Entsäuerung
In ein Demo-Reagenzglas werden ca. 20 g Rohöl eingewogen und
anschließend 20-30 Tropfen verdünnte Natronlauge hinzugefügt.
Das Gemisch wird etwa 20 Minuten im Wasserbad bei 90-100 °C
gerührt.
3. Von der entsäuerten und abgekühlten Probe wird nun mit einer
Pipette das Öl abgesaugt und dieses im Scheidetrichter mit Wasser
einige Male gewaschen. Nach der Phasentrennung entnimmt man ca.
2 g Öl (genaue Einwaage notieren) und führt wie unter 1.
beschrieben die Bestimmung der Säurezahl durch.
Sollte das Öl zu stark verseift sein, so filtriert man die Seifenreste
mit Hilfe des Büchnertrichters und einer Vakuumpumpe ab.
111

III. Experimenteller Teil
Die Säurezahl gibt an, wie viel freie Fettsäuren durchschnittlich in einem
Fett vorhanden sind und ermöglicht damit die Berechnung des Gehalts an
freien Fettsäuren. Sie ist bei frischen Fetten relativ gering. Beim Lagern
nimmt die Menge an freien Fettsäuren aufgrund der Zersetzung der Fette
allmählich zu. Sie ist daher auch ein Maß für die frische von Fetten und
Ölen.
Anmerkungen zum Versuch:
Dieser Versuch stellt einen Teil des Prozesses der Fettraffination dar. Der
Vorgang der Entsäuerung von Ölen wird in diesem Versuch gut erkenntlich.
Der Versuchsaufbau ist nicht kompliziert, allein die Durchführung des
Versuchs nimmt etwas mehr Zeit in Anspruch.
Weitere Anmerkungen siehe S. 118
113

III. Experimenteller Teil
Versuch 11: Bleichung von Rapsöl
Schülerversuch
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
Rapsöl (nativ)
(Rohöl)
Aktivkohle
(C)
Geräte:
Gefahren-
bezeichnung
R-
Sätze
S-
Sätze
Unterrichts-
einsatz
- - - S I
Magnetrührer (beheizbar) Becherglas 100 mL
Kristallisierschale Büchnertrichter
Filterpapier Vakuumpumpe
Stativmaterial Rührfisch
Spritze (20 mL) Pasteurpipette
Pipettenhütchen Uhrglas
Durchführung:
Das Wasserbad wird auf 80-100 °C erhitzt. In das Becherglas werden etwa
40 mL Rohöl und ca. einen Esslöffel Aktivkohle gefüllt und für etwa 20
Minuten im Wasserbad gerührt. Anschließend filtriert man mit Hilfe des
Büchnertrichters und der Vakuumpumpe ab und vergleicht die Proben
miteinander.
114

III. Experimenteller Teil
Beobachtung:
Das Rapsöl, das mit Aktivkohle versetzt wurde, ist nach dem Abfiltrieren
fast farblos. Das unbehandelte Öl ist gelb.
Auswertung:
Abbildung 34: Links das unbehandelte Öl, rechts das gebleichte
(es enthält noch Spuren von Aktivkohle)
Die Aktivkohle adsorbiert unerwünschte Begleitstoffe und Farbstoffe, die
im Öl enthalten sind.
Unter Adsorption versteht man die Anlagerung von Gasen oder wie in
diesem Fall, gelösten Substanzen an der Oberfläche eines festen Stoffes,
hier Aktivkohle.
Theoretische Ergänzung:
„Aktivkohle ist eine feinkristalline, lockere Graphitform mit großer
spezifischer Oberfläche (ca. 1000 m 2 /g), die ein hohes
Adsorptionsvermögen besitzt.― [46] S. 510
Anmerkungen zum Versuch:
Dieser Versuch stellt einen Teil des Prozesses der Fettraffination dar. Der
recht einfache Versuch verdeutlicht gut, wie durch Aktivkohle die
Farbstoffe aus dem Öl entfernt werden. Weitere Anmerkungen siehe S. 118
115

III. Experimenteller Teil
Versuch 12: Desodorierung von Sonnenblumenöl (ranzig)
Schülerversuch
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
Sonnenblumenöl
(ranzig)
Bemerkung:
Gefahren-
bezeichnung
R-
Sätze
S-
Sätze
Unterrichts-
einsatz
Ranziges Öl erhält man, wenn man das Öl für einige Tage in einem offenen
Behältnis an einem warmen Ort dem Licht aussetzt.
Geräte:
Erlenmeyerkolben (300 mL) Zweihalsrundkolben (250 mL)
Gaswaschflasche Vakuumpumpe
Schlauch 2 kleine durchbohrte Stopfen
1 großer durchbohrter Stopfen Heizhaube
Magentrüher (beheizbar) Rührfisch
Glasrohre (gebogen) Stativmaterial
Durchführung:
Die Apparatur wird wie im Bild zu erkennen aufgebaut. In den Rundkolben
gibt man ca. 30-40 mL ranziges Öl.
Das Wasser im Erlenmeyerkolben wird zum Sieden erhitzt, auch das ranzige
Öl im Zweihalsrundkolben wird aufgeheizt (max. bis 150 °C).
116

III. Experimenteller Teil
Mithilfe der Vakuumpumpe wird der Wasserdampf für ca. 30 Minuten
durch das ranzige Öl gesaugt. Bevor man das Erhitzen einstellt muss die
Apparatur entlüftet werden, damit kein Wasser in das heiße Öl gelangt.
Nach dem Abkühlen des Öls vergleicht man den Geruch des ranzigen Öls
mit dem behandelten Öl.
Beobachtung:
Abbildung 35: Apparatur: Desodorierung
Im Vergleich zum unbehandelten Öl ist der unangenehme Geruch
weitgehend gemildert worden.
Auswertung:
Durch den eingeleiteten Wasserdampf werden Geruchs- und
Geschmacksstoffe aus dem Öl entfernt. Der unangenehme ranzige Geruch
verschwindet.
Der Prozess der Desodorierung gleicht dem einer Wasserdampfdestillation,
der eingeleitete Wasserdampf ist in der Lage, leichter flüchtige
Komponenten, die im Öl enthalten sind, wie Geruchs- und
Geschmackstoffe, mit zu reißen.
117

III. Experimenteller Teil
Anmerkungen zum Versuch:
Dieser Versuch stellt einen Teil des Prozesses der Fettraffination dar. Der
Aufwand für diesen Versuch ist relativ groß.
Im Vergleich zu dem unbehandelten Öl ist der geruchliche Unterschied
wahrzunehmen.
Anhand dieses Versuches kann auch der Prozess der
Wasserdampfdestillation besprochen bzw. wiederholt werden.
Weitere Anmerkungen siehe unten.
Anmerkungen zu den Versuchen 10, 11 und 12:
Diese Versuche stellen in Verbindung mit den Versuchen 8/9 den Prozess
der Fettraffination nach. Das Verfahren der Fettraffination findet man im
Chemieunterricht in der Schule eher selten. Die Schüler können anhand
dieser Versuche das industrielle Verfahren gut selbst nachvollziehen.
Die Versuchsvorschrift zu diesen Versuchen stammt aus [55].
118

III. Experimenteller Teil
4. Versuche zum Thema Margarine
Versuch 13: Fetthärtung – Hydrierung von Olivenöl
Lehrerversuch
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
Gefahren-
bezeichnung
R-
Sätze
Wasserstoff (H2) F + 12
Konz. Schwefelsäure
(H2SO4 (konz.))
(w = 0,96)
C 35
Nickel (Pulver) (Ni) Xn 40-43
Olivenöl
Silikonöl
Geräte:
3 Gaswaschflaschen Druckminderer
S-
Sätze
2-9-
16-33
26-30-
45
2-22-
36
Unterrichts-
einsatz
S I
S II
2 Hebebühnen Reagenzglas mit seitlichem Ansatz
Stativmaterial Gewinkeltes Glasrohr
Schlauch Pasteurpipette
Schlauchklemmen Pipettenhütchen
Federn Messpipette
Ölbad Peleusball
Magnetrührer 2 Uhrgläser
Rührfisch Petrischale
Thermosensor Spatel
Waage
L
119

III. Experimenteller Teil
Durchführung:
Zunächst werden 1,5 – 2 g Nickel (Pulver) abgewogen und in das
Reagenzglas mit seitlichem Ansatz gefüllt. Anschließend fügt man etwa 7
mL Olivenöl hinzu und verschließt das Reagenzglas mit einem
durchbohrten Stopfen mit gewinkeltem Glasrohr. Die Apparatur wird
ungefähr 10 – 15 Minuten mit einem gleichmäßigen Wasserstoffstrom
gespült. Nach Knallgasfreiheit entzündet man das aus der Apparatur
austretende Gas. Nun wird das Reagenzglas in das Silikonölbad eingetaucht
und auf eine Temperatur von ca. 180 - 190 °C erhitzt. Nach 15, 30, 45 und
60 Minuten wird eine Probe des flüssigen Fettes mit einer Pipette
entnommen und auf ein Uhrglas bzw. in eine Petrischale gegeben. Das
flüssige Fett lässt man erkalten. Zur Entnahme der Proben muss der
Wasserstoffstrom unterbrochen werden. Bevor das austretende Gas wieder
entzündet wird, führt man die Knallgasprobe durch.
Beobachtung:
Abbildung 36: Apparatur:Fetthärtung
Die Proben nach 15 und 30 Minuten sind noch flüssig, es zeigt sich keine
Veränderung zum Olivenöl.
Die Probe, die nach 45 Minuten entnommen wurde, wird beim Erkalten fest,
die Konsistenz lässt sich mit „cremig― beschreiben.
Die Probe, die nach einer Stunde entnommen wurde, härtet beim Erkalten
noch schneller aus als die vorangegangene Probe. Die Probe wird sehr fest,
man kann die Härte in etwa mit der von Wachs vergleichen.
120

III. Experimenteller Teil
Auswertung:
Abbildung 37: Proben nach 15, 30, 45 und 60 Minuten Härtung
Olivenöl enthält zu ca. 81% einfach und mehrfach ungesättigte Fettsäuren
(71 % Ölsäure, 8% Linolsäure, 2 % andere Fettsäuren), zu 19 % gesättigte
Fettsäuren (15 % Palmitinsäure, 2 % Stearinsäure, 2 % andere Fettsäuren)
([17] S. 10; Tab.1). An die Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren
kann mit Hilfe eines Katalysators nach und nach Wasserstoff angelagert
werden, sie werden hydriert, wodurch sich der Schmelzpunkt der Fettsäuren
und damit der des Fettes erhöht (siehe II./1.1.1 Fettsäuren; II./3.2.1
Fetthärtung).
Die Dauer des Einleitens von Wasserstoff bestimmt den Grad der Sättigung,
je länger Wasserstoff eingeleitet wird, umso mehr Doppelbindungen werden
abgesättigt und umso fester wird das Fett.
Bei der vollständigen Härtung entstehen komplett gesättigte Fettsäuren, im
Fall von C 18-Fettsäuren ist dies die Stearinsäure.
Da der Prozess in jedem Stadium abgebrochen werden kann, können Fette
mit beliebigem Schmelzpunkt hergestellt werden.
Der Prozess der Fetthärtung findet Verwendung in der Herstellung von
Backfetten und Margarine (siehe II./3.2 Margarineherstellung).
121

III. Experimenteller Teil
Fettsäure
Schmelzpunkt
[°C]
C18:3 13
α-Linolen-
säure
C18: 2
Linolsäure
C18:1
(cis)
Ölsäure
C18:1
(trans)
Elaidinsäure
C18:0
Stearin-
säure
-11 -5 +13 +51 +69,6
Tabelle 9: Übersicht der Schmelzpunkte von C 18 Fettsäuren
Das Nickelpulver dient in diesem Versuch als Katalysator.
„Katalysatoren sind Stoffe, die in den Reaktionsmechanismus eingreifen,
aber selbst durch die Reaktion nicht verbraucht werden […]. Die Lage des
Gleichgewichts wird durch einen Katalysator nicht verändert. Die
Wirkungsweise eines Katalysators besteht darin, daß er den Mechanismus
der Reaktion verändert. Die katalysierte Reaktion besitzt eine kleinere
Aktivierungsenergie als die nichtkatalysierte, dadurch wird die
Reaktionsgeschwindigkeitskonstante größer und die
Reaktionsgeschwindigkeit erhöht.“ [46] S. 304
Reaktionsverlauf:
Der Prozess der Fetthärtung läuft prinzipiell folgendermaßen ab:
C C
H H
Katalysator
Wasserstoff
H H
C C
H H
Man spricht hierbei von einer heterogenen Katalyse, da im Gegensatz zur
homogenen, die reagierenden Stoffe und der Katalysator nicht in der
gleichen Phase vorliegen.
13 Die Ziffer hinter dem Doppelpunkt gibt die Anzahl der Doppelbindungen der jeweiligen
Fettsäure an.
122

III. Experimenteller Teil
H H
H
R
H
R
R
C C
H
H H
Adsorption/Chemiesorption
Addition eines H-Atoms
Desorption
Die Wirkungsweise des Nickels besteht darin, dass bei den an der
Katalysatoroberfläche angelagerten Wasserstoffmolekülen die H—H-
Bindung gelöst wird. Es erfolgt also nicht nur eine physikalische
Anlagerung der H2-Moleküle an der Oberfläche (Adsorption), sondern auch
eine chemische Aktivierung der adsorbierten Teilchen (Chemiesorption).
Im weiteren Verlauf wird ein Wasserstoffatom an die Doppelbindung
addiert, das Molekül bleibt an den Katalysator gebunden. Anschließend
addiert ein zweites H-Atom, die Bindung des Moleküls mit dem Katalysator
wird gelöst, das Molekül desorbiert. [46] S. 305
H
Ni
R
H
H
C C R
Ni
H H
C C R
H H
H H
H H
Ni
123

III. Experimenteller Teil
Anmerkungen zum Versuch:
Da dieser Versuch unter Berücksichtigung der Aufbauzeit etwa 2
Schulstunden in Anspruch nimmt, steht ein Video zur Verfügung, auf dem
der Versuch dokumentiert ist. Das Video hat eine Laufzeit von ca. 6
Minuten. (Siehe beiliegende DVD)
Anhand dieses Versuchs lässt sich gut der Prozess der Hydrierung
besprechen. Man kann deutlich die schrittweise Härtung des Öls
nachvollziehen.
In der Schule trifft man diesen Versuch seltener an. Der Versuch ist
angelehnt an die Versuchsvorschrift von ([56] S. 226). Er wurde von mir in
der Form verändert, dass ich als Katalysator Nickelpulver verwendet habe
und auf teurere Katalysatoren wie Palladium auf Aluminiumoxidkugeln
verzichtet habe.
124

III. Experimenteller Teil
Versuch 14: Herstellung von Margarine
Schülerversuch
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
Kokosfett
Olivenöl
Milch
Frisches Eigelb
Geräte:
Gefahren-
bezeichnung
R-
Sätze
S-
Sätze
Unterrichts-
einsatz
NaCl - - - S I
Becherglas oder Schüssel Schneebesen
Thermometer Kochplatte
Wasserbad mit Eiswasser
Durchführung:
In einem Becherglas oder einer Schüssel werden 15 g Kokosfett bei 45 °C
geschmolzen. Anschließend werden 10 g Olivenöl, 1 Teelöffel Milch, 1
Teelöffel frisches Eigelb und eine Messerspitze Kochsalz hinzugegeben und
vermischt. Das Becherglas wird in Eiswasser gestellt und die Masse solange
mit dem Handmixer gerührt, bis sie fest geworden ist.
Abbildung 38: Rühren der Masse im Wasserbad
125

III. Experimenteller Teil
Beobachtung:
Die Masse wird steif.
Auswertung:
C
H 2
HC
C
H 2
O
O
O
O
C
O
C
O
P
O
R1
R2
C
H 2
C
H 2
Abbildung 39: Selbst hergestellte Margarine
Bei Margarine handelt es sich um eine Emulsion von Wasser in Öl (W/O-
Emulsion). Durch die Zugabe von Lecithin, welches im Eigelb enthalten ist
und an dieser Stelle als Emulgator wirkt, wird die Emulsion stabilisiert. Die
Lecithin-Moleküle besitzen hydrophile und lipophile Gruppen. Diese
ordnen sich an der Grenzfläche zwischen Wasser und Öl an. Die Lecithin-
Moleküle umschließen die Wassertröpfchen und sorgen so für die feinste
Verteilung von Wasser in Öl. (Siehe II./4.2 Emulgatoren)
Polar (hydrophil)
Unpolar (lipophil)
CH3 +
N CH3 CH3 Abbildung 40: Strukturformel von Lecithin
Lecithin
126

III. Experimenteller Teil
Anmerkungen zum Versuch:
Abbildung 41: Wasser-Öl-Emulsion
Dieser Versuch eignet sich gut als experimentelle Hausaufgabe, er stellt in
einfacher Weise den Prozess der Margarineherstellung nach. Die Schüler
können die selbst hergestellt Margarine zu Hause dann auch probieren.
Führt man den Versuch in der Schule durch und möchte die Margarine
anschließend probieren, so darf er nicht im Chemieraum durchgeführt
werden. Auch alle verwendeten Geräte müssen lebensmittelecht sein. Es
bietet sich an, einen Teil der selbst hergestellten Margarine für Versuch 14
„Unterscheidung von Butter und Margarine― weiterzuverwenden. Zudem
kann dieser Versuch in Verbindung mit Versuch 15 „Wirkung von
Emulgatoren― durchgeführt werden und zeigt somit eine weitere
Verwendung von Emulgatoren auf.
Damit die Margarine schneller fest wird, sollte man sie kurz in den
Kühlschrank stellen.
Die Vorschrift für diesen Versuch wurde [58] entnommen.
127

III. Experimenteller Teil
Versuch 15: Unterscheidung von Butter und Margarine
Schülerversuch
Nachweis von Buttersäure in Butter
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
Ethanol
(C2H5OH)
Natronlauge
(w = 0,25)
(NaOH(aq))
Butter
Margarine
Geräte:
Gefahren-
bezeichnung
R-
Sätze
S-Sätze
Unterrichts-
einsatz
F 11 2-7-16 S I
C 35
26-
36/37/39-
Becherglas (250 mL und 100 ml) Heizplatte
Pasteurpipetten Pipettenhütchen
2 Reagenzgläser
Durchführung:
In je ein Reagenzglas gibt man 1 g Butter bzw. 1 g Margarine und fügt
jeweils 5 mL Ethanol und 3 Tropfen Natronlauge zu. Nach kräftigem
Schütteln erhitzt man die beiden Gemische im Wasserbad bis zum Sieden
und gibt nach dem Abkühlen je 5 mL Wasser dazu. Abschließend fügt man
einige Tropfen der Lösungen getrennt auf Rundfilter und vergleicht den
Geruch.
45
S I
128

III. Experimenteller Teil
Beobachtung:
Die Probe mit Butter riecht fruchtig (nach Pfirsich).
Die Probe mit Margarine weist keinen besonderen Geruch auf.
Auswertung:
Im Unterschied zur Margarine ist bei der Butter auch Buttersäure
(Butansäure) unter den mit Glycerin veresterten Monocarbonsäuren. Mit
Hilfe der als Katalysator wirkenden Hydroxid-Ionen und durch den
Ethanolüberschuss erfolgt eine Umesterung. Hierbei bildet sich neben den
Estern der längerkettigen Monocarbonsäuren auch der Buttersäureethylester,
der einen Geruch nach Pfirsich aufweist. [siehe Theorieteil
Butter/Margarine]
Reaktionsverlauf:
C
H 2
HC
C
H 2
O
O
O
+ +
OH HO O O
O
C
O
C
O
C
C
H 2
HC
C
H 2
R1
R2
C 3 H 7
O
O
O
( ) = R
+
3
O
C C 3 H 7
O
H 2
O H2C O C
O
C3H7 O
C R1
+ + +
O
R
O
O
C R2
O
129

III. Experimenteller Teil
C
H 2
HC
C
H 2
O
O
O
C
H 2
C
H 2
OH
O + 3 HC
OH
HO
H H
+ 3
Es handelt sich hierbei um eine basenkatalysierte Additions-Eliminierungs-
Reaktion.
Zunächst kommt es zur Deprotonierung des Nucleophils, in diesem Fall
Ethanol, es bildet sich das Ethanolat. Anschließend folgt die Addition des
Ethanolats, dieses greift nucleophil am positiveren Kohlenstoffatom der
Carboxylgruppe an. Es folgt die Eliminierung des Glycerats. Abschließend
bildet sich aufgrund der höheren Basizität der dreiwertige Alkohol Glycerin,
OH
dabei kommt es zur Rückbildung des Katalysators.
Anmerkungen zum Versuch:
Durch diesen Versuch lässt sich sehr gut nachweisen, dass im Gegensatz zu
Margarine in Butter Buttersäure enthalten ist. Anhand dieses Versuchs kann
noch einmal der Veresterungsmechanismus wiederholt werden. Der bei der
Versterung von Buttersäure entstehende Ester ist geruchlich sehr angenehm.
Man kann für diesen Versuch die Margarine, die in Versuch 14 hergestellt
wurde benutzen, auch könnte man die Butter selbst herstellen (Anleitung
siehe Versuch 19).
Die Versuchsvorschrift stammt aus [56] S. 228
14
Der Mechanismus ist beispielhaft nur an einem Carboxylkohlenstoff dargestellt. Auch
die Protonierung des Glycerats ist nur beispielhaft für eine Stelle aufgezeigt.
14
130

III. Experimenteller Teil
5. Versuche zum Thema Fettverdauung
Versuch 16: Wirkung von Emulgatoren
Schülerversuch
(Vorversuch zur Fettverdauung (V17.1 und 17.2))
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
Sudanrot
(C24H21N5)
Gallensäure-
Lösung
(w = 0,005)
(Rindergalle)
Speiseöl
Eigelb
Spülmittel
Bemerkung:
Gefahren-
bezeichnung
R-
Sätze
- -
S-
Sätze
22-
24/25
Unterrichts-
einsatz
S I
- - - S I
Rindergalle kann man problemlos von Schlachthöfen beziehen.
Geräte:
4 Demo-Reagenzgläser Magnetrührer
4 Rührfische Stativmaterial
Pasteurpipette Erlenmeyerkolben (50 mL)
Pipettenhütchen Messzylinder (50 mL)
Becherglas (100 mL) Spatel
Peleusball Messpipette (10 mL)
Glasstab
131

III. Experimenteller Teil
Vorbereitung: Herstellen der Reagenzlösung
Rindergalle (w = 0,005):
2,5 mL Gallenflüssigkeit in 500 mL entionisiertem Wasser lösen.
Durchführung:
Dem Speiseöl fügt man eine Spatelspitze Sudanrot zu und rührt kräftig um.
1 Eigelb wird mit 20 mL entionisiertem Wasser versetzt und gut umgerührt.
Die Reagenzgläser werden wie folgt befüllt:
Reagenzglas 1: 40 mL entionisiertes Wasser + 1 Pipette angefärbtes
Speiseöl
Reagenzglas 2: 40 mL entionisiertes Wasser + Spülmittel + 1 Pipette
angefärbtes Speiseöl
Reagenzglas 3: 30 mL entionisiertes Wasser + 10 mL Eigelb-Lösung
+ 1 Pipette angefärbtes Speiseöl
Reagenzglas 4: 40 mL Gallensäure-Lösung + 1 Pipette angefärbtes
Speiseöl
Man rührt dann 2 Minuten mit Hilfe des Magnetrührers und kontrolliert
kurze Zeit nach dem Beenden des Rührens das Ergebnis.
Beobachtung:
Ölphase: In den Reagenzgläsern 2-4 haben sich Öltröpfchen gebildet,
wobei die Tröpfchen in Reagenzglas 4 größer sind als in 2
und 3.
In Reagenzglas 1 ist keine Tröpfchenbildung zu erkennen.
Wasserphase: Reagenzglas 1: klare Flüssigkeit
Reagenzglas 2-4: nach 3 Minuten immer noch feine
Öltröpfchen.
132

III. Experimenteller Teil
Abbildung 42: RG 2 Abbildung 43: RG 3 (Eigelb) Abbildung 44: RG 4
(Spülmittel) (Gallensäure-Lösung)
Auswertung:
Spülmittel, das im Eigelb enthaltene Lecithin und die Gallensalze der
Gallenflüssigkeit sind Emulgatoren. Sie setzen die Grenzflächenspannung
zwischen Wasser- und Ölphase herab, wodurch sich eine sogenannte
Emulsion bildet.
Emulgatoren besitzen einen polaren und eine unpolaren Teil, so dass sie
sich sowohl an lipophile, als auch an hydrophile Stoffe anlagern können.
Die Emulgatoren umschließen die Öltröpfchen und ermöglichen so die
feinste Verteilung des Öls im Wasser.
133

III. Experimenteller Teil
C
H 2
HC
C
H 2
O
O
O
Polar (hydrophil)
Unpolar (lipophil)
O
C
O
C
O
P
O
R1
R2
C
H 2
C
H 2
CH3 +
N CH3 CH3 COOH
Lecithin
Abbildung 45: Strukturformeln einiger Emulgatoren
Anmerkungen zum Versuch:
O
O
Carboxylate
(Seifen)
Cholansäure
Dieser Versuch soll als Vorversuch zu den Versuchen 17.1 und 17.2 zum
besseren Verständnis der Aufgabe der Emulgatoren bei der Verdauung
beitragen. Den Schülern soll damit die Funktion der Emulgatoren aufgezeigt
werden. Die Versuchsvorschrift wurde weitgehend selbst entwickelt,
allerdings sind ähnliche Vorschriften in der Literatur zu finden, z.B. [8]
134

III. Experimenteller Teil
Versuch 17.1: Fettverdauung (Olivenöl)
Schülerversuch
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
Gefahren-
bezeichnung
Pankreatin Xn
R-Sätze
36/37/38-
42-43
S-
Sätze
2-22-
24-37-
Unterrichts-
einsatz
Rindergalle - - - S I
Gummi arabicum Xi 36 - S I
Natronlauge
(c = 0,1 mol/L)
(NaOH(aq))
Phenolphthalein-
Lösung (w = 0,01
in Ethanol)
(C2OH14O4)
Geräte:
Olivenöl
45
S I
- - - S I
F 10 - S I
pH-Meter Stativmaterial
Magnetrührer (beheizbar) 2 Bechergläser (250 mL)
3 Bechergläser (50 mL) Erlenmeyerkolben (500 mL)
Spatel Rührfisch
Messpipette (20 mL und 10 mL) Trichter
Pasteurpipette Pipettenhütchen
Waage Faltenfilter
2 Einwegspritzen (10 mL) Messzylinder (25 mL)
Stoppuhr Peleusball
135

III. Experimenteller Teil
Vorbereitung: Herstellen der Reagenzlösungen
Gummi arabicum (w = 0,01):
20 mL entionisiertes Wasser zu 5 g Gummi arabicum geben und unter
Rühren auf 70 °C erwärmen. Anschließend abfiltrieren und mit
entionisiertem Wasser auf ein Gesamtvolumen von 50 mL bringen.
Rindergalle (w = 0,005):
2,5 mL Gallenflüssigkeit in 500 mL entionisiertem Wasser lösen.
Pankreatin (w = 0,05):
1 g Pankreatin in 20 mL entionisiertem Wasser lösen und einige Zeit stehen
lassen.
Durchführung:
(a) In einem 250 mL Becherglas werden 5 mL Olivenöl, 50 mL der
verdünnten Gallenflüssigkeit, 10 mL Gummi arabicum-Lösung und
10 Tropfen Phenolphthalein-Lösung zusammengefügt. Mit Hilfe des
Magnetrührers wird 2 Minuten lang gemischt und anschließend mit
dem pH-Meter der pH-Wert bestimmt. Man tropft solange
Natronlauge (c = 0,1 mol/L) hinzu, bis ein pH von 9 erreicht wird.
Nun werden 2 mL der Pankreatin-Lösung hinzugefügt und
gleichzeitig die Stoppuhr gestartet. Man liest den pH-Wert die ersten
5 Minuten minütlich, dann alle 10 Minuten ab. Nach insgesamt 30
Minuten kann der Versuch abgebrochen werden.
(b) Wie (a), jedoch werden anstatt der Gallenflüssigkeit 50 mL
entionisiertes Wasser hinzugefügt.
136

III. Experimenteller Teil
Beobachtung:
Abbildung 46: Apparatur: Fettverdauung (Olivenöl)
(a) Der pH-Wert nimmt anfangs rasch ab, zum Ende hin verändert er
sich nicht mehr so stark.
Folgende Werte wurden gemessen:
Olivenöl + 2 mL Pankreatin + Galle
Zeit pH
0 8,99
1 7,23
2 7,07
3 6,91
4 6,78
5 6,71
10 6,52
15 6,44
20 6,38
25 6,3
30 6,3
Ursprünglicher pH 4,63
Start-pH 8,99
Tabelle 10: Änderung des pH-Werts mit der Zeit (Olivenöl + Pankreatin + Galle)
137

III. Experimenteller Teil
pH-Wert
(b) Im Vergleich mit (a) nimmt der pH-Wert wesentlich langsamer ab.
Folgende Werte wurden gemessen:
Olivenöl + 2 mL Pankreatin
Zeit pH
0 8,97
1 7,54
2 7,42
3 7,27
4 7,1
5 7,08
10 6,73
15 6,68
20 6,66
25 6,6
30 6,53
Ursprünglicher pH 4,64
Start-pH 8,97
Tabelle 11: Änderung des pH-Werts mit der Zeit (Olivenöl + Pankreatin)
9,5
9
8,5
8
7,5
7
6,5
6
0 2 4 6 8 10 12 14 16 18 20 22 24 26 28 30
Graph 1: Fettverdauung Olivenöl
Fettverdauung: Olivenöl
Zeit [min]
mit Galle
ohne Galle
138

III. Experimenteller Teil
Auswertung:
Wie den Tabellen 10 und 11, sowie dem Graphen 1 zu entnehmen ist, sinkt
der pH-Wert bei der Probe schneller, bei der Gallenflüssigkeit zugesetzt
wurde.
Die Gallenflüssigkeit hat die Funktion eines Emulgators. Die Gallensalze
setzen die Grenzflächenspannung zwischen der Fettphase und der
Wasserphase stark herab, wodurch die Emulsionsbildung stark gefördert
wird. Durch die entstehende Öl/Wasser-Emulsion nimmt die Oberfläche der
Fetttröpfchen zu, so dass die Lipase hier besser wirken kann. Zudem
aktivieren die Gallensalze die Lipase. Fehlt die Gallenflüssigkeit, so dauert
die Verdauung der Fette länger.
Die Lipase (Pankreatin) ist ein Enzym (siehe II./4. Fettverdauung; II./4.1
Enzyme) welches in der Lage ist, die Esterbindungen am C-Atom 1 und 3
zu spalten. Durch diese Spaltung werden Fettsäuren frei, die zur
Erniedrigung des pH-Wertes führen. Zudem entsteht ein Monoglycerid. Der
Indikator Phenolphthalein schlägt von violett nach farblos um.
Reaktionsverlauf:
C
H 2
HC
C
H 2
O
O
O
O
C
O
C
O
C
R1
R2
R3
2
H 2
O
Lipasen
R1
R3
COOH
COOH
C
H 2
HC
C
H 2
OH
O
O
OH
C R2
139

III. Experimenteller Teil
HO
O
C
C
O
O
lactoide Form
farblos
C
C
O
O
OH
O
+ 2 OH
chinoide Form
violett
O
C
C
O
O
O
+ 2 H O 2
Zunächst liegt die lactoide Form des Phenolphthaleins vor, welche farblos
ist. Durch Zugabe von Hydroxid-Ionen kommt es zur Deprotonierung der
Hydroxyl-Gruppen des Phenolphthaleins und zur Ausbildung eines
konjungierten π-Systems. Man spricht von einem chinoiden
Bindungssystem, dieses liegt bei einem pH-Wert > 9 vor. Das konjungierte
π-System ist für die violette Farberscheinung verantwortlich. Die
Abspaltung der Fettsäuren durch die Lipase bewirkt die Erniedrigung des
pH-Wertes, es bildet sich die lactoide Form des Phenolphthaleins zurück,
die Lösung entfärbt sich.
Die Stagnation der pH-Wert-Abnahme ist darauf zurückzuführen, dass
Enzyme nur unter bestimmten Bedingungen ihre volle Wirkung entfalten
können. Neben den emulgierenden/aktivierenden Gallensalzen benötigt die
Lipase einen bestimmten pH-Bereich, dieser liegt hier im leicht basischen
(etwa pH 9). Durch das Absinken des pH-Wertes nimmt daher die Aktivität
des Enzyms ab. Auch die Reaktionstemperatur spielt eine Rolle, in diesem
Versuch allerdings eine untergeordnete, hier reicht schon Zimmertemperatur
aus, um die gewünschten Effekte zu erzielen.
140

III. Experimenteller Teil
Versuch 17.2: Fettverdauung (Butter)
Schülerversuch
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
Pankreaslipase
Gefahren-
bezeichnung
R-
Sätze
S-
Sätze
Unterrichts-
einsatz
Rindergalle - - - S I
Gummi arabicum Xi 36 - S I
Natronlauge
(c = 0,1 mol/L)
(NaOH(aq))
Phenolphthalein-
Lösung (w = 0,01
Geräte:
in Ethanol)
(C2OH14O4)
Butter
- - - S I
F 10 - S I
pH-Meter Stativmaterial
Magnetrührer 2 Bechergläser (250 mL)
3 Bechergläser (50 mL) Erlenmeyerkolben (500 mL)
Spatel Rührfisch
Messpipette (20 mL und 10 mL) Trichter
Pasteurpipette Pipettenhütchen
Waage Faltenfilter
2 Einwegspritzen (10 mL) Messzylinder (25 mL)
Stoppuhr Peleusball
Kristallisationsschale
141

III. Experimenteller Teil
Vorbereitung: Herstellen der Reagenzlösungen
Gummi arabicum (w = 0,01):
20 mL entionisiertes Wasser zu 5 g Gummi arabicum geben und unter
rühren auf 70 °C erwärmen. Anschließend abfiltrieren und mit
entionisiertem Wasser auf ein Gesamtvolumen von 50 mL bringen.
Rindergalle (w = 0,005):
2,5 mL Gallenflüssigkeit in 500 mL entionisiertem Wasser lösen.
Pankreaslipase (w = 0,005):
0,1 g Pankreatin in 20 mL entionisiertem Wasser lösen und einige Zeit
stehen lassen.
Durchführung:
(a) In einem 250 mL Becherglas werden 5 g Butter, 50 mL der
verdünnten Gallenflüssigkeit, 10 mL Gummi arabicum-Lösung und
10 Tropfen Phenolphthalein-Lösung zusammengegeben und im
Wasserbad auf 37 °C erwärmt. Mit Hilfe des Magnetrührers wird 2
Minuten lang gemischt und anschließend mit dem pH-Meter der pH-
Wert bestimmt. Man tropft solange Natronlauge (c = 0,1 mol/L)
hinzu, bis ein pH von 9 erreicht wird. Nun werden 2 mL der Lipase-
Lösung hinzugefügt und gleichzeitig die Stoppuhr gestartet. Man
liest den pH-Wert die ersten 5 Minuten minütlich, dann alle 10
Minuten ab. Nach insgesamt 30 Minuten kann der Versuch
abgebrochen werden.
(b) Wie (a), jedoch werden anstatt der Gallenflüssigkeit 50 mL
entionisiertes Wasser hinzugefügt.
142

III. Experimenteller Teil
Beobachtung:
Abbildung 47: Apparatur: Fettverdauung (Butter)
(a) Der pH-Wert nimmt anfangs rasch ab, zum Ende hin verändert er
sich nicht mehr so stark.
Folgende Werte wurden gemessen:
Butter + 2 mL Lipase + Galle
Zeit pH-Wert
0 9
1 7,74
2 7,35
3 7,22
4 7,12
5 7,04
10 6,78
15 6,61
20 6,5
25 6,43
30 6,35
Ursprünglicher pH 4,87
Start-pH 9
Tabelle 12: Änderung des pH-Werts mit der Zeit (Butter + Lipase + Galle)
143

III. Experimenteller Teil
pH-Wert
(b) Im Vergleich mit (a) nimmt der pH-Wert wesentlich langsamer ab.
Folgende Werte wurden gemessen:
9
8,5
8
7,5
7
6,5
6
Butter + 2 mL Lipase
Zeit pH-Wert
0 9
1 7,51
2 7,42
3 7,36
4 7,34
5 7,32
10 7,24
15 7,14
20 7,05
25 6,92
30 6,76
Ursprünglicher pH 4,66
Start-pH 9
Tabelle 13: Änderung des pH-Werts mit der Zeit (Butter + Lipase)
0 2 4 6 8 10 12 14 16 18 20 22 24 26 28 30
Graph 2: Fettverdauung Butter
Fettverdauung: Butter
Zeit [min]
mit Galle
ohne Galle
144

III. Experimenteller Teil
Auswertung:
Wie den Tabellen 12 und 13, sowie dem Graphen 2 zu entnehmen ist, sinkt
der pH-Wert bei der Probe schneller, bei der Gallenflüssigkeit zugesetzt
wurde.
(Weiter siehe Versuch 17.1: Fettverdauung (Olivenöl))
Bei diesem Versuch muss allerdings bei erhöhter Temperatur (37 °C)
gearbeitet werden, damit die Butter emulgiert.
Anmerkungen zu den Versuchen 17.1 und 17.2:
Es können entweder beide Versuche parallel in der Klasse von den Schülern
durchgeführt werden oder aber auch nur einer der beiden. Die Versuche
stellen den Prozess der Fettverdauung gut im Schülerversuch nach. Der
Abbau der Fette kann anhand des pH-Wertes beobachtet werden. Anhand
dieses Versuchs kann sowohl die Wirkung von Emulgatoren als auch die
von Enzymen besprochen werden.
Der Versuch bedarf einer gewissen Vorbereitung, da einige Reagenzien
hergestellt werden müssen. Rindergalle ist eigentlich problemlos von
Schlachthöfen zu bekommen, man sollte sich allerdings vorher einmal
erkundigen. Pankreatin erhält man in der Apotheke.
Die Versuchsvorschriften für die beiden Versuche wurden [57] entnommen.
145

III. Experimenteller Teil
6. Versuche zum Thema Cholesterin
Versuch 18: Cholesterin-Nachweis in Butter und Eigelb
Lehrerversuch
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
Chloroform
(CHCl3)
Essigsäureanhydrid
((CH3)2(CO)2O)
Konz.
Schwefelsäure
(H2SO4 (konz.))
(w = 0,96)
Butter
gekochtes Eigelb
Geräte:
Gefahren-
bezeichnung
Xn
C
R-Sätze S-Sätze Unterrichts-
22-38-
40-
48/20/22
10-
20/22-34
einsatz
2-36/37 L
1/2-26-
36/37/39-
45
S I
C 35 26-30-45 S II
2 Reagenzgläser Trichter
Faltenfilter Messpipette (10 mL)
2 Vollpipetten (5 mL) Messpipette (25 mL)
Pasteurpipette Pipettenhütchen
Magentrührer Rührfisch
146

III. Experimenteller Teil
Vorbereitung: Herstellen der Chloroformauszüge
Eigelb:
Etwa ein Teelöffel gekochtes Eigelb wird mit 20 mL Chloroform versetzt
und homogenisiert. Anschließend filtriert man die Lösung ab.
Butter:
Etwa 3 g Butter werden in 20 mL Chloroform gelöst.
Durchführung:
5 mL des jeweiligen Chloroformauszugs werden in ein Reagenzglas
gegeben und mit 3 mL Essisäureanhydrid versetzt. Nach kurzem
Umschwenken lässt man vorsichtig einige Tropfen konzentrierte
Schwefelsäure hinzufließen.
Beobachtung:
Bei beiden Proben färbt sich die Lösung blau bzw. blau-violett, nach einiger
Zeit schlägt die Farbe nach grün um.
Auswertung:
Cholesterin ist der Hauptvertreter der Steroide und gehört somit zu den
fettähnlichen Stoffen (Lipoiden), den nicht verseifbaren Lipiden.
Es ist in Nahrungsmitteln unterschiedlich stark enthalten, in 100 g Eidotter
sind es ca. 1260 mg, in 100 g Butter etwa 250 mg. [8]
Cholesterin besitzt die folgende Struktur:
147

III. Experimenteller Teil
O
O
CH 3
CH 3
Abbildung 48: Strukturformel des Cholesterins
Reaktionsverlauf:
Der bei dieser Nachweisreaktion ablaufende Mechanismus ist noch nicht
vollständig geklärt. Folgendes wird vermutet:
Zunächst kommt es zur Protonierung des Essigsäureanhydrids. Das hierbei
entstandene Kation ist mesomeriestabilisiert. Anschließend kommt es zur
Anlagerung des Cholesterins und zur Abspaltung eines Protons.
O O
O
+
H +
O
O O +
H
O
O
HO
O H
O +
H R
-
CH 3
H +
CH 3
O O H
O
O C+
O
O H
O R
( ) = R
O O H
Nun folgt eine Eliminierung von Essigsäure und man erhält das acetylierte
Cholesterin. Danach folgt eine erneute Protonierung und Abspaltung von
Essigsäure. Wie das dabei entstehende Molekül weiter reagiert ist noch
nicht geklärt. Man vermutet, dass sich verschiedene Polyene bilden, die für
die Farbgebung sorgen.
O +
148

III. Experimenteller Teil
O
O
O H
O R
Bildung von verschiedenen Polyenen
Reaktionsmechanismus noch ungeklärt
Anmerkungen zum Versuch:
O
O
CH 3
CH 3
CH 3
H +
+
- HOAc
In der Schule sollte dieser Nachweis allein phänomenologisch behandelt
werden, da der Mechanismus etwas komplizierter und nicht vollständig
geklärt ist.
Man kann noch andere Lebensmittel auf Cholesterin untersuchen und so den
Schülern deutlich machen, wo überall Cholesterin enthalten ist. (Siehe II./6.
Cholesterin)
Die Versuchsvorschrift wurde an [61] angelehnt.
+
CH 3
O
OH
149

III. Experimenteller Teil
7. Versuche zur Haltbarkeit von Nahrungsfetten und -ölen
Versuch 19: Wirkung von Antioxidantien
Schülerversuch
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
L-Ascorbinsäure
(C6H8O6)
frische Sahne
Geräte:
Gefahren-
bezeichnung
R-
Sätze
S-
Sätze
Unterrichts-
einsatz
- - - S I
Handmixgerät 3 Bechergläser (500 mL)
Glasstab 3 große Uhrgläser
Waage Spatel
Messzylinder (50 mL)
Durchführung:
Zu 50 mL frischer Sahne wird 1 g L-Ascorbinsäure gegeben und diese
mithilfe des Handmixgeräts zu Butter geschlagen (ca. 5 Minuten).
Anschließend gießt man die Flüssigkeit ab und gibt die Butter auf ein
Uhrglas.
Zu einer zweiten Probe werden 2,5 g L-Ascorbinsäure gegeben und wie
zuvor beschrieben weiter verfahren.
Bei der dritten Probe wird keine L-Ascorbinsäure zugefügt.
150

III. Experimenteller Teil
Man testet den Geruch der 3 Proben und lässt sie dann an einem warmen
Platz am Fenster, damit Tageslicht darauf fällt, ca. eine Woche stehen.
Dann wird erneut der Geruch getestet.
Beobachtung:
Bei allen drei Ansätzen wird die Sahne zunächst steif, anschließend bilden
sich Klümpchen und es ist eine weiße eher wässrige Flüssigkeit entstanden.
Die 3 Proben riechen nach frischer Butter, nach einer Woche weist Probe 1
einen stechenden ranzigen Geruch auf. Die Proben 2 und 3 riechen nicht so
stark, bzw. fast überhaupt nicht ranzig, wobei Probe 2 stärker riecht als
Probe 3.
Auswertung:
Durch das Schlagen werden Eiweißhüllen, die das Milchfett umhüllen,
mechanisch aufgebrochen. Dabei entstehen Butterkörner und Buttermilch
trennt sich ab.
Durch längeres Lagern findet unter Einwirkung von Wasser, Enzymen und
Mikroorganismen eine Spaltung (Hydrolyse) der Fette in Fettsäuren und
Glycerin statt. Die freien Fettsäuren werden durch Sauerstoff und Licht zu
Aldehyden und Ketonen oxidiert (siehe Versuch 20 „Unterscheidung von
frischer und ranziger Butter―). Durch Zusatz von sogenannten
Antioxidantien, wie Ascorbinsäure (Vitamin C) oder die in Ölen und Fetten
stark vertretenen Tocopherole (Vitamin E) sind in der Lage die oxidativen
Veränderungen zu hemmen.
Antioxidantien sind in der Lage, die durch Luftsauerstoff eingeleiteten
chemischen Reaktionen abzubrechen, dabei werden sie verbraucht. Die
Ascorbinsäure wird zu Dehydroascorbinsäure oxidiert.
151

III. Experimenteller Teil
HO
HO
O
O
HO
HO
+1 +1 -2 -2 e
+2
+2
HO
OH
O O
H +
Ascorbinsäure Dehydroascorbinsäure
Anmerkungen zum Versuch:
Der Versuch kann gut als experimentelle Hausaufgabe dienen. Die
verwendete Ascorbinsäure ist einfach im Handel erhältlich, da sie häufig als
Nahrungsergänzungsmittel Verwendung findet. Die Schüler können die
Proben selbst zu Hause z.B. in Gruppen anfertigen und dann die
Veränderungen, die mit der Zeit auftreten, dokumentieren. In der Schule
können diese Proben dann weiteruntersucht werden. Es wäre z.B. sinnvoll
diesen Versuch mit Versuch 20 zu kombinieren. Man könnte dann die
Proben 1-3 auf die Anwesenheit von Peroxiden untersuchen und so die
Ranzigkeit nachweisen. Anhand dieses Versuchs kann man z.B. auch kurz
auf den Prozess der Butterherstellung zu sprechen kommen (siehe VII./3.
Butterherstellung).
Der Versuch wurde noch einmal mit α-Tocopherolacetat durchgeführt,
allerdings zeigte sich hier nicht das gewünschte Ergebnis. α-
Tocopherolacetat kann man in der Apotheke bekommen.
Die Versuchsvorschrift wurde selbst entwickelt.
O
O
152

III. Experimenteller Teil
Versuch 20: Unterscheidung von frischer und ranziger Butter
Schülerversuch
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
Kaliumiodid-
Lösung
(KI(aq))
(w = 0,01)
Stärke-Lösung
((C6H10O5)n (aq))
(w = 0,01)
Frische Butter
Ranzige Butter
Geräte:
Gefahren-
bezeichnung
R-
Sätze
S-
Sätze
Unterrichts-
einsatz
- - - S I
- - - S I
2 Erlenmeyerkolben (100 mL) Heizplatte
Pasteurpipetten Pipettenhütchen
2 Bechergläser (50 mL)
Durchführung:
3 g frische Butter werden in einen Erlenmeyerkolben gegeben mit 15 mL
Kaliumiodid-Lösung und 30 Tropfen Stärke-Lösung versetzt und bis zum
Einmaligen Aufkochen erhitzt. Anschließend lässt man abkühlen. Um das
Abkühlen zu beschleunigen, kann der Erlenmeyerkolben in ein Eisbad
gestellt werden.
Mit der ranzigen Butter verfährt man genauso, abschließend vergleicht man
beide Proben miteinander.
153

III. Experimenteller Teil
Beobachtung:
Das Reaktionsgemisch mit der ranzigen Butter hat sich violett gefärbt, das
mit der frischen Butter weist keine Farbänderung auf.
Auswertung:
Abbildung 49: Links ranzige Butter; Rechts frische Butter
Ungesättigte Fettsäuren können durch Luftsauerstoff und bei
Zimmertemperatur, bzw. etwas erhöhter Temperatur spontan oxidiert
werden. Dabei steigt die Reaktionsgeschwindigkeit der sogenannten
Autoxidation mit der Anzahl der Doppelbindungen. Durch die
Nachbarschaft einer Doppelbindung zum radikalischen Kohlenstoff kann
das Radikalzentrum mesomer stabilisiert werden. Je mehr Doppelbindungen
in der Nachbarschaft vorhanden sind, umso mehr mesomere Grenzformeln
gibt es und umso besser ist das Radikal stabilisiert. Die Stabilisierung
kommt dadurch zustande, dass das π-System der konjugierten Substituenten
mit dem 2pz-Atomorbital am Radikalzentrum überlappen. [37] S. 7
Bei der ablaufenden Reaktion handelt es sich um eine Radikal-
Kettenreaktion.
Reaktionsverlauf:
R H
R
+
R O O
O O
R
+
H
R O O
+ +
R H R O O H R
Kettenstart
Kettenfort-
pflanzung
154

III. Experimenteller Teil
Autoxidation am Beispiel der Linolsäure:
Startphase
Kettenreaktion
13 12 11 10 9
C
H C H C H 2
.
C
H C H
R
HR
C
H C H C C H C H H
O 2
C
H C H CH C H C H
O O
HR
R
C
H C H CH C H C H
O OH
Die gebildeten Hydroperoxide sind Primärprodukte der Autoxidation und
führen nicht zu einer Beeinträchtigung des Geschmacks bzw. des Geruchs
der Fette. Da diese Hydroperoxide allerdings labile Verbindungen sind,
kommt es zu einer Reihe verschiedener Abbauprodukte, wie Epoxide,
Mono- und Diole, Ketoverbindungen, Isomerisierungs- und
Polymerisierungsprodukte und Aldehyde. Gerade kurzkettige Aldehyde
beeinträchtigen den Geschmack und Geruch von Fetten sehr, genauso wie
alle flüchtigen Carbonylverbindungen.
H H H
R C C C R
O O
H
H H
R C C
H O
Die Hydroperoxide oxidieren Iodid zu Iod, es bilden sich Polyiodidionen,
welche mit Stärke einen Iod-Stärke-Komplex bilden, welcher aufgrund von
Charge-Transfer-Wechselwirkungen violett erscheint.
-1 -1
+
-2 0
R OOH + 2 I + 2 H3O R OH I2 +
H
O
+ + 2
R
O
H 2
155

III. Experimenteller Teil
Anmerkungen zum Versuch:
Man kann diesen Versuch mit Versuch 19 kombinieren und die Proben auf
die Anwesenheit von Peroxiden und damit auf die Ranzigkeit untersuchen.
Der Versuch stellt eine Nachweisreaktion für Peroxide dar.
Man sollte bei diesem Versuch darauf achten, dass man sich frühzeitig um
ranzige Butter kümmert, d.h. dass man einige Zeit vorher ein Stück Butter
an einen warmen sonnigen Platz legt.
Die Vorschrift für diesen Versuch stammt aus [59], allerdings wurden die
Mengen etwas verändert, damit das Ergebnis deutlicher wird.
156

III. Experimenteller Teil
8. Versuche zum Thema Erhitzen von Fetten und Ölen
Versuch 21: Acrolein-Nachweis
Schülerversuch
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
Schiffs
Reagenz
Speiseöl
Geräte:
Gefahren-
bezeichnung
R-
Sätze
S-
Sätze
Unterrichts-
einsatz
- - - S I
Reagenzglas durchbohrter Gummistopfen
Glasrohr (gewinkelt) Watte
Bunsenbrenner Reagenzglasklammer
Pasteurpipette Pipettenhütchen
Stativmaterial
Durchführung:
Versuch bitte im Abzug durchführen.
In ein Reagenzglas wird ungefähr 1 cm hoch Speiseöl eingefüllt. Auf das
Reagenzglas wird der durchbohrte Stopfen mit gewinkeltem Glasrohr
aufgesetzt. Anschließend tropft man auf ein Stück Watte etwas Schiffs
Reagenz (hierbei handelt es sich um Fuchsinschwefelige Säure) und schiebt
dieses in den vorderen Teil des Glasrohrs. Das Reagenzglas wird vorsichtig
mit dem Bunsenbrenner erhitzt.
157

III. Experimenteller Teil
Beobachtung:
Nach kurzer Zeit des Erhitzens steigen weiße Dämpfe auf. Der zuvor weiße
Wattebausch färbt sich violett. Es ist ein beißender Geruch wahrzunehmen.
Abbildung 50: Wattebausch vorher Abbildung 51: Wattebausch nachher
Auswertung:
Beim starken Erhitzen von Fett kommt es zur Zersetzung dieser unter
Bildung von stechend riechenden, zu Tränen reizenden Dämpfen von
Acrolein (Propenal). Acrolein ist ein ungesättigter Aldehyd, der durch
Abspaltung von Wasser aus Glycerin gebildet wird ([33] S. 175).
O
O
R
O
R1
OH
R2 OH
OH
- O
-
H 2
Glycerinester Glycerin 1,3-Propandiol 3-Hydroxypropanal Acrolein
Quelle: [17] S. 10; Abb.2
Als Nachweis für Aldehyde dient das Schiffs Reagenz.
Bei Schiffs Reagenz handelt es sich um Pararosanilinhydrochlorid welches
rot ist. Durch Zugabe von schwefeliger Säure wird es in die farblose
OH
OH
Pararosanilinleukosulfonsäure (1) überführt.
OH
O
H 2
O
O
158

III. Experimenteller Teil
Reaktionsverlauf:
N
H 2
1
-2
H 2
O
2 H2SO3 R
NH 2
H
C
SO 3
SO3 H +
H
N
5
CH 3
R
R
C
H
H
C
N
SO 3
4
3
+
NH3 H
N
C +
N
H
RCHO 2
N
CH 3
H
C R
SO 3
N
H
R
SO3 H +
CH 3
C
H R
SO 3
CH 3
H
C R
SO 3
+
NH3 H +
HSO 3
H
C
OH
+
NH3 3
H
N
+
NH3 H +
2
Diimin
R
H
C
SO 3
N
H
SO3 H +
H
C
CH 3
R
OH
Carbinolamin
H
+
N
N
H
+
NH3 2 2
Mesomeriestabilisiertes Kation (rotviolett)
CH 3
H
C R
SO 3
+
NH3 H +
HSO 3
Bei Anwesenheit von Aldehyden reagiert die farblose
Pararosanilinleukosulfonsäure in einer Additions-Eliminierungsreaktion zu
einem Imin, der sogenannten „Schiffschen Base―. Zunächst addiert der
Aldehyd und es bildet sich ein Amin (2), durch die anschließende
Eliminierung von Wasser bildet sich das Imin (3). Das gebildete Imin (3),
reagiert mit schwefeliger Säure, indem diese an die Doppelbindung addiert
(4). Die gebildete Verbindung kann nun Hydrogensulfit eliminieren.
159

III. Experimenteller Teil
Durch die Eliminierung bildet sich ein sp 2 -Zentrum, wodurch die
Phenylringe wieder in Konjugation sind. Das Molekül erscheint farbig.
Das Gleichgewicht liegt bei 4 und 5 im Gegensatz zu 1 und 2 auf der Seite
des Produktes. Der Grund hierfür ist, dass die Aminogruppen bei 1 und 2
zum großen Teil protoniert sind (in der Zeichnung nicht zu erkennen) und
daher kein freies Elektronenpaar mehr besitzen, welches das Carbokation
stabilisieren könnte. Aus diesem Grund ist 2 energetisch günstiger. Die
Aminogruppen in 4 und 5 sind weniger basisch und aus diesem Grund auch
nicht so stark protoniert. Das freie Elektronenpaar kann so das Carbokation
stabilisieren. [48]
N
H 2
NH 2
SO 3 H
CH 3
+
NH3 O
R H
Die Addition von Bisulfit an Aldehyde stellt eine Konkurrenzreaktion dar.
Theoretische Ergänzung:
N
H 2
NH 2
CH 3
+
NH2 +
R
O
H
SO3H Das giftige Acrolein wird auch beim Grillen von fetthaltigen Lebensmitteln
gebildet. Das in die heiße Glut tropfende Fett reagiert zu Acrolein, dieses
verdampft und schlägt sich am Grillgut nieder.
Anmerkungen zum Versuch:
Der Versuch stellt eine Nachweisreaktion für Aldehyde dar. Anhand dieses
Versuchs können Additions- sowie Eleminierungsreaktionen wiederholt
werden. Auch kann besprochen werden, wie es zur Farbigkeit des
Reagenzes kommt.
Die Versuchsvorschrift ist an [60] angelehnt, der Versuchsaufbau wurde
optimiert.
160

III. Experimenteller Teil
Versuch 22: Fettbrand
Lehrerversuch
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
Speiseöl
Geräte:
Gefahren-
bezeichnung
R-
Sätze
S-
Sätze
Eisentiegel Tondreieck
Gasbrenner Dreifuß
Unterrichts-
einsatz
Spritzflasche Handschuhe (feuerfest)
Schutzmaske
Durchführung:
Versuch bitte draußen und nur mit entsprechender Schutzkleidung
durchführen!
Etwa 5 mL Speiseöl werden in einen Eisentiegel gefüllt und dieser mit
einem Gasbrenner solange erhitzt, bis sich das Öl bzw. die Dämpfe
entzünden. Nun spritzt man aus einiger Entfernung Wasser in den Tiegel.
161

III. Experimenteller Teil
Beobachtung:
Zunächst bilden sich weiße Dämpfe und es ist ein beißender Geruch
wahrzunehmen, nach einiger Zeit beginnt dann das Öl zu brennen. Spritzt
man nun Wasser in das heiße Öl entsteht sofort eine Stichflamme.
Auswertung:
Abbildung 52: Stichflamme beim Fettbrand
Erhitzt man Fette und Öle, so beginnen sie ab einer bestimmten Temperatur
zu rauchen. Den Punkt ab dem sie dies tun, nennt man Rauchpunkt. Der
Rauch ist entzündlich und fängt bei genügend hohen Temperaturen an zu
brennen. Die Fette und Öle sind dann schon mehrere hundert Grad heiß.
Fügt man diesem brennenden Fett nun Wasser zu, so kommt es zum
schlagartigen verdampfen des Wassers. Bevor es allerdings verdampft, sinkt
es noch etwas in das heiße Fett ein. Verdampft das Wasser dann plötzlich,
so reißt der dabei entstehende Wasserdampf das brennende Fett mit und es
entsteht eine Stichflamme. Aus einem Liter Wasser entstehen 1700 Liter
Wasserdampf. [36]
162

III. Experimenteller Teil
Anmerkungen zum Versuch:
Der Versuch ist sehr spektakulär und kann dadurch für Begeisterung bei den
Schülern sorgen. Manchen Schülern dürfte es nicht geläufig sein, dass ein
Fettbrand nicht mit Wasser gelöscht werden darf. Fettbrände sind eine
häufige Ursache für Brände im Haushalt, was passiert wenn man diese
versucht mit Wasser zu löschen demonstriert dieser Versuch sehr
eindrucksvoll. Dieser Versuch wurde gefilmt (siehe beiliegende DVD).
Sollten die Möglichkeiten, diesen Versuch durchzuführen nicht gegeben
sein, so kann er als Video gezeigt werden.
Die Versuchsvorschrift wurde selbst entwickelt.
163

III. Experimenteller Teil
9. EXKURS: Biodiesel
Versuch 23: Herstellung von Biodiesel
Schülerversuch
Chemikalien und Materialen:
Chemikalie/
Material
Methanol
(CH3OH)
Natriumhydroxid
(NaOH(s))
Salzsäure
(HCl(aq))
(c = 0,05 mol/L)
Geräte:
Rapsöl
Gefahren-
bezeichnung
T, F
R-Sätze
11-23/24/25-
39/23/24/25
C 35
S-
Sätze
1/2-7-
16-
36/37-
45
1/2-26-
37/39-
45
Unterrichts-
einsatz
S I
S I
- - - S I
Becherglas (50 mL) Zweihalsrundkolben (250 mL)
Rückflusskühler Scheidetrichter (250 mL)
Thermometer Magnetrührer (beheizbar)
Wasserbad Messpipette (10 mL)
Peleusball Messzylinder (50 mL)
Waage Rührfisch
Thermosensor pH-Papier
164

III. Experimenteller Teil
Durchführung:
Im Zweihalsrundkolben werden 50 g Rapsöl und 10 g Methanol unter
Rühren und Rückflusskühlung im Wasserbad auf 70 °C erwärmt.
Anschließend werden 0,2 g Natriumhydroxid, das man zuvor in 5 g
Methanol gelöst hat, hinzugefügt und weiter gerührt.
Nach 10 Minuten wird die Reaktion abgebrochen und das Reaktionsgemisch
mit 40 mL Salzsäure versetzt. Die Salzsäure muss zuvor auf 60 °C erwärmt
werden. Man rührt weitere zwei Minuten und wartet dann die
Phasentrennung ab. Die untere Phase wird entnommen und der pH-Wert
kontrolliert. Ist die untere Phase alkalisch, so muss erneut mit Salzsäure
gewaschen werden, bis diese nicht mehr alkalisch ist.
Der Reaktionsansatz kann dann in einen Scheidetrichter überführt werden
und wird hier 4- bis 5-mal mit entionisiertem Wasser gewaschen. Die
wässrige Phase kann dann verworfen werden. Um das verbliebene Wasser
zu entfernen wird das Reaktionsgemisch einige Minuten offen bei 140 °C
gerührt.
Beobachtung:
Nach Zugabe der Salzsäure wird das Reaktionsgemisch milchig trüb.
Nach der Phasentrennung ist zu erkennen, dass die obere Phase nahezu klar,
die untere Phase milchig trüb ist.
Abbildung 53: Phasentrennung
165

III. Experimenteller Teil
Auswertung:
+ +
H3C OH NaOH H3C O Na +
C
H 2
HC
C
H 2
O
O C
O
O C
O
O C
R1
R2
R3
C
H 3
O
H 2
Rapsöl und Methanolat-Lösung sind bei Raumtemperatur und auch bei
75 °C nicht miteinander mischbar. Durch Reaktion mit Methanolat-Ionen
findet eine Umesterung des Rapsöls statt, wobei die Methanolat-Ionen
zurückgebildet werden. Es bildet sich ein Gemisch aus Fettsäuremethylester
(Biodiesel) und Glycerin. Diese Stoffe sind in der Hitze in Methanol löslich.
Reaktionsverlauf:
Mechanismus:
O
R' O C R
H3C OH H C 3
O
+ 3 H C OH
HC
OH
3
+
Anmerkungen zum Versuch:
O
C
H 2
C
H 2
OH
OH
O
H C O C R1
3
O
H3C O C R2
O
H3C O C R3
O
O
+ H C O 3 R' O C R
R' O + R C
O CH3 O
CH3
+
R' OH R C
Dieser Versuch soll ein Exkurs sein. Aktuell sind Biodiesel bzw. allgemein
alternative Brennstoffe in der Diskussion, diese können zu diesem Versuch
gut aufgegriffen werden. Das Thema ist sehr aktuell und betrifft die Schüler
unmittelbar. Zudem zeigt der Versuch eine andere Verwendungsmöglichkeit
für Rapsöl, fern von der Verwendung in der Ernährung. Anhand dieses
Versuches lässt sich zudem der Mechanismus der Umesterung erklären.
Der Versuch ist zeitlich und im Aufbau etwas aufwendiger.
Die Versuchsvorschrift wurde aus ([44] S. 4) entnommen.
O
O CH 3
166

IV. Didaktische Betrachtung
IV. Didaktische Betrachtung
1. Das Thema Fette und Öle in der Ernährung im
Chemieunterricht
In diesem Abschnitt soll nun, nach der theoretischen Betrachtung des
Themas und der Vorstellung von Versuchen zu diesem, der didaktische
Aspekt des Themas Fette und Öle in der Ernährung beleuchtet werden.
Zunächst wird eine Übersicht der allgemeinen Ziele des Chemieunterrichts
gegeben, an die sich dann die Behandlung der Frage, in wieweit dieses
Thema einen Beitrag zum Erreichen der Ziele leisten kann, anschließt. Nach
einer Begründung, warum dieses Thema experimentell behandelt werden
sollte, werden in Bezug auf den Hessischen Lehrplan für den gymnasialen
Bildungsgang (Jahrgangsstufen 7G bis 12G) für das Fach Chemie, die
Themengebiete aufgezeigt, innerhalb derer man das Thema Fette und Öle in
der Ernährung und die damit verbundenen Aspekte behandeln kann.
1.1 Allgemeine Ziele des Chemieunterrichts
Im Hessischen Lehrplan für den gymnasialen Bildungsgang für das Fach
Chemie werden Aufgaben und Ziele des Faches formuliert.
Zu Beginn des Teils A heißt es,
„Ein übergeordnetes Erziehungsziel des Chemieunterrichts ist es, die
Schülerinnen und Schüler zur Bewältigung zukünftiger Lebenssituationen
und zur Teilnahme an demokratischen Entscheidungsprozessen zu befähigen
und damit zu mündigen Staatsbürgern zu erziehen.“ ([27] S.2).
Um dieses Erziehungsziel zu erreichen ist es notwendig, dass die Schüler
eine zeitgemäße naturwissenschaftliche Grundbildung erhalten.
167

IV. Didaktische Betrachtung
„Gerade unter dem Aspekt der fortschreitenden Technisierung aller
Lebensbereiche und unter Beachtung der gesellschaftlichen und
wirtschaftlichen Situation“ [ebd.], sei diese naturwissenschaftliche Bildung
sehr wichtig, so die Verfasser des Lehrplans. Auch seien die
Naturwissenschaften ein Teil unserer Kultur und würden unsere Existenz
beeinflussen.
Der Chemieunterricht solle dabei die Aufgabe haben, den Schülern die
materiale Umwelt zu erschließen und ihnen Verständnis und Kompetenz im
alltäglichen Umgang mit Stoffen vermitteln. Sie sollen dadurch dazu
befähigt werden, die Vorgänge in der Natur zu verstehen.
Der Chemieunterricht enthalte neben dem Ziel der Vermittlung von
Sachkompetenz auch das Ziel ein Wertebewusstsein zu entwickeln [ebd.].
In einem extra Abschnitt zu den Bildungszielen in der Sekundarstufe II wird
zudem noch formuliert, dass junge Menschen mit Kenntnissen, Fähigkeiten
und Fertigkeiten ausgestattet werden müssten, um sich sachkompetent und
mit konstruktiver Kritik mit Fragen und Problemen ihrer Lebenswelt
auseinandersetzen zu können ([27] S. 3).
Als zentrales Ziel der gymnasialen Oberstufe werden hier die allmähliche
Entwicklung von Studierfähigkeit, der Erwerb der allgemeinen
Hochschulreife und die Vorbereitung auf den zukünftigen Beruf der
Lernenden aufgeführt [ebd.].
1.2 Beitrag des Themas zum Erreichen von Unterrichtszielen
Das in dieser wissenschaftlichen Hausarbeit ausgearbeitete Thema Fette und
Öle in der Ernährung bietet die Möglichkeit, fachliche Kenntnisse mit der
alltäglichen Lebenswelt der Schüler zu verknüpfen.
Gerade dieser Aspekt wird im Hessischen Lehrplan für den gymnasialen
Bildungsgang für das Fach Chemie als eines der Ziele des
Chemieunterrichts immer wieder genannt. „Der Alltagsbezug und die
Einbettung in einen für Schülerinnen und Schüler sinnvollen Kontext dürfen
nicht vernachlässigt werden zugunsten einer rein an der Fachsystematik
orientierten Überfrachtung mit theoretischen Zusammenhängen.“ [27] S. 3
168

IV. Didaktische Betrachtung
In Chemiedidaktik HEUTE ist folgendes zu lesen:
„Jugendliche haben ein natürliches Interesse daran, mehr über sich sowie
die Gegenstände und Vorgänge ihrer unmittelbaren Lebenswelt zu erfahren.
Der Chemieunterricht kann mit sinnvollen Fragestellungen aus der
Alltagswelt an dieses Neugierverhalten anknüpfen und altersgemäß
bearbeiten […]“ [29] S. 192
Das Thema stellt einen lebensnahen Bezug her, durch den die Schüler für
sich einen direkten Nutzen des Schulstoffs erkennen können und so ihre
Motivation gesteigert werden kann.
„Besonders komplexe Fragestellungen, die sich aus Alltag und Lebenswelt
ergeben, besitzen hohen Motivationscharakter und fordern gerade ein
Problemlösen heraus.“ [27] S. 6
Mit Blick auf das Erziehungsziel, die Schüler zu mündigen Staatsbürgern zu
erziehen, kann das Thema Fette und Öle in der Ernährung einen Beitrag
dazu leisten, dieses Ziel zu erreichen. Durch dieses Thema bietet sich den
Schülern die Möglichkeit, ein sie direkt betreffendes Thema, nämlich ihre
Ernährung, besser zu verstehen. Sie lernen, was hinter den Sätzen, mit
denen die Lebensmittelindustrie für ihre Produkte wirbt, wie „reich an
ungesättigten Fettsäuren― oder „cholesterinsenkend―, steckt und werden in
die Lage versetzt, sich selbst ein Urteil darüber bilden zu können.
Durch die Betrachtung der Folgen eines zu hohen Cholesterinspiegels, die
Untersuchung von Nahrungsmitteln hinsichtlich ihres Fettgehalts oder das
Aufzeigen der positiven oder negativen Wirkung bestimmter Fettsäuren auf
den Organismus (hiermit sind nur einige Beispiele genannt) können den
Schülern Denkanstöße gegeben werden, sich über die eigenen
Ernährungsgewohnheiten und die daraus resultierenden Folgen für ihre
Gesundheit bewusst zu werden. So können die Schüler zu einem besseren
Ernährungsbewusstsein erzogen werden.
169

IV. Didaktische Betrachtung
Auch werden sie in die Lage versetzt sachkompetent über ihre eigene
Ernährung zu entscheiden und kritisch Medienberichte zu diesen Themen zu
hinterfragen. Die Schüler erfahren bei der Behandlung des Themas Fette
und Öle in der Ernährung ob die Behauptungen, die in der
Lebensmittelwerbung gemacht werden überhaupt Sinn machen. Sie müssen
sich nicht mehr einfach auf diese Behauptungen verlassen, sondern können
selbst entscheiden.
1.3 Begründung der experimentellen Bearbeitung des Themas
Wie im Hessischen Lehrplan für den gymnasialen Bildungsgang für das
Fach Chemie beschrieben, kommt dem Experiment im Chemieunterricht
eine zentrale Bedeutung zu ([27] S. 3). Hier ist ausdrücklich darauf
hingewiesen, „wenn immer möglich, muss Chemieunterricht
Experimentalunterricht sein.“ [ebd.]
Die experimentelle Bearbeitung dieses Themas wurde gewählt, da die in
dieser wissenschaftlichen Hausarbeit aufgeführten Versuche dazu beitragen
können, die Theorie verständlicher und anschaulicher zu gestalten.
Experimente, vor allem Schülerexperimente und experimentelle
Hausaufgaben, steigern nicht nur die Motivation und Neugier der Schüler,
sondern fördern und fordern zudem noch Schlüsselqualifikationen wie z.B.
Sorgfalt, Kreativität, Ausdauer, Teamgeist oder Konzentrationsfähigkeit.
Gerade das Experimentieren fördert die Freude der Schüler am
Chemieunterricht.
Die Autoren von [29] treffen eine ähnliche Aussage. Schülerexperimente
haben demnach mehrere Funktionen, so würden die Schüler nicht nur durch
ihr eigenes Tun motiviert, sondern sie verstünden und behielten die Chemie
auf handlungsorientiertem Weg weit besser als durch
Demonstrationsexperimente durch den Lehrer oder gar ohne Experimente.
Würden zudem die Schülerexperimente nicht vereinzelt angeboten, sondern
vernetzt, so würden sie sich wechselseitig hinsichtlich Aussagekraft und
Motivationsfunktion stützen ([29] S. 43).
170

IV. Didaktische Betrachtung
Besonders gut ließe sich die Motivation der Schüler dadurch fördern, wenn
Produkte von ihnen selbst hergestellt würden, die dann anschließend auch
mit nach Hause genommen werden könnten ([ebd.] S.44). Dies wäre z.B.
bei der Herstellung von Margarine (Versuch 14) möglich.
Bei denen im experimentellen Teil aufgeführten Versuchen handelt es sich
vorwiegend um Schülerversuche, auch besteht die Möglichkeit zwei der
Versuche als experimentelle Hausaufgabe durchzuführen.
Die Versuche sind so gewählt, dass sie z.B. in Form eines Projektunterrichts
das Thema Fette und Öle in der Ernährung nach und nach entwickeln. Es
ist allerdings auch möglich die aufgeführten Versuche vereinzelt zu
bestimmten Unterrichtsinhalten durchzuführen (siehe IV./1.4
Lehrplananalyse).
Es sind sowohl einfache als auch experimentell schwieriger
durchzuführende Versuche genannt, so dass auch die
Experimentierfähigkeiten trainiert werden können. Auch gibt es
fachwissenschaftlich anspruchsvolle und weniger anspruchsvolle Versuche,
so dass Differenzierungsmöglichkeiten gegeben sind. Schwächeren
Schülern kann dadurch ein Zugang zum Thema ermöglicht werden.
1.4 Lehrplananalyse
Wie zuvor beschrieben, bietet das Thema Fette und Öle in der Ernährung
vielfältige Möglichkeiten für den Chemieunterricht.
Mit Blick in den Hessischen Lehrplan für den gymnasialen Bildungsgang
für das Fach Chemie bieten sich zwei Abschnitte zur Behandlung des
Themas an. Zum einen wäre dies der Abschnitt „Kohlenstoffchemie II:
Technisch und biologisch wichtige Kohlenstoffverbindungen―, zum anderen
das Wahlthema „Angewandte Chemie―.
171

IV. Didaktische Betrachtung
Dem Abschnitt „Kohlenstoffchemie II: Technisch und biologisch wichtige
Kohlenstoffverbindungen― geht die Begründung voraus, dass die
Kohlenstoffverbindungen eine umfassende Bedeutung für die Ernährung des
Menschen (…) haben. Dieser Aspekt macht es notwendig, die Schüler mit
dieser Stoffklasse vertraut zu machen ([29] S. 39). Zur Unterstreichung der
besonderen Bedeutung sollte dieses Thema im Unterricht näher behandelt
werden um dadurch auch zur Gesundheitserziehung der Schüler
beizutragen. Als mögliches Leitthema für den Abschnitt
„Kohlenstoffchemie II― wird zudem das Thema „Ernährung― genannt. Der
Blick auf die derzeitige Gesundheitsproblematik bringt einen aktuellen
Bezug zur Lebenswelt der Schüler.
Im Grundkurs der Jahrgangsstufe 11G.2 wird zum Abschnitt
„Kohlenstoffchemie II― das verbindliche Thema „Naturstoffe― genannt,
unter die auch die Fette fallen. Hierbei ist neben dem Bau, den
Eigenschaften, Reaktionen und der Gewinnung und Verarbeitung auch die
Bedeutung für die Ernährung aufgezählt. Mit Blick auf die immer größer
werdende Anzahl an übergewichtigen Jugendlichen in der Bundesrepublik
sollte im Zuge der Behandlung dieses Aspekts im Unterricht die Ernährung
der Schüler thematisiert werden und darauf hingewiesen werden, dass
gerade fettreiche Nahrung zu Gewichtsproblemen führen kann.
Neben den genannten verbindlichen Unterrichtsinhalten werden ergänzend
bei den fakultativen zum Thema „Fette― die Fetthärtung
(Margarineherstellung), Kosmetika und die Untersuchung von Speisefett
genannt.
Im Leistungskurs der Jahrgangsstufe 11G.2 sind ebenfalls die oben
genannten Bereiche genannt, allerdings sind hier die Fetthärtung
(Margarineherstellung), die Untersuchung von Speisefett (z.B. Bestimmung
der Iodzahl, Verseifungszahl; Gehalt an gesättigten und ungesättigten
Fettsäuren) und Kosmetika zu den verbindlichen Unterrichtsinhalten zu
zählen.
172

IV. Didaktische Betrachtung
Der zweite Abschnitt, in dem sich das Thema dieser wissenschaftlichen
Hausarbeit anbietet, ist, wie bereits genannt, das Wahlthema „Angewandte
Chemie―, dass in der Jahrgangsstufe 12G.2 im Grund- sowie im
Leistungskurs behandelt werden kann. Laut Lehrplan ist der Themenbereich
„Angewandte Chemie― „zur Vertiefung und Ergänzung der bisherigen
Themen gedacht, die bereits anwendungsbezogene und technische Aspekte
in angemessenem Umfang berücksichtigen müssen.“ ([29] S. 47) Dem
Lehrplan zufolge sollen die unterschiedlichen Themenbereiche im Kontext
zu Ernährung, Mobilität, Energiegewinnung, (…) unterrichtet werden
[ebd.].
Zu den hier genannten Unterrichtsinhalten zählt auch das Thema
„Nahrungsmittel―. Als Stichpunkte stehen dabei neben der Herstellung, der
Analyse und der Struktur unteranderem auch der Abbau von
Nahrungsmitteln im Organismus, die Fettgewinnung und die Konservierung
von Lebensmitteln zur Auswahl.
Teilaspekte des Themas Fette und Öle in der Ernährung können jedoch
auch mit anderen Themenbereichen der Oberstufe verknüpft werden. So
können einige der in Kapitel III genannten Versuche auch zur
Veranschaulichung anderer Unterrichtsinhalte durchgeführt werden. Zum
Beispiel sind im Leistungskurs der Jahrgangsstufe 12G.1 zum Thema
„Antrieb und Steuerung chemischer Reaktionen― unter 2. Geschwindigkeit
chemischer Reaktionen als fakultativer Unterrichtsinhalt Katalysatoren und
Enzymkinetik genannt, wobei einer der Stichpunkte zu diesem
Themenbereich die Bedeutung im Stoffwechsel ist. Hierbei könnten die
Versuche 17.1 und 17.2 durchgeführt werden.
Der in dieser wissenschaftlichen Hausarbeit gemachte Exkurs zum Thema
Biodiesel kann zum Thema „Angewandte Chemie― „Großtechnische
Verfahren― überleiten. Dieses Thema steht für den Grund- und
Leistungskurs der Jahrgangsstufe 12G.2 zur Auswahl. Unter
„Großtechnische Verfahren― ist „Vom Raps zum Biodiesel― als Stichpunkt
genannt.
173

IV. Didaktische Betrachtung
Das Thema Fette und Öle in der Ernährung und die damit verbundenen
Versuche bieten ferner die Möglichkeit zur Wiederholung einiger
grundlegender chemischer Reaktionsmechanismen. In der Jahrgangsstufe
10G wird zum Beispiel zum Thema „Ungesättigte Kohlenwasserstoffe― der
Reaktionstyp der Addition von X2 und Nachweis der CC-Mehrfachbindung
durchgenommen. Diese in der Jahrgangsstufe 10G erhaltenen chemischen
Kenntnisse können hier wieder angerufen und wiederholt werden, dies wäre
zum Beispiel bei Versuch 2 „Nachweis der CC-Doppelbindung in
Fetten/Fettsäuren mit Baeyer-Reagenz oder Versuch 3 „Bestimmung der
Iodzahl― möglich.
Im Grund- sowie Leistungskurs der 11G.1 wird das Thema „Alkansäuren
und ihre Derivate― behandelt, dieses kann wieder aufgegriffen, wiederholt
und weitergeführt werden. Zu diesem Themengebiet werden z.B. die
homologe Reihe, Ester und ihre Bedeutung oder auch der Reaktionstyp und
Mechanismus der Esterbildung und –verseifung durchgenommen. All diese
Aspekte werden beim Thema Fette und Öle in der Ernährung wieder
aufgenommen und fortgeführt.
1.5 Querverweis zum Unterrichtsfach Biologie
Der Hessische Lehrplan für den gymnasialen Bildungsgang für das Fach
Biologie sieht als einen Kerninhalt in der Jahrgangsstufe 11 und 12 das
fächerverbindende und fächerübergreifende Arbeiten vor ([28] S. 4).
Der hessische Lehrplan ist so aufgebaut, dass er neben der Auflistung der
verbindlichen und fakultativen Unterrichtsinhalte auch Querverweise zu
anderen Unterrichtsfächern macht. Im Hessischen Lehrplan für den
gymnasialen Bildungsgang für das Fach Chemie wird zum Unterrichtsinhalt
„Naturstoffe― ein Querverweis zum Unterrichtsfach Biologie gemacht.
Die Behandlung der Naturstoffe unter dem Leitthema „Ernährung―
(Jahrgangsstufe 11G.2) bietet sich sehr gut für einen fächerübergreifenden
Unterricht dieser beiden Fächer an.
174

IV. Didaktische Betrachtung
Die im Fach Biologie erworbenen Kenntnisse über Stoffwechselvorgänge
und die Verdauung lassen sich sehr gut in einen größeren Zusammenhang
mit den chemischen Aspekten der Ernährung bringen. Gerade eine solche
Verbindung von Biologie und Chemie führt hier zu einer besseren
Verständlichkeit, die Schüler können Verknüpfungen herstellen, wodurch
das Gelernte gefestigt und aus einem anderen Blickwinkel betrachtet werden
kann.
Im Fach Biologie ist das Thema „Ökologie und Stoffwechselphysiologie―
für die Jahrgangsstufe 11G.2 vorgesehen. Innerhalb dieses Themas ist das
Teilthema „Wechselbeziehung zwischen Umwelt und Mensch― angegeben,
welches das Betrachten der Welternährungssituation als fakultativen
Unterrichtsinhalt anführt.
Somit stimmen die Zeitpunkte, zu denen Unterrichtsinhalte die das Thema
Ernährung behandeln überein. Es bestünde daher die Möglichkeit das
Thema Fette und Öle in der Ernährung fächerübergreifend zu behandeln. Es
bietet sich an das Thema als Unterrichtsprojekt durchzuführen, bei dem
außer den biologischen und chemischen auch noch gesellschaftspolitische
Aspekte mit einfließen könnten.
Der Lehrplan für das Unterrichtsfach Biologie sieht bereits in der
Jahrgangsstufe 5 eine Behandlung des Themas „Nahrungsaufnahme und
Verdauung― vor, so dass die Schüler schon Grundkenntnisse der Ernährung
haben sollten. Auf diese Kenntnisse kann dann im Chemieunterricht bei der
Behandlung des Themas Fette und Öle in der Ernährung in der
Jahrgangsstufe 11 zurückgegriffen und aufgebaut werden.
Fazit:
Abschließend kann man feststellen, dass das Thema Fette und Öle in der
Ernährung sich sehr gut für einen Projektunterricht in Zusammenarbeit mit
dem Fach Biologie eignet. Das Thema vermittelt nicht nur
fachwissenschaftliche Aspekte, sondern kann gerade durch die Betrachtung
der Folgen einer zu hohen Fettzufuhr zu einem besseren
Ernährungsbewusstsein der Schüler beitragen.
175

V. Literaturverzeichnis
V. Literaturverzeichnis
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V. Literaturverzeichnis
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Bildungsgang (Jahrgangsstufen 7G-12G)
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[57] Fettverdauung
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[58] URL: http://www.chemieunterricht.de/dc2/haus/v034.htm (26.08.2008)
[59] URL: http://www.chemieunterricht.de/dc2/haus/v001.htm (26.08.2008)
[60] URL: http://www.chemieexperimente.de/aldehyde/16_8.htm (26.08.2008)
[61] URL: http://www.chemie.uni-ulm.de/experiment/edm0605.html
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[62] URL: http://www.merck-chemicals.com/is-bin/INTERSHOP.enfinity/
WFS/Merck-DE-Site/de_DE/-/EUR/ViewSearch-
ParametricSearchIndexQuery (28.08.2008)
[63] Schilling, Bernd: Chemie Praktikum; Ernst Klett Verlag; Stuttgart; 1999
[64] URL: http://www.lebensmittellexikon.de/b0000270.php (30.06.2008)
179

VI. Abbildungs- und Tabellenverzeichnis
VI. Abbildungs- und
Tabellenverzeichnis
Abbildung 1: Strukturformel: Bsp. eines Fettes; nach [39] eigene Zeichnung
Abbildung 2: Strukturformel: Bsp. eines Wachses; nach [39] eigene Zeichnung
Abbildung 3: Strukturformel: Bsp. einses Phospholipids; nach [39] eigene
Zeichnung
Abbildung 4: Strukturformel: Glykolipid; nach [39] eigene Zeichnung
Abbildung 5: Kugelstabmodell von Stearinsäure (C17H35COOH); nach [45],
verändert
Abbildung 6: Cis- und trans-Form einer Fettsäure; nach [31] eigene Zeichnung
Abbildung 7: Struktur von Elaidin-, Öl- und Stearinsäure; eigene Zeichnung
Abbildung 8: Nummerierung und Benennung der C-Atome im Fettsäuremolekül;
entnommen aus [2] S. 72, eigene Zeichnung
Abbildung 9: Schema - Margarineherstellung; entnommen aus [6] S. 82
Abbildung 10: Schematische Darstellung der Fixierung der Lipase an der
Öl/Wasser-Grenzschicht; nach [2] S. 78, eigene Zeichnung
Abbildung 11: Strukturformeln einiger Emulgatoren; eigene Zeichnung
Abbildung 12: Emulsion; entnommen aus [2] S. 97
Abbildung 13: Arten von Emulsionen; [6] S. 70
Abbildung 14: Organe der Fettverdauung; [6] S. 73
Abbildung 15: Zusammensetzung der Lipoproteine; [6] S. 75
Abbildung 16: Strukturformel von Cholesterin; nach [15] S. 29, eigene Zeichnung
Abbildung 17: Grundstruktur der Tocopherole; nach [15] S. 29, eigene Zeichnung
Abbildung 18: Prozess der Biodieselherstellung; [21]
Abbildung 19: Apparatur: Fettsäurevergleich; eigene Aufnahme
Abbildung 20: Fettsäuren bei Raumtemperatur; eigene Aufnahme
Abbildung 21: Cis- und trans-Form einer Fettsäure; nach [31] eigene Zeichnung
Abbildung 22: Struktur von Öl-, Stearin- und Elaidinsäure; eigene Zeichnung
Abbildung 23: Baeyer-Probe: 1 Olivenöl, 2 Ölsäure, 3 Stearinsäure; eigene
Aufnahme
Abbildung 24: Bestimmung der Iodzahl: Vor der Titration; eigene Aufnahme
Abbildung 25: Bestimmung der Iodzahl: Kurz vor der endgültigen Entfärbung;
eigene Aufnahme
Abbildung 26: DC von Fettsäuremethylestern: DC-Platte; eigene Aufnahme
180

VI. Abbildungs- und Tabellenverzeichnis
Abbildung 27: Fettlöslichkeit von β-Carotin: Vorher; eigene Aufnahme
Abbildung 28: Fettlöslichkeit von β-Carotin: Nachher; eigene Aufnahme
Abbildung 29: Strukturformel von β-Carotin; eigene Zeichnung
Abbildung 30: Extrahiertes Öl; links: Chips, rechts: Chips light; eigene Aufnahme
Abbildung 31: Schokolade in Heptan; eigene Aufnahme
Abbildung 32: Bestimmung des Fettgehalts von Vollmilchschokolade: Öliger
Rückstand; eigene Aufnahme
Abbildung 33: Extraktion von Rapsöl: Öliger Rückstand; eigene Aufnahme
Abbildung 34: Bleichung von Rapsöl: Links das unbehandelte Öl, rechts das
gebleichte; eigene Aufnahme
Abbildung 35: Apparatur: Desodorierung; eigene Aufnahme
Abbildung 36: Apparatur:Fetthärtung; eigene Aufnahme
Abbildung 37: Fetthärtung: Proben nach 15, 30, 45 und 60 Minuten Härtung;
eigene Aufnahme
Abbildung 38: Rühren der Masse im Wasserbad; eigene Aufnahme
Abbildung 39: Selbst hergestellte Margarine; eigene Aufnahme
Abbildung 40: Strukturformel von Lecithin; eigene Zeichnung
Abbildung 41: Wasser-Öl-Emulsion; [6] S. 70
Abbildung 42: Wirkung von Emulgatoren: RG 2 (Spülmittel); eigene Aufnahme
Abbildung 43: Wirkung von Emulgatoren: RG 3 (Eigelb); eigene Aufnahme
Abbildung 44: Wirkung von Emulgatoren: RG 4 (Gallensäure-Lösung); eigene
Aufnahme
Abbildung 45: Strukturformeln einiger Emulgatoren; eigene Zeichnung
Abbildung 46: Apparatur: Fettverdauung (Olivenöl); eigene Aufnahme
Abbildung 47: Apparatur: Fettverdauung (Butter); eigene Aufnahme
Abbildung 48: Strukturformel des Cholesterins; nach [15] S. 29, eigene
Zeichnung
Abbildung 49: Links ranzige Butter; Rechts frische Butter; eigene Aufnahme
Abbildung 50: Wattebausch vorher; eigene Aufnahme
Abbildung 51: Wattebausch nachher; eigene Aufnahme
Abbildung 52: Stichflamme beim Fettbrand; eigene Aufnahme
Abbildung 53: Phasentrennung; eigene Aufnahme
181

VI. Abbildungs- und Tabellenverzeichnis
Tabelle 1: Schmelzpunkte verschiedener Fettsäuren; nach [6] S. 67
Tabelle 2: Namen verschiedener Fettsäuren; nach [33] S. 173
Tabelle 3: Übersicht der verschiedenen Speisefett-/Speiseölsorten; nach [4] S. 44
selbst zusammengestellt
Tabelle 4: Vorkommen und Wirkungsweise fettlöslicher Vitamine; nach [6]
S. 159
Tabelle 5: Fettsäurezusammensetzung von Streichfetten (in % bezogen auf den
Fettgehalt); aus [4] S. 46
Tabelle 6: Gehalt an Vitaminen und Cholesterin; aus [4] S. 45
Tabelle 7: Auflistung der verschiedenen Reste der Tocopherole; aus [15] S. 29
Tabelle 8: Rauchpunkte verschiedener Fette und Öle; entnommen aus [4] S. 49
Tabelle 9: Übersicht der Schmelzpunkte von C 18 Fettsäuren; basierend auf [4]
S. 4
Tabelle 10: Änderung des pH-Werts mit der Zeit (Olivenöl + Pankreatin + Galle);
eigene Quelle
Tabelle 11: Änderung des pH-Werts mit der Zeit (Olivenöl + Pankreatin);
eigene Quelle
Tabelle 12: Änderung des pH-Werts mit der Zeit (Butter + Lipase + Galle);
eigene Quelle
Tabelle 13: Änderung des pH-Werts mit der Zeit (Butter + Lipase); eigene Quelle
Verzeichnis der Graphen
Graph 1: Fettverdauung Olivenöl; eigene Quelle
Graph 2: Fettverdauung Butter; eigene Quelle
182

VII. Anhang
VII. Anhang
1. Liste der verwendeten Chemikalien
Substanz Formel
Gefahrenbezeichnung
R-Sätze S-Sätze
Unter-
richts-
einsatz
Aceton C₃H₆O F, Xi 11-36-66-67 2-9-16-26 S I
Aktivkohle C --- --- --- S I
L-Ascorbinsäure C6H8O6 --- --- --- S I
Chloroform CHCl₃ Xn
22-38-40-
48/20/22
2-36/37 L
Elaidinsäure 15 C18H34O2
Essigsäure
(w = 0,99)
Essigsäureanhydrid
CH3COOH C 10-35 1/2-23-26-45 S I
(CH₃)₂(CO)₂O C 10-20/22-34 1/2-26-
36/37/39-45
Ethanol C₂H₅OH F 11 2-7-16 S I
Glaswolle --- --- --- S I
Gummi arabicum Xi 36 --- S I
n-Heptan C₇H₁₆ F, Xn, N
n-Hexan C₆H₁₄ F, Xn, N
11-38-50/53-
65-67
11-38-48/20-
51/53-62-65-
67
2-9-16-29-33-
60-61-62
2-9-16-29-33-
36/37-61-62
Iod
Kaliumiodid-
I₂ Xn, N 20/21-50 2-23-25-61 S I
Lösung
0,01)
(w = KI (aq) --- --- --- S I
Kalilauge KOH (aq)
(c = 0,1 mol/L)
Kalium-
Xi 36/38
26-36/37/39-
45
S I
permanganat-
KMnO₄ (aq)
Lösung
(w = 0,001)
--- --- --- S I
L-Ascorbinsäure C₆H₈O₆ --- --- --- S I
Linolsäure 16 C18H32O2 --- --- 24
Methanol CH₃OH T, F
Natriumcarbonat-
Lösung (w = 0,1)
11-23/24/25-
39/23/24/25
1/2-7-16-
36/37-45
Na₂CO₃ (aq) --- --- --- S I
15 Nicht in der SOESTER-Liste geführt.
16 Nicht in der SOESTER-Liste geführt; S-Satz von [62].
S I
S I
L
S I
183

VII. Anhang
Substanz Formel
Gefahrenbezeichnung
R-Sätze S-Sätze
Unter-
richts-
einsatz
Natriumchlorid NaCl --- --- --- S I
Natriumhydroxid NaOH C 35
1/2-26-37/39-
45
S I
Natriumthiosulfat
(c = 0,1 mol/L)
Natronlauge
(w = 0,25)
Na₂S₂O₃·5
H₂O
NaOH (aq) C 35
--- --- --- S I
26-36/37/39-
45
Nickel Ni Xn 40-43 2-22-36 L
Natronlauge
(c = 0,1 mol/L)
NaOH (aq) --- --- --- S I
Ölsäure C18H34O2 --- --- --- S I
Pankreaslipase
Pankreatin Xn
Paraffin
Petrolether
Siedebereich
50-75 °C
Phenolphthalein-
Lösung (w = 0,01
in Ethanol)
36/37/38-42-
43
S I
2-22-24-37-45 S I
--- --- --- S I
F, Xn, N 11-52/53-65 9-16-23-24-33-
62
C₂OH₁₄O₄ F 10 --- S I
1-Propanol C3H7OH F, Xi 11-41-67
2-7-16-24-26-
39
S I
Rindergalle --- --- --- S I
Salzsäure
(c = 0,05 mol/L)
HCl (aq) --- --- --- S I
Schiffs Reagenz --- --- --- S I
Schwefelsäure
konz. (w = 0,96)
H₂SO₄ C 35 26-30-45 S II
Silikonöl --- --- ---
Stärke-Lösung
(w = 0,01)
(C6H10O5)n (aq) --- --- --- S I
Stearinsäure C18H36O2 --- --- --- S I
Sudanrot C24H₂₁N₅ --- --- 22-24/25 S I
Wasserstoff H₂ F⁺ 12 2-9-16-33 S I
S I
184

VII. Anhang
2. Bedeutung der Gefahrensymbole sowie der R- und S-Sätze
der verwendeten Chemikalien 17
Gefahrensymbole
T giftig
Xn gesundheitsschädlich
C ätzend
Xi reizend
F leichtentzündlich
F + hochentzündlich
N umweltgefährlich
Gefahrenhinweise (R-Sätze)
R 10 Entzündlich
R 11 Leichtentzündlich
R 12 Hochentzündlich
R 22 Gesundheitsschädlich beim Verschlucken
R 34 Verursacht Verätzungen
R 35 Verursacht schwere Verätzungen
R 36 Reizt die Augen
R 38 Reizt die Haut
R 40 Verdacht auf krebserzeugende Wirkung
R 41 Gefahr ernster Augenschäden
R 42 Sensibilisierung durch Einatmen möglich
R 43 Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich
R 50 Sehr giftig für Wasserorganismen
R 62 Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen
R 65 Gesundheitsschädlich: Kann beim Verschlucken Lungenschäden
verursachen
R 66 Wiederholter Kontakt kann zu spröder und rissiger Haut führen
R 67 Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen
17 Alle Bezeichnungen der R- und S-Sätze, sowie der Gefahrensymbole stammen aus [30].
185

VII. Anhang
Kombinationen der R-Sätze
R 20/21 Gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei
Berührung mit der Haut
R 23/24/25 Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung
mit der Haut
R 36/38 Reizt die Augen und die Haut
R 36/37/38 Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut
R 39/23/24/25 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch
Einatmen, Berührung mit der Haut und durch
Verschlucken
R 48/20 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheits-
schäden bei längerer Exposition durch Einatmen
R 48/20/22 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheits-
schäden bei längerer Exposition durch Einatmen und
durch Verschlucken
R 50/53 Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern
längerfristig schädliche Wirkungen haben
R 51/53 Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern
längerfristig schädliche Wirkungen haben
R 52/53 Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern
Sicherheitsratschläge (S-Sätze)
längerfristig schädliche Wirkungen haben
S 2 Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen
S 7 Behälter dicht geschlossen halten
S 9 Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren
S 16 Von Zündquellen fernhalten – Nicht rauchen
S 22 Staub nicht einatmen
S 23 Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen (geeignete
Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben)
S 24 Berührung mit der Haut vermeiden
S 25 Berührung mit den Augen vermeiden
186

VII. Anhang
S 26 Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen
und Arzt konsultieren
S 29 Nicht in die Kanalisation gelangen lassen
S 30 Niemals Wasser hinzugießen
S 33 Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladung treffen
S 36 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen
S 37 Geeignete Schutzhandschuhe tragen
S 39 Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen
S 45 Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich
dieses Etikett vorzeigen)
S 60 Dieser Stoff und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu
entsorgen
S 61 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen
einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen
S 62 Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat
einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen
Kombinationen der S-Sätze
S 1/2 Unter Verschluss und für Kinder unzugänglich aufbewahren
S 24/25 Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden
S 36/37 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und
Schutzkleidung tragen
S 36/37/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe, Schutzkleidung
und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen
S 36/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung und Schutzbrille/
Gesichtsschutz tragen
S 37/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/
Gesichtsschutz tragen
187

VII. Anhang
3. Theorie: Butterherstellung
Butter ist ein Streichfett 18 , welches fast ausschließlich aus Kuhmilch
hergestellt wird.
Die Butterherstellung war früher Frauensache. Die Bauersfrauen füllten die
frisch gemolkene Milch in flache Schalen, sogenannte „Satten― ab, in denen
sich schnell der Rahm an der Oberfläche absetzte. Dieser wurde dann
abgeschöpft und in Butterfässer gefüllt, in denen er dann mit einem Stößel
gestampft wurde. Der Rahm wurde so lange gestampft, bis sich das
Milchfett von der Flüssigkeit absetzte. 1877 wurde das Verfahren durch die
Entwicklung der Zentrifuge nach und nach abgelöst.
Das Prinzip der Butterherstellung mit Hilfe der Zentrifuge hat sich bis heute
kaum noch verändert. Die wichtigste Verbesserung sind die strengen
Hygieneverordnungen. Der Rahm wird heutzutage zunächst mit der
Zentrifuge von der Milch abgetrennt und zwecks Pasteurisierung auf 92 bis
94 °C erhitzt. Je nachdem wie sich das weitere Verfahren darstellt
unterscheidet man Sauerrahmbutter, Süßrahmbutter oder mild gesäuerte
Butter voneinander.
Abbildung 54: Schema – Butterherstellung Quelle: [6] S. 84
18 Streichfette sind Fette, die bei Zimmertemperatur fest und gleichzeitig streichfähig sind.
188

VII. Anhang
Sauerrahmbutter
Der Rahm wird mit Milchsäurebakterien versetzt. Anschließend muss der
Rahm reifen, dabei wird er bei 8 bis 19 °C über bis zu 24 Stunden gerührt.
Nach der Reifung kommt er in den sogenannten Butterfertiger, wo der
Rahm bei 8 bis 10 °C geschlagen wird, bis sich die Fettpartikel, die im
Rahm schwimmen, verklumpen. Die restliche Milchflüssigkeit, die
sogenannte Buttermilch, wird von den Fettklümpchen abgetrennt.
Anschließend wird die Rohbutter mit einem Fettgehalt von 82% gewaschen,
geknetet, geformt und verpackt.
Süßrahmbutter
Hierbei wird der Rahm nicht gesäuert, er wird bei 4 bis 6 °C mindestens 3
Stunden gelagert und anschließend im Butterfertiger, wie bei der
Sauerrahmbutter, weiterverarbeitet.
Mild gesäuerte Butter
In die Süßrahmbutter wird nachträglich noch Milchsäure eingeknetet.
Es gibt noch weitere Buttersorten, zu nennen seien der Butterschmalz und
die Halbfettbutter.
Butterschmalz wird durch das Erhitzen von Butter gewonnen. Beim
Erhitzen verdampft das enthaltene Wasser und das Eiweiß gerinnt.
Butterschmalz ist somit wasser- und eiweißfrei und kann daher stärker
erhitzt werden.
Halbfettbutter enthält 39 bis 41% Fett. Außerdem sind Zusätze wie
Zitronensäure, Speisegelantine, Emulgatoren und maximal 6,4%
Milcheiweißerzeugnisse erlaubt.
Der Zusatz „gesalzen― darf nur dann verwendet werden, wenn die Butter
mehr als 0,1% Salz enthält.
[6] S. 84f.
189

VII. Anhang
4. Danksagung
An dieser Stelle möchte ich mich bei Herrn Dr. Philipp Reiß für die
kompetente und freundliche Betreuung bedanken.
Mein Dank geht auch an Frau Elisabeth Rickelt, die mir bei der
Durchführung von so manchen Versuchen mit Rat und Tat zur Seite stand.
Bei meinen Kommilitonen möchte ich mich für die konstruktiven
Diskussionsrunden und Anregungen bedanken.
Meinen Freunden danke ich für die seelische und moralische Unterstützung
während der Anfertigung dieser wissenschaftlichen Hausarbeit.
Ebenfalls möchte ich an dieser Stelle Frau Ulrike Baum für ihre hilfreichen
Anregungen danken.
Mein besonderer Dank gilt meinen Eltern, die mir stets Kraft und Zuversicht
geben und mir dies alles überhaupt erst ermöglicht haben.
190

VII. Anhang
5. Versicherung:
Ich versichere hiermit, dass die vorliegende Arbeit selbständig verfasst,
keine anderen als die angegebenen Hilfsmittel verwendet und sämtliche
Stellen, die den benutzten Werken dem Wortlaut oder dem Sinne nach
entnommen sind, mit Quellenangaben kenntlich gemacht sind. Alle wörtlich
entnommenen Stellen sind als Zitate kenntliche gemacht.
Des Weiteren wurden auch die Quellen aller übernommenen Zeichnungen,
Skizzen und bildlichen Darstellungen angegeben.
Sämtliche Speichermedien, auf denen der Text der Arbeit gespeichert
wurde, befinden sich in meinem Besitz oder sind Dritten nicht zugänglich.
Marburg, den 08.09.2008 _______________________
Kathrin Adam
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