Fette und Öle: Kathrin Adam Hinweis - ChidS.de
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<strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>: <strong>Kathrin</strong> <strong>Adam</strong><br />
<strong>Hinweis</strong><br />
Bei dieser Datei han<strong>de</strong>lt es sich um eine Wissenschaftliche Hausarbeit (1.<br />
Staatsexamensarbeit), die am Fachbereich Chemie <strong>de</strong>r Philipps-Universität<br />
Marburg angefertigt wur<strong>de</strong>.<br />
Weitere Wissenschaftliche Hausarbeiten können auf <strong>de</strong>r Seite<br />
http://www.chids.<strong>de</strong>/veranstaltungen/wiss_hausarbeit.html<br />
eingesehen <strong>und</strong> heruntergela<strong>de</strong>n wer<strong>de</strong>n.<br />
Zu<strong>de</strong>m stehen auf <strong>de</strong>r Seite www.chids.<strong>de</strong> weitere Versuche, Lernzirkel <strong>und</strong><br />
Experimentalvortäge bereit.<br />
Dr. Ph. Reiß, im Juli 2009
Erste Staatsprüfung für das Lehramt an Gymnasien<br />
Wissenschaftliche Hausarbeit<br />
im Fach Chemie<br />
vorgelegt von<br />
<strong>Kathrin</strong> <strong>Adam</strong><br />
Thema:<br />
<strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r Ernährung<br />
Gutachter: Dr. Philipp Reiß<br />
Datum: 08.09.2008
Zusammenfassung<br />
Zusammenfassung<br />
Das Interesse <strong>de</strong>r Schülerinnen <strong>und</strong> Schüler für <strong>de</strong>n Chemieunterricht zu<br />
wecken gelingt wenn man Themen aus <strong>de</strong>m Alltag <strong>de</strong>r Schülerinnen <strong>und</strong><br />
Schüler zum Unterrichtsgegenstand macht. Das Thema <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r<br />
Ernährung bietet diese Möglichkeit.<br />
Ziel dieser wissenschaftlichen Hausarbeit ist es ein solches alltagsbezogenes<br />
Thema genauer zu betrachten <strong>und</strong> damit Möglichkeiten für <strong>de</strong>n Einsatz im<br />
Chemieunterricht aufzuzeigen.<br />
Der Theorieteil leitet in das Thema <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r Ernährung ein <strong>und</strong><br />
stellt die wichtigen theoretischen Hintergrün<strong>de</strong> dazu vor. Dabei wer<strong>de</strong>n<br />
einleitend vom Sammelbegriff Lipid zunächst die chemischen Aspekte <strong>de</strong>r<br />
<strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> betrachtet, wie die Bildung <strong>und</strong> die Eigenschaften dieser. Im<br />
Hauptteil wird auf die Be<strong>de</strong>utung <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> für die Ernährung <strong>und</strong><br />
<strong>de</strong>n Organismus eingegangen. Die Aspekte sind hierbei <strong>de</strong>r Prozess <strong>de</strong>r<br />
Fettverdauung, die Fettsäuresynthese, die Be<strong>de</strong>utung <strong>und</strong> Wirkung von<br />
Cholesterin <strong>und</strong> das Ernährungsverhalten. Ergänzend wird auf die Prozesse<br />
<strong>de</strong>s Fettver<strong>de</strong>rbs, das Erhitzen von <strong>Fette</strong>n <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>n <strong>und</strong> die trans-Fettsäuren<br />
eingegangen. Aufgr<strong>und</strong> seiner politischen <strong>und</strong> gesellschaftlichen Aktualität<br />
schließt sich ein Exkurs zum Thema Biodiesel an.<br />
Der experimentelle Teil stellt zahlreiche Versuche vor, die die Theorie zu<br />
diesem Thema unterstützen <strong>und</strong> praktisch fassbar machen. Dabei wird auf<br />
eine Mischung von leichteren <strong>und</strong> anspruchsvolleren Versuchen geachtet.<br />
Die didaktische Betrachtung zeigt die Möglichkeiten für <strong>de</strong>n Einsatz dieses<br />
Themas im gymnasialen Chemieunterricht auf. Dabei wer<strong>de</strong>n zunächst die<br />
allgemeinen Ziele <strong>de</strong>s Chemieunterrichts <strong>und</strong> die Beiträge, die das Thema<br />
<strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r Ernährung zum Erreichen von Unterrichtszielen leisten<br />
kann, dargestellt.<br />
Basierend auf <strong>de</strong>m Hessischen Lehrplan für <strong>de</strong>n Gymnasialen Bildungsgang<br />
für das Fach Chemie wer<strong>de</strong>n die anhand dieses Themas vermittelbaren<br />
fachwissenschaftlichen Aspekte <strong>und</strong> die Verknüpfungspunkte mit an<strong>de</strong>ren<br />
Themenbereichen aufgezeigt. Zum Schluss wer<strong>de</strong>n einige Querverweise<br />
zum Unterrichtsfach Biologie dargestellt.<br />
I
Inhalt<br />
Inhaltsverzeichnis<br />
I. Einleitung....................... ................................................................................................... 1<br />
II. Theorieteil...................................................... ................................................................. 3<br />
1. Lipi<strong>de</strong>...................................... ........................................................................................... 3<br />
1.1 Neutralfette/<strong>Fette</strong>/Triglyceri<strong>de</strong> .................................................................................... 5<br />
1.1.1 Fettsäuren ............................................................................................................. 5<br />
1.1.2 Bildung <strong>und</strong> Eigenschaften von <strong>Fette</strong>n ............................................................... 11<br />
1.1.3 Nomenklatur <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong> ........................................................................................ 14<br />
1.1.4 <strong>Fette</strong> <strong>Öle</strong> ............................................................................................................. 14<br />
1.1.5 Lipoi<strong>de</strong> ................................................................................................................ 14<br />
2. Körper- <strong>und</strong> Nahrungsfette .............................................................................................. 15<br />
2.1 Körperfette ................................................................................................................ 15<br />
2.2 Nahrungsfette ............................................................................................................ 16<br />
2.2.1 Unterscheidung ................................................................................................... 16<br />
2.2.2 Gewinnung von pflanzlichen Speisefetten <strong>und</strong> -ölen ......................................... 19<br />
2.2.3 Essenzielle Fettsäuren......................................................................................... 23<br />
2.2.4 Fettlösliche Vitamine (A, D, E, K) ..................................................................... 24<br />
2.2.5 Verwendung von <strong>Fette</strong>n <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>n in <strong>de</strong>r Küche ................................................ 25<br />
3. Margarine............................................... ......................................................................... 26<br />
3.1 Geschichte <strong>de</strong>r Margarine .......................................................................................... 26<br />
3.2 Margarineherstellung ................................................................................................. 26<br />
3.2.1 Fetthärtung .......................................................................................................... 27<br />
3.2.2 Prozess <strong>de</strong>r Margarineherstellung ...................................................................... 28<br />
3.2.3 Unterschie<strong>de</strong> in <strong>de</strong>r Zusammensetzung von Butter <strong>und</strong> Margarine ................... 31<br />
4. Fettverdauung. ................................................................................................................. 32<br />
4.1 Enzyme....... ............................................................................................................... 33<br />
4.1.1 Lipasen, speziell Pankreaslipase......................................................................... 34<br />
4.2 Emulgatoren .............................................................................................................. 36<br />
4.3 Verdauungsvorgang ................................................................................................... 38<br />
4.4 Resorption von Fettsäuren ......................................................................................... 39<br />
4.5 Folgen einer zu hohen Fettaufnahme......................................................................... 41<br />
II
Inhalt<br />
4.6 Lipolyse – Fettabbau ................................................................................................. 42<br />
4.6.1 Abbau von Glycerin ........................................................................................... 42<br />
4.6.2 Abbau <strong>de</strong>r Fettsäuren .......................................................................................... 42<br />
5. Fettsäuresynthese ............................................................................................................. 44<br />
6. Cholesterin............................... ........................................................................................ 46<br />
6.1 Allgemeines ............................................................................................................... 46<br />
6.2 Übersicht - Einfluss <strong>de</strong>r Nahrungsbestandteile auf Cholesterin ................................ 50<br />
7. Ernährungsverhalten ........................................................................................................ 52<br />
7.1 Empfehlungen <strong>und</strong> Wirklichkeit ............................................................................... 52<br />
7.2 Tägliche Fettbedarfs<strong>de</strong>ckung ..................................................................................... 52<br />
7.3 Ernährungsregeln ....................................................................................................... 53<br />
7.4 Fettmodifizierte Ernährung........................................................................................ 54<br />
7.4.1 Fettaustausch <strong>und</strong> <strong>Fette</strong>rsatz ............................................................................... 54<br />
8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten <strong>und</strong> -ölen ...................................................................... 56<br />
8.1 Beeinflussen<strong>de</strong> Faktoren ........................................................................................... 56<br />
8.2 Autoxidation .............................................................................................................. 58<br />
8.3 Antioxidantien ........................................................................................................... 62<br />
8.4 Hydrolytische Spaltung <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong> .............................................................................. 65<br />
9. Erhitzen von <strong>Fette</strong>n <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>n .......................................................................................... 66<br />
9.1 Rauchpunkt ................................................................................................................ 66<br />
9.2 Hitzebeständigkeit – Beeinflussen<strong>de</strong> Faktoren.......................................................... 67<br />
9.3 Bildung von Acrolein/Propenal ................................................................................. 68<br />
10. Trans-Fettsäuren ............................................................................................................ 69<br />
10.1 Definition, Entstehung <strong>und</strong> Vorkommen ................................................................ 69<br />
10.2 Einfluss auf die Ges<strong>und</strong>heit ..................................................................................... 70<br />
11. EXKURS: Biodiesel ...................................................................................................... 71<br />
11.1 Herstellung von Biodiesel ....................................................................................... 71<br />
11.2 Vorteile von Biodiesel/Energiepflanzen .................................................................. 72<br />
11.3 Nachteile von Biodiesel/Energiepflanzen ............................................................... 72<br />
11.4 Warum dieser Exkurs beim Thema <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r Ernährung? ................... 74<br />
III
Inhalt<br />
III. Experimenteller Teil ................................................................................................... 75<br />
1. Versuche zu <strong>Fette</strong>n/Fettsäuren ......................................................................................... 76<br />
Versuch 1: Schmelzpunktverhalten von Öl-, Stearin- <strong>und</strong> Elaidinsäure .................. 76<br />
Versuch 2: Nachweis <strong>de</strong>r CC-Doppelbindung in <strong>Fette</strong>n/ Fettsäuren mit<br />
Baeyer-Reagenz ....................................................................................... 81<br />
Versuch 3: Bestimmung <strong>de</strong>r Iodzahl (nach Margosch (modifiziert)) ........................ 84<br />
Versuch 4: Dünnschichtchromatographie von Fettsäure-methylestern ...................... 89<br />
2. Versuche zum Thema Be<strong>de</strong>utung <strong>und</strong> Eigenschaften von Nahrungsfetten ..................... 94<br />
Versuch 5: Fettlöslichkeit von β-Carotin ................................................................... 94<br />
Versuch 6: Bestimmung <strong>de</strong>s Fettgehalts von Chips <strong>und</strong> Chips light ......................... 97<br />
Versuch 7: Bestimmung <strong>de</strong>s Fettgehalts von Vollmilchschokola<strong>de</strong> ........................ 100<br />
3. Versuche zur Fettraffination .......................................................................................... 104<br />
Versuch 8: Extraktion von Rapsöl aus Rapssamen (vereinfachte Apparatur) ......... 104<br />
Versuch 9: Extraktion von Sonnenblumenöl aus Sonnenblumenkernen<br />
(Soxhlet-Apparatur) ............................................................................... 107<br />
Versuch 10: Entsäuerung von Rapsöl ........................................................................ 110<br />
Versuch 11: Bleichung von Rapsöl ............................................................................ 114<br />
Versuch 12: Desodorierung von Sonnenblumenöl (ranzig) ....................................... 116<br />
4. Versuche zum Thema Margarine .................................................................................. 119<br />
Versuch 13: Fetthärtung – Hydrierung von Olivenöl ................................................. 119<br />
Versuch 14: Herstellung von Margarine .................................................................... 125<br />
Versuch 15: Unterscheidung von Butter <strong>und</strong> Margarine –<br />
Nachweis von Buttersäure in Butter ...................................................... 128<br />
5. Versuche zum Thema Fettverdauung ............................................................................ 131<br />
Versuch 16: Wirkung von Emulgatoren ..................................................................... 131<br />
Versuch 17.1: Fettverdauung (Olivenöl) ....................................................................... 135<br />
Versuch 17.2: Fettverdauung (Butter) ........................................................................... 141<br />
6. Versuche zum Thema Cholesterin ................................................................................. 146<br />
Versuch 18: Cholesterin-Nachweis in Butter <strong>und</strong> Eigelb .......................................... 146<br />
IV
Inhalt<br />
7. Versuche zur Haltbarkeit von Nahrungsfetten <strong>und</strong> -ölen .............................................. 150<br />
Versuch 19: Wirkung von Antioxidantien ................................................................. 150<br />
Versuch 20: Unterscheidung von frischer <strong>und</strong> ranziger Butter .................................. 153<br />
8. Versuche zum Thema Erhitzen von <strong>Fette</strong>n <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>n .................................................... 157<br />
Versuch 21: Acrolein-Nachweis ................................................................................ 157<br />
Versuch 22: Fettbrand ................................................................................................ 161<br />
9. EXKURS: Biodiesel ...................................................................................................... 164<br />
Versuch 23: Herstellung von Biodiesel ...................................................................... 164<br />
IV. Didaktische Betrachtung .......................................................................................... 167<br />
1. Das Thema <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r Ernährung im Chemieunterricht ............................... 167<br />
1.1 Allgemeine Ziele <strong>de</strong>s Chemieunterrichts ................................................................. 167<br />
1.2 Beitrag <strong>de</strong>s Themas zum Erreichen von Unterrichtszielen ..................................... 168<br />
1.3 Begründung <strong>de</strong>r experimentellen Bearbeitung <strong>de</strong>s Themas .................................... 170<br />
1.4 Lehrplananalyse ....................................................................................................... 171<br />
1.5 Querverweis zum Unterrichtsfach Biologie ............................................................ 174<br />
V. Literaturverzeichnis ................................................................................................... 176<br />
VI. Abbildungs- <strong>und</strong> Tabellenverzeichnis ..................................................................... 180<br />
VII. Anhang......................................... ............................................................................. 183<br />
1. Liste <strong>de</strong>r verwen<strong>de</strong>ten Chemikalien .............................................................................. 183<br />
2. Be<strong>de</strong>utung <strong>de</strong>r Gefahrensymbole sowie <strong>de</strong>r R- <strong>und</strong> S-Sätze <strong>de</strong>r verwen<strong>de</strong>ten<br />
Chemikalien........................... ........................................................................................ 185<br />
3. Theorie: Butterherstellung ............................................................................................. 188<br />
4. Danksagung.... ............................................................................................................... 190<br />
5. Versicherung............................. ..................................................................................... 191<br />
6. DVDs<br />
V
I. Einleitung<br />
I. Einleitung<br />
„Dickes Deutschland<br />
Immer mehr Deutsche lei<strong>de</strong>n an Übergewicht – auch bei Jugendlichen<br />
nimmt die Zahl <strong>de</strong>r Übergewichtigen zu.“ [24]. Solche <strong>und</strong> ähnliche<br />
Schlagzeilen kann man immer wie<strong>de</strong>r in <strong>de</strong>r Presse lesen. Laut <strong>de</strong>r<br />
„Nationalen Verzehrstudie II―, die das B<strong>und</strong>esministerium für Ernährung,<br />
Landwirtschaft <strong>und</strong> Verbraucherschutz dieses Jahr veröffentlichte, haben<br />
immer mehr <strong>de</strong>utsche Bürger Probleme mit ihrem Gewicht. 66 % <strong>de</strong>r<br />
Männer <strong>und</strong> 51 % <strong>de</strong>r Frauen seien übergewichtig, auch <strong>de</strong>r Anteil<br />
übergewichtiger junger Erwachsener sei in <strong>de</strong>n letzten 10 Jahren <strong>de</strong>utlich<br />
angestiegen [25], so sei fast je<strong>de</strong>r fünfte Junge <strong>und</strong> je<strong>de</strong>s sechste Mädchen<br />
zwischen 14 <strong>und</strong> 17 Jahren übergewichtig [24].<br />
Für unser Zivilisationsproblem Nr. 1 – Übergewicht <strong>und</strong> Fettsucht<br />
(Adipositas) – sind vor allem die <strong>Fette</strong> verantwortlich. Nahrungsfette sind<br />
die energiereichsten Nährstoffe unserer Ernährung, hinzu kommt, dass in<br />
Deutschland mehr als doppelt soviel Fett zu sich genommen wird als nötig<br />
[PKA S. 503].<br />
Auch die Politik hat dieses Problem erkannt, so berichtet <strong>de</strong>r Tagesspiegel<br />
am 20.4.2007, dass B<strong>und</strong>esminister Seehofer vor <strong>de</strong>n Folgen einer falschen<br />
Ernährung warnt <strong>und</strong> mehr Aufklärung in Kin<strong>de</strong>rgärten <strong>und</strong> Schulen for<strong>de</strong>rt<br />
[26].<br />
Ein Ziel dieser wissenschaftlichen Hausarbeit ist es, zu zeigen wie man<br />
dieses wichtige <strong>und</strong> aktuelle Thema in <strong>de</strong>n Chemieunterricht einfließen<br />
lassen kann um so zur Ges<strong>und</strong>heitserziehung <strong>de</strong>r Schülerinnen <strong>und</strong> Schüler 1<br />
beizutragen. Zu<strong>de</strong>m soll aufgezeigt wer<strong>de</strong>n, wie anhand <strong>de</strong>s Themas <strong>Fette</strong><br />
<strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r Ernährung fachwissenschaftliche Inhalte transportiert<br />
wer<strong>de</strong>n können.<br />
1<br />
Im Folgen<strong>de</strong>n wird <strong>de</strong>r Einfachheit halber auf die Unterscheidung zwischen femininer <strong>und</strong><br />
maskuliner Form von z.B. Lehrerinnen <strong>und</strong> Lehrer bzw. Schülerinnen <strong>und</strong> Schüler<br />
verzichtet <strong>und</strong> nur die männliche Form verwen<strong>de</strong>t.<br />
1
I. Einleitung<br />
In dieser Arbeit wird anfangs auf die theoretischen Hintergrün<strong>de</strong> zum<br />
Thema <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r Ernährung eingegangen. Dabei wird zunächst<br />
die allgemeine chemische Theorie zu <strong>de</strong>n Lipi<strong>de</strong>n dargestellt, bevor dann<br />
die ernährungsphysiologischen Aspekte betrachtet wer<strong>de</strong>n.<br />
Im anschließen<strong>de</strong>n Abschnitt wer<strong>de</strong>n zahlreiche Versuche vorgestellt, die<br />
die Theorie zu diesem Thema im Chemieunterricht unterstützen können.<br />
Die Versuche sind <strong>de</strong>n einzelnen Abschnitten <strong>de</strong>s Theorieteils zugeordnet.<br />
Sie können überwiegend als Schülerversuche o<strong>de</strong>r experimentelle<br />
Hausaufgaben durchgeführt wer<strong>de</strong>n. Die Versuche wer<strong>de</strong>n jeweils am<br />
Schluss kurz didaktisch betrachtet.<br />
Abschließend wird das Thema <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r Ernährung auf die<br />
Relevanz für <strong>de</strong>n gymnasialen Chemieunterricht untersucht. Nach <strong>de</strong>r<br />
Formulierung <strong>de</strong>r allgemeinen Ziele <strong>de</strong>s Chemieunterrichts wird darauf<br />
eingegangen, in wieweit das Thema einen Beitrag zum Erreichen dieser<br />
Ziele leisten kann <strong>und</strong> warum es experimentell behan<strong>de</strong>lt wur<strong>de</strong>. Basierend<br />
auf <strong>de</strong>m Hessischen Lehrplan für <strong>de</strong>n gymnasialen Bildungsgang im Fach<br />
Chemie folgt eine Ausführung wo <strong>und</strong> wann das Thema in <strong>de</strong>n<br />
Chemieunterricht einfließen kann. Zum Abschluss wer<strong>de</strong>n einige<br />
Querverweise zum Unterrichtsfach Biologie gemacht <strong>und</strong> so<br />
Verknüpfungspunkte aufgezeigt.<br />
2
II. Theorieteil – 1. Lipi<strong>de</strong><br />
II. Theorieteil<br />
In diesem Abschnitt wer<strong>de</strong>n die für das Thema <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r<br />
Ernährung wichtigen theoretischen Hintergrün<strong>de</strong> aufgeführt.<br />
Um zu verstehen warum <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> wichtig für die Ernährung sind <strong>und</strong><br />
wie sie wirken, ist es wichtig zunächst zu wissen wie <strong>Fette</strong> aufgebaut sind.<br />
Aus diesem Gr<strong>und</strong> wer<strong>de</strong>n in diesem Teil erst einmal die theoretischen<br />
Gr<strong>und</strong>lagen zu Lipi<strong>de</strong>n <strong>und</strong> Fettsäuren dargestellt, bevor sich dann die<br />
Theorie r<strong>und</strong> um die Nahrungs- <strong>und</strong> Körperfette anschließt.<br />
1. Lipi<strong>de</strong><br />
Der Begriff Lipid ist eine Sammelbezeichnung für <strong>Fette</strong>, <strong>Öle</strong> <strong>und</strong><br />
fettähnliche Stoffe (Lipoi<strong>de</strong>). [1] S. 382<br />
Aufgr<strong>und</strong> <strong>de</strong>r chemischen Eigenschaften bzw. Zusammensetzung teilt man<br />
die Lipi<strong>de</strong> folgen<strong>de</strong>rmaßen ein:<br />
� Einfache Lipi<strong>de</strong>:<br />
Neutralfette (Triglyceri<strong>de</strong>) <strong>und</strong> Wachse<br />
� Komplexe Lipi<strong>de</strong>:<br />
Phospholipi<strong>de</strong> <strong>und</strong> Glykolipi<strong>de</strong><br />
� Nicht verseifbare Lipi<strong>de</strong>:<br />
Steroi<strong>de</strong>, Sterine <strong>und</strong> Carotinoi<strong>de</strong><br />
Neutralfette wer<strong>de</strong>n auch als <strong>Fette</strong>, Triacylglycerine o<strong>de</strong>r Triglyceri<strong>de</strong><br />
bezeichnet. Chemisch setzen sie sich aus Glycerin <strong>und</strong> Fettsäuren<br />
zusammen.<br />
H 35 C 17<br />
O<br />
O<br />
O<br />
O<br />
O<br />
C 17 H 35<br />
H35C17 O<br />
Abbildung 1: Strukturformel: Bsp. eines <strong>Fette</strong>s<br />
3
II. Theorieteil – 1. Lipi<strong>de</strong><br />
Wachse sind Ester aus höheren Alkoholen <strong>und</strong> langkettigen ungesättigten<br />
Fettsäuren.<br />
O<br />
H 31 C 15 O C 30 H 61<br />
Abbildung 2: Strukturformel: Bsp. eines Wachses<br />
Phospholipi<strong>de</strong> setzen sich aus Fettsäure, Glycerin o<strong>de</strong>r Sphingosin <strong>und</strong><br />
Phosphorsäure, N-Basen zusammen.<br />
Abbildung 3: Strukturformel: Bsp. eines Phospholipids<br />
O<br />
O O P R<br />
Glykolipi<strong>de</strong> sind Verbindungen von Fettsäuren, Glycerin o<strong>de</strong>r Sphingosin<br />
<strong>und</strong> Mono-, Di- o<strong>de</strong>r Oligosacchari<strong>de</strong>n.<br />
C<br />
H 3<br />
CH2 12<br />
H H<br />
H<br />
C CH C C CH2 OH N H<br />
Abbildung 4: Strukturformel: Bsp. eines Glykolipids<br />
O<br />
C<br />
R<br />
O<br />
O<br />
O<br />
Glucose<br />
Allen Lipi<strong>de</strong>n ist gemeinsam, dass sie sich nicht o<strong>de</strong>r nur bedingt in Wasser<br />
lösen. Sie lösen sich allerdings gut in organischen Lösungsmitteln wie z.B.<br />
Ether, Chloroform o<strong>de</strong>r Benzol. (Siehe II./1.1.1 Fettsäuren)<br />
Lipi<strong>de</strong> erfüllen im menschlichen Organismus zwei Hauptaufgaben:<br />
1. Energieversorgung, Speicherlipi<strong>de</strong><br />
2. Strukturelle Komponenten von Zellmembranen<br />
[2] S. 70; [39]<br />
O<br />
O<br />
4
II. Theorieteil – 1. Lipi<strong>de</strong><br />
1.1 Neutralfette/<strong>Fette</strong>/Triglyceri<strong>de</strong><br />
Die <strong>Fette</strong> sind die am häufigsten auftreten<strong>de</strong>n Lipi<strong>de</strong>. Es han<strong>de</strong>lt sich bei<br />
ihnen um Naturstoffe, die aus Estern <strong>de</strong>s dreiwertigen Alkohols Glycerin<br />
(1,2,3-Propantriol) mit höheren Monocarbonsäuren, <strong>de</strong>n sogenannten<br />
Fettsäuren, bestehen. [2] S. 70<br />
1.1.1 Fettsäuren<br />
Fettsäuren zählen zu <strong>de</strong>n organischen Säuren. Bei ihnen han<strong>de</strong>lt es sich um<br />
unverzweigte Monocarbonsäuren mit 4 bis 24 C-Atomen.<br />
Bisher hat man ca. 200 verschie<strong>de</strong>ne Fettsäuren in <strong>de</strong>r Natur ent<strong>de</strong>ckt,<br />
davon treten allerdings nur relativ wenige in nennenswerter Konzentration<br />
in <strong>de</strong>n Nahrungsfetten auf.<br />
In Nahrungsfetten (Triglyceri<strong>de</strong>n) kommen Fettsäuren mit Kettenlängen von<br />
12, 14, 16, 18 <strong>und</strong> 20 C-Atomen am häufigsten vor. Mit einem Anteil von<br />
95 % sind sie Hauptbestandteil <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>.<br />
Fettsäuren sind mit einem pKS-Wert von 4,5 zu <strong>de</strong>n schwachen Säuren zu<br />
zählen <strong>und</strong> liegen daher unter physiologischen Bedingungen (ca. pH 7)<br />
überwiegend in <strong>de</strong>r anionischen Form vor:<br />
R-COOH → R-COO - + H +<br />
Fettsäuren sind amphiphil, d.h. dass sie gleichzeitig über eine hydrophile<br />
(polare) <strong>und</strong> hydrophobe (unpolare) Region verfügen ([31] S. 198).<br />
Hydrophil heißt übersetzt „wasserliebend―, hydrophob „wasserabweisend―.<br />
Bei Fettsäuren ist die Carboxylgruppe die hydrophile, die lange ungela<strong>de</strong>ne<br />
Kohlenwasserstoffkette die hydrophobe Region.<br />
Wasserstoff Kohlenstoff Carboxylgruppe<br />
Sauerstoff -COOH<br />
Abbildung 5: Kugelstabmo<strong>de</strong>ll von Stearinsäure (C 17H 35COOH)<br />
5
II. Theorieteil – 1. Lipi<strong>de</strong><br />
Die Kettenlänge <strong>de</strong>r Fettsäuren bestimmt die Löslichkeit. Kurz- <strong>und</strong><br />
mittelkettige Fettsäuren sind aufgr<strong>und</strong> <strong>de</strong>r Löslichkeit <strong>de</strong>r Carboxylgruppe<br />
gut mit Wasser mischbar. Die unpolare Kohlenstoffkette ist kurz <strong>und</strong> hat<br />
daher wenig Einfluss auf die Löslichkeit. Bei mittelkettigen Fettsäuren sinkt<br />
mit steigen<strong>de</strong>r Länge <strong>de</strong>r Kohlenstoffkette die Löslichkeit <strong>de</strong>r Fettsäuren,<br />
<strong>de</strong>r hydrophobe Anteil <strong>de</strong>s Moleküls überwiegt. Langkettige Fettsäuren sind<br />
gar nicht in Wasser löslich.<br />
Kurzkettige Fettsäuren besitzen 4 bis 6 C-Atome, mittelkettige 8 bis 12 <strong>und</strong><br />
langkettige 14 bis 24. [2] S. 71<br />
Fettsäuren unterschei<strong>de</strong>n sich nicht nur durch die Länge <strong>de</strong>r<br />
Kohlenstoffkette, son<strong>de</strong>rn auch durch die Anzahl <strong>und</strong> Stellung <strong>de</strong>r<br />
Doppelbindungen.<br />
Besitzt eine Fettsäure keine CC-Doppelbindung so spricht man von einer<br />
gesättigten Fettsäure, da alle C-Atome mit Wasserstoffatomen abgesättigt<br />
sind. Die gesättigten Fettsäuren enthalten nur Einfachbindungen <strong>und</strong> zeigen<br />
daher eine geringe Reaktionsfähigkeit. Die wichtigste Rolle spielen die<br />
Laurin-, Myristin-, Palmitin- <strong>und</strong> Stearinsäure [ebd.].<br />
Besitzen Fettsäuren eine o<strong>de</strong>r mehrere Doppelbindungen, so spricht man<br />
von ungesättigten Fettsäuren, die C-Atome sind nicht alle mit<br />
Wasserstoffatomen abgesättigt. Aus diesem Gr<strong>und</strong> sind ungesättigte<br />
Fettsäuren sehr reaktionsfähig <strong>und</strong> ver<strong>de</strong>rben z.B. daher auch leichter.<br />
Die Doppelbindungen dieser Fettsäuren sind min<strong>de</strong>stens durch eine<br />
Methylengruppe (jeweils zwei Einfachbindungen) voneinan<strong>de</strong>r getrennt, sie<br />
sind isoliert, woraus <strong>de</strong>r Begriff Isolenfettsäuren resultiert.<br />
Besitzt die Fettsäure, wie z.B. die Ölsäure, nur eine Doppelbindung, liegt<br />
eine einfach ungesättigte Fettsäure vor. Weist die Fettsäure mehrere<br />
Doppelbindungen auf, spricht man von mehrfach ungesättigten Fettsäuren<br />
(z.B. die zweifach ungesättigte Linolsäure o<strong>de</strong>r die dreifach ungesättigte α-<br />
Linolensäure) ([4] S. 2).<br />
6
II. Theorieteil – 1. Lipi<strong>de</strong><br />
Doppelbindungen führen zu isomeren Formen, <strong>de</strong>r cis- <strong>und</strong> trans-Form.<br />
Von cis-Doppelbindungen spricht man, wenn gleichartige Substituenten auf<br />
<strong>de</strong>rselben Seite, von trans-Doppelbindungen, wenn sie auf<br />
entgegengesetzten Seiten <strong>de</strong>r Doppelbindung liegen. Hauptsächlich liegen<br />
ungesättigte Fettsäuren in cis-Form vor, da sich bei dieser Form die bei<strong>de</strong>n<br />
Dipolmomente nicht aufheben <strong>und</strong> so die Reaktivität <strong>de</strong>r Fettsäuren höher<br />
ist. [2]<br />
Laut IUPAC wird die cis-Form als (Z)-Doppelbindung (für „Zusammen―),<br />
die trans-Form als (E)-Doppelbindung (für „Entgegen―) bezeichnet. Im<br />
allgemeinen Sprachgebrauch wird allerdings immer noch von cis- <strong>und</strong><br />
trans-Doppelbindungen gesprochen. 2 [40]<br />
Schmelzpunktverhalten<br />
Der Schmelzpunkt einer Fettsäure ist von folgen<strong>de</strong>n Faktoren abhängig:<br />
1. Der Kettenlänge<br />
2. Der Art <strong>und</strong> Anzahl an Doppelbindungen<br />
1. Je länger die Kohlenstoffkette einer Fettsäure, umso höher ist <strong>de</strong>r<br />
Schmelzpunkt <strong>de</strong>r betreffen<strong>de</strong>n Fettsäure. Die zwischenmolekularen<br />
Kräfte (van-<strong>de</strong>r-Waals-Kräfte) steigen mit zunehmen<strong>de</strong>r Kettenlänge an<br />
<strong>und</strong> sorgen damit für eine höhere Stabilität. Es wird daher mehr Energie<br />
benötigt um diese Wechselwirkungen zu überwin<strong>de</strong>n, <strong>de</strong>r Schmelzpunkt<br />
steigt ([2] S. 73).<br />
2. Gesättigte Fettsäuren besitzen einen höheren Schmelzpunkt als trans-<br />
ungesättigte <strong>und</strong> diese wie<strong>de</strong>rum einen höheren als cis-ungesättigte<br />
Fettsäuren. Mehrfach ungesättigte Fettsäuren haben einen höheren<br />
Schmelzpunkt als einfach ungesättigte [ebd.].<br />
2 Im Weiteren wer<strong>de</strong>n aus diesem Gr<strong>und</strong> die Bezeichnungen cis <strong>und</strong> trans verwen<strong>de</strong>t.<br />
7
II. Theorieteil – 1. Lipi<strong>de</strong><br />
Gesättigte<br />
Fettsäuren<br />
Ungesättigte<br />
Fettsäuren<br />
Fettsäure<br />
Anzahl <strong>de</strong>r<br />
C-Atome<br />
Anzahl <strong>de</strong>r<br />
Doppelbind-<br />
ungen <br />
Schmelz-<br />
punkt [°C]<br />
Buttersäure 4 -8,0<br />
Capronsäure<br />
6<br />
-3,9<br />
Caprylsäure 8 +16,3<br />
Caprinsäure 10 +31,3<br />
Laurinsäure 12 +43,2<br />
Myristinsäure 14 +54,4<br />
Palmitinsäure 16 +62,8<br />
Stearinsäure 18 +69,6<br />
Elaidinsäure 18 1 (trans) +45<br />
Ölsäure 18 1 (cis) +13<br />
Linolsäure 18 2 -5<br />
Linolensäure 18 3 -11<br />
Tabelle 1: Schmelzpunkte verschie<strong>de</strong>ner Fettsäuren<br />
Die cis- <strong>und</strong> trans-Konfiguration <strong>de</strong>r Fettsäuren spielt beim<br />
Schmelzpunktverhalten eine wichtige Rolle. Gesättigte Fettsäuren liegen in<br />
<strong>de</strong>r energetisch günstigen all-trans-Konformation vor. Die Acylreste sind<br />
nahezu vollständig gestreckt <strong>und</strong> können sich daher parallel ausrichten,<br />
wodurch ein Maximum an van-<strong>de</strong>r-Waals-Wechselwirkungen zwischen<br />
diesen erreicht wer<strong>de</strong>n kann. Bei ungesättigten Fettsäuren sorgen die<br />
Doppelbindungen, aufgr<strong>und</strong> <strong>de</strong>r fehlen<strong>de</strong>n Drehbarkeit um diese, für einen<br />
o<strong>de</strong>r mehrere starre Knicke. Allerdings verformen trans-Doppelbindungen<br />
das Molekül nicht so stark wie cis-Doppelbindungen (siehe Abb. 6). [16] S.<br />
168f.<br />
C<br />
H 2<br />
cis<br />
CH 2<br />
Abbildung 6: Cis- <strong>und</strong> trans-Form einer Fettsäure<br />
C<br />
H 2<br />
trans<br />
CH 2<br />
8
II. Theorieteil – 1. Lipi<strong>de</strong><br />
Betrachtet man das Ölsäuremolekül (siehe Abb. 7), so sorgt die cis-<br />
Doppelbindung für eine Krümmung <strong>de</strong>s Moleküls von etwa 40°, im<br />
Vergleich führt die trans-Doppelbindung im Elaidinsäuremolekül zu keiner<br />
Krümmung, son<strong>de</strong>rn zu einer Verkürzung [ebd.].<br />
Gr<strong>und</strong> dafür ist, dass eine CC-Doppelbindung eine Länge von 135 pm<br />
aufweist, eine CC-Einfachbindung hingegen 154 pm lang ist 3 . Die Struktur<br />
<strong>de</strong>s Elaidinsäuremoleküls ähnelt in etwa <strong>de</strong>r gestreckten Form <strong>de</strong>r<br />
Stearinsäure.<br />
Je mehr cis-Doppelbindungen im Molekül auftreten, umso stärker ist dieses<br />
gekrümmt <strong>und</strong> <strong>de</strong>sto niedriger ist <strong>de</strong>r Schmelzpunkt.<br />
OH<br />
Abbildung 7: Struktur von Elaidin-, Öl- <strong>und</strong> Stearinsäure<br />
O<br />
Durch die Krümmungen im Molekül benötigen die Fettsäuremoleküle mehr<br />
Platz, sie können sich nicht so dicht aneinan<strong>de</strong>rlagern.<br />
Je besser sich die Moleküle parallel ausrichten können, umso geringer sind<br />
die Abstän<strong>de</strong> zwischen <strong>de</strong>n einzelnen Fettsäuremolekülen. Die<br />
Kontaktflächen <strong>de</strong>r Fettsäuremoleküle sind größer <strong>und</strong> somit sind auch die<br />
hydrophoben Bindungskräfte (van-<strong>de</strong>r-Waals-Kräfte) <strong>de</strong>r langen Ketten<br />
stärker. Dies ist <strong>de</strong>r Gr<strong>und</strong> dafür, dass die Anordnung dieser<br />
Fettsäuremoleküle beim Erhitzen erst später zusammen bricht als bei<br />
gekrümmten Fettsäuremolekülen, woraus ein höherer Schmelzpunkt<br />
resultiert ([31] S. 200).<br />
3 Werte für die Bindungslängen stammen aus [3]<br />
O<br />
O<br />
OH<br />
Ölsäure<br />
(cis-Form)<br />
OH<br />
Elaidinsäure<br />
(trans-Form)<br />
Stearinsäure<br />
(gesättigte Form)<br />
9
II. Theorieteil – 1. Lipi<strong>de</strong><br />
Die Anordnung <strong>de</strong>r Doppelbindungen im Fettsäuremolekül wirkt sich nicht<br />
nur auf <strong>de</strong>n Schmelzpunkt <strong>de</strong>r Fettsäuren aus, so hat eine cis-Anordnung <strong>de</strong>r<br />
Doppelbindungen auch positive, fluidisieren<strong>de</strong> Wirkungen auf die<br />
Zellmembrane <strong>de</strong>r Haut. [41]<br />
(Siehe Versuch 1 „Schmelzpunktverhalten von Öl-, Stearin- <strong>und</strong><br />
Elaidinsäure― <strong>und</strong> Versuch 2 „Nachweis <strong>de</strong>r CC-Doppelbindung in<br />
<strong>Fette</strong>n/Fettsäuren mit Baeyer-Reagenz―)<br />
Nomenklatur <strong>de</strong>r Fettsäuren<br />
Der Name einer Fettsäure leitet sich nach IUPAC vom entsprechen<strong>de</strong>n<br />
Kohlenwasserstoff unter Hinzufügung <strong>de</strong>r Endung „-säure― ab.<br />
Bei natürlich vorkommen<strong>de</strong>n Fettsäuren wird <strong>de</strong>r Trivialname häufiger<br />
verwen<strong>de</strong>t als <strong>de</strong>r systematische.<br />
Als Beispiel sei die unter <strong>de</strong>m Trivialnamen bekannte „Stearinsäure―<br />
aufgeführt. Sie besitzt 18 C-Atome <strong>und</strong> heißt daher Octa<strong>de</strong>cansäure, nach<br />
<strong>de</strong>m entsprechen<strong>de</strong>n Kohlenwasserstoff Octa<strong>de</strong>can.<br />
Besitzt eine C18-Fettsäure eine Doppelbindung, so wird sie Octa<strong>de</strong>censäure<br />
genannt, bei weiteren Doppelbindungen wird vor die Silbe „–en― die Anzahl<br />
<strong>de</strong>r Doppelbindungen mit <strong>de</strong>r entsprechen<strong>de</strong>n griechischen Zahl angegeben<br />
([2] S. 72).<br />
Gesättigte<br />
Fettsäuren<br />
Ungesättigte<br />
Fettsäuren<br />
Tabelle 2: Namen verschie<strong>de</strong>ner Fettsäuren<br />
Systematischer Name Trivialname<br />
Zahl <strong>de</strong>r C-<br />
Atome<br />
Butansäure Buttersäure 4<br />
Hexansäure Capronsäure 6<br />
Oktansäure Caprylsäure 8<br />
Decansäure Caprinsäure 10<br />
Do<strong>de</strong>cansäure Laurinsäure 12<br />
Tetra<strong>de</strong>cansäure Myristinsäure 14<br />
Hexa<strong>de</strong>cansäure Palmitinsäure 16<br />
Okta<strong>de</strong>cansäure Stearinsäure 18<br />
ω-9-Okta<strong>de</strong>censäure Ölsäure 18<br />
ω-6-Okta<strong>de</strong>cadiensäure Linolsäure 18<br />
ω-3-Okta<strong>de</strong>catriensäure Linolensäure 18<br />
ω-6-Eicosatetraensäure Arachidonsäure 20<br />
10
II. Theorieteil – 1. Lipi<strong>de</strong><br />
Die Kohlenstoffatome einer Fettsäure können von zwei verschie<strong>de</strong>nen<br />
Seiten her durchnummeriert wer<strong>de</strong>n. Zählt man die Kohlenstoffatome vom<br />
Carboxylen<strong>de</strong> aus, so bezeichnet man sie als Delta (Δ)-Fettsäuren. Das<br />
Kohlenstoffatom mit <strong>de</strong>r Carboxylgruppe erhält die Nummer 1. Die<br />
Kohlenstoffatome mit <strong>de</strong>r Nummer 2 <strong>und</strong> 3 wer<strong>de</strong>n auch als α <strong>und</strong> β C-<br />
Atom bezeichnet.<br />
Das Kohlenstoffatom mit <strong>de</strong>r Methylgruppe am äußeren En<strong>de</strong> <strong>de</strong>r Kette<br />
heißt ω-Kohlenstoffatom. Zählt man vom Methylen<strong>de</strong> bezeichnet man sie<br />
als Omega (ω)-Fettsäuren. Das ω-Kohlenstoffatom bekommt dann die<br />
Nummer 1.<br />
CH3 CH2 ω n β α<br />
Methylgruppe<br />
3<br />
CH2 2<br />
CH2 O<br />
1<br />
C<br />
OH<br />
Abbildung 8: Nummerierung <strong>und</strong> Benennung <strong>de</strong>r C-Atome im Fettsäuremolekül<br />
Die Stellung <strong>de</strong>r Doppelbindungen im Fettsäuremolekül kann entsprechend<br />
<strong>de</strong>r Nummerierung unterschiedlich benannt wer<strong>de</strong>n. Vom Carboxylen<strong>de</strong> aus<br />
gezählt gibt man die Doppelbindungen mit <strong>de</strong>m Symbol Δ 9 (Delta) <strong>und</strong><br />
einer hochgestellten In<strong>de</strong>xziffer an, 9 be<strong>de</strong>utet hier, dass sich die<br />
Doppelbindung zwischen C-Atom 9 <strong>und</strong> 10 befin<strong>de</strong>t. Zählt man vom<br />
Methylen<strong>de</strong>, verwen<strong>de</strong>t man das Symbol ω (Omega), es folgt dann die<br />
Nummer <strong>de</strong>s C-Atoms an <strong>de</strong>r sich die erste Doppelbindung befin<strong>de</strong>t, z.B.<br />
ω-3, die Doppelbindung befin<strong>de</strong>t sich zwischen C-Atom 3 <strong>und</strong> 4 [ebd.].<br />
ω-3 <strong>und</strong> ω-6 Fettsäuren spielen eine wichtige Rolle in <strong>de</strong>r Ernährung (siehe<br />
II./6.2 Übersicht - Einfluss <strong>de</strong>r Nahrungsbestandteile auf Cholesterin).<br />
1.1.2 Bildung <strong>und</strong> Eigenschaften von <strong>Fette</strong>n<br />
Die Bildung eines <strong>Fette</strong>s ist eine Veresterungsreaktion. Hierbei wird<br />
Glycerin mit drei Molekülen Fettsäure unter Wasserabspaltung verestert,<br />
woher auch die Bezeichnung Triglycerid resultiert.<br />
Carboxylgruppe<br />
11
II. Theorieteil – 1. Lipi<strong>de</strong><br />
Beispiel: Bildung von Tristearin<br />
H<br />
H<br />
H<br />
H<br />
C<br />
C<br />
C<br />
H<br />
O<br />
O<br />
O<br />
H<br />
H<br />
H<br />
+<br />
O<br />
H O C<br />
O<br />
H O C<br />
O<br />
H O C<br />
(CH 2 ) 16 CH 3<br />
(CH 2 ) 16 CH 3<br />
(CH 2 ) 16 CH 3<br />
Veresterung<br />
H<br />
H<br />
H<br />
H<br />
C<br />
C<br />
C<br />
H<br />
O<br />
O<br />
O<br />
O<br />
C<br />
O<br />
C<br />
O<br />
C<br />
(CH 2 ) 16 CH 3<br />
(CH 2 ) 16 CH 3<br />
(CH 2 ) 16 CH 3<br />
+ 3<br />
Glycerin Stearinsäure Tristearin Wasser<br />
Die Anzahl <strong>de</strong>r Kohlenstoffatome <strong>de</strong>r Fettsäuren ist bei <strong>de</strong>n <strong>Fette</strong>n gera<strong>de</strong>,<br />
da die Fettsäuren in <strong>de</strong>r Natur aus Acetyl-CoA (C2-Baustein) synthetisiert<br />
wer<strong>de</strong>n, also schematisch aus einer Aneinan<strong>de</strong>rreihung von Acetyl-Resten<br />
entstehen (siehe II./5. Fettsäuresynthese). [3] S. 145f.; [15] S. 50<br />
Natürlich auftreten<strong>de</strong> <strong>Fette</strong> sind immer gemischte Glyceri<strong>de</strong>, d.h. es sind<br />
zwei o<strong>de</strong>r drei verschie<strong>de</strong>ne Fettsäuren mit Glycerin verestert. Zu<strong>de</strong>m sind<br />
in natürlich vorkommen<strong>de</strong>n <strong>Fette</strong>n verschie<strong>de</strong>ne gemischte Glyceri<strong>de</strong><br />
enthalten. [2] S. 74<br />
Von einem einfachen Glycerid spricht man, wenn Glycerin mit nur einer<br />
Fettsäureart verestert ist, von einem gemischten, wenn zwei o<strong>de</strong>r drei<br />
verschie<strong>de</strong>ne Fettsäuren enthalten sind [ebd.].<br />
Durch Untersuchungen konnte bis jetzt herausgef<strong>und</strong>en wer<strong>de</strong>n, dass bei<br />
pflanzlichen <strong>Fette</strong>n die Glycerinreste in <strong>de</strong>n Positionen eins <strong>und</strong> drei<br />
überwiegend mit gesättigten Fettsäuren verestert sind. Es wur<strong>de</strong> ebenfalls<br />
festgestellt, dass Öl- <strong>und</strong> Linolensäure über alle Positionen verteilt sein<br />
können, während Linolsäure vorwiegend an Position 2 geb<strong>und</strong>en ist ([15] S.<br />
50).<br />
Die Eigenschaften <strong>de</strong>s <strong>Fette</strong>s wer<strong>de</strong>n durch die Fettsäuren bestimmt, aus<br />
<strong>de</strong>nen es aufgebaut ist. Die Kettenlänge, die Anzahl <strong>de</strong>r Doppelbindungen<br />
<strong>und</strong> die Position im Molekül beeinflussen u.a. <strong>de</strong>n Schmelzpunkt <strong>und</strong><br />
Aggregatzustand. Zu<strong>de</strong>m sind die Fettsäuren auch dafür ausschlaggebend,<br />
ob die Aufnahme dieser <strong>Fette</strong> eine positive o<strong>de</strong>r eher negative Wirkung auf<br />
<strong>de</strong>n Organismus haben.<br />
H 2<br />
12<br />
O
II. Theorieteil – 1. Lipi<strong>de</strong><br />
<strong>Fette</strong> sind wasserunlösliche Moleküle, die keine Nettoladung besitzen ([2]<br />
S. 74). In unpolaren Lösungsmitteln sind sie jedoch aufgr<strong>und</strong> ihrer relativ<br />
starken Hydrophobie gut löslich („Gleiches löst sich in Gleichem― o<strong>de</strong>r<br />
Similia similibus solvuntur).<br />
Chemische Kennzahlen <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong><br />
Zur Charakterisierung <strong>de</strong>r für die Ernährung relevanten <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> kann<br />
man die folgen<strong>de</strong>n Kennzahlen ermitteln 4 :<br />
Mit <strong>de</strong>r Verseifungszahl (VZ) <strong>und</strong> <strong>de</strong>r Iodzahl (IZ) kann eine Aussage<br />
darüber getroffen wer<strong>de</strong>n, ob ein Fett eher positiv o<strong>de</strong>r negativ für die<br />
Ernährung ist. Anhand <strong>de</strong>r Säurezahl (SZ) <strong>und</strong> <strong>de</strong>r Peroxidzahl (POZ)<br />
kann man erkennen, wie „frisch― ein Fett ist.<br />
Die Verseifungszahl gibt an, wie viel mg Kalilauge (KOH) zur<br />
Neutralisation <strong>de</strong>r freien Fettsäuren <strong>und</strong> zur Verseifung <strong>de</strong>r Ester von<br />
1 g Fett o<strong>de</strong>r Öl notwendig sind.<br />
Je höher die Verseifungszahl ist, umso mehr kurzkettige Fettsäuren sind<br />
enthalten.<br />
Die Iodzahl gibt an, wie viel g Iod von 100 g Fett chemisch geb<strong>und</strong>en<br />
wer<strong>de</strong>n können.<br />
Sie ermöglicht eine Aussage über <strong>de</strong>n durchschnittlichen Gehalt an<br />
ungesättigten Fettsäuren (Doppelbindungen) in <strong>Fette</strong>n o<strong>de</strong>r <strong>Öle</strong>n.<br />
(Siehe Versuch 3 „Bestimmung <strong>de</strong>r Iodzahl (nach Margosch<br />
(modifiziert)―)<br />
Die Säurezahl gibt an, wie viel mg Kalilauge (KOH) benötigt wer<strong>de</strong>n,<br />
um die in 1 g Fett o<strong>de</strong>r Öl enthaltenen freien Fettsäuren zu<br />
neutralisieren.<br />
Sie dient als Maß für die Reinheit <strong>und</strong> Frische eines <strong>Fette</strong>s, da während<br />
<strong>de</strong>r Lagerung die Menge an freien Fettsäuren, durch die Zersetzung <strong>de</strong>r<br />
<strong>Fette</strong>, steigt. (Siehe auch Versuch 10 „Entsäuerung von Rapsöl―)<br />
4<br />
Es gibt noch weitere chemische Kennzahlen, hier sind nur die für dieses Thema<br />
wichtigsten aufgeführt, die an<strong>de</strong>ren sind für die Nahrungsfette unbe<strong>de</strong>utend.<br />
13
II. Theorieteil – 1. Lipi<strong>de</strong><br />
Die Peroxidzahl gibt die Peroxidmenge in Milliäquivalenten aktivem<br />
Sauerstoff an, die in 1 kg Fett o<strong>de</strong>r Öl enthalten sind.<br />
Mit <strong>de</strong>r Peroxidzahl kann <strong>de</strong>r Grad <strong>de</strong>r Verdorbenheit eines <strong>Fette</strong>s o<strong>de</strong>r<br />
fetten Öls bestimmt wer<strong>de</strong>n.<br />
[2] S. 76f.<br />
1.1.3 Nomenklatur <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong><br />
„Bei <strong>de</strong>r Benennung <strong>de</strong>s jeweiligen <strong>Fette</strong>s wird<br />
� die Fettsäure mit <strong>de</strong>r kürzesten Kohlenstoffkette zuerst genannt,<br />
� bei gleicher Kettenlänge die gesättigte vor <strong>de</strong>r ungesättigten genannt,<br />
� die Fettsäure mit <strong>de</strong>n wenigsten Doppelbindungen zuerst genannt.<br />
Beispiel: Palmito-stearo-olein― [2] S. 74<br />
1.1.4 <strong>Fette</strong> <strong>Öle</strong><br />
Als fette <strong>Öle</strong> bezeichnet man die Ester <strong>de</strong>s Glycerins, bei <strong>de</strong>nen im<br />
Gegensatz zu <strong>de</strong>n festen <strong>Fette</strong>n <strong>de</strong>r Anteil <strong>de</strong>r ungesättigten Fettsäuren<br />
wesentlich größer ist. Der Schmelzpunkt von fetten <strong>Öle</strong>n liegt im Gegensatz<br />
zu <strong>de</strong>n festen <strong>Fette</strong>n unterhalb von 20 °C.<br />
<strong>Öle</strong> wer<strong>de</strong>n entwe<strong>de</strong>r aus pflanzlichen Geweben ausgepresst o<strong>de</strong>r aus<br />
tierischem Fettgewebe ausgeschmolzen. [3] S. 294<br />
Aufgr<strong>und</strong> <strong>de</strong>s höheren Gehalts an ungesättigten Fettsäuren sind sie wertvoll<br />
für eine ges<strong>und</strong>e Ernährung.<br />
1.1.5 Lipoi<strong>de</strong><br />
Lipoi<strong>de</strong> sind lebenswichtige Stoffe, die als physiologische Bestandteile in<br />
fast allen Zellen vorkommen. In ihren Löslichkeitseigenschaften (unlöslich<br />
in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln) ähneln sie <strong>de</strong>n <strong>Fette</strong>n ([3]<br />
S. 253). Zu <strong>de</strong>n Lipoi<strong>de</strong>n zählen u.a. die Steroi<strong>de</strong>, zu <strong>de</strong>nen das Cholesterin<br />
gehört o<strong>de</strong>r auch die Carotinoi<strong>de</strong>, <strong>de</strong>nen das Provitamin A zuzuordnen ist.<br />
Die Lipoi<strong>de</strong> stellen daher auch eine für die Ernährung wichtige Stoffklasse<br />
dar.<br />
14
II. Theorieteil – 2. Körper- <strong>und</strong> Nahrungsfette<br />
2. Körper- <strong>und</strong> Nahrungsfette<br />
<strong>Fette</strong> erfüllen im Organismus lebenswichtige Funktionen.<br />
2.1 Körperfette<br />
Körperfette spielen eine wichtige Rolle, so dienen sie als Stütze <strong>und</strong><br />
Polsterung für innere Organe <strong>und</strong> Knochen, fixieren Blutgefäße <strong>und</strong><br />
Darmschlingen <strong>und</strong> verleihen <strong>de</strong>r Haut ihre Elastizität.<br />
Weiterhin isolieren sie <strong>de</strong>n Körper, da sie eine geringe Wärmeleitfähigkeit<br />
aufweisen, <strong>und</strong> schützen ihn damit vor <strong>de</strong>m Verlust von Wärme.<br />
Als Depotfette dienen sie als Energiereserve. Depotfette sind vor allem im<br />
Unterhautfettgewebe <strong>und</strong> im Bauchraum gespeichert. Diese zu 99 % aus<br />
Triglyceri<strong>de</strong>n bestehen<strong>de</strong>n Depotfette enthalten r<strong>und</strong> ein Drittel gesättigte<br />
<strong>und</strong> zwei Drittel ungesättigte Fettsäuren.<br />
Betrachtet man eine 70 kg schwere Referenzperson, so entfallen 15 kg <strong>de</strong>s<br />
Körpergewichts auf das Fettgewebe, 12 kg macht dabei <strong>de</strong>r Lipidanteil aus.<br />
Dies entspricht einem Energievorrat von 112.000 kcal. Im Vergleich mit<br />
<strong>de</strong>m Kohlenhydratvorrat, <strong>de</strong>r etwa 900 kcal beträgt, ist dies ein sehr<br />
beträchtlicher Wert. Die Speicherung dieser Energiemenge in Form von<br />
Triglyceri<strong>de</strong>n kommt durch zwei Faktoren zustan<strong>de</strong>.<br />
1. Triglyceri<strong>de</strong> haben einen Brennwert von 9,3 kcal pro g, im<br />
Vergleich dazu haben Eiweiße <strong>und</strong> Kohlenhydrate mit 4,2 kcal pro g<br />
einen etwa nur halb so hohen Brennwert.<br />
2. Zur Speicherung von Lipi<strong>de</strong>n wird ein relativ geringes Volumen<br />
gebraucht, da im Gegensatz zu <strong>de</strong>n Kohlenhydraten kein<br />
Lösungswasser erfor<strong>de</strong>rlich ist. Das Fettgewebe ist mit einem<br />
Wassergehalt von ca. 30 % das wasserärmste Weichgewebe <strong>de</strong>s<br />
menschlichen Körpers.<br />
15
II. Theorieteil – 2. Körper- <strong>und</strong> Nahrungsfette<br />
Bei einem Überangebot an Fett wird Depotfett aufgebaut, welches dann bei<br />
Energiebedarf wie<strong>de</strong>r abgebaut wer<strong>de</strong>n kann. Die dabei erhaltenen<br />
Fettsäuren dienen <strong>de</strong>m Körper nicht nur als Energielieferant, son<strong>de</strong>rn sind<br />
als Bestandteil von Phospholipi<strong>de</strong>n Strukturbestandteil <strong>de</strong>r Zellmembranen,<br />
Zellkerne <strong>und</strong> Mitochondrien. Beson<strong>de</strong>rs die ungesättigten Fettsäuren<br />
spielen hier eine wichtige Rolle. Ein Mangel an essenziellen ungesättigten<br />
Fettsäuren kann vor allem während <strong>de</strong>s Wachstums die<br />
Phospholipidbiosynthese begrenzen. [4] S. 1<br />
(Siehe II./2.2.3 Essenzielle Fettsäuren)<br />
2.2 Nahrungsfette<br />
Nahrungsfette dienen <strong>de</strong>m Körper zur Versorgung mit Energie, essenziellen<br />
Fettsäuren <strong>und</strong> fettlöslichen Vitaminen. Neben <strong>de</strong>n wichtigen<br />
ernährungsphysiologischen Eigenschaften ist Fett ein nicht zu<br />
unterschätzen<strong>de</strong>r Geschmacksträger, <strong>de</strong>r auch in <strong>de</strong>r Lebensmittelindustrie<br />
eine wichtige Rolle spielt (z.B. Light-Produkte).<br />
(Siehe Versuch 6 „Bestimmung <strong>de</strong>s Fettgehalts von Chips <strong>und</strong> Chips light―<br />
<strong>und</strong> Versuch 7 „Bestimmung <strong>de</strong>s Fettgehalts von Vollmilchschokola<strong>de</strong>―)<br />
2.2.1 Unterscheidung<br />
Nahrungsfette lassen sich anhand von Aggregatzustand, Herkunft,<br />
Herstellungsverfahren <strong>und</strong> <strong>de</strong>n damit verb<strong>und</strong>enen ernährungsbedingten<br />
Eigenschaften <strong>und</strong> Verwendungen unterschei<strong>de</strong>n.<br />
Basierend auf <strong>de</strong>m Aggregatzustand eines Nahrungsfettes bei 20 °C,<br />
spricht man von Speiseöl, wenn es bei dieser Temperatur flüssig ist, von<br />
Speisefett, wenn es fest ist. Es gibt <strong>Fette</strong>, die von Natur aus bei 20 °C fest<br />
sind, allerdings trotz<strong>de</strong>m als Öl bezeichnet wer<strong>de</strong>n, z.B. Palmöl, Palmkernöl<br />
(sie wer<strong>de</strong>n in <strong>de</strong>n Tropen gewonnen <strong>und</strong> sind wegen <strong>de</strong>r höheren<br />
Temperaturen dort flüssig) <strong>und</strong> <strong>Fette</strong>, die durch spezielle Härtungs- bzw.<br />
Modifikationsverfahren zu festen <strong>Fette</strong>n gewor<strong>de</strong>n sind. [4] S. 44<br />
16
II. Theorieteil – 2. Körper- <strong>und</strong> Nahrungsfette<br />
Nach <strong>de</strong>r Herkunft lassen sich <strong>Fette</strong> in tierische <strong>und</strong> pflanzliche Speisefette<br />
bzw. –öle einteilen.<br />
Tierische Speisefette <strong>und</strong> -öle<br />
Tierische Speisefette <strong>und</strong> -öle teilt man in Milchfette, Schlachttierfette <strong>und</strong><br />
Seetieröle ein. Je nach ihrer Herkunft spricht man von Milch- o<strong>de</strong>r<br />
Körperfetten. In tierischen <strong>Fette</strong>n (ausgenommen Seetieröle) sind<br />
überwiegend gesättigte <strong>und</strong> einfach ungesättigte Fettsäuren wie Palmitin-,<br />
Stearin- <strong>und</strong> Ölsäure enthalten. Diese sind für die Ernährung weniger<br />
wertvoll. Zu<strong>de</strong>m enthalten tierische <strong>Fette</strong> im Vergleich zu pflanzlichen<br />
wesentlich mehr Cholesterin. [ebd.]<br />
Milchfette<br />
Hauptvertreter bei dieser Art von Fett ist die aus Kuhmilch hergestellte<br />
Butter, die Milch an<strong>de</strong>rer Tiere spielt bei <strong>de</strong>r Nahrungsfettproduktion eine<br />
eher untergeordnete Rolle. Auch Butterschmalz, <strong>de</strong>r durch Ausschmelzen<br />
<strong>de</strong>r Butter gewonnen wird, zählt zu <strong>de</strong>n Milchfetten.<br />
Schlachttierfette<br />
Diese Art von <strong>Fette</strong>n ist ein Nebenprodukt, das bei <strong>de</strong>r Fleischgewinnung<br />
anfällt. Schlachttierfette wer<strong>de</strong>n so z.B. als Speck, o<strong>de</strong>r ausgelassen z.B. als<br />
Schmalz, Flomen o<strong>de</strong>r Talg angeboten. Die meisten Schlachttierfette<br />
zeichnen sich durch einen hohen Gehalt an gesättigten Fettsäuren <strong>und</strong> <strong>de</strong>r<br />
einfach ungesättigten Ölsäure aus.<br />
17
II. Theorieteil – 2. Körper- <strong>und</strong> Nahrungsfette<br />
Seetieröle<br />
Seetieröle entstehen überwiegend als Nebenprodukt <strong>de</strong>s Fischfangs. Die <strong>Öle</strong><br />
wer<strong>de</strong>n als Fischöl o<strong>de</strong>r Fischtran o<strong>de</strong>r auch durch die Angabe <strong>de</strong>r Fischart,<br />
z.B. Lachsöl, bezeichnet. Die Bezeichnung als Seetieröl o<strong>de</strong>r Speiseöl ist<br />
hier nicht üblich. Seetieröle zeichnen sich durch <strong>de</strong>n großen Anteil an<br />
mehrfach ungesättigten Fettsäuren (bis zu sechs Doppelbindungen) aus. Sie<br />
sind im natürlichen Zustand äußerst oxidationsempfindlich <strong>und</strong> ver<strong>de</strong>rben<br />
daher leicht. Sie fin<strong>de</strong>n heutzutage kaum noch Verwendung.<br />
[4] S. 44<br />
Pflanzliche Speisefette <strong>und</strong> -öle<br />
Pflanzliche Speisefette <strong>und</strong> -öle wer<strong>de</strong>n aus fetthaltigen, pflanzlichen<br />
Rohstoffen, wie Früchten, Keimlingen <strong>und</strong> Samen von Ölfrüchten<br />
gewonnen. Nach ihrer Herkunft unterschei<strong>de</strong>t man Fruchtfleischfette (z.B.<br />
Palmöl, Olivenöl) <strong>und</strong> Samenfette (z.B. Rapsöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl).<br />
Der Fettgehalt dieser Rohstoffe schwankt zwischen 11 <strong>und</strong> 70 %. Die<br />
wichtigsten Vertreter <strong>de</strong>r pflanzlichen <strong>Fette</strong> bzw. <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r Reihenfolge<br />
ihrer mengenmäßigen Be<strong>de</strong>utung sind: Sojaöl, Kokosfett, Palmöl,<br />
Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Palmkernfett <strong>und</strong> Baumwollsaatöl. [4] S. 44<br />
Pflanzliche <strong>Fette</strong> enthalten neben gesättigten auch mehrfach ungesättigte<br />
Fettsäuren, vor allem sind hier die Linol- <strong>und</strong> Linolensäure zu nennen,<br />
welche sehr wichtig für <strong>de</strong>n menschlichen Organismus sind (siehe II./2.2.3<br />
Essenzielle Fettsäuren).<br />
Bezeichnet wer<strong>de</strong>n pflanzliche Speisefette <strong>und</strong> –öle als Speisefett/-öl o<strong>de</strong>r<br />
durch das Wort Fett/Öl in Kombination mit <strong>de</strong>m Verwendungszweck, wie<br />
z.B. Koch- o<strong>de</strong>r Bratfett/-öl. Auch die Bezeichnung <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> nach<br />
ihrer botanischen Herkunft ist gebräuchlich, z.B. Sonnenblumen- o<strong>de</strong>r<br />
Rapsöl [ebd.].<br />
Betrachtet man die unterschiedlichen Herstellungsverfahren, so trennt man<br />
vor allem native, nicht raffinierte, raffinierte, gehärtete, umgeesterte <strong>und</strong><br />
fraktionierte Speisefette <strong>und</strong> –öle [ebd.].<br />
18
II. Theorieteil – 2. Körper- <strong>und</strong> Nahrungsfette<br />
2.2.2 Gewinnung von pflanzlichen Speisefetten <strong>und</strong> –ölen<br />
Durch Pressung <strong>und</strong> Extraktionsverfahren wer<strong>de</strong>n aus fetthaltigen<br />
Pflanzenteilen Speisefette <strong>und</strong> –öle gewonnen. Bis zu einem Fettgehalt von<br />
15 bis 25 % wer<strong>de</strong>n die Saaten vorgepresst <strong>und</strong> <strong>de</strong>r Rest anschließend durch<br />
Extraktion aus <strong>de</strong>m Presskuchen herausgelöst. Liegt <strong>de</strong>r Fettgehalt <strong>de</strong>r Saat<br />
unter 25 %, so wird gleich extrahiert ([2] S. 88f.).<br />
Die Gewinnung <strong>de</strong>r pflanzlichen <strong>Öle</strong> <strong>und</strong> <strong>Fette</strong> durchläuft folgen<strong>de</strong> Stufen:<br />
Vorbehandlung<br />
Zunächst wer<strong>de</strong>n die fettreichen Samen o<strong>de</strong>r Früchte gereinigt <strong>und</strong> bei<br />
Bedarf geschält <strong>und</strong> über sogenannte Riffelstühle zerkleinert.<br />
Kaltpressung<br />
Anschließend wer<strong>de</strong>n sie mit Hilfe von z.B. Schneckenpressen (Prinzip<br />
eines Fleischwolfes) unter Druck (220 bar) ausgepresst. Die durch <strong>de</strong>n<br />
Druck erzeugte Wärme sorgt für eine Erwärmung <strong>de</strong>s Öls beim<br />
Pressvorgang auf 40 bis 70 °C <strong>und</strong> erleichtert damit das Auspressen.<br />
Wer<strong>de</strong>n die so gewonnenen <strong>Öle</strong> <strong>und</strong> <strong>Fette</strong> nur gewaschen, filtriert o<strong>de</strong>r<br />
zentrifugiert spricht man von nativen Speisefetten <strong>und</strong> -ölen. Native <strong>Fette</strong><br />
<strong>und</strong> <strong>Öle</strong> sind we<strong>de</strong>r entsäuert (Entfernung <strong>de</strong>r freien Fettsäuren) noch<br />
gebleicht (Entfernung unerwünschter Farbstoffe) o<strong>de</strong>r <strong>de</strong>sodoriert (bzw.<br />
gedämpft; Entfernung unerwünschter Geruchs- <strong>und</strong> Geschmacksstoffe).<br />
Sie enthalten daher noch alle Geschmacks- <strong>und</strong> Geruchsstoffe, freien<br />
Fettsäuren, Farbstoffe, Schleimstoffe, Phosphati<strong>de</strong>, fettspalten<strong>de</strong>n<br />
Bakterien, evtl. auch Schadstoffe (z.B. Pestizid-, Schwermetall- <strong>und</strong><br />
Schimmelpilzrückstän<strong>de</strong>). Die genaue Auswahl <strong>de</strong>r Rohware für diese<br />
kaltgepressten <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> ist daher sehr wichtig.<br />
Wer<strong>de</strong>n Speisefette <strong>und</strong> –öle durch Ausschmelzen, Pressen o<strong>de</strong>r<br />
Zentrifugieren gewonnen <strong>und</strong> anschließend gewaschen <strong>und</strong>/o<strong>de</strong>r gedämpft,<br />
sowie getrocknet <strong>und</strong> filtriert o<strong>de</strong>r zentrifugiert, so spricht man von nicht<br />
raffinierten <strong>Fette</strong>n o<strong>de</strong>r <strong>Öle</strong>n. Sie dürfen dann jedoch nicht entsäuert,<br />
gebleicht o<strong>de</strong>r <strong>de</strong>sodoriert sein [ebd.].<br />
19
II. Theorieteil – 2. Körper- <strong>und</strong> Nahrungsfette<br />
Extraktionsverfahren<br />
Aus <strong>de</strong>m Presskuchen o<strong>de</strong>r auch direkt aus <strong>de</strong>r Saat, wer<strong>de</strong>n durch Zusatz<br />
von Fettlösungsmitteln, wie z.B. Hexan o<strong>de</strong>r Leichtbenzin, bei 70 bis 80 °C<br />
<strong>Öle</strong> <strong>und</strong> <strong>Fette</strong> herausgelöst. Die kostengünstigere Extraktion erreicht einen<br />
Restölgehalt von nur etwa 1 %. Nach <strong>de</strong>m Abtrennen <strong>de</strong>s Lösungsmittels<br />
von <strong>de</strong>n <strong>Fette</strong>n o<strong>de</strong>r <strong>Öle</strong>n mit Hilfe von Wasserdampf wird <strong>de</strong>r Schrot<br />
entfernt [ebd.]. (Siehe Versuch 8 „Extraktion von Rapsöl aus Rapssamen―<br />
<strong>und</strong> Versuch 9 „Extraktion von Sonnenblumenöl aus<br />
Sonnenblumenkernen―)<br />
Fettraffination<br />
Durch die Raffination erhält man reine, neutral schmecken<strong>de</strong> <strong>und</strong> riechen<strong>de</strong><br />
<strong>Öle</strong> <strong>und</strong> <strong>Fette</strong>. Die Raffination erfolgt in mehreren Schritten.<br />
1. Entschleimung:<br />
Es gibt verschie<strong>de</strong>ne Metho<strong>de</strong>n <strong>de</strong>r Entschleimung. Durch <strong>de</strong>n<br />
Zusatz von wässrigen Salz- o<strong>de</strong>r Säurelösungen können die Rohöle<br />
von Schleimstoffen wie Phosphati<strong>de</strong>n befreit wer<strong>de</strong>n. Eine weit<br />
verbreitete Metho<strong>de</strong> ist das Hydratationsverfahren, bei <strong>de</strong>m das 80-<br />
90 °C heiße Öl mit 2-5 % Wasser versetzt wird. Nach 10-30 Minuten<br />
Reaktionszeit „quillt― z.B. das Lecithin auf <strong>und</strong> man kann es<br />
aufgr<strong>und</strong> seiner höheren Dichte in sogenannten Separatoren<br />
abtrennen. Das anfallen<strong>de</strong> Lecithin wird als Rohlecithin weiter<br />
vermarktet.<br />
2. Entsäuerung:<br />
<strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> können 0,3 bis 6 % freie Fettsäuren enthalten. Da<br />
diese die Genusstauglichkeit <strong>und</strong> Haltbarkeit beeinflussen, sind sie<br />
mehr o<strong>de</strong>r weniger unerwünscht. Auch hier gibt es verschie<strong>de</strong>ne<br />
Verfahren, zu nennen sind die Neutralisation mit Alkalien, die<br />
<strong>de</strong>stillative Entsäuerung, die Lösungsmittelextraktion <strong>und</strong> die<br />
Veresterung, wobei die zwei letzteren eine untergeordnete Rolle<br />
spielen.<br />
20
II. Theorieteil – 2. Körper- <strong>und</strong> Nahrungsfette<br />
Beim Neutralisationsverfahren wird bei 50-90 °C die genau<br />
erfor<strong>de</strong>rliche Menge Alkali (3-9 % Natronlauge) auf das Öl<br />
gesprüht. Der gesamte Vorgang dauert etwa zwei bis drei St<strong>und</strong>en.<br />
Es bil<strong>de</strong>n sich Seifen (Natriumsalze <strong>de</strong>r Fettsäuren), die sich beim<br />
Waschen mit heißem Wasser in <strong>de</strong>r wässrigen Phase ansammeln.<br />
Das Öl wird seifenfrei gewaschen <strong>und</strong> anschließend im Vakuum<br />
getrocknet. Die Seifen wer<strong>de</strong>n mit Schwefelsäure wie<strong>de</strong>r protoniert,<br />
die dabei erhaltenen Fettsäuren wer<strong>de</strong>n weiterverkauft.<br />
Bei <strong>de</strong>r <strong>de</strong>stillativen Entfernung <strong>de</strong>r freien Fettsäuren wird <strong>de</strong>r<br />
Umstand ausgenutzt, dass sich die Sie<strong>de</strong>punkte <strong>de</strong>r Fettsäuren <strong>und</strong><br />
Triglyceri<strong>de</strong> unterschei<strong>de</strong>n. Freie Fettsäuren haben einen höheren<br />
Dampfdruck als Triglyceri<strong>de</strong>. Bei dieser Metho<strong>de</strong> ist darauf zu<br />
achten, dass die Temperaturen nicht zu hoch sind, da sich sonst die<br />
Triglyceri<strong>de</strong> zersetzen. Zu<strong>de</strong>m muss das Öl zuvor entschleimt<br />
wor<strong>de</strong>n sein, da sich ansonsten dunkle <strong>und</strong> unangenehm<br />
schmecken<strong>de</strong> Stoffe bil<strong>de</strong>n, die sich kaum noch entfernen lassen.<br />
3. Bleichung<br />
<strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> wer<strong>de</strong>n heutzutage fast immer gebleicht. Die<br />
Bleichung dient nicht nur <strong>de</strong>r Aufhellung <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> son<strong>de</strong>rn<br />
vorwiegend <strong>de</strong>r Entfernung unerwünschter Begleitstoffe wie<br />
Hydroperoxi<strong>de</strong>, Hydroxy- <strong>und</strong> Ketoverbindungen, Farbstoffe,<br />
Metallspuren <strong>und</strong> Seifen. Das Bleichen geschieht durch eine<br />
Adsorption dieser Begleitstoffe an <strong>de</strong>r aktiven Oberfläche von z.B.<br />
Bleicher<strong>de</strong> o<strong>de</strong>r Aktivkohle.<br />
Bei Bleicher<strong>de</strong>, die bevorzugt verwen<strong>de</strong>t wird, han<strong>de</strong>lt es sich um<br />
kolloidale feinstverteilte wasserhaltige Aluminium- <strong>und</strong><br />
Magnesiumsilikate. Der gesamte Bleichvorgang wird bei einer<br />
Temperatur von 80-100 °C durchgeführt <strong>und</strong> dauert etwa 15-30<br />
Minuten. Am En<strong>de</strong> wird die ölhaltige Bleicher<strong>de</strong> abgepresst <strong>und</strong><br />
kann als Brennstoff bei <strong>de</strong>r Zementproduktion o<strong>de</strong>r zur<br />
Bo<strong>de</strong>nverbesserung eingesetzt wer<strong>de</strong>n.<br />
21
II. Theorieteil – 2. Körper- <strong>und</strong> Nahrungsfette<br />
4. Dämpfung (Desodorierung)<br />
Zur Entfernung von Geruchs- <strong>und</strong> Geschmacksstoffen wird im<br />
Vakuum bei 240 °C Wasserdampf in das Öl eingeblasen.<br />
Geruchs- <strong>und</strong> Geschmacksstoffe kommen im unbehan<strong>de</strong>lten,<br />
frischen Fett vor <strong>und</strong> verleihen diesem seinen charakteristischen<br />
Geschmack. Allerdings entstehen durch oxidative <strong>und</strong> fermentative<br />
Prozesse sowie Lagerung, Transport o<strong>de</strong>r Verarbeitung ebenfalls, in<br />
diesem Fall unerwünschte, Geruchs- <strong>und</strong> Geschmacksstoffe, die<br />
nach <strong>de</strong>m beschriebenen Verfahren entfernt wer<strong>de</strong>n (z.B. Ketone,<br />
Ester).<br />
5. Winterisierung von Speiseölen<br />
[2] S. 88f.<br />
Die <strong>Öle</strong> wer<strong>de</strong>n auf 0 °C abgekühlt. Bei dieser Temperatur<br />
kristallisieren höher schmelzen<strong>de</strong> Bestandteile aus <strong>und</strong> können<br />
anschließend abfiltriert wer<strong>de</strong>n.<br />
Durch die Raffination von <strong>Fette</strong>n <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>n wird <strong>de</strong>r Gehalt an Vitamin A<br />
<strong>und</strong> E gesenkt, allerdings wird <strong>de</strong>r Linolsäuregehalt nicht herabgesetzt.<br />
(Siehe Versuch 10 „Entsäuerung von Rapsöl―, 11 „Bleichung von Rapsöl―<br />
<strong>und</strong> Versuch 12 „Desodorierung von Sonnenblumenöl (ranzig)―)<br />
22
II. Theorieteil – 2. Körper- <strong>und</strong> Nahrungsfette<br />
Speisefett-<br />
/Speiseölsorte<br />
Nativ Pressen ohne<br />
Gewinnung Weiterbehandlung Nicht<br />
Wärmezufuhr<br />
Nicht raffiniert Ausschmelzen,<br />
Pressen o<strong>de</strong>r<br />
Zentrifugieren<br />
Raffiniert Extraktion mit<br />
Lösungsmitteln<br />
Waschen, filtrieren<br />
o<strong>de</strong>r zentrifugieren<br />
Waschen <strong>und</strong>/o<strong>de</strong>r<br />
mit Wasserdampf<br />
behan<strong>de</strong>ln, trocknen,<br />
filtrieren o<strong>de</strong>r<br />
zentrifugieren<br />
Entschleimen,<br />
entsäuern,<br />
<strong>de</strong>sodorieren,<br />
bleichen <strong>und</strong>/o<strong>de</strong>r<br />
fein filtrieren<br />
Tabelle 3: Übersicht <strong>de</strong>r verschie<strong>de</strong>nen Speisefett-/Speiseölsorten<br />
2.2.3 Essenzielle Fettsäuren<br />
Entsäuern,<br />
bleichen,<br />
<strong>de</strong>sodorieren<br />
Entsäuern,<br />
bleichen,<br />
<strong>de</strong>sodorieren<br />
Die über die Nahrung aufgenommenen <strong>Fette</strong> beinhalten essenzielle <strong>und</strong><br />
damit lebensnotwendige Fettsäuren, die nicht vom menschlichen<br />
Organismus synthetisiert wer<strong>de</strong>n können. Die wichtigsten sind Linol- <strong>und</strong> α-<br />
Linolensäure, da sie Ausgangsprodukt für die Synthese weiterer<br />
lebensnotwendiger Fettsäuren sind. So wird die Arachidonsäure im<br />
Organismus aus Linolsäure aufgebaut. Arachidonsäure ist Bestandteil in <strong>de</strong>n<br />
Phospholipi<strong>de</strong>n <strong>de</strong>r Zellmembranen <strong>und</strong> <strong>de</strong>r Lipoproteine.<br />
Eicosapentaensäure, welche aus Linolensäure aufgebaut wird, tritt<br />
beson<strong>de</strong>rs in <strong>de</strong>n Nervengeweben auf.<br />
Ein Mangel an essenziellen Fettsäuren kann zu Stoffwechselstörungen<br />
führen, da diese Fettsäuren zur Bildung von Phospholipi<strong>de</strong>n <strong>und</strong> damit <strong>de</strong>m<br />
Aufbau biologischer Membranen dienen. Durch einen Mangel wird u.a. die<br />
Membranstruktur <strong>de</strong>r Mitochondrien verän<strong>de</strong>rt. In <strong>de</strong>n Mitochondrien fin<strong>de</strong>t<br />
z.B. <strong>de</strong>r Endabbau <strong>de</strong>r Nährstoffe statt, <strong>de</strong>r dann behin<strong>de</strong>rt wird.<br />
Auch die für <strong>de</strong>n menschlichen Organismus wichtigen Gewebshormone<br />
(Prostaglandine) wer<strong>de</strong>n aus essenziellen Fettsäuren z.B. <strong>de</strong>r<br />
Arachidonsäure aufgebaut. [2] S. 83<br />
23
II. Theorieteil – 2. Körper- <strong>und</strong> Nahrungsfette<br />
Prostaglandine vermitteln z.B. Entzündungsreaktionen im Körper <strong>und</strong><br />
spielen eine wichtige Rolle in <strong>de</strong>r Entstehung von Schmerzsignalen, sie<br />
erhöhen das Schmerzempfin<strong>de</strong>n. [5] S. 1151<br />
Die Gewebshormone hemmen zu<strong>de</strong>m die Lipolyse (Abbau von <strong>Fette</strong>n zur<br />
Energiegewinnung) <strong>und</strong> steigern die Fettsynthese im Fettgewebe.<br />
In <strong>de</strong>r B<strong>und</strong>esrepublik Deutschland ist im Gegensatz zu <strong>de</strong>n<br />
Entwicklungslän<strong>de</strong>rn eine ausreichen<strong>de</strong> Versorgung mit essenziellen<br />
Fettsäuren gewährleistet.<br />
Essenzielle Fettsäuren wer<strong>de</strong>n in Algen, Pflanzen <strong>und</strong> Plankton gebil<strong>de</strong>t. Sie<br />
sind daher zahlreich in Pflanzenölen sowie Kaltwasserfischen <strong>und</strong><br />
-säugetieren enthalten. [2] S. 83<br />
2.2.4 Fettlösliche Vitamine (A, D, E, K)<br />
Neben <strong>de</strong>r Versorgung mit essenziellen Fettsäuren, dienen <strong>Fette</strong> auch als<br />
Transportmittel für die fettlöslichen Vitamine A, D, E <strong>und</strong> K, die dadurch<br />
besser resorbiert wer<strong>de</strong>n können.<br />
Sie sind ebenfalls essenziell <strong>und</strong> müssen daher mit <strong>de</strong>r Nahrung<br />
aufgenommen wer<strong>de</strong>n.<br />
Vitamine<br />
Retinol, A<br />
Provitamin<br />
Carotin<br />
Calciferol, D<br />
Provitamin<br />
vorhan<strong>de</strong>n<br />
Tocopherol, E<br />
Vorkommen in<br />
Lebensmitteln<br />
Fett, Fettfisch, Eigelb,<br />
Karotten, Grüngemüse<br />
Fettfisch, Margarine, Eigelb,<br />
Pilze<br />
Keimöl, Vollkornprodukte,<br />
Grüngemüse<br />
Phyllochinon, K Grüngemüse, Fleisch, Fisch<br />
Tabelle 4: Vorkommen <strong>und</strong> Wirkungsweise fettlöslicher Vitamine<br />
(Siehe Versuch 5 „Fettlöslichkeit von β-Carotin―)<br />
Wirkungsweise<br />
Bestandteil <strong>de</strong>s Sehpurpurs,<br />
för<strong>de</strong>rt Zellwachstum<br />
Aufnahme von Calcium <strong>und</strong><br />
Verkalkung <strong>de</strong>r Knochen<br />
Schutz für die Zellmembranen,<br />
verhin<strong>de</strong>rt Radikalbildung<br />
Normaler Ablauf <strong>de</strong>r<br />
Blutgerinnung<br />
24
II. Theorieteil – 2. Körper- <strong>und</strong> Nahrungsfette<br />
2.2.5 Verwendung von <strong>Fette</strong>n <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>n in <strong>de</strong>r Küche<br />
Nahrungsfette wer<strong>de</strong>n in <strong>de</strong>r Küche zur Geschmacks- <strong>und</strong><br />
Genussverbesserung sowie als Zubereitungshilfe eingesetzt.<br />
In <strong>de</strong>r kalten Küche wer<strong>de</strong>n <strong>Fette</strong> gern aufgr<strong>und</strong> ihres Eigengeschmacks<br />
verwen<strong>de</strong>t, z.B. Schmalz. Der Eigengeschmack <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong> verän<strong>de</strong>rt auch <strong>de</strong>n<br />
Geschmack an<strong>de</strong>rer Lebensmittel, aus diesem Gr<strong>und</strong> setzt man sie gezielt<br />
zur Geschmacksergänzung ein.<br />
Beim Dünsten entfalten bzw. verstärken die <strong>Fette</strong> Geschmacks- <strong>und</strong><br />
Aromastoffe. Setzt man beim Dünsten <strong>Fette</strong> ein, so wird die<br />
Sie<strong>de</strong>temperatur <strong>de</strong>s Wassers nur minimal erhöht. Die Temperatur <strong>de</strong>s<br />
Wassers <strong>und</strong> <strong>Fette</strong>s kann nicht über 100 °C ansteigen <strong>und</strong> so können sich<br />
keine unerwünschten Röststoffe bil<strong>de</strong>n, <strong>de</strong>r Eigengeschmack <strong>de</strong>r<br />
Nahrungsmittel <strong>und</strong> <strong>Fette</strong> bleibt erhalten.<br />
Bei an<strong>de</strong>ren Garverfahren wird gera<strong>de</strong> diese Bildung von Röststoffen<br />
angestrebt, da sie <strong>de</strong>n Geschmacks- <strong>und</strong> Genusswert erheblich steigern.<br />
Zu<strong>de</strong>m sorgt das heiße Fett für die Eiweißgerinnung, was dazu führt, dass<br />
das Gargut saftiger bleibt.<br />
Ein gewisser Glanzeffekt, <strong>de</strong>r durch die Zugabe zerlassenen <strong>Fette</strong>s zu<br />
Speisen erzeugt wird, kann zu<strong>de</strong>m <strong>de</strong>n sensorischen Wert einer Speise<br />
erhöhen.<br />
Beim Frittieren dient das Fett als sehr guter <strong>und</strong> gleichmäßiger<br />
Wärmeüberträger. <strong>Fette</strong> können auch eine Trennfunktion ausüben, in<strong>de</strong>m<br />
sie einen Film bil<strong>de</strong>n, <strong>de</strong>r z.B. bei eingefetteten Backformen das Anhaften<br />
von Teig verhin<strong>de</strong>rt.<br />
Streichfette dienen insbeson<strong>de</strong>re <strong>de</strong>m Zusammenhaften von Brotbelag <strong>und</strong><br />
Brot. [4]<br />
25
II. Theorieteil – 3. Margarine<br />
3. Margarine<br />
3.1 Geschichte <strong>de</strong>r Margarine<br />
„Margarine wur<strong>de</strong> in Frankreich erf<strong>und</strong>en<br />
Kaiser Napoleon III. benötigte für seine Soldaten einen preiswerten<br />
Butterersatz, da durch die Landflucht <strong>und</strong> die Industrialisierung Butter <strong>und</strong><br />
Schmalz knapp gewor<strong>de</strong>n waren. Napoleon veranstaltete also einen<br />
Wettbewerb. 1869 entwickelte so ein Chemiker aus Rin<strong>de</strong>rtalg <strong>und</strong><br />
Magermilch ein neues Streichfett, das <strong>de</strong>n Namen „Margarine― (griech.<br />
Perle) erhielt.<br />
In <strong>de</strong>m kommen<strong>de</strong>n Jahrh<strong>und</strong>ert versuchten die Hersteller, die Margarine<br />
<strong>de</strong>r Butter in Geschmack <strong>und</strong> Aussehen möglichst anzugleichen. 1897 erließ<br />
Kaiser Wilhelm das erste Margarinegesetz. Damit man sie von <strong>de</strong>r Butter<br />
unterschei<strong>de</strong>n konnte, musste sie in Würfelform o<strong>de</strong>r in einem r<strong>und</strong>en<br />
Becher mit einem roten Streifen abgepackt wer<strong>de</strong>n. Außer<strong>de</strong>m musste<br />
Margarine etwas Kartoffelstärke enthalten, so waren Butter <strong>und</strong> Margarine<br />
schnell mit ein paar Tropfen Iodkaliumiodid zu unterschei<strong>de</strong>n.<br />
1902 ent<strong>de</strong>ckte Normann, dass man flüssige <strong>Öle</strong> durch reinen Wasserstoff<br />
härten kann, nun konnte man auch reine Sonnenblumenmargarine<br />
herstellen.― [6] S. 82<br />
3.2 Margarineherstellung<br />
Margarine ist ein Emulsionsfett vom Typ Wasser in Öl <strong>und</strong> besteht zu 80%<br />
aus <strong>Öle</strong>n <strong>und</strong> <strong>Fette</strong>n, allerdings gibt es verschie<strong>de</strong>ne Margarinesorten mit<br />
unterschiedlichem Fettgehalt [ebd.].<br />
Hauptsächlich wer<strong>de</strong>n zur Herstellung von Margarine pflanzliche <strong>Fette</strong> <strong>und</strong><br />
<strong>Öle</strong> verwen<strong>de</strong>t, was sie zu einer gesün<strong>de</strong>ren Alternative zu Butter (enthält<br />
tierische <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>) macht. Verwendung bei <strong>de</strong>r Herstellung von<br />
Margarine fin<strong>de</strong>n vor allem Sojaöl, Sonnenblumenöl, Palmöl, Rapsöl,<br />
Erdnussöl, Baumwollsaatöl, Palmkernfett <strong>und</strong> Kokosfett ([2] S. 90).<br />
26
II. Theorieteil – 3. Margarine<br />
Diese wer<strong>de</strong>n wie unter „2.2.2 Gewinnung von pflanzlichen Speisefetten<br />
<strong>und</strong> –ölen― beschrieben gewonnen. Die <strong>Öle</strong> müssen allerdings noch gehärtet<br />
wer<strong>de</strong>n, sodass sie bei Raumtemperatur streichfest, fest o<strong>de</strong>r halbfest sind.<br />
3.2.1 Fetthärtung<br />
Es gibt verschie<strong>de</strong>ne Möglichkeiten <strong>de</strong>r Fetthärtung:<br />
1. Hydrierung (Anlagerung von Wasserstoff):<br />
Bei <strong>de</strong>r Hydrierung wird Wasserstoff an die Doppelbindungen <strong>de</strong>r<br />
ungesättigten Fettsäuren angelagert. Durch die Anlagerung von zwei<br />
Wasserstoffatomen erhält man z.B. aus <strong>de</strong>r einfach ungesättigten<br />
Ölsäure (Smp. 13 °C) die gesättigte Stearinsäure, <strong>de</strong>ren<br />
Schmelzpunkt bei ca. 70 °C liegt. Gesättigte Fettsäuren besitzen im<br />
Allgemeinen einen höheren Schmelzpunkt als ungesättigte (siehe<br />
II./1.1.1 Fettsäuren). Der gewünschte Schmelzbereich kann somit<br />
durch entsprechen<strong>de</strong> Anteile an gesättigten <strong>und</strong> ungesättigten<br />
Fettsäuren eingestellt wer<strong>de</strong>n.<br />
Die Hydrierung erfolgt mit Hilfe eines Katalysators (z.B.<br />
Nickelsulfid) <strong>und</strong> einer Temperatur zwischen 170 <strong>und</strong> 220 °C, sowie<br />
einem etwas erhöhten Druck. Nach <strong>de</strong>r Härtung <strong>und</strong> Abkühlung auf<br />
etwa 90 °C wird <strong>de</strong>r Katalysator abfiltriert.<br />
(Siehe Versuch 13 „Fetthärtung – Hydrierung von Olivenöl―)<br />
2. Umesterung<br />
Durch die Umesterung können die physikalischen Eigenschaften <strong>de</strong>r<br />
<strong>Fette</strong>/<strong>Öle</strong> verän<strong>de</strong>rt wer<strong>de</strong>n. Die Stellung <strong>de</strong>r Fettsäuren im Molekül<br />
hat Einfluss auf <strong>de</strong>n Schmelzpunkt <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong>.<br />
Man unterschei<strong>de</strong>t noch einmal die intramolekulare <strong>und</strong> die<br />
intermolekulare Umesterung. Bei <strong>de</strong>r intramolekularen Umesterung<br />
kommt es zur Än<strong>de</strong>rung <strong>de</strong>r Stellung <strong>de</strong>r Fettsäuren innerhalb <strong>de</strong>s<br />
Moleküls. Bei <strong>de</strong>r intermolekularen Umesterung wird z.B. ein<br />
Gemisch aus unterschiedlichen <strong>Fette</strong>n/<strong>Öle</strong>n hergestellt.<br />
27
II. Theorieteil – 3. Margarine<br />
Bei <strong>de</strong>r Umesterung kommt es zunächst zur Spaltung <strong>de</strong>r<br />
Esterbindungen. Anschließend wer<strong>de</strong>n die Fettsäuren statistisch<br />
gleichmäßig an die Glycerinmoleküle geb<strong>und</strong>en.<br />
3. Fraktionierung – gelenkte Umesterung<br />
Bei diesem Verfahren wird zunächst die Temperatur soweit<br />
herabgesenkt, dass schwerlösliche Triglyceri<strong>de</strong> auskristallisieren.<br />
Bei <strong>de</strong>r weiteren Umesterung sind sie nicht mehr beteiligt. Durch<br />
Filtration lassen sich so Triglyceri<strong>de</strong>, die bei niedrigen Temperaturen<br />
schmelzen von solchen abtrennen, die einen höheren Schmelzpunkt<br />
besitzen.<br />
Alle drei Verfahren wer<strong>de</strong>n bei <strong>de</strong>r Margarineherstellung nebeneinan<strong>de</strong>r<br />
angewen<strong>de</strong>t.<br />
[2] S. 90f.<br />
3.2.2 Prozess <strong>de</strong>r Margarineherstellung<br />
Nach <strong>de</strong>r bereits beschriebenen Fetthärtung kommt es zum Ansetzen <strong>de</strong>r<br />
Emulsion.<br />
Emulgierung<br />
In einem Schnellkühler wer<strong>de</strong>n die Fettphase <strong>und</strong> die wässrige Phase<br />
gemischt.<br />
Die Fettphase enthält das Fett-Öl-Gemisch, die Vitamine A, D <strong>und</strong> teilweise<br />
E, wobei Vitamin E als Antioxidans wirkt (siehe II./8.3 Antioxidantien).<br />
Außer<strong>de</strong>m sind Lecithin, welches als Emulgator zugesetzt wird (siehe II./4.2<br />
Emulgatoren), Carotinoi<strong>de</strong> zum Färben <strong>und</strong> fettlösliche Aromastoffe<br />
enthalten. [6] S. 82<br />
Die wässrige Phase enthält 19 % Magermilch o<strong>de</strong>r gesäuerte Milch o<strong>de</strong>r<br />
auch eine Mischung aus Wasser, Milch <strong>und</strong> Säuerungsmittel (z.B.<br />
Zitronensäure), 0,2 % Kochsalz für gesalzene Margarine, <strong>und</strong><br />
wasserlösliche Aromastoffe. [2] S. 91<br />
28
II. Theorieteil – 3. Margarine<br />
Über Dosierpumpen wer<strong>de</strong>n Fett- <strong>und</strong> Wasserphase im Schnellkühler mit<br />
Rührwerk gemischt. Durch die mechanische Bearbeitung entsteht eine<br />
butterähnliche Wasser-Fett-Emulsion, wobei Lecithin als Emulgator wirkt.<br />
Die gewünschte Geschmeidigkeit <strong>de</strong>r Margarine wird durch die Kühl- <strong>und</strong><br />
Knetvorgänge erreicht. [ebd.]<br />
Ausformung<br />
Die so hergestellte Margarine wird in <strong>de</strong>n verschie<strong>de</strong>nsten<br />
Verpackungsformen abgepackt.<br />
Kennzeichnung auf <strong>de</strong>r Packung<br />
Auf <strong>de</strong>r Packung müssen <strong>de</strong>r Inhalt (Margarine) <strong>und</strong> <strong>de</strong>r evtl. Zusatz von<br />
Vitaminen, Kochsalz <strong>und</strong> Konservierungsstoffen, sowie das<br />
Min<strong>de</strong>sthaltbarkeitsdatum vermerkt sein. [6] S. 82<br />
Abbildung 9: Schema - Margarineherstellung<br />
29
II. Theorieteil – 3. Margarine<br />
Im Han<strong>de</strong>l sind verschie<strong>de</strong>ne Margarinesorten erhältlich:<br />
Standardware, besteht aus pflanzlichen <strong>und</strong>/o<strong>de</strong>r tierischen <strong>Fette</strong>n.<br />
Pflanzenmargarine, enthält zu 97 % pflanzliche <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>. Sie enthält<br />
min<strong>de</strong>stens 15 % Linolsäure, bei einem Anteil von min<strong>de</strong>stens 30 % wird<br />
sie mit „linolsäurereich― gekennzeichnet.<br />
Diätmargarine, enthält 50 % Linolsäure.<br />
Halbfettmargarine, enthält 39 bis 41 % Fett.<br />
Backmargarine, wird zur Herstellung von Hefe- <strong>und</strong> Mürbeteiggebäck<br />
verwen<strong>de</strong>t. Sie lässt sich gut im Teig verrühren.<br />
Ziehmargarine, wird zur Herstellung von Blätterteig benutzt. Sie besitzt<br />
einen hohen Schmelzbereich <strong>und</strong> bil<strong>de</strong>t daher sehr gut eine Fettschicht<br />
zwischen <strong>de</strong>m Teig aus. [6] S. 83<br />
(Siehe Versuch 14 „Herstellung von Margarine―)<br />
30
II. Theorieteil – 3. Margarine<br />
3.2.3 Unterschie<strong>de</strong> in <strong>de</strong>r Zusammensetzung von Butter <strong>und</strong> Margarine<br />
Zusammensetzung:<br />
Margarine: 80 % Fett, 20 % Wasser<br />
Butter: 82 % Fett, 18 % Buttermilch<br />
Butter enthält tierische <strong>Fette</strong>, Margarine hauptsächlich pflanzliche.<br />
Fettsäuren:<br />
Mehrfach<br />
ungesättigte<br />
Fettsäuren<br />
Einfach<br />
ungesättigte<br />
Fettsäuren<br />
Gesättigte<br />
Fettsäuren<br />
Butter<br />
Diät- Pflanzen-<br />
Margarine<br />
Pflanzen-,<br />
linolsäurereich<br />
Sonnen-<br />
blumen- <br />
1 – 3 50 – 60 20 – 30 30 – 40 45 – 50<br />
16 – 33 20 – 30 30 – 40 25 – 40 22 – 28<br />
44 – 71 15 – 25 30 – 45 25 – 30 22 – 28<br />
C4 – C10 9 – 13 Bis 2 Bis 5 Bis 2 -<br />
C12 – C16 35 – 58 8 – 15 20 – 30 20 – 25 Bis 7<br />
C18 – C24 6 – 13 8 – 15 Bis 5 Bis 6 8 – 15<br />
trans-<br />
Fettsäuren<br />
2 – 7 - Bis 3 Bis 1 Bis 5<br />
Tabelle 5: Fettsäurezusammensetzung von Streichfetten (in % bezogen auf <strong>de</strong>n Fettanteil)<br />
Vitamine <strong>und</strong> Cholesterin:<br />
Margarine Butter<br />
Vitamin A (mg/100g) 0,9 0,5 – 0,9<br />
Provitamin A (mg/100g) 0,3 0,2 – 1,0<br />
Vitamin D (μg/100g) 2,3 0,2 – 4,0<br />
Vitamin E (mg/100g) 50,0 1,0 – 2,0<br />
Cholesterin (mg/100g) - 240<br />
Tabelle 6: Gehalt an Vitaminen <strong>und</strong> Cholesterin<br />
(Siehe Versuch 15 „Unterscheidung von Butter <strong>und</strong> Margarine (Nachweis<br />
von Buttersäure in Butter―)<br />
31
II. Theorieteil – 4. Fettverdauung<br />
4. Fettverdauung<br />
Um die mit <strong>de</strong>r Nahrung aufgenommenen <strong>Fette</strong> bzw. die darin enthaltenen,<br />
teilweise essenziellen Fettsäuren <strong>de</strong>m Körper zugänglich zu machen, bedarf<br />
es <strong>de</strong>r Spaltung <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong>. Der wässrige Mageninhalt stellt dabei allerdings<br />
ein Problem dar, das in <strong>de</strong>r Zeitschrift „Praxis <strong>de</strong>r Naturwissenschaften –<br />
Chemie― wie folgt beschrieben wird:<br />
„Fett <strong>und</strong> Wasser vermischen sich nur schlecht. Wo immer diese bei<strong>de</strong>n<br />
ungleichen Substanzen zusammentreffen, lagern sich die Fett-Moleküle zu<br />
Tropfen zusammen, welche schließlich zusammenfließen <strong>und</strong> aufrahmen. Sie<br />
treiben im wässrigen Mageninhalt umher, <strong>de</strong>r nach einer gewissen Zeit in<br />
kleinen Portionen über St<strong>und</strong>en in <strong>de</strong>n Darm entleert wird.“ [7]<br />
<strong>Fette</strong> weisen aufgr<strong>und</strong> ihrer chemischen Struktur eine geringe<br />
Wasserlöslichkeit auf (siehe II./1.1 Neutralfette/<strong>Fette</strong>/Triglyceri<strong>de</strong>).<br />
Dadurch können die Fettmoleküle die Darmwand nicht durchdringen <strong>und</strong> so<br />
<strong>de</strong>m Körper nicht zur Verfügung gestellt wer<strong>de</strong>n. Die Fettmoleküle müssen<br />
daher zunächst physikalisch <strong>und</strong> chemisch behan<strong>de</strong>lt wer<strong>de</strong>n.<br />
Wichtige Helfer bei <strong>de</strong>r Fettverdauung sind hierbei die aus <strong>de</strong>r Gallenblase<br />
stammen<strong>de</strong>n Gallensäuren, welche als Emulgatoren fungieren, <strong>und</strong> die aus<br />
<strong>de</strong>r Bauchspeicheldrüse kommen<strong>de</strong> Pankreaslipase. [7]<br />
Die Nahrungsfette wer<strong>de</strong>n durch Lipasen hydrolytisch gespalten, wobei β-<br />
Monoglyceri<strong>de</strong> <strong>und</strong> freie Fettsäuren entstehen. Fin<strong>de</strong>t eine Umlagerung <strong>de</strong>r<br />
β-ständigen Fettsäuren statt, so können diese durch die Lipase ebenfalls<br />
abgespalten wer<strong>de</strong>n. [2] S. 232<br />
32
II. Theorieteil – 4. Fettverdauung<br />
4.1 Enzyme<br />
Enzyme katalysieren <strong>de</strong>n Ablauf bestimmter chemischer Reaktionen, es<br />
han<strong>de</strong>lt sich bei ihnen um sogenannte Biokatalysatoren. Sie kommen in<br />
allen Organismen vor. Enzyme katalysieren im Körper u.a. die<br />
Stoffwechselprozesse.<br />
Der Name „Enzym― kommt von en zyma (= in Hefe). 1897 ent<strong>de</strong>ckte<br />
Buchner, dass nicht nur Hefe selbst die alkoholische Gärung bewirkt,<br />
son<strong>de</strong>rn auch filtrierter Hefepresssaft. Buchner prägte so <strong>de</strong>n Namen<br />
Enzym.<br />
Enzyme sind Proteine, die häufig sogenannte „Coenzyme― als<br />
„prosthetische― (hinzugefügte) Gruppen enthalten. Diese sind für die<br />
Wirksamkeit verantwortlich.<br />
Enzyme sind aufgr<strong>und</strong> ihrer Eiweißmatrix mehr o<strong>de</strong>r weniger spezifisch.<br />
Sie zeigen eine hohe Wirkungsspezifität (Wirkung beschränkt auf einen<br />
Reaktionstyp) <strong>und</strong> Substratspezifität (Wirkung beschränkt auf ein<br />
bestimmtes Substrat) ([15] S. 38f.). Das Substrat lagert sich an einer<br />
bestimmten, durch die räumliche Struktur festgelegten Stelle <strong>de</strong>s Enzyms<br />
an, man nennt diese Stelle „aktives Zentrum―. Das aktive Zentrum stellt nur<br />
einen kleinen Teil <strong>de</strong>s Gesamtenzyms dar. Da es spalten- o<strong>de</strong>r höhlenförmig<br />
ist, muss das Substrat eine geeignete Gestalt aufweisen, um in das aktive<br />
Zentrum zu passen, man spricht daher vom Schlüssel-Schloss-Prinzip ([3] S.<br />
128ff.).<br />
Die Spezifität <strong>de</strong>r Enzyme erstreckt sich u.a. auf <strong>de</strong>n Molekülbau <strong>de</strong>s<br />
Substrats <strong>und</strong> nimmt dabei auch auf seinen räumlichen Bau Bezug. Optische<br />
Isomere besitzen z.B. die gleiche chemische Reaktivität, Enzyme allerdings<br />
sprechen meist nur auf eine <strong>de</strong>r bei<strong>de</strong>n diastereomeren Formen an.<br />
Die Eiweißmatrix ist die Ursache dafür, dass Enzyme nur in einem<br />
bestimmten pH-Bereich wirksam sind, da eine Voraussetzung für die<br />
Aktivität <strong>de</strong>r Enzyme eine bestimmte Ionisierung <strong>de</strong>r Proteinmatrix ist. In<br />
diesem pH-Bereich sind die Enzyme am stabilsten. Eine Abnahme <strong>de</strong>s<br />
Wassergehalts <strong>und</strong> <strong>de</strong>r Temperatur hat ein Sinken <strong>de</strong>r Aktivität zur Folge.<br />
Durch Temperaturerhöhung bis zum Temperaturoptimum <strong>und</strong> zunehmen<strong>de</strong>r<br />
Feuchtigkeit steigt die Aktivität wie<strong>de</strong>r an.<br />
33
II. Theorieteil – 4. Fettverdauung<br />
In <strong>de</strong>r Regel kommt es bei Temperaturen von 50 bis 60 °C zu einer<br />
irreversiblen Inaktivierung <strong>de</strong>r Enzyme durch Denaturierung <strong>de</strong>r Proteine,<br />
Ursache ist die Zerstörung <strong>de</strong>r räumlichen Struktur <strong>de</strong>r Enzyme.<br />
Die enzymatische Reaktion lässt sich in drei Abschnitte einteilen:<br />
1. Bildung <strong>de</strong>s Enzym-Substratkomplexes<br />
2. Umsetzung<br />
3. Freisetzen <strong>de</strong>s verän<strong>de</strong>rten Substrats<br />
[15] S. 38f.<br />
Man unterschei<strong>de</strong>t: Oxidoreduktasen, Transferasen, Hydrolasen, Lyasen,<br />
Isomerasen <strong>und</strong> Ligasen voneinan<strong>de</strong>r. Die Benennung <strong>de</strong>r Enzyme erfolgt<br />
durch das Anhängen <strong>de</strong>s Typs <strong>de</strong>r katalysierten Reaktion <strong>und</strong> die Endung<br />
„–ase― an <strong>de</strong>n Substratnamen ([3] S. 128ff.).<br />
4.1.1 Lipasen, speziell Pankreaslipase<br />
Die Lipasen zählen zu <strong>de</strong>n Hydrolasen, welche die Bindungsspaltung<br />
(Ester-, Peptid-, Glykosidbindungen) unter Anlagerung von Wasser<br />
katalysieren. [3] S. 128ff.<br />
Lipasen fin<strong>de</strong>t man sowohl im Tier- als auch im Pflanzenreich ([15] S. 40).<br />
Sie hydrolysieren emulgierte Acyllipi<strong>de</strong> <strong>und</strong> sind an <strong>de</strong>r Grenzfläche<br />
Wasser/Lipi<strong>de</strong> aktiv.<br />
Die Pankreaslipase hydrolysiert mit abnehmen<strong>de</strong>r Geschwindigkeit Triacyl-<br />
> Diacyl- >> Monoacylglyceri<strong>de</strong>, wobei die Acylreste in <strong>de</strong>n Positionen<br />
eins <strong>und</strong> drei am besten reagieren. Erst nach <strong>de</strong>r Wan<strong>de</strong>rung <strong>de</strong>s Acylrests<br />
<strong>und</strong> einer längeren Inkubation kann auch <strong>de</strong>r dritte Acylrest abgespalten<br />
wer<strong>de</strong>n. Die Geschwindigkeit <strong>de</strong>r Lipolyse (Fettspaltung) ist von <strong>de</strong>r Länge<br />
<strong>de</strong>r Acylreste abhängig. Betrachtet man die Pankreaslipase, so spaltet diese<br />
bevorzugt Glyceri<strong>de</strong>, die Buttersäure enthalten. Mit zunehmen<strong>de</strong>m<br />
Emulsionsgrad steigt die Aktivität <strong>de</strong>r Lipasen.<br />
34
II. Theorieteil – 4. Fettverdauung<br />
Durch hydrophobe Wechselwirkungen kommt es zur Fixierung <strong>de</strong>s<br />
„hydrophoben Kopfes― <strong>de</strong>r Lipase an <strong>de</strong>n Öltröpfchen. Das aktive Zentrum<br />
<strong>de</strong>s Enzyms richtet sich auf die Esterbindung <strong>de</strong>s Substratmoleküls aus.<br />
Die in <strong>de</strong>r Milch vorkommen<strong>de</strong> Lipase ähnelt in ihren Eigenschaften <strong>de</strong>r<br />
Pankreaslipase. [16] S. 191f.<br />
Verkürzt lässt sich die Fettverdauung durch diese Reaktionsgleichung<br />
darstellen ([31] S. 336):<br />
Öl<br />
C<br />
H 2<br />
HC<br />
C<br />
H 2<br />
H C 2<br />
O<br />
O<br />
O<br />
O<br />
H<br />
C<br />
O<br />
O<br />
C<br />
O<br />
C<br />
O<br />
C<br />
CH 2<br />
O<br />
R1<br />
R2<br />
R3<br />
C O C O C O<br />
2<br />
H 2<br />
O<br />
Lipasen<br />
Wasser<br />
R1<br />
R3<br />
COOH<br />
COOH<br />
C<br />
H 2<br />
HC<br />
C<br />
H 2<br />
OH<br />
O<br />
O<br />
OH<br />
C R2<br />
hydrophober „Kopf“ <strong>de</strong>r Lipase<br />
Abbildung 10: Schematische Darstellung <strong>de</strong>r Fixierung<br />
<strong>de</strong>r Lipase an <strong>de</strong>r Öl/Wasser-Grenzschicht<br />
aktives Zentrum<br />
35
II. Theorieteil – 4. Fettverdauung<br />
4.2 Emulgatoren<br />
Emulgatoren sind Stoffe, die die Grenzflächenspannung zwischen<br />
Flüssigkeiten herabsetzen <strong>und</strong> damit die Tröpfchenbildung erleichtern.<br />
Auch können Emulgatoren einen dünnen, möglichst zähen <strong>und</strong> elastischen<br />
Film um die Tröpfchen bil<strong>de</strong>n, so dass ein Zusammenfließen verhin<strong>de</strong>rt<br />
wird. [3] S. 125<br />
Sie bestehen aus einem polaren <strong>und</strong> einem unpolaren Teil, wodurch sie sich<br />
sowohl an lipophile als auch an hydrophile Stoffe anlagern können.<br />
Beispiele:<br />
C<br />
H 2<br />
HC<br />
C<br />
H 2<br />
O<br />
O<br />
O<br />
Polar (hydrophil)<br />
Unpolar (lipophil)<br />
O<br />
C<br />
O<br />
C<br />
O<br />
P<br />
O<br />
R1<br />
R2<br />
C<br />
H 2<br />
C<br />
H 2<br />
CH3 +<br />
N CH3 CH3 COOH<br />
Lecithin<br />
Abbildung 11: Strukturformeln einiger Emulgatoren<br />
O<br />
O<br />
Carboxylate<br />
(Seifen)<br />
Cholansäure<br />
36
II. Theorieteil – 4. Fettverdauung<br />
Von einer Emulsion spricht man, wenn eine Flüssigkeit in einer an<strong>de</strong>ren in<br />
Form von feinsten Tröpfchen verteilt vorliegt.<br />
Man unterschei<strong>de</strong>t zwei Arten von Emulsionen:<br />
Zum einen die Öl-in-Wasser-Emulsion (O/W-Emulsion), hier sind feinste<br />
Öltröpfchen in Wasser dispergiert, zum an<strong>de</strong>ren die Wasser-in-Öl-Emulsion<br />
(W/O-Emulsion), bei <strong>de</strong>r feinste Wassertröpfchen in Öl verteilt sind.<br />
[33] S. 174<br />
Abbildung 12: Emulsion<br />
(Siehe Versuch 16 „Wirkung von Emulgatoren―)<br />
Abbildung 13: Arten von<br />
Emulsionen<br />
37
II. Theorieteil – 4. Fettverdauung<br />
4.3 Verdauungsvorgang<br />
Zunächst kommt es im M<strong>und</strong> zum Schmelzen <strong>de</strong>s <strong>Fette</strong>s, hier wird von <strong>de</strong>r<br />
Zungengr<strong>und</strong>drüse die pharyngeale Lipase produziert, die allerdings erst im<br />
Magen wirkt <strong>und</strong> dort langkettige Fettsäuren abspaltet. Im Magensaft sind<br />
zu<strong>de</strong>m Lipasen enthalten, die vor allem kurzkettige Fettsäuren, wie sie in<br />
<strong>de</strong>r Milch vorkommen, spalten. Diese Enzyme spielen daher eine große<br />
Rolle bei <strong>de</strong>r Milchfettverdauung von Säuglingen. Das Milchfett wird unter<br />
Wasseranlagerung in Glycerin <strong>und</strong> Fettsäure<br />
gespalten.<br />
Die Pankreaslipasen <strong>und</strong> die Gallenflüssigkeit<br />
gelangen in <strong>de</strong>n Zwölffingerdarm, hier sorgt<br />
<strong>de</strong>r Gallensaft für die Emulgierung <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong> <strong>und</strong><br />
<strong>Öle</strong>, zu<strong>de</strong>m aktivieren die Gallensalze die aus<br />
<strong>de</strong>r Bauchspeicheldrüse stammen<strong>de</strong><br />
Pankreaslipase, die die endständigen Fettsäuren<br />
<strong>de</strong>r <strong>Fette</strong> hydrolytisch abspaltet. Bei diesem<br />
Prozess entstehen β-Monoglyceri<strong>de</strong>, Fettsäuren, Glycerin <strong>und</strong> teilweise auch<br />
Diglyceri<strong>de</strong>. Die Darmperistaltik sorgt für eine Durchmischung <strong>und</strong><br />
Emulgierung <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong>, β-Monoglyceri<strong>de</strong>, freien Fettsäuren <strong>und</strong><br />
Gallensäuren. Als Emulgatoren wirken hierbei die β-Monoglyceri<strong>de</strong>, die aus<br />
<strong>de</strong>n freien Fettsäuren gebil<strong>de</strong>ten Salze (Seifen) <strong>und</strong> die Gallensäuren. Es<br />
bil<strong>de</strong>n sich Micellen aus, bei <strong>de</strong>nen die unpolaren Kohlenwasserstoffketten<br />
im Inneren <strong>de</strong>r Micellen liegen, die polaren Gruppen befin<strong>de</strong>n sich an <strong>de</strong>r<br />
Außenseite. Die feinverteilten, wasserlöslichen Fetttröpfchen bieten <strong>de</strong>r<br />
Pankreaslipase eine viel größere Angriffsfläche.<br />
Im Dünndarm befin<strong>de</strong>n sich keine weiteren Lipasen, die Pankreaslipase<br />
wirkt hier allerdings weiter. Im unteren Abschnitt <strong>de</strong>s Dünndarms fin<strong>de</strong>t die<br />
Resorption <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong> in Form von Monoglyceri<strong>de</strong>n, Glycerin <strong>und</strong> Fettsäuren<br />
statt.<br />
[6] S. 73; [2] S. 232; [4] S. 5<br />
(Siehe Versuch 17.1 „Fettverdauung (Olivenöl)― <strong>und</strong> 17.2 „Fettverdauung<br />
(Butter)―)<br />
Abbildung 14: Organe <strong>de</strong>r<br />
Fettverdauung<br />
38
II. Theorieteil – 4. Fettverdauung<br />
4.4 Resorption von Fettsäuren<br />
Die beim Verdauungsvorgang freigesetzten Fettsäuren wer<strong>de</strong>n vom Körper<br />
resorbiert, wobei sich <strong>de</strong>r Resorptionsvorgang <strong>de</strong>r kurz- <strong>und</strong> mittelkettigen<br />
Fettsäuren von <strong>de</strong>m <strong>de</strong>r langkettigen unterschei<strong>de</strong>t.<br />
Kurz- <strong>und</strong> mittelkettige Fettsäuren (z.B. Buttersäure) sind gut mit Wasser<br />
mischbar <strong>und</strong> können aus diesem Gr<strong>und</strong> ähnlich wie Glucose durch die<br />
Darmwand direkt in das Blut aufgenommen wer<strong>de</strong>n ([6] S. 74). Die<br />
Dünndarmwand besitzt 2000 bis 3000 Zotten pro cm 2 . Diese Zotten sind<br />
von einem feinen Netz aus A<strong>de</strong>rn <strong>und</strong> Lymphgängen durchzogen. Die<br />
Fettsäuren wer<strong>de</strong>n über die Pforta<strong>de</strong>r unvermittelt zur Leber transportiert<br />
[8].<br />
Langkettige Fettsäuren (z.B. Ölsäure, Stearinsäure, Linolsäure) können<br />
nicht so leicht resorbiert wer<strong>de</strong>n. Aufgr<strong>und</strong> ihrer langen unpolaren<br />
Kohlenwasserstoffkette sind sie nicht mit Wasser mischbar <strong>und</strong> müssen<br />
daher in <strong>de</strong>r Darmwand umgebaut wer<strong>de</strong>n. Aus β-Monoglyceri<strong>de</strong>n,<br />
Fettsäuren <strong>und</strong> Glycerin wer<strong>de</strong>n wie<strong>de</strong>r <strong>Fette</strong> aufgebaut, die dann mit<br />
Eiweiß <strong>und</strong> Phosphati<strong>de</strong>n zu wasserlöslichen Chylomikronen umgebaut<br />
wer<strong>de</strong>n. Die Chylomikronen sind Lipoproteine, die aus Triglyceri<strong>de</strong>n,<br />
Cholesterin, Cholesterinester, Protein <strong>und</strong> Phosphati<strong>de</strong>n bestehen. [2] S. 84<br />
Abbildung 15: Zusammensetzung <strong>de</strong>r Lipoproteine<br />
39
II. Theorieteil – 4. Fettverdauung<br />
Die unpolaren Bestandteile (Cholesterin, Triglyceri<strong>de</strong>) befin<strong>de</strong>n sich im<br />
Inneren <strong>de</strong>r Chylomikronen, die hydrophilen bil<strong>de</strong>n die Außenseite. Dieser<br />
Aufbau sorgt dafür, dass die Chylomikronen selbst bei einem hohen<br />
Fettgehalt wasserlöslich sind. [2] S. 84<br />
Die Chylomikronen wer<strong>de</strong>n zur Leber transportiert, auf <strong>de</strong>m Weg dorthin<br />
geben sie Triglyceri<strong>de</strong> an Muskelzellen, Fettgewebe o<strong>de</strong>r an milchgeben<strong>de</strong>s<br />
Brustgewebe ab. Die fettspalten<strong>de</strong>n Lipasen in <strong>de</strong>n Gefäßwän<strong>de</strong>n <strong>de</strong>r<br />
entsprechen<strong>de</strong>n Gewebe spalten die Triglyceri<strong>de</strong> <strong>und</strong> hydrolisieren sie zu<br />
Fettsäuren <strong>und</strong> Glycerin. Diese wer<strong>de</strong>n dann von <strong>de</strong>n Körperzellen<br />
aufgenommen.<br />
Die Chylomikronen wer<strong>de</strong>n durch diesen Vorgang immer kleiner <strong>und</strong><br />
dichter <strong>und</strong> bestimmte Eiweiße gelangen an ihre Oberfläche. Rezeptoren in<br />
<strong>de</strong>r Leber erkennen dadurch die Chylomikronen <strong>und</strong> nehmen sie auf. In <strong>de</strong>r<br />
Leber fin<strong>de</strong>t dann die Spaltung <strong>de</strong>r Chylomikronen statt. Die Spaltprodukte<br />
dieser, das Cholesterin <strong>und</strong> die Triglyceri<strong>de</strong> bil<strong>de</strong>n, die sogenannten VLDL<br />
(very low <strong>de</strong>nsity lipoproteins). Die VLDL sind die Transportform <strong>de</strong>r in<br />
<strong>de</strong>r Leber gebil<strong>de</strong>ten <strong>Fette</strong>. Sie enthalten vor allem Triglyceri<strong>de</strong>,<br />
Cholesterin, Lecithin <strong>und</strong> Phosphati<strong>de</strong>.<br />
Durch die Abspaltung <strong>de</strong>r Triglyceri<strong>de</strong> wer<strong>de</strong>n im Blut die LDL (low<br />
<strong>de</strong>nsity lipoproteins) gebil<strong>de</strong>t. Die LDL transportieren das Cholesterin zu<br />
<strong>de</strong>n Organen <strong>und</strong> Zellen im Körper, die es benötigen. Diese Proteine<br />
besitzen eine geringe Dichte, da sie wenig Eiweiß enthalten.<br />
Die HDL (high <strong>de</strong>nsity lipoproteins) haben aufgr<strong>und</strong> ihres hohen<br />
Eiweißanteils die höchste Dichte. Im Gegensatz zu <strong>de</strong>n LDL sind diese<br />
Proteine cholesterinarm. Die HDL transportieren das überschüssige<br />
Cholesterin in die Leber. Dort wird es abgebaut <strong>und</strong> über die<br />
Gallenflüssigkeit ausgeschie<strong>de</strong>n. [8]<br />
40
II. Theorieteil – 4. Fettverdauung<br />
4.5 Folgen einer zu hohen Fettaufnahme<br />
Wird zu viel Fett mit <strong>de</strong>r Nahrung aufgenommen, so wird das überschüssige<br />
Fett zum Unterhautfettgewebe transportiert. Die Fettsäuren wer<strong>de</strong>n hier<br />
wie<strong>de</strong>r durch Enzyme abgespalten <strong>und</strong> dienen <strong>de</strong>m Aufbau von Depotfett.<br />
Die überschüssige Energie, die in Form von Kohlenhydraten <strong>und</strong> Alkohol<br />
<strong>de</strong>m Körper zugeführt wird, wird ebenfalls zum Aufbau von Depotfett<br />
verwen<strong>de</strong>t. In <strong>de</strong>r Leber wer<strong>de</strong>n die Kohlenhydrate <strong>und</strong> <strong>de</strong>r Alkohol zu Fett<br />
umgebaut <strong>und</strong> zum Fettgewebe transportiert. [8]; [2] S. 84<br />
Ein Überangebot an Fett bzw. allgemein an Energie führt daher zu<br />
Übergewicht. Übergewicht verstärkt eine Reihe von Krankheiten, hierbei<br />
wären u.a. die Zuckerkrankheit (Diabetes mellitus), Gicht, Bluthochdruck,<br />
Gelenk- <strong>und</strong> Wirbelsäulenbeschwer<strong>de</strong>n, sowie zu hohe Blutfettwerte (siehe<br />
II./6. Cholesterin) zu nennen. Ein zu hohes Körpergewicht belastet <strong>und</strong><br />
schädigt zu<strong>de</strong>m das Herz-Kreislauf-System. [9] S. 527<br />
41
II. Theorieteil – 4. Fettverdauung<br />
4.6 Lipolyse – Fettabbau<br />
4.6.1 Abbau von Glycerin<br />
Freigesetztes Glycerin kann die Darmwand ungehin<strong>de</strong>rt passieren <strong>und</strong> wird<br />
über das Pforta<strong>de</strong>rsystem zur Leber transportiert. Dort gelangt es dann in<br />
<strong>de</strong>n Kohlenhydratstoffwechsel. Bevor Glycerin allerdings abgebaut wer<strong>de</strong>n<br />
kann, muss es zunächst aktiviert wer<strong>de</strong>n. Die Aktivierung <strong>de</strong>s Glycerins<br />
geschieht durch ATP 5 wobei Glycerin-3-Phosphat entsteht. Dieses wird<br />
durch NAD + 6 zu Dihydroxyacetonphosphat oxidiert, welches anschließend<br />
zu Glycerinal<strong>de</strong>hyd-3-phosphat isomerisiert. [2] S. 261<br />
CH 2 OH<br />
H C OH<br />
CH 2 OH<br />
CH2OH H +<br />
+<br />
ATP ADP NAD NADH + CH2OH H C OH<br />
CH2O ~ P<br />
C O<br />
C O<br />
H C OH<br />
CH2O ~ P CH2O ~ P<br />
Glycerin Glycerin-3-phosphat Dihydroxyacetonphosphat Glycerinal<strong>de</strong>hyd-3-phosphat<br />
Quelle: [2] S. 261<br />
4.6.2 Abbau <strong>de</strong>r Fettsäuren<br />
Die aufgenommenen Fettsäuren wer<strong>de</strong>n in <strong>de</strong>n Mitochondrien abgebaut. Sie<br />
müssen wie das Glycerin zunächst aktiviert wer<strong>de</strong>n. Diese Aktivierung<br />
erfolgt in zwei Schritten:<br />
Zunächst reagiert die Fettsäure mit ATP unter Abspaltung von<br />
Diphosphat, wodurch man eine an AMP 7 geb<strong>und</strong>ene, energiereiche<br />
Fettsäure erhält. Anschließend wird das Coenzym A angelagert,<br />
wodurch AMP abgespalten wird <strong>und</strong> eine aktivierte Fettsäure<br />
(Fettsäure-CoA-Verbindung) entsteht.<br />
Die aktivierte Fettsäure wird nun oxidativ abgebaut, man spricht von <strong>de</strong>r β-<br />
Oxidation. Bei diesem Abbau kommt es zur schrittweisen Abspaltung von<br />
C2-Bruchstücken (Acetyl-CoA).<br />
5 A<strong>de</strong>nosintriphosphat<br />
6 Nicotinamid-a<strong>de</strong>nin-dinucleotid<br />
7 A<strong>de</strong>nosinmonophosphat<br />
H<br />
42
II. Theorieteil – 4. Fettverdauung<br />
Reaktionsschritte:<br />
1. Durch das Coenzym FAD 8 wird die Fettsäure-CoA-Verbindung am<br />
α- <strong>und</strong> β-Kohlenstoffatom <strong>de</strong>hydriert, wodurch eine α-β-ungesättigte<br />
Fettsäure-CoA, sowie FADH2 entsteht.<br />
2. Es kommt zur Hydratisierung am α- <strong>und</strong> β-Kohlenstoffatom, es<br />
entsteht eine β-Hydroxyfettsäure-CoA.<br />
3. Durch das Coenzym NAD + kommt es zur Dehydrierung <strong>de</strong>s β-<br />
Kohlenstoffatoms, wodurch eine β-Ketofettsäure-CoA gebil<strong>de</strong>t wird.<br />
4. Durch Anlagerung eines Moleküls HS · CoA an die β-Ketofettsäure-<br />
CoA wird diese gespalten. Es entsteht eine um zwei<br />
Kohlenstoffatome verkürzte Fettsäure-CoA-Verbindung, sowie ein<br />
Molekül Acetyl-CoA.<br />
Die um zwei Kohlenstoffatome verkürzte Fettsäure-CoA-Verbindung<br />
durchläuft <strong>de</strong>n Abbaumechanismus erneut. Der Vorgang wird so lange<br />
wie<strong>de</strong>rholt, bis das ganze Molekül in Form von Acetyl-CoA vorliegt.<br />
Quelle: [2] S. 262<br />
H H<br />
O<br />
FAD FADH2 H<br />
O<br />
2 2<br />
2 H<br />
R C C C ~ S . CoA R C C C ~ S . CoA<br />
CH2 C C<br />
1<br />
CH2 C C<br />
H H H H<br />
2 2<br />
2<br />
R<br />
H2 C<br />
C C<br />
H H 2 2<br />
Der Abbauvorgang wie<strong>de</strong>rholt<br />
sich mit <strong>de</strong>r um 2 C-Atome<br />
kürzeren aktiven Fettsäure<br />
O<br />
C ~ S . CoA<br />
O<br />
. CoA<br />
HS<br />
CH3C~ S . CoA<br />
4<br />
2<br />
H2 R C<br />
CH2 C<br />
3<br />
H 2<br />
+<br />
OH<br />
H 2<br />
O<br />
C C<br />
H C<br />
H2<br />
+<br />
NAD<br />
O<br />
~ S . CoA<br />
+<br />
NADH + H<br />
H2 O O<br />
R C<br />
CH2<br />
C C<br />
C CH2<br />
H2 ~ S . CoA<br />
Bereits bei <strong>de</strong>r β-Oxidation wird Energie gewonnen, <strong>de</strong>r<br />
Hauptenergiegewinn wird jedoch im Citratzyklus, in <strong>de</strong>n die Acetyl-CoA<br />
Moleküle gelangen, freigesetzt. [2] S. 261f.<br />
8 Flavin-a<strong>de</strong>nin-dinucleotid<br />
43
II. Theorieteil – 5. Fettsäuresynthese<br />
5. Fettsäuresynthese<br />
Der Aufbau <strong>de</strong>r Fettsäuren ist nicht nur eine bloße Umkehr <strong>de</strong>r β-Oxidation.<br />
Es bestehen folgen<strong>de</strong> Unterschie<strong>de</strong>:<br />
� Die Synthese fin<strong>de</strong>t im Zytoplasma statt, während <strong>de</strong>r Abbau in <strong>de</strong>n<br />
Mitochondrien stattfin<strong>de</strong>t.<br />
� Intermediate wer<strong>de</strong>n nicht an CoA geb<strong>und</strong>en, son<strong>de</strong>rn an ein Acyl-<br />
Carrier-Protein (ACP).<br />
� NADPH dient als Reduktionsmittel<br />
� Für die Synthese wird Energie in Form von ATP <strong>und</strong> NADPH + H +<br />
benötigt<br />
� Endprodukt ist die Palmitinsäure<br />
[2] S. 263f.<br />
Zunächst wird Acetyl-CoA zu Malonyl-CoA carboxyliert, dies geschieht<br />
enzymatisch katalysiert.<br />
Reaktionsschritte <strong>de</strong>r Fettsäuresynthese:<br />
1. Der Acetylrest von Acetyl-CoA <strong>und</strong> <strong>de</strong>r Malonylrest von Malonyl-<br />
CoA wer<strong>de</strong>n auf ACP übertragen.<br />
2. Es fin<strong>de</strong>t eine Kon<strong>de</strong>nsationsreaktion statt, bei <strong>de</strong>r CO2 abgespalten<br />
wird, weiterhin bil<strong>de</strong>t sich Acetacetyl-ACP <strong>und</strong> ein weiteres<br />
Molekül ACP.<br />
3. Die β-Ketogruppe wird durch NADPH + H + reduziert, wobei β-<br />
Hydroxybutyrat-ACP entsteht.<br />
Die weiteren Schritte entsprechen <strong>de</strong>r Umkehrung <strong>de</strong>r β-Oxidation. [ebd.]<br />
44
II. Theorieteil – 5. Fettsäuresynthese<br />
C<br />
H 3<br />
O<br />
O<br />
C ~ S . ACP + OOC C ~ S . ACP<br />
CH2<br />
Quelle: [10]<br />
C<br />
H 3<br />
C<br />
H 3<br />
H<br />
C<br />
C<br />
H<br />
O<br />
C<br />
H<br />
O<br />
2<br />
C C<br />
C<br />
H2 ~ .<br />
S ACP<br />
α-β-ungesättigte Fettsäure-ACP<br />
NADPH H +<br />
+<br />
NADP<br />
~ .<br />
Buttersäure-ACP<br />
+<br />
S ACP<br />
O<br />
H 2<br />
2<br />
CO 2<br />
+<br />
ACP<br />
C<br />
H 3<br />
C<br />
H 3<br />
O<br />
C<br />
3<br />
OH<br />
C<br />
O<br />
C<br />
C<br />
H2 O<br />
C<br />
C<br />
H2 ~ .<br />
S ACP<br />
NADPH +<br />
NADP<br />
~ .<br />
β-Hydroxybutyrat<br />
+<br />
S ACP<br />
H +<br />
45
II. Theorieteil – 6. Cholesterin<br />
6. Cholesterin<br />
6.1 Allgemeines<br />
<strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> enthalten auch Cholesterin, welches unterschiedliche<br />
Wirkungen auf <strong>de</strong>n Organismus haben kann. Die Aufnahme von gesättigten<br />
<strong>und</strong> mehrfach ungesättigten Fettsäuren mit <strong>de</strong>r Nahrung hat ebenfalls<br />
Auswirkungen auf <strong>de</strong>n Cholesterinspiegel.<br />
Cholesterin gehört zu <strong>de</strong>n Steroi<strong>de</strong>n <strong>und</strong> somit zu <strong>de</strong>n nicht verseifbaren<br />
Lipi<strong>de</strong>n.<br />
Steroi<strong>de</strong> sind komplexe, fettlösliche Moleküle mit vier kon<strong>de</strong>nsierten<br />
Ringen. Die häufigsten Vertreter <strong>de</strong>r Steroi<strong>de</strong> sind die Sterine. Der<br />
Hauptvertreter <strong>de</strong>r Sterine ist das Cholesterin. Cholesterin ist ein typisches<br />
Stoffwechselprodukt <strong>de</strong>s menschlichen <strong>und</strong> tierischen Organismus. In<br />
Pflanzen fin<strong>de</strong>t hingegen keine Cholesterinbiosynthese statt ([2] S. 82). Der<br />
Name Cholesterin stammt aus <strong>de</strong>m Griechischen <strong>und</strong> be<strong>de</strong>utet soviel wie<br />
„Gallenfett― [8].<br />
HO<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
Abbildung 16: Strukturformel von Cholesterin<br />
1784 wur<strong>de</strong> zum ersten Mal Cholesterin aus Gallensteinen isoliert.<br />
Cholesterin wird entwe<strong>de</strong>r mit <strong>de</strong>r Nahrung aufgenommen o<strong>de</strong>r selbst vom<br />
Körper in <strong>de</strong>r Leber <strong>und</strong> <strong>de</strong>n Dünndarmzellen aus Acetyl-CoA synthetisiert.<br />
Im Blutplasma liegt es in freier Form <strong>und</strong> in veresterter mit ungesättigten<br />
Fettsäuren vor ([2] S. 82). Im Blut sind mehr als Zweidrittel <strong>de</strong>s<br />
Cholesterins verestert, davon ungefähr 50 % mit Linolsäure <strong>und</strong> 20 % mit<br />
Ölsäure ([4] S. 11).<br />
46
II. Theorieteil – 6. Cholesterin<br />
Cholesterin erfüllt im Organismus viele wichtige Aufgaben, so ist es z.B.<br />
Ausgangssubstanz für die Produktion <strong>de</strong>s Vitamin D <strong>und</strong> Bestandteil <strong>de</strong>r<br />
Zellmembranen, wodurch Cholesterin für das Zellwachstum <strong>und</strong> <strong>de</strong>n Erhalt<br />
<strong>de</strong>r Zellfunktion unentbehrlich ist ([4] S. 11). Daher benötigen viele für das<br />
Immunsystem wichtige Zellen (z.B. Phagocyten) das Cholesterin für die<br />
ständige Erneuerung ihrer Zellmembran [8].<br />
In <strong>de</strong>r Leber wird Cholesterin zu Gallensäuren metabolisiert. Für die<br />
Metabolisierung ist vor allem das Enzym Cholesterin-7-α-Hydroxylase sehr<br />
wichtig. Cholesterin geht allerdings auch direkt in die Galle über. Bei einem<br />
ges<strong>und</strong>en Stoffwechsel schei<strong>de</strong>t <strong>de</strong>r Mensch etwa 1,1 g Cholesterin mit <strong>de</strong>m<br />
Stuhl aus, davon 60 % in Form von neutralen Sterolen <strong>und</strong> <strong>de</strong>r Rest als<br />
Gallensäuren. Gallensäuren spielen eine sehr wichtige Rolle bei <strong>de</strong>r<br />
Fettverdauung (siehe II./4. Fettverdauung).<br />
Cholesterin bil<strong>de</strong>t zu<strong>de</strong>m die Ausgangssubstanz für die Synthese <strong>de</strong>r<br />
Steroidhormone in <strong>de</strong>r Nebennierenrin<strong>de</strong>, <strong>de</strong>n Ovarien <strong>und</strong> <strong>de</strong>n Ho<strong>de</strong>n. Hier<br />
befin<strong>de</strong>n sich viele LDL-Rezeptoren, damit die Aufnahme von Cholesterin<br />
im notwendigen Umfang erfolgen kann ([4] S. 11).<br />
Der Organismus synthetisiert täglich etwa 1 bis 1,5 g Cholesterin. Über die<br />
Nahrung wer<strong>de</strong>n hingegen nur etwa 300 bis 800 mg aufgenommen. Bei<br />
einem ges<strong>und</strong>en Menschen wird durch eine erhöhte Zufuhr von Cholesterin<br />
über die Nahrung eine Reduzierung <strong>de</strong>r Cholesterinbiosynthese in <strong>de</strong>r Leber<br />
bewirkt ([2] S. 82). Zu<strong>de</strong>m schei<strong>de</strong>t <strong>de</strong>r Mensch bei einem ges<strong>und</strong>en<br />
Stoffwechsel die Menge Cholesterin, die aus Vorstufen gebil<strong>de</strong>t wird (0,5<br />
bis 1,5 g) wie<strong>de</strong>r aus. Dieses Gleichgewicht wird allerdings durch die<br />
Aufnahme zu vieler gesättigter Fettsäuren gestört. Überschüssiges<br />
Cholesterin wird an Fettsäuren <strong>und</strong> Eiweiß geb<strong>und</strong>en (verestert), aus <strong>de</strong>n<br />
Zellen transportiert <strong>und</strong> über <strong>de</strong>n Darm ausgeschie<strong>de</strong>n [8].<br />
47
II. Theorieteil – 6. Cholesterin<br />
Die Cholesterinbiosynthese wird zu<strong>de</strong>m noch durch die Gallensäuren<br />
beeinflusst. Durch Gallensäuren in <strong>de</strong>r Leber kommt es zur Hemmung <strong>de</strong>s<br />
Umbaus von Cholesterin zu Gallensäuren <strong>und</strong> damit gleichzeitig zur<br />
Hemmung <strong>de</strong>r Cholesterinbiosynthese. Körperliche Aktivität führt zur<br />
Senkung <strong>de</strong>r Plasma-Cholesterinkonzentration.<br />
Ältere <strong>und</strong> übergewichtige Personen haben häufig einen erhöhten<br />
Blutcholesterinspiegel, dieser erfor<strong>de</strong>rt eine Behandlung, da ein zu hoher<br />
Cholesterinspiegel die Kalkablagerungen (Arteriosklerosen) in <strong>de</strong>n Gefäßen<br />
för<strong>de</strong>rt, <strong>und</strong> dadurch Herz-Kreislauf-Erkrankungen die Folge sein können.<br />
[2] S. 82<br />
Endogen gebil<strong>de</strong>tes als auch das mit <strong>de</strong>r Nahrung aufgenommene<br />
Cholesterin wird, wie bereits beschrieben, im Blut an Eiweiß geb<strong>und</strong>en <strong>und</strong><br />
transportiert. Die cholesterinreichen Lipoproteine (LDL) versorgen die<br />
Zellen mit <strong>de</strong>m notwendigen Cholesterin. Rezeptoren an <strong>de</strong>n Zellen<br />
erkennen die LDL, wodurch die Zellen sie aufnehmen <strong>und</strong> Cholesterin<br />
freisetzen. Als Schutz vor einem Überschuss an Cholesterin bil<strong>de</strong>n die<br />
Zellen, wenn sie ausreichend mit Cholesterin versorgt sind, nur wenige<br />
Rezeptoren aus, bei einem Mangel steigt die Bildungsrate <strong>de</strong>r Rezeptoren<br />
an. Wer<strong>de</strong>n allerdings nur wenige LDL-Rezeptoren ausgebil<strong>de</strong>t, so<br />
zirkulieren die LDL weiter im Blut, wodurch die Blutgefäße gefähr<strong>de</strong>t sind.<br />
Sind die Arterien an <strong>de</strong>r Innenseite beschädigt, so lagert sich dort das<br />
überschüssige, oxidierte Cholesterin ab. Sogenannte Fresszellen<br />
(Makrophagen) nehmen dieses Cholesterin nun wie<strong>de</strong>rum auf, es bil<strong>de</strong>n sich<br />
Schaumzellen, die das Cholesterin speichern. Zu<strong>de</strong>m lagern sich verklebte<br />
Blutplättchen ab <strong>und</strong> Calcium wird eingelagert. Es kommt zu Verkalkungen<br />
in <strong>de</strong>n Arterien, die diese dadurch verengen. An <strong>de</strong>n Verengungen kommt es<br />
zu immer neuen Ablagerungen, was <strong>de</strong>n Verschluss <strong>de</strong>r betroffenen Gefäße<br />
zur Folge haben kann <strong>und</strong> somit zum Herzinfarkt führen kann. [8]<br />
Cholesterinreiche LDL erhöhen also das Risiko eines Herzinfarktes, die<br />
cholesterinarmen HDL sind in <strong>de</strong>r Lage, abgelagertes Cholesterin zu<br />
entfernen <strong>und</strong> zum Abbau in die Leber zu transportieren.<br />
Aus diesem Gr<strong>und</strong> sollte <strong>de</strong>r HDL-Spiegel möglichst gesteigert, <strong>de</strong>r LDL-<br />
Spiegel gesenkt wer<strong>de</strong>n. [ebd.]<br />
48
II. Theorieteil – 6. Cholesterin<br />
(Siehe II./6.2 Übersicht – Einfluss <strong>de</strong>r Nahrungsbestandteile auf<br />
Cholesterin)<br />
Folgen<strong>de</strong> Maßnahmen steigern die HDL-Cholesterin-Konzentration im<br />
Blut:<br />
� Gewichtsabnahme<br />
� Rauchen been<strong>de</strong>n<br />
� Körperliche Aktivität steigern<br />
� Mäßiger Alkoholkonsum (< 15 g pro Tag)<br />
� Behandlung von Fettstoffwechselstörungen<br />
[4] S. 32<br />
Der Cholesterinspiegel im Blut steigt nicht nur nach <strong>de</strong>m Verzehr von<br />
Nahrungsmitteln mit einem hohen Cholesteringehalt, son<strong>de</strong>rn auch von<br />
fettreichen Mahlzeiten bzw. Mahlzeiten, die reich an gesättigten Fettsäuren<br />
sind. Es ist daher ratsam, Lebensmittel zu verzehren, die arm an gesättigten<br />
<strong>und</strong> reich an ungesättigten Fettsäuren sind (siehe II./6.2 Übersicht – Einfluss<br />
<strong>de</strong>r Nahrungsbestandteile auf Cholesterin). [8]<br />
Cholesteringehalt von Lebensmitteln pro 100 g:<br />
Eigelb 1650 mg<br />
Schweineniere 365 mg<br />
Butter 240 mg<br />
Sahne (30% Fett) 109 mg<br />
Rindfleisch, mittelfett 60 mg<br />
Joghurt, 3,5% Fett 9 mg<br />
Gemüse, Kartoffeln 0 mg<br />
Obst, Nüsse 0 mg<br />
Margarine 0 mg<br />
Pflanzliche <strong>Öle</strong> 0 mg<br />
[ebd.]<br />
(Siehe Versuch 18 „Cholesterin-Nachweis in Butter <strong>und</strong> Eigelb―)<br />
49
II. Theorieteil – 6. Cholesterin<br />
6.2 Übersicht - Einfluss <strong>de</strong>r Nahrungsbestandteile auf Cholesterin<br />
Die Nahrungsbestandteile beeinflussen das LDL- <strong>und</strong> HDL-Cholesterin,<br />
sowie <strong>de</strong>n Gehalt an Triglyceri<strong>de</strong>n im Blut sehr unterschiedlich.<br />
Die Aufnahme gesättigter Fettsäuren führt zu einer Erhöhung <strong>de</strong>s LDL-<br />
Cholesterins, die allerdings individuell verschie<strong>de</strong>n ausgeprägt ist.<br />
Nicht alle gesättigten Fettsäuren erhöhen im gleichen Ausmaß die<br />
Cholesterinkonzentration im Blut. Fettsäuren mit 8-10 Kohlenstoffatomen<br />
haben nur eine geringe Auswirkung.<br />
Die Stearinsäure (C18:0) verhält sich nahezu neutral. Es wird vermutet, dass<br />
<strong>de</strong>r Gr<strong>und</strong> dafür sein könnte, dass Stearinsäure rasch in <strong>de</strong>r Leber zur<br />
einfach ungesättigten Ölsäure (C18:1) umgewan<strong>de</strong>lt wird. Myristinsäure<br />
(C14:0), Palmitinsäure (C16:0) <strong>und</strong> Laurinsäure (C12:0) wirken sich am<br />
ungünstigsten auf die Cholesterinkonzentration im Blut aus. [4] S. 29<br />
Einfach ungesättigte Fettsäuren senken <strong>de</strong>n LDL-Cholesterinspiegel,<br />
allerdings steigern trans-Fettsäuren ihn im gleichen Ausmaß wie gesättigte<br />
Fettsäuren, können zusätzlich jedoch noch das HDL-Cholesterin um bis zu<br />
15 % reduzieren. [ebd.]<br />
Mehrfach ungesättigte Fettsäuren, wie ω-6- <strong>und</strong> ω-3-Fettsäuren, wirken<br />
sich positiv auf <strong>de</strong>n Organismus aus.<br />
ω-6-Fettsäuren (z.B. Linolsäure) sind in <strong>de</strong>r Lage das LDL-Cholesterin zu<br />
senken, jedoch besteht die wesentliche Wirkung dieser Fettsäuren darin,<br />
dass sie <strong>de</strong>n ungünstigen Einfluss <strong>de</strong>r gesättigten Fettsäuren auf die LDL-<br />
Rezeptoraktivität vermei<strong>de</strong>n. In sehr hohen Dosen können mehrfach<br />
ungesättigte Fettsäuren bei einigen Personen zu einer geringen Senkung <strong>de</strong>s<br />
HDL-Cholesterins führen. [ebd.]<br />
Durch <strong>de</strong>n Verzehr von ω-3-Fettsäuren (z.B. Linolensäure) scheint die<br />
Häufigkeit <strong>de</strong>s „plötzlichen Herztods― vermin<strong>de</strong>rt wer<strong>de</strong>n zu können ([4] S.<br />
29), da sie unter an<strong>de</strong>rem <strong>de</strong>r Bildung von Blutgerinnseln <strong>und</strong> Ablagerungen<br />
in <strong>de</strong>n Blutgefäßen vorbeugen [8]. Im Fettstoffwechsel sind Fisch- <strong>und</strong><br />
spezielle Algenöle, die reich an mehrfach ungesättigten Fettsäuren sind, in<br />
<strong>de</strong>r Lage die Triglyceridkonzentration zu senken. [4] S. 29<br />
50
II. Theorieteil – 6. Cholesterin<br />
Cholesterin<br />
Wie bereits beschrieben sorgt eine hohe Zufuhr an cholesterinreicher<br />
Nahrung für einen Anstieg <strong>de</strong>s LDL-Cholesterins, da die Aktivität <strong>de</strong>r LDL-<br />
Rezeptoren reduziert wird <strong>und</strong> so weniger LDL aus <strong>de</strong>m Blut aufgenommen<br />
wird.<br />
Ballaststoffe an sich haben keine eigenständige Wirkung auf <strong>de</strong>n<br />
Lipoproteinstoffwechsel. Die Steigerung <strong>de</strong>r Ballaststoffzufuhr beabsichtigt<br />
viel mehr, <strong>de</strong>n Energiegehalt <strong>de</strong>r Nahrung zu vermin<strong>de</strong>rn <strong>und</strong> so dafür zu<br />
sorgen, dass weniger <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> weniger gesättigte Fettsäuren aufgenommen<br />
wer<strong>de</strong>n.<br />
Alkohol steigert die Bildung von VLDL <strong>und</strong> hemmt, wenn er in größeren<br />
Konzentrationen zu sich genommen wird, auch <strong>de</strong>n Abbau dieser. Alkohol<br />
ist in <strong>de</strong>r Lage das HDL-Cholesterin zu erhöhen, wer<strong>de</strong>n allerdings<br />
regelmäßig mehr als 15 g/Tag zu sich genommen, so kommt es zu einer<br />
Steigerung <strong>de</strong>r Gesamtsterblichkeit, da es häufiger zu To<strong>de</strong>sfällen durch<br />
Lebererkrankungen, Schlaganfälle, Krebs <strong>und</strong> Unfälle kommt.<br />
Eine Gewichtsreduktion wirkt sich durchweg günstig auf die LDL- <strong>und</strong><br />
HDL-Cholesterinkonzentration sowie auch auf die Triglyceridkonzentration<br />
aus.<br />
Einfache Zucker<br />
Kohlenhydrate beeinflussen das LDL-Cholesterin nicht. Es kommt vielmehr<br />
zu einer Steigerung <strong>de</strong>r VLDL-Bildung <strong>und</strong> dadurch zu einem Anstieg <strong>de</strong>r<br />
Triglyceridkonzentration im Blut.<br />
Sojabohneneiweiß führt sowohl als Ersatz für tierische Proteine als auch<br />
als zusätzliche Gabe zu einer <strong>de</strong>utlichen Senkung <strong>de</strong>s LDL-Cholesterins.<br />
[4] S. 29<br />
51
II. Theorieteil – 7. Ernährung<br />
7. Ernährungsverhalten<br />
7.1 Empfehlungen <strong>und</strong> Wirklichkeit<br />
Für eine ges<strong>und</strong>e Ernährung sollte die Fettaufnahme durchschnittlich nicht<br />
mehr als 30 % <strong>de</strong>r täglichen Gesamtenergiemenge ausmachen.<br />
In Deutschland wird zu viel Fett zu sich genommen, etwa doppelt soviel wie<br />
benötigt. Fleisch <strong>und</strong> Fleischwaren, fettreiche Zwischenmahlzeiten usw.<br />
sorgen für eine gesteigerte Fettaufnahme. Vor allem wer<strong>de</strong>n zu viele<br />
gesättigte Fettsäuren aufgenommen.<br />
Mehr als 40 % <strong>de</strong>r Energiezufuhr erfolgt durch <strong>Fette</strong>, wobei 50 % <strong>de</strong>r<br />
Gesamtfettaufnahme auf versteckte <strong>Fette</strong> entfallen.<br />
Diese hohe Fettaufnahme ist <strong>de</strong>r Gr<strong>und</strong> dafür, dass häufig Übergewicht <strong>und</strong><br />
erhöhte Blutfettwerte auftreten, woraus ein erhöhtes Risiko für Herz- <strong>und</strong><br />
Kreislauferkrankungen resultiert. [2] S. 86<br />
7.2 Tägliche Fettbedarfs<strong>de</strong>ckung<br />
Die tägliche Fettzufuhr setzt sich aus Streichfett, Garfett <strong>und</strong> versteckten<br />
<strong>Fette</strong>n (fettreiche Lebensmittel) zusammen.<br />
Streichfett: Es sollten täglich höchstens 20 bis 30 g Butter o<strong>de</strong>r Margarine<br />
verwen<strong>de</strong>t wer<strong>de</strong>n.<br />
Zusammen sollten Streichfett <strong>und</strong> Garfett nicht mehr als die Hälfte <strong>de</strong>r<br />
täglichen Fettzufuhr ausmachen.<br />
Auf fettreiche Lebensmittel (Fleisch, Käse etc.) sollte wenn möglich<br />
verzichtet wer<strong>de</strong>n, um eine zu hohe Fettzufuhr zu vermei<strong>de</strong>n.<br />
[2] S. 87<br />
52
II. Theorieteil – 7. Ernährung<br />
7.3 Ernährungsregeln<br />
Gegenüber <strong>de</strong>r in Deutschland üblichen Ernährung sollten folgen<strong>de</strong><br />
Verän<strong>de</strong>rungen vorgenommen wer<strong>de</strong>n, um eine fettmodifizierte Ernährung<br />
zu erzielen:<br />
„ 1. Weniger Fett<br />
2. Weniger tierische Lebensmittel mit einem hohen Anteil an<br />
gesättigten Fettsäuren<br />
3. Mehr fettarme Nahrungsmittel <strong>und</strong> solche mit wenig gesättigten<br />
Fettsäuren (z.B. Fisch, Truthahn Hähnchen)<br />
4. Mehr Lebensmittel mit einem hohen Anteil an einfach <strong>und</strong> mehrfach<br />
ungesättigten Fettsäuren, insbeson<strong>de</strong>re die Verwendung von<br />
Pflanzenölen <strong>und</strong> Margarine<br />
5. Weniger Cholesterin, insbeson<strong>de</strong>re durch Vermeidung<br />
cholesterinreicher Nahrungsmittel<br />
6. Mehr Ballaststoffe<br />
7. Mehr Lebensmittel mit komplexen Kohlenhydraten― ([4] S. 43)<br />
53
II. Theorieteil – 7. Ernährung<br />
7.4 Fettmodifizierte Ernährung<br />
7.4.1 Fettaustausch <strong>und</strong> <strong>Fette</strong>rsatz<br />
Fett ist nicht nur ein sehr guter Geschmacksträger, son<strong>de</strong>rn beeinflusst das<br />
M<strong>und</strong>gefühl <strong>und</strong> die Textur von Lebensmitteln entschei<strong>de</strong>nd. Im Zuge einer<br />
ges<strong>und</strong>heits- <strong>und</strong> kalorienbewussten Ernährung wird versucht, <strong>de</strong>n Fettanteil<br />
in Lebensmitteln zu reduzieren. Light-Produkte, wie sie in <strong>de</strong>n achtziger<br />
Jahren in Mo<strong>de</strong> waren, bei <strong>de</strong>nen <strong>de</strong>r Fettanteil reduziert wur<strong>de</strong>, fan<strong>de</strong>n bei<br />
<strong>de</strong>n Verbrauchern eher weniger Anklang, da sich durch die Fettreduktion<br />
<strong>de</strong>r Geschmack doch wesentlich verän<strong>de</strong>rt. Fazit dieser Light-Welle für die<br />
Lebensmittelindustrie war, dass Fett nicht einfach weggelassen wer<strong>de</strong>n<br />
kann. [11]<br />
Bereits 1983 wur<strong>de</strong>n von MIETH et al. einige gr<strong>und</strong>legen<strong>de</strong> Maßnahmen<br />
zur Substitution von Fett beschrieben:<br />
� „Kombination von Wasser mit oberflächenaktiven Lipi<strong>de</strong>n o<strong>de</strong>r<br />
nichtlipidischen Zusatzstoffen niedrigen Energiewertes<br />
� Modifizierte Triglyceri<strong>de</strong> mit niedriger Verbrennungswärme<br />
� Strukturell von natürlichen Triglyceri<strong>de</strong>n abweichen<strong>de</strong> akalorische<br />
Verbindungen mit fettähnlichen Gebrauchseigenschaften<br />
� Strukturell <strong>de</strong>n natürlichen Lipi<strong>de</strong>n nahestehen<strong>de</strong>, d.h. Ester o<strong>de</strong>r<br />
Etherbindungen aufweisen<strong>de</strong> akalorische Verbindungen mit<br />
fettähnlichen Gebrauchseigenschaften (Pseudofette)― [ebd.]<br />
Den Pseudofetten wur<strong>de</strong> dabei klar <strong>de</strong>r Vorzug gegeben. Pseudofette haben<br />
<strong>de</strong>n Vorteil, dass sie in ihren Gebrauchseigenschaften, wie Löslichkeit,<br />
Mischbarkeit <strong>und</strong> Emulgierbarkeit, mit an<strong>de</strong>ren Nahrungsbestandteilen o<strong>de</strong>r<br />
hinsichtlich ihres Schmelzverhaltens <strong>und</strong> ihrer Konsistenz natürlichen<br />
Triglyceri<strong>de</strong>n nahezu anpassbar sind.<br />
54
II. Theorieteil – 7. Ernährung<br />
1997 teilt RAGOTZKY die Entwicklung <strong>de</strong>r letzten Jahre folgen<strong>de</strong>rmaßen<br />
ein [11]:<br />
� Entwicklung fettreduzierter Lebensmittel<br />
Hierbei wird das Fett vor allem durch Wasser in Verbindung mit<br />
kleinen Mengen an Konsistenz geben<strong>de</strong>n Proteinen o<strong>de</strong>r<br />
Kohlenhydraten ausgetauscht.<br />
� Entwicklung von Lebensmitteln mit <strong>Fette</strong>rsatz- bzw.<br />
Fettaustauschstoffen<br />
Diese Stoffe sind in <strong>de</strong>r Lage, <strong>de</strong>n sensorischen Eindruck <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong><br />
zu simulieren.<br />
<strong>Fette</strong>rsatzstoffe ähneln <strong>de</strong>n <strong>Fette</strong>n in ihren physikalischen Eigenschaften,<br />
sie sind hitzestabil. Man unterschei<strong>de</strong>t bei diesen Stoffen zwischen<br />
Triglyceri<strong>de</strong>n mit geringerem Brennwert <strong>und</strong> solchen, die metabolisch nicht<br />
verwendbar sind.<br />
Fettaustauschstoffe simulieren nur die sensorischen Eigenschaften <strong>de</strong>r<br />
<strong>Fette</strong>. Sie sind bei höheren Temperaturen instabil. In <strong>de</strong>r Regel han<strong>de</strong>lt es<br />
sich um Kohlenhydrate <strong>und</strong> Proteine, die <strong>de</strong>m Körper nur halb so viel<br />
Energie zuführen wie Fett. [12]<br />
Das Thema wird an dieser Stelle nicht weiter ausgeführt, da bereits eine<br />
wissenschaftliche Hausarbeit zum Thema „Diätetische Lebensmittel“ von Ina<br />
Böckler existiert, in <strong>de</strong>r auch das Thema <strong>Fette</strong>rsatzstoffe behan<strong>de</strong>lt wird.<br />
Die Arbeit kann unter www.chids.<strong>de</strong>/veranstaltungen/wiss_hausarbeit.html<br />
heruntergela<strong>de</strong>n wer<strong>de</strong>n.<br />
55
II. Theorieteil – 8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten <strong>und</strong> -ölen<br />
8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten <strong>und</strong> –ölen<br />
8.1 Beeinflussen<strong>de</strong> Faktoren<br />
Die Haltbarkeit von <strong>Fette</strong>n <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>n wird durch chemische <strong>und</strong><br />
enzymatische Reaktionen beeinträchtigt. Längeres Aufbewahren führt unter<br />
Einwirkung von Wasser, Enzymen <strong>und</strong> Mikroorganismen zu einer Spaltung<br />
<strong>de</strong>r <strong>Fette</strong> in Glycerin <strong>und</strong> Fettsäuren (Hydrolyse), durch die Anwesenheit<br />
von Sauerstoff <strong>und</strong> Licht kommt es zur Zersetzung <strong>de</strong>r freien ungesättigten<br />
Fettsäuren in Al<strong>de</strong>hy<strong>de</strong> <strong>und</strong> Ketone (Oxidation). Auch kann eine<br />
Polymerisation auftreten, die zur Vernetzung einzelner Fettmoleküle zu<br />
einem größeren Molekül führt <strong>und</strong> so ebenfalls zum Ver<strong>de</strong>rb <strong>de</strong>s <strong>Fette</strong>s.<br />
Freie Fettsäuren, wie z.B. Buttersäure, aber auch Al<strong>de</strong>hy<strong>de</strong> <strong>und</strong> Ketone<br />
können das Aroma <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong> beeinflussen <strong>und</strong> bereits in kleinen Mengen<br />
einen ranzigen Geschmack hervorrufen.<br />
Wasserfreie Nahrungsfette sind bei optimaler Lagerung, d.h. wenn sie<br />
verschlossen, kühl <strong>und</strong> dunkel gelagert wer<strong>de</strong>n, relativ lange haltbar.<br />
Luftsauerstoff sorgt für <strong>de</strong>n schnellen Fettver<strong>de</strong>rb, aus diesem Gr<strong>und</strong><br />
müssen Nahrungsfette so gut wie möglich vor Sauerstoffzutritt geschützt<br />
wer<strong>de</strong>n. Mikroorganismen <strong>und</strong> Schimmelpilze fin<strong>de</strong>n nur in Fett-<br />
Wassergemischen einen geeigneten Nährbo<strong>de</strong>n.<br />
Verschie<strong>de</strong>ne Faktoren beeinflussen die Haltbarkeit von Nahrungsfetten. Zu<br />
nennen sind hierbei die jeweilige Fettsäurezusammensetzung, <strong>de</strong>r Kontakt<br />
mit Sauerstoff, die Temperatur, <strong>de</strong>r Gehalt an Antioxidantien <strong>und</strong> Wasser<br />
unter Einfluss von Licht. [4] S. 48<br />
Fettsäurezusammensetzung<br />
Je höher <strong>de</strong>r Gehalt an ungesättigten Fettsäuren in einem Fett, <strong>de</strong>sto<br />
schneller verdirbt dieses. Der Gr<strong>und</strong> für diesen Umstand ist, dass die<br />
Doppelbindungen <strong>de</strong>r ungesättigten Fettsäuren sehr reaktionsfreudig sind<br />
<strong>und</strong> beson<strong>de</strong>rs mit Sauerstoff schnell neue Verbindungen eingehen. Die<br />
Kohlenstoffkette kann bei <strong>de</strong>r Reaktion mit Sauerstoff in kleinere Stücke<br />
zerbrechen. Diese Bruchstücke sind sehr geruchs- <strong>und</strong> geschmacksintensiv.<br />
Bereits eine geringe Konzentration dieser Stoffe sorgt für <strong>de</strong>n ranzigen<br />
Geschmack <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong>.<br />
56
II. Theorieteil – 8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten <strong>und</strong> -ölen<br />
Sauerstoff<br />
Nur bei Anwesenheit von Sauerstoff kann die Autoxidation (siehe II./8.2<br />
Autoxidation) stattfin<strong>de</strong>n. Aus diesem Gr<strong>und</strong> sollten <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> beson<strong>de</strong>rs<br />
<strong>Öle</strong> vor Luftzutritt geschützt wer<strong>de</strong>n.<br />
Temperatur<br />
Je höher die Temperaturen, <strong>de</strong>sto reaktiver sind die Doppelbindungen<br />
gegenüber Sauerstoff. Die Fettoxidation läuft auch bei<br />
Kühlschranktemperaturen ab, allerdings verlangsamt, Wärme beschleunigt<br />
<strong>de</strong>n Prozess.<br />
Die Polymerisation <strong>de</strong>r Fettmoleküle wird durch Hitze hervorgerufen.<br />
Fettmoleküle lagern sich zu einem größeren Molekül zusammen <strong>und</strong><br />
verursachen so eine dunklere Farbe, eine Zähflüssigkeit <strong>und</strong> eine<br />
Verschlechterung <strong>de</strong>s Geschmacks <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>.<br />
Wassergehalt<br />
Für die hydrolytische Spaltung <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong> wird Wasser benötigt.<br />
Emulsionsfette ver<strong>de</strong>rben aus diesem Gr<strong>und</strong> wesentlich schneller als<br />
Pflanzenöle <strong>und</strong> –fette.<br />
Licht<br />
UV-Licht för<strong>de</strong>rt die Oxidation, da es sich um eine radikalische Reaktion<br />
han<strong>de</strong>lt. Die Radikalbildung wird durch UV-Licht beschleunigt.<br />
[4] S. 48<br />
57
II. Theorieteil – 8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten <strong>und</strong> -ölen<br />
8.2 Autoxidation<br />
Unter Autoxidation versteht man <strong>de</strong>n selbständigen, allmählichen Abbau<br />
von Fettmolekülen bei Anwesenheit von Luftsauerstoff <strong>und</strong> <strong>de</strong>r<br />
katalytischen Wirkung z.B. von Metallspuren o<strong>de</strong>r Licht. Als Katalysatoren<br />
wirken hier vor allem Schwermetallionen wie die von Kupfer, Eisen,<br />
Mangan, Kobalt <strong>und</strong> Nickel. Haemin <strong>und</strong> Cytochrome för<strong>de</strong>rn die<br />
Sauerstoffübertragung sehr stark. [15] S. 75f.<br />
Ungesättigte Fettsäuren können so spontan oxidiert wer<strong>de</strong>n, wobei die<br />
Reaktionsgeschwindigkeit mit <strong>de</strong>r Anzahl <strong>de</strong>r Doppelbindungen steigt.<br />
Bei <strong>de</strong>r Autoxidation liegt ein radikalischer Reaktionsmechanismus vor. Das<br />
Sauerstoffmolekül liegt als paramagnetisches Diradikal vor, das seinerseits<br />
mit freien Radikalen reagiert. Es muss also zunächst ein Wasserstoff-Atom<br />
homolytisch abgespalten wer<strong>de</strong>n, die Radikalbildung stellt <strong>de</strong>n<br />
geschwindigkeitsbestimmen<strong>de</strong>n Schritt dar. Die homolytische<br />
Bindungsspaltung gelingt am einfachsten an allylständigen Kohlenstoff-<br />
Atomen, hier ist eine Mesomeriestabilisierung möglich. Bei gesättigten<br />
Fettsäuren beträgt die Energie, die für eine homolytische Bindungsspaltung<br />
benötigt wird 110 kcal/mol, bei einfach ungesättigten Fettsäuren für<br />
Wasserstoff-Atome, die zur Doppelbindung allylständig sind 77 kcal/mol<br />
<strong>und</strong> z.B. bei Linolensäure etwa 40 kcal/mol, da hier die Kohlenstoff-Atome<br />
11 <strong>und</strong> 14 jeweils zu 2 Doppelbindungen allylständig sind. [15] S. 76f.<br />
Durch eine zum radikalischen Kohlenstoff allylständige Doppelbindung<br />
kann das Radikalzentrum mesomer stabilisiert wer<strong>de</strong>n. Je mehr<br />
Doppelbindungen in <strong>de</strong>r Nachbarschaft vorhan<strong>de</strong>n sind, umso mehr<br />
mesomere Grenzformeln gibt es <strong>und</strong> umso besser ist das Radikal stabilisiert.<br />
Durch Überlappung <strong>de</strong>s π-Systems <strong>de</strong>r konjugierten Substituenten mit <strong>de</strong>m<br />
2pz-Atomorbital am Radikalzentrum wird eine Stabilisierung erreicht.<br />
[37] S. 7<br />
58
II. Theorieteil – 8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten <strong>und</strong> -ölen<br />
Die Radikalkettenreaktion lässt sich folgen<strong>de</strong>rmaßen darstellen ([42] S.<br />
17f.):<br />
R H<br />
R<br />
Die als Primärprodukte <strong>de</strong>r Autoxidation gebil<strong>de</strong>ten Hydroperoxi<strong>de</strong><br />
beeinträchtigen <strong>de</strong>n Geschmack <strong>und</strong> Geruch <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong> nicht. Sie sind sehr<br />
instabil, woraus eine Vielzahl an verschie<strong>de</strong>nen Abbauprodukten entsteht.<br />
Hierzu zählen Epoxi<strong>de</strong>, Mono- <strong>und</strong> Diole, Ketoverbindungen,<br />
Isomerisierungs- <strong>und</strong> Polymerisierungsprodukte <strong>und</strong> Al<strong>de</strong>hy<strong>de</strong>. Vor allem<br />
kurzkettige Al<strong>de</strong>hy<strong>de</strong> sorgen für eine Beeinträchtigung <strong>de</strong>s Geruchs <strong>und</strong><br />
Geschmacks <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong>, genauso wie alle flüchtigen Carbonylverbindungen.<br />
[ebd.]<br />
Einer <strong>de</strong>r wichtigsten Zersetzungswege <strong>de</strong>r Fettsäurehydroperoxi<strong>de</strong> ([15] S.<br />
77):<br />
+<br />
.<br />
R O O<br />
O O<br />
R<br />
R1 CH R<br />
O O H<br />
R1 CH R<br />
+<br />
H<br />
R O O<br />
+ +<br />
R H R O O H R<br />
R1 CH R<br />
O R1 CHO R<br />
O<br />
Kettenstart<br />
Kettenfort-<br />
pflanzung<br />
+<br />
+<br />
H O<br />
59
II. Theorieteil – 8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten <strong>und</strong> -ölen<br />
Autoxidation am Beispiel von Ölsäuremethylester:<br />
C 7 H 15<br />
C H C C C C (CH ) CO CH 7 15 2 6 2 3<br />
H H H H2<br />
C7H15 C C C C (CH2 ) 6 CO2CH3 H H H H2<br />
C 7 H 15 C H C H C H C H2<br />
O O H<br />
C 7 H 15 C H C H<br />
C 7 H 15<br />
C 7 H 15<br />
C H2<br />
C H2<br />
C<br />
H<br />
H<br />
C<br />
H<br />
C<br />
O O H<br />
C<br />
H<br />
C<br />
H<br />
C<br />
H 2<br />
H<br />
C<br />
(CH 2 ) 6 CO 2 CH 3<br />
(CH 2 ) 6 CO 2 CH 3<br />
O O H<br />
C<br />
H<br />
O O H<br />
(CH 2 ) 6 CO 2 CH 3<br />
(CH 2 ) 6 CO 2 CH 3<br />
C H2<br />
C<br />
H C H C H 2<br />
Aktivierung<br />
(CH 2 ) 6 CO 2 CH 3<br />
. .<br />
.<br />
Quelle: [15] S. 77f.<br />
C 7 H 15<br />
C 7 H 15<br />
Zersetzung<br />
C7H15 C H2<br />
C H2<br />
CHO<br />
C 7 H 15 C H C H CHO<br />
C 7 H 15<br />
C 7 H 15<br />
C H2<br />
C H2<br />
.<br />
C<br />
H C H C (CH2 ) 6 CO2CH3 H<br />
C C H C H (CH 2 ) 6 CO 2 CH 3<br />
H<br />
C<br />
H<br />
C<br />
H<br />
CHO<br />
CHO<br />
Octanal<br />
Decanal-2<br />
Un<strong>de</strong>cenal-2<br />
Nomanal<br />
60
II. Theorieteil – 8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten <strong>und</strong> -ölen<br />
Auch Enzyme können Sauerstoff auf <strong>Fette</strong> übertragen. Es han<strong>de</strong>lt sich bei<br />
ihnen um die sogenannten Lipoxygenasen. Sie sind im Pflanzenreich weit<br />
verbreitet <strong>und</strong> übertragen Sauerstoff auf essenzielle Fettsäuren.<br />
Bsp.: Enzymangriff auf Linolsäure:<br />
HO 2 C<br />
Quelle: [15] S. 78<br />
O OH<br />
O<br />
O<br />
H<br />
H<br />
Enzym<br />
CO 2 H<br />
(Siehe Versuch 20 „Unterscheidung von frischer <strong>und</strong> ranziger Butter―)<br />
Durch Übertragung von Sauerstoff auf Arachidonsäure kommt es zur<br />
Bildung von Vorstufen <strong>de</strong>r Prostaglandine. Hierbei katalysiert das Enzym<br />
Cyclooxygenase die Übertragung. Prostaglandine sorgen im Körper u.a. für<br />
eine Erhöhung <strong>de</strong>s Schmerzempfin<strong>de</strong>ns, zur Mil<strong>de</strong>rung <strong>de</strong>r Schmerzen<br />
wer<strong>de</strong>n häufig Präparate auf Basis von Acetylsalicylsäure verabreicht.<br />
Acetylsalicylsäure hemmt die Cyclooxygenase <strong>und</strong> damit die<br />
Prostaglandinsynthese. [13]; [14]<br />
61
II. Theorieteil – 8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten <strong>und</strong> -ölen<br />
8.3 Antioxidantien<br />
Um <strong>de</strong>n Vorgang <strong>de</strong>r Autoxidation zu verhin<strong>de</strong>rn <strong>und</strong> so <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> vor<br />
<strong>de</strong>m Ver<strong>de</strong>rben zu bewahren, wer<strong>de</strong>n sogenannte Antioxidantien eingesetzt.<br />
Antioxidantien sind organische Verbindungen unterschiedlicher<br />
Zusammensetzung. Sie sind in <strong>de</strong>r Lage die Verän<strong>de</strong>rungen eines Stoffes<br />
bei Einwirkung von Sauerstoff, Ozon o<strong>de</strong>r Licht zu verhin<strong>de</strong>rn. Beson<strong>de</strong>re<br />
Be<strong>de</strong>utung als Antioxidans haben substituierte Phenole <strong>und</strong> aromatische<br />
Amine ([3] S. 36). Bei Nahrungsmitteln spielen vor allem die Tocopherole<br />
<strong>und</strong> die L-Ascorbinsäure eine Rolle.<br />
Antioxidantien sind in <strong>de</strong>r Lage, radikalische Bruchstücke abzufangen <strong>und</strong><br />
zu bin<strong>de</strong>n. Die Möglichkeit zur Resonanzstabilisierung wirkt sich zu<strong>de</strong>m<br />
positiv auf <strong>de</strong>ren Wirkung aus. Im Laufe <strong>de</strong>r autoxidativen Prozesse wer<strong>de</strong>n<br />
die Antioxidantien verbraucht. Um einen guten Schutz zu erzielen, ist es<br />
daher ratsam, die Antioxidantien ins frische Fett zu geben <strong>und</strong> so dafür zu<br />
sorgen, dass bereits in <strong>de</strong>r Induktionsperio<strong>de</strong> die volle Wirkung <strong>de</strong>r<br />
Antioxidantien entfaltet wer<strong>de</strong>n kann. [15] S. 173f.<br />
Tocopherole wer<strong>de</strong>n auch als Vitamin E bezeichnet. Es han<strong>de</strong>lt sich um<br />
einen Sammelbegriff für eine Gruppe von fettlöslichen Substanzen, die sich<br />
nur durch die Anzahl <strong>und</strong> Stellung <strong>de</strong>r Methylgruppen am Chromanring<br />
unterschei<strong>de</strong>n. Vitamin E ist Bestandteil <strong>de</strong>r Zellmembran <strong>und</strong> ist ein rein<br />
pflanzliches Produkt. [43]; ([2] S. 192)<br />
HO<br />
R2<br />
R1<br />
R3<br />
O<br />
Abbildung 17: Gr<strong>und</strong>struktur <strong>de</strong>r Tocopherole<br />
62
II. Theorieteil – 8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten <strong>und</strong> -ölen<br />
R1 R2 R3<br />
α CH3 CH3 CH3<br />
β CH3 H CH3<br />
γ H CH3 CH3<br />
δ H H CH3<br />
Tabelle 7: Auflistung <strong>de</strong>r verschie<strong>de</strong>nen Reste <strong>de</strong>r Tocopherole<br />
Der Wirkungsmechanismus stellt sich wie folgt da:<br />
AH R<br />
A<br />
HO<br />
R2<br />
+<br />
+<br />
R<br />
R1<br />
R3<br />
.<br />
O<br />
R2<br />
O<br />
O<br />
R2<br />
R1<br />
R3<br />
R1<br />
R3<br />
A<br />
.<br />
AR<br />
O<br />
C O<br />
+<br />
RH<br />
usw.<br />
+<br />
.<br />
H<br />
C<br />
CH<br />
H<br />
C<br />
+<br />
H2 C<br />
C<br />
H<br />
H<br />
C<br />
63
II. Theorieteil – 8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten <strong>und</strong> -ölen<br />
O<br />
R2<br />
R1<br />
R3<br />
.<br />
C O<br />
O<br />
R2<br />
R1<br />
O<br />
OOR<br />
R3<br />
(Siehe Versuch 19 „Wirkung von Antioxidantien―)<br />
+<br />
R O O<br />
64
II. Theorieteil – 8. Haltbarkeit von Nahrungsfetten <strong>und</strong> -ölen<br />
8.4 Hydrolytische Spaltung <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong><br />
<strong>Fette</strong> können auch durch die hydrolytische Spaltung <strong>de</strong>r Esterbindung<br />
ver<strong>de</strong>rben. Die <strong>Fette</strong> wer<strong>de</strong>n durch das Einwirken von Enzymen in<br />
Fettsäuren <strong>und</strong> Glycerin gespalten. Im Verdauungstrakt <strong>de</strong>s menschlichen<br />
Organismus spalten Lipasen die <strong>Fette</strong>. Außerhalb <strong>de</strong>s menschlichen<br />
Organismus kann ebenfalls eine solche Fettspaltung auftreten.<br />
Mikroorganismen besitzen ebenfalls das fettspalten<strong>de</strong> Enzym Lipase, dieses<br />
ermöglicht die Hydrolyse <strong>de</strong>r Triglyceri<strong>de</strong>. Da die Mikroorganismen<br />
beson<strong>de</strong>rs in einer Fett/Wasser-Emulsion gute Lebensbedingungen<br />
vorfin<strong>de</strong>n, verdirbt Butter beson<strong>de</strong>rs schnell. Die Lipasen spalten einen Teil<br />
<strong>de</strong>s emulgierten Butterfettes in Glycerin <strong>und</strong> freie Fettsäuren, wobei unter<br />
an<strong>de</strong>rem Buttersäure frei wird, die <strong>de</strong>n typischen Geschmack von ranziger<br />
Butter hervorruft. Freie Fettsäuren mit 4 bis 14 C-Atomen beeinträchtigen<br />
das Aroma <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong>. Wer<strong>de</strong>n ungesättigte Fettsäuren freigesetzt, so können<br />
diese bereits in geringen Konzentrationen, wenn sie in Wasser emulgiert<br />
vorliegen, einen bittere <strong>und</strong> brennen<strong>de</strong> Empfindung beim Verzehr dieser<br />
Nahrungsmittel auslösen. [2] S. 78<br />
65
II. Theorieteil – 9. Erhitzen von <strong>Fette</strong>n <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>n<br />
9. Erhitzen von <strong>Fette</strong>n <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>n<br />
9.1 Rauchpunkt<br />
Im Vergleich zu Wasser erreichen <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> beim Erhitzen wesentlich<br />
höhere Temperaturen. Die Stabilität <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> gegenüber Hitze<br />
variiert stark. In Tabelle 8 sind die Rauchpunkte einiger <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong><br />
aufgeführt. Der Rauchpunkt gibt an, bei welcher Temperatur ein Fett o<strong>de</strong>r<br />
Öl beginnt zu rauchen. <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> sollten gr<strong>und</strong>sätzlich nicht so stark<br />
erhitzt wer<strong>de</strong>n, dass sie zu rauchen beginnen. Dieser Rauchpunkt hängt<br />
hauptsächlich vom Anteil freier Fettsäuren ab. Je mehr freie Fettsäuren<br />
enthalten sind, <strong>de</strong>sto niedriger ist <strong>de</strong>r Rauchpunkt. Erhitzt man <strong>Fette</strong> o<strong>de</strong>r<br />
<strong>Öle</strong> mehrere Male, so steigt <strong>de</strong>r Anteil <strong>de</strong>r freien Fettsäuren an. Native <strong>Öle</strong><br />
besitzen in <strong>de</strong>r Regel ebenfalls einen höheren Anteil an freien Fettsäuren.<br />
[4] S. 49<br />
<strong>Fette</strong><br />
<strong>Öle</strong><br />
Produkt Rauchpunkt °C<br />
Schmalz<br />
Butterfett<br />
Palmöl<br />
Erdnussfett<br />
(gehärtetes<br />
Erdnussöl)<br />
160<br />
175<br />
223<br />
226<br />
Natives Olivenöl 130-180<br />
Raffinierte <strong>Öle</strong>:<br />
Kokosöl<br />
Sojabohnenöl<br />
Rapsöl<br />
Maiskeimöl<br />
Sonnenblumenöl<br />
Erdnussöl<br />
Tabelle 8: Rauchpunkte verschie<strong>de</strong>ner <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong><br />
194<br />
213<br />
218<br />
201<br />
209<br />
207<br />
66
II. Theorieteil – 9. Erhitzen von <strong>Fette</strong>n <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>n<br />
Durch längeres Erhitzen verän<strong>de</strong>rn sich <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>. Durch Hydrolyse<br />
bil<strong>de</strong>n sich freie Fettsäuren, die sich zersetzen <strong>und</strong> Hydroperoxi<strong>de</strong> bil<strong>de</strong>n,<br />
welche wie<strong>de</strong>rum rasch in Al<strong>de</strong>hy<strong>de</strong>, Ketone etc. zerfallen (siehe II./8.2<br />
Autoxidation).<br />
Durch die Vernetzung von Fettmolekülen bil<strong>de</strong>n sich größere Moleküle<br />
(Polymere) aus, was u.a. daran zu erkennen ist, dass ein Öl z.B. sehr viel<br />
zähflüssiger wird. Die gebil<strong>de</strong>ten Polymere sind schwer verdaulich <strong>und</strong><br />
rufen eine Braunfärbung sowie eine Geschmacksverschlechterung <strong>de</strong>s <strong>Fette</strong>s<br />
hervor. [ebd.]<br />
9.2 Hitzebeständigkeit – Beeinflussen<strong>de</strong> Faktoren<br />
Wie stabil ein Fett gegenüber Hitzeeinwirkung ist, hängt überwiegend von<br />
<strong>de</strong>n folgen<strong>de</strong>n Faktoren ab ([4] S.49):<br />
� Fettsäurezusammensetzung<br />
� Dauer <strong>de</strong>r Hitzeeinwirkung<br />
� Gehalt an Antioxidantien<br />
Fettsäurezusammensetzung<br />
Die Fettsäurezusammensetzung spielt eine sehr wichtige Rolle bei <strong>de</strong>r<br />
Hitzestabilität eines <strong>Fette</strong>s. Ein hoher Anteil an mehrfach ungesättigten<br />
Fettsäuren sorgt für eine große Hitzeempfindlichkeit, da diese wesentlich<br />
oxidationsanfälliger sind als <strong>Fette</strong> mit einem geringeren Anteil. Ungesättigte<br />
Fettsäuren oxidieren aufgr<strong>und</strong> ihrer Doppelbindungen wesentlich schneller<br />
als gesättigte.<br />
Dauer <strong>de</strong>r Hitzeeinwirkung<br />
Je länger ein Fett erhitzt wird, umso mehr freie Fettsäuren <strong>und</strong> Polymere<br />
bil<strong>de</strong>n sich. Durch die Zunahme <strong>de</strong>r freien Fettsäuren im Fett wird <strong>de</strong>r<br />
Rauchpunkt gesenkt. Das Frittieren ist ein typisches Beispiel, bei <strong>de</strong>m ein<br />
Fett mehrfach erhitzt wird.<br />
67
II. Theorieteil – 9. Erhitzen von <strong>Fette</strong>n <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>n<br />
Gehalt an Antioxidantien<br />
Manche Antioxidantien, z.B. Vitamin E, sind in <strong>de</strong>r Lage, die durch<br />
Luftsauerstoff ausgelösten oxidativen Verän<strong>de</strong>rungen zu hemmen.<br />
Citronensäure unterstützt die Wirkung von Vitamin E.<br />
9.3 Bildung von Acrolein/Propenal<br />
Erhitzt man <strong>Fette</strong> auf etwa 300 °C, so kommt es zur <strong>de</strong>ren Zersetzung. Bei<br />
<strong>de</strong>r Zersetzung bil<strong>de</strong>n sich stechend riechen<strong>de</strong> <strong>und</strong> zu Tränen reizen<strong>de</strong><br />
Dämpfe von Acrolein (Propenal). Acrolein ist ein ungesättigter Al<strong>de</strong>hyd <strong>de</strong>r<br />
sich durch Abspaltung von Wasser aus Glycerin bil<strong>de</strong>t. [33] S. 175<br />
Die Summenformel von Acrolein lautet C3H4O.<br />
O<br />
O<br />
R<br />
O<br />
R1<br />
OH<br />
R2 OH<br />
OH<br />
- O<br />
-<br />
H 2<br />
Glycerinester Glycerin 1,3-Propandiol 3-Hydroxypropanal Acrolein<br />
Quelle: [17] S. 10<br />
Es han<strong>de</strong>lt sich hierbei um die einfachste ungesättigte Carbonylverbindung<br />
mit einem Sie<strong>de</strong>punkt von 53 °C.<br />
Die Gefahr von Acrolein besteht darin, dass bereits kleine Mengen zu einer<br />
Schädigung im Organismus führen können. Durch Einatmen von mg-<br />
Mengen können schwere Verätzungen im Respirationstrakt auftreten.<br />
Beim Grillen von fetthaltigen Lebensmitteln kann sich Acrolein bil<strong>de</strong>n. Das<br />
in die Glut tropfen<strong>de</strong> Fett reagiert zu Acrolein, dieses verdampft <strong>und</strong> kann<br />
OH<br />
OH<br />
sich am Grillgut nie<strong>de</strong>rschlagen. [17] S. 9f.<br />
Ebenfalls können sich aus <strong>de</strong>m beim Grillen in die Glut tropfen<strong>de</strong>n Fett<br />
sogenannte polyzyklische, aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) bil<strong>de</strong>n,<br />
hierfür sind Temperaturen von ca. 400 °C notwendig. Polyzyklische,<br />
aromatische Kohlenwasserstoffe sind sehr gefährlich, da sie Krebs auslösen<br />
können. [4] S. 49<br />
(Siehe Versuch 21 „Acrolein-Nachweis―)<br />
OH<br />
O<br />
H 2<br />
O<br />
O<br />
68
II. Theorieteil – 10. trans-Fettsäuren<br />
10. Trans-Fettsäuren<br />
„Vor etwa zehn Jahren verunsicherten Schlagzeilen wie „30000 Herztote<br />
durch Margarine“ die Verbraucher. Vor allem die trans-Fettsäuren<br />
gerieten in die Schußlinie. Doch mittlerweile geben die<br />
Ernährungswissenschaftler in Deutschland teilweise Entwarnung: […]“<br />
So steht es in einem Artikel <strong>de</strong>r Zeitschrift „bild <strong>de</strong>r wissenschaft 5/2000―<br />
[18].<br />
Was sind trans-Fettsäuren, woher stammen sie <strong>und</strong> welche Auswirkungen<br />
haben sie auf die Ges<strong>und</strong>heit?<br />
10.1 Definition, Entstehung <strong>und</strong> Vorkommen<br />
Trans-Fettsäuren sind Fettsäuren mit einer o<strong>de</strong>r mehreren Doppelbindungen<br />
in trans-Konfiguration.<br />
Diese entstehen sowohl natürlich als auch durch lebensmitteltechnologische<br />
Prozesse. Aus diesem Gr<strong>und</strong> sind sie in zahlreichen Lebensmitteln<br />
enthalten, z.B. in Milch o<strong>de</strong>r Pflanzenmargarine.<br />
In <strong>de</strong>r Natur treten ungesättigte Fettsäuren fast ausschließlich in cis-<br />
Konfiguration auf. In <strong>de</strong>r Lebensmitteltechnologie wird z.B. durch die<br />
Hydrierung von <strong>Öle</strong>n bei <strong>de</strong>r Margarineherstellung die Konfiguration dieser<br />
Fettsäuren verän<strong>de</strong>rt, es bil<strong>de</strong>n sich trans-Fettsäuren. Am häufigsten treten<br />
die trans-Hexa<strong>de</strong>censäure, trans-Octa<strong>de</strong>censäure <strong>und</strong> die geometrischen<br />
Isomere <strong>de</strong>r Linolsäure auf. Die meisten Streichfette enthalten heutzutage<br />
durch verän<strong>de</strong>rte Herstellungsverfahren nur noch 1–2 % trans-Fettsäuren,<br />
zuvor waren es 1–17 %.<br />
Die Metabolisierung <strong>de</strong>r trans-Fettsäuren fin<strong>de</strong>t im Organismus ebenso über<br />
die β-Oxidation statt, wie die <strong>de</strong>r cis-Fettsäuren.<br />
Natürlich wer<strong>de</strong>n die trans-Fettsäuren durch Mikroorganismen gebil<strong>de</strong>t,<br />
diese sind vor allem im Pansen von Wie<strong>de</strong>rkäuern vorhan<strong>de</strong>n <strong>und</strong> hydrieren<br />
dort die mit <strong>de</strong>r Nahrung aufgenommenen Fettsäuren. Aus diesem Gr<strong>und</strong><br />
enthalten die Milch sowie das Depotfett <strong>de</strong>r Wie<strong>de</strong>rkäuer durchschnittlich<br />
3–5 % trans-Fettsäuren. [32]<br />
Auch durch starkes Erhitzen von <strong>Öle</strong>n <strong>und</strong> <strong>Fette</strong>n können sich trans-<br />
Fettsäuren bil<strong>de</strong>n.<br />
69
II. Theorieteil – 10. trans-Fettsäuren<br />
10.2 Einfluss auf die Ges<strong>und</strong>heit<br />
Eine an trans-Fettsäuren reiche Ernährung führt zu einer Erhöhung <strong>de</strong>s<br />
LDL-Cholesterins im Blut <strong>und</strong> senkt die HDL-Konzentration. Dies stellt<br />
einen Risikofaktor für Herzkrankheiten dar. Zu<strong>de</strong>m wird <strong>de</strong>r Triglycerid-<br />
Gehalt im Blut gesteigert. [ebd.]<br />
70
II. Theorieteil – 11. EXKURS: Biodiesel<br />
11. EXKURS: Biodiesel<br />
11.1 Herstellung von Biodiesel<br />
Bei Biodiesel han<strong>de</strong>lt es sich um einen sogenannten erneuerbaren<br />
Energieträger. Im Gegensatz zu konventionellen Kraftstoffen wird er nicht<br />
aus Rohöl, son<strong>de</strong>rn aus Pflanzenölen o<strong>de</strong>r tierischen <strong>Fette</strong>n gewonnen. In<br />
Deutschland bietet sich als Rohstoff für die Herstellung von Biodiesel vor<br />
allem Raps an. Die Rapssamen haben einen Ölgehalt von bis zu 50 %. In<br />
Ölmühlen wird das Öl aus <strong>de</strong>n Rapssamen gewonnen, <strong>de</strong>r als Nebenprodukt<br />
anfallen<strong>de</strong> Rapsschrot wird in <strong>de</strong>r Futtermittelindustrie weiterverwen<strong>de</strong>t.<br />
Chemisch gesehen han<strong>de</strong>lt es sich bei Biodiesel um Fettsäuremethylester.<br />
[21]; [44] S. 5<br />
Bei <strong>de</strong>r Herstellung von Biodiesel wird Pflanzenöl mit etwa 10 % Methanol<br />
sowie Natriumhydroxid versetzt. Das Gemisch wird dann auf ca. 70 °C<br />
erhitzt. Es fin<strong>de</strong>t eine Umesterung statt, bei <strong>de</strong>r die Fettsäuren <strong>de</strong>r<br />
Triglyceri<strong>de</strong> mit Methanol verestert wer<strong>de</strong>n. Es entstehen die<br />
Fettsäuremethylester (Biodiesel) <strong>und</strong> Glycerin, welches dann vom Biodiesel<br />
abgetrennt wird [ebd.]. (Siehe Versuch 23 „Herstellung von Biodiesel―)<br />
Abbildung 18: Prozess <strong>de</strong>r Biodieselherstellung<br />
71
II. Theorieteil – 11. EXKURS: Biodiesel<br />
Bereits am 31. August 1937 wur<strong>de</strong> von G. Chavanne, Chemiker an <strong>de</strong>r<br />
Freien Universität Brüssel, ein Patent auf die Umesterung von Pflanzenölen<br />
mit Ethanol (auch Methanol wird erwähnt) angemel<strong>de</strong>t. [19]<br />
Durch die Umesterung hat das Endprodukt eine geringere Viskosität als das<br />
Pflanzenöl <strong>und</strong> kann aufgr<strong>und</strong> seiner physikalischen Eigenschaften als<br />
Ersatz für konventionellen Dieselkraftstoff verwen<strong>de</strong>t wer<strong>de</strong>n. Allerdings<br />
weist Biodiesel eine schwache Aggressivität gegenüber Lacken <strong>und</strong><br />
Gummidichtungen auf, daher müssen die Motoren biodieseltauglich sein,<br />
wenn man diesen verwen<strong>de</strong>n möchte.<br />
11.2 Vorteile von Biodiesel/Energiepflanzen<br />
Die Verwendung von nachwachsen<strong>de</strong>n Rohstoffen als Energieträger ist<br />
nachhaltig. Pflanzliche Energieträger können zur Emissionsmin<strong>de</strong>rung<br />
beitragen, da bei ihrer Verbrennung lediglich soviel CO2 freigesetzt wird,<br />
wie die Pflanze während ihres Wachstums <strong>de</strong>r Luft entzogen hat. [20]<br />
Bei <strong>de</strong>r Gewinnung von Biodiesel aus Rapssaat entstehen zu<strong>de</strong>m keine<br />
Abfallprodukte, <strong>de</strong>r Rapsschrot, <strong>de</strong>r bei <strong>de</strong>r Gewinnung von Rapsöl anfällt,<br />
kann als Futtermittel weiterverwen<strong>de</strong>t wer<strong>de</strong>n, das Glycerin, welches bei <strong>de</strong>r<br />
Umesterung entsteht, fin<strong>de</strong>t in <strong>de</strong>r Industrie Verwendung, z.B. zur<br />
Herstellung von Kosmetika. [21]<br />
11.3 Nachteile von Biodiesel/Energiepflanzen<br />
Biodiesel erhöht die Stickstoffemissionen, zu<strong>de</strong>m wer<strong>de</strong>n beim Anbau von<br />
Raps vermehrt Dünge- <strong>und</strong> Pflanzenschutzmittel eingesetzt, die eine<br />
Belastung für <strong>de</strong>n Bo<strong>de</strong>n <strong>und</strong> das Gr<strong>und</strong>wasser darstellen. [22]<br />
Eine Gefahr <strong>de</strong>s vermehrten Anbaus von Raps als Rohstoff für die<br />
Biodieselherstellung o<strong>de</strong>r allgemein von Energiepflanzen ist, dass immer<br />
mehr Ackerflächen für <strong>de</strong>n Anbau dieser genutzt wer<strong>de</strong>n <strong>und</strong> so weniger<br />
Anbauflächen für Nahrungsmittel zur Verfügung stehen. Eine Folge <strong>de</strong>r<br />
daraus resultieren<strong>de</strong>n Verknappung <strong>de</strong>r Lebensmittel ist ein Anstieg <strong>de</strong>r<br />
Nahrungsmittelpreise.<br />
72
II. Theorieteil – 11. EXKURS: Biodiesel<br />
Auch die gestiegene Nachfrage nach Rapsöl zur Biodieselproduktion hat<br />
einen Anstieg <strong>de</strong>r Nahrungsmittelpreise zur Folge. Da Rapsöl sowohl für die<br />
Produktion von Biodiesel als zum Beispiel auch zur Herstellung von<br />
Margarine verwen<strong>de</strong>t wird, steigt <strong>de</strong>r Rapsölpreis <strong>und</strong> dadurch auch <strong>de</strong>r <strong>de</strong>r<br />
Margarine. [23]<br />
Somit hat die Produktion von Biodiesel einen nicht unwesentlichen Einfluss<br />
auf die Ernährung.<br />
Ein weiteres Problem <strong>de</strong>r angestiegen Nachfrage nach Energiepflanzen ist,<br />
dass zur Gewinnung von Ackerfläche Regenwäl<strong>de</strong>r abgeholzt wer<strong>de</strong>n, was<br />
sich negativ auf die Umwelt auswirkt.<br />
Das B<strong>und</strong>esumweltamt äußert sich in einem Bericht zum Potenzial <strong>de</strong>s<br />
Biodiesels folgen<strong>de</strong>rmaßen:<br />
„Wegen <strong>de</strong>r beschränkten Ackerflächen kann mit in Deutschland<br />
angebautem Raps maximal etwa 5 Prozent <strong>de</strong>s im Verkehrssektor<br />
benötigtem Dieselkraftstoff ersetzt <strong>und</strong> 1 bis 4 Prozent <strong>de</strong>r<br />
Treibhausgasemissionen in diesem Bereich vermie<strong>de</strong>n wer<strong>de</strong>n. Hierzu<br />
müsste aber bereits die Hälfte <strong>de</strong>r gesamten <strong>de</strong>utschen Ackerfläche zum<br />
Biodiesel-Rapsanbau in vierjähriger Fruchtfolge genutzt wer<strong>de</strong>n, was eher<br />
unrealistisch ist. Das tatsächliche Potential liegt <strong>de</strong>shalb eher in <strong>de</strong>r<br />
Größenordnung von 1 bis 2 % <strong>de</strong>r Dieselmenge.“ Am Schluss dieses<br />
Berichts wird ein Fazit gezogen, welches <strong>de</strong>m Biodiesel einen zumin<strong>de</strong>st<br />
kleinen Beitrag zur Schonung fossiler Energieressourcen <strong>und</strong> zum<br />
Klimaschutz zuspricht. [20]<br />
73
II. Theorieteil – 11. EXKURS: Biodiesel<br />
11.4 Warum dieser Exkurs beim Thema <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r<br />
Ernährung?<br />
Wie bereits beschrieben dient das aus <strong>de</strong>n Rapssamen gewonnene Rapsöl<br />
nicht nur als Speiseöl <strong>und</strong> zur Herstellung von z.B. Margarine, son<strong>de</strong>rn ihm<br />
kommt auch immer größere Be<strong>de</strong>utung als erneuerbarer Energieträger zu,<br />
was u.a. Auswirkungen auf die Ernährung hat.<br />
Zu<strong>de</strong>m bietet dieser Exkurs die Möglichkeit <strong>de</strong>n Schülern eine weitere<br />
Verwendungsmöglichkeit von <strong>Fette</strong>n <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>n aufzuzeigen.<br />
Da das Thema „Biodiesel― immer wie<strong>de</strong>r in <strong>de</strong>r Diskussion ist, stellt es ein<br />
sehr aktuelles Thema aus <strong>de</strong>r direkten Lebensumwelt <strong>de</strong>r Schüler dar.<br />
Ferner ermöglicht dieses Thema einen Anknüpfungspunkt bzw. eine<br />
Überleitung zum, im Hessischen Lehrplan für <strong>de</strong>n gymnasialen<br />
Bildungsgang für das Fach Chemie zum Wahlthema „Angewandte Chemie―<br />
aufgeführten Unterrichtsinhalt „Großtechnische Verfahren―. Zu diesem ist<br />
u.a. <strong>de</strong>r Stichpunkt „Vom Raps zum Biodiesel― genannt.<br />
74
III. Experimenteller Teil<br />
III. Experimenteller Teil<br />
Dieser Teil <strong>de</strong>r wissenschaftlichen Hausarbeit besteht aus einer<br />
Zusammenfassung von Versuchen zum Thema <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r<br />
Ernährung. Bei <strong>de</strong>n Versuchen han<strong>de</strong>lt es sich überwiegend um<br />
Schülerversuche, zwei davon können als experimentelle Hausaufgabe<br />
dienen (Versuch 13 <strong>und</strong> 18).<br />
Zunächst wer<strong>de</strong>n Versuche (Versuch 1 <strong>und</strong> 2) zum Abschnitt <strong>de</strong>r Fettsäuren<br />
beschrieben, bei <strong>de</strong>nen die Schüler Erkenntnisse zu <strong>de</strong>n Eigenschaften<br />
dieser erlangen. Anschließend folgt ein Versuch zum Abschnitt <strong>Fette</strong>, bei<br />
<strong>de</strong>m es um die Bestimmung <strong>de</strong>r Iodzahl geht.<br />
Die Versuche 5 bis 7 können zur Be<strong>de</strong>utung von Körper- <strong>und</strong><br />
Nahrungsfetten durchgeführt wer<strong>de</strong>n.<br />
Die Versuche 8 bis 12 stellen <strong>de</strong>n Prozess <strong>de</strong>r Fettraffination nach.<br />
Zum Abschnitt Margarine <strong>und</strong> Butter zählen die Versuche 13 bis 15, die <strong>de</strong>n<br />
Prozess <strong>de</strong>r Fetthärtung, die Herstellung von Margarine sowie <strong>de</strong>n<br />
Nachweis von Buttersäure in Butter <strong>de</strong>monstrieren.<br />
Die Versuche 16, 17.1 <strong>und</strong> 17.2 dienen dazu die Theorie zum Abschnitt<br />
Fettverdauung praktisch zu ver<strong>de</strong>utlichen.<br />
Versuch 18 behan<strong>de</strong>lt das wichtige Thema Cholesterin.<br />
Zum Abschnitt Haltbarkeit von Nahrungsfetten <strong>und</strong> –ölen zählen die<br />
Versuche 19 <strong>und</strong> 20.<br />
Die Versuche 21 <strong>und</strong> 22 können zum Abschnitt Erhitzen von <strong>Fette</strong>n <strong>und</strong><br />
<strong>Öle</strong>n durchgeführt wer<strong>de</strong>n.<br />
Abschließend ist ein Versuch als Exkurs zum Thema Biodiesel dargestellt.<br />
Die Reihenfolge <strong>de</strong>r Versuche ist so gewählt, dass sie eine für die Schüler<br />
nachvollziehbare Abfolge darstellen.<br />
75
III. Experimenteller Teil<br />
1. Versuche zu <strong>Fette</strong>n/Fettsäuren<br />
Versuch 1: Schmelzpunktverhalten von Öl-, Stearin- <strong>und</strong><br />
Schülerversuch<br />
Elaidinsäure<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
Ölsäure<br />
(C18H34O2)<br />
Elaidinsäure 10<br />
(C18H34O2)<br />
Stearinsäure<br />
(C18H36O2)<br />
Geräte:<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
R-<br />
Sätze<br />
S-<br />
Sätze<br />
Unterrichts-<br />
einsatz 9<br />
- - - S I<br />
- - - S I<br />
2 Reagenzgläser Becherglas (250 mL)<br />
Heizplatte Uhrglas<br />
Spatel Pasteurpipette<br />
Pipettenhütchen Thermosensor<br />
9 Alle R- <strong>und</strong> S-Sätze, sowie die Gefahrenbezeichnungen <strong>und</strong> die Einstufung für <strong>de</strong>n<br />
Unterrichtseinsatz basieren auf [30]. Der Wortlaut <strong>de</strong>r R- <strong>und</strong> S-Sätze ist im Anhang<br />
angegeben.<br />
10 Nicht in <strong>de</strong>r SOESTER-Liste geführt.<br />
76
III. Experimenteller Teil<br />
Durchführung:<br />
Zunächst betrachtet man die Fettsäuren bei Raumtemperatur, anschließend<br />
wird etwas Elaidinsäure <strong>und</strong> Stearinsäure in je ein Reagenzglas gefüllt <strong>und</strong><br />
die bei<strong>de</strong>n Reagenzgläser in ein Wasserbad gestellt. Das Wasserbad wird<br />
zunächst auf 45 °C erhitzt. Man beobachtet was passiert <strong>und</strong> erhitzt<br />
anschließend das Wasserbad auf 69 °C.<br />
Beobachtung:<br />
Abbildung 19: Apparatur: Fettsäurevergleich<br />
Bei Raumtemperatur ist die (1) Ölsäure flüssig, (2) Stearin- <strong>und</strong> (3)<br />
Elaidinsäure fest.<br />
Bei 45 °C verflüssigt sich die Elaidinsäure, die Stearinsäure bleibt fest.<br />
Bei 69 °C verflüssigt sich dann auch die Stearinsäure.<br />
1 2 3<br />
Abbildung 20: Fettsäuren bei Raumtemperatur<br />
77
III. Experimenteller Teil<br />
Auswertung:<br />
Ölsäure ist eine einfach ungesättigte Fettsäure mit einer Z- bzw. cis-<br />
Konfiguration, Elaidinsäure ist genauso aufgebaut wie Ölsäure, allerdings<br />
besitzt sie eine E- bzw. trans-Konfiguration <strong>de</strong>r Doppelbindung.<br />
Stearinsäure ist wie Öl- <strong>und</strong> Elaidinsäure eine C18 Fettsäure, allerdings ist<br />
sie gesättigt, weist also keine Doppelbindungen auf.<br />
Ausschlaggebend für das Schmelzverhalten <strong>de</strong>r Fettsäuren ist die<br />
Anordnung <strong>de</strong>r Moleküle im Kristallgitter.<br />
Doppelbindungen sorgen bei ungesättigten Fettsäuren für einen o<strong>de</strong>r<br />
mehrere starre Knicke, da die Drehbarkeit um die Doppelbindung fehlt.<br />
Dabei wer<strong>de</strong>n die Moleküle durch trans-Doppelbindungen nicht so stark<br />
verformt wie durch cis-Doppelbindungen.<br />
Die cis-Konfiguration im Ölsäuremolekül sorgt für eine Krümmung von<br />
etwa 40°, die trans-Konfiguration im Elaidinsäuremolekül führt zu keiner<br />
Krümmung, son<strong>de</strong>rn zu einer gewissen Verkürzung <strong>de</strong>r Kohlenstoffkette.<br />
Die Struktur <strong>de</strong>s Elaidinsäuremolküls ähnelt allerdings noch in etwa <strong>de</strong>r<br />
gestreckten Form <strong>de</strong>r Stearinsäure.<br />
Je mehr cis-Doppelbindungen im Molekül auftreten, umso stärker ist die<br />
Krümmung <strong>de</strong>s Moleküls. [16] S. 168f.<br />
C<br />
H 2<br />
cis<br />
CH 2<br />
Abbildung 21: Cis- <strong>und</strong> trans-Form einer Fettsäure 11<br />
C<br />
H 2<br />
trans<br />
11 Die gestrichelten Linien <strong>de</strong>uten an, dass die Kohlenstoffketten an diesen Stellen<br />
fortgesetzt wer<strong>de</strong>n.<br />
CH 2<br />
78
III. Experimenteller Teil<br />
Ölsäure<br />
Stearinsäure<br />
Elaidinsäure<br />
Abbildung 22: Struktur von Öl-, Stearin- <strong>und</strong> Elaidinsäure<br />
COOH<br />
COOH<br />
COOH<br />
Die gesättigte Stearinsäure mit ihrer linearen Struktur <strong>und</strong> die trans-<br />
ungesättigte Elaidinsäure mit ihrer annähernd linearen Struktur benötigen<br />
viel weniger Raum als die sperrige cis-ungesättigte Ölsäure. Sie können sich<br />
daher viel besser parallel ausrichten. Die Abstän<strong>de</strong> zwischen <strong>de</strong>n einzelnen<br />
Fettsäuremolekülen sind hier geringer, die Kontaktflächen daher größer <strong>und</strong><br />
somit auch die hydrophoben Bindungskräfte <strong>de</strong>r langen Ketten stärker. All<br />
dies ist <strong>de</strong>r Gr<strong>und</strong> dafür, dass die Anordnung beim Erhitzen erst später<br />
zusammen bricht als bei <strong>de</strong>r Ölsäure, woraus ein höherer Schmelzpunkt<br />
resultiert.<br />
Die Anordnung <strong>de</strong>r Doppelbindungen im Fettsäuremolekül wirkt sich nicht<br />
nur auf <strong>de</strong>n Schmelzpunkt <strong>de</strong>r Fettsäuren aus, so hat eine cis-Anordnung <strong>de</strong>r<br />
Doppelbindungen positive, fluidisieren<strong>de</strong> Wirkungen auf die Zellmembrane<br />
<strong>de</strong>r Haut. [45]<br />
79
III. Experimenteller Teil<br />
Anmerkungen zum Versuch:<br />
Dieser Versuch soll das unterschiedliche Schmelzpunktverhalten <strong>de</strong>r<br />
Fettsäuren sichtbar machen. Hierdurch kann die Theorie noch einmal<br />
praktisch fassbar <strong>und</strong> damit einprägsamer für die Schüler wer<strong>de</strong>n. Die<br />
Versuchsvorschrift wur<strong>de</strong> selbst entwickelt.<br />
Der Versuch bedarf einer geringen Vorbereitung <strong>und</strong> <strong>de</strong>r Aufbau ist nicht<br />
sehr aufwendig.<br />
Zur Ver<strong>de</strong>utlichung, dass Fettsäuren mit cis-Doppelbindung nicht so dicht<br />
gepackt wer<strong>de</strong>n können wie solche, die eine lineare Struktur aufweisen,<br />
kann man einen Mo<strong>de</strong>llversuch durchführen.<br />
Bei diesem Mo<strong>de</strong>llversuch stellen Streichhölzer die Fettsäuren dar, dabei<br />
steht <strong>de</strong>r Streichholzkopf für das hydrophile En<strong>de</strong> <strong>de</strong>r Fettsäure, <strong>de</strong>r Rest für<br />
die hydrophobe Kohlenstoffkette. In eine Streichholzschachtel wer<strong>de</strong>n<br />
Streichhölzer parallel auf <strong>de</strong>n Bo<strong>de</strong>n <strong>de</strong>r Streichholzschachtel gelegt, bis<br />
dieser völlig be<strong>de</strong>ckt ist. In eine weitere Streichholzschachtel legt man<br />
ebenfalls Streichhölzer parallel nebeneinan<strong>de</strong>r, allerdings sind diese in <strong>de</strong>r<br />
Mitte geknickt. Man vergleicht die Anzahl <strong>de</strong>r Streichhölzer in <strong>de</strong>n bei<strong>de</strong>n<br />
Schachteln <strong>und</strong> kann so feststellen, dass weniger geknickte Streichhölzer in<br />
die Streichholzschachtel passen als gera<strong>de</strong>.<br />
80
III. Experimenteller Teil<br />
Versuch 2: Nachweis <strong>de</strong>r CC-Doppelbindung in <strong>Fette</strong>n/<br />
Schülerversuch<br />
Fettsäuren mit Baeyer-Reagenz<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
n-Heptan (C7H16)<br />
Kaliumpermanganat-<br />
Lösung (w = 0,001)<br />
(KMnO4 (aq))<br />
Natriumcarbonat-<br />
Lösung (w = 0,1)<br />
(Na2CO3 (aq))<br />
Olivenöl<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
F, Xn, N<br />
R-<br />
Sätze<br />
11-38-<br />
50/53-<br />
65-67<br />
S-<br />
Sätze<br />
2-9-<br />
16-29-<br />
33-60-<br />
61-62<br />
Unterrichts-<br />
einsatz<br />
S I<br />
- - - S I<br />
- - - S I<br />
Ölsäure (C18H34O2) - - - S I<br />
Stearinsäure (C18H36O2) - - - S I<br />
Geräte:<br />
3 Reagenzgläser 2 Bechergläser (50 mL)<br />
Pasteurpipetten Pipettenhütchen<br />
Reagenzglasstopfen Spatel<br />
Waage<br />
81
III. Experimenteller Teil<br />
Vorbereitung: Herstellen <strong>de</strong>s Baeyer-Reagenz<br />
Man mischt gleiche Mengen <strong>de</strong>r Kaliumpermanganat-Lösung <strong>und</strong> <strong>de</strong>r<br />
Natriumcarbonat-Lösung miteinan<strong>de</strong>r.<br />
Durchführung:<br />
Die 3 Reagenzgläser wer<strong>de</strong>n wie folgt befüllt.<br />
Reagenzglas 1: 1 mL Olivenöl <strong>und</strong> 5 mL Heptan<br />
Reagenzglas 2: 1 mL Ölsäure <strong>und</strong> 5 mL Heptan<br />
Reagenzglas 3: Eine Spatelspitze Stearinsäure <strong>und</strong> 5 mL Heptan<br />
In alle 3 Reagenzgläser gibt man dann etwas Baeyer-Reagenz. Anschließend<br />
schüttelt man die Reagenzgläser gut <strong>und</strong> wartet die Phasentrennung ab.<br />
Beobachtung:<br />
In Reagenzglas 1 <strong>und</strong> 2 bil<strong>de</strong>t sich ein brauner Nie<strong>de</strong>rschlag.<br />
In Reagenzglas 3 bleibt das Baeyer-Reagenz violett.<br />
1 2 3<br />
Abbildung 23: Baeyer-Probe: 1 Olivenöl, 2 Ölsäure, 3 Stearinsäure<br />
82
III. Experimenteller Teil<br />
Auswertung:<br />
Olivenöl enthält eine Vielzahl von einfach <strong>und</strong> mehrfach ungesättigten<br />
Fettsäuren, die mit <strong>de</strong>m Baeyer-Reagenz reagieren, wobei sich u.a.<br />
Braunstein bil<strong>de</strong>t. Ölsäure enthält im Gegensatz zur Stearinsäure ebenfalls<br />
eine Doppelbindung, aus diesem Gr<strong>und</strong> reagiert das Baeyer-Reagenz mit<br />
Ölsäure ebenso unter Bildung von Braunstein, was als brauner Nie<strong>de</strong>rschlag<br />
zu erkennen ist. Mit Stearinsäure fin<strong>de</strong>t allerdings keine Reaktion statt.<br />
Reaktionsverlauf:<br />
R2<br />
MnO 3<br />
R1<br />
R2 R1<br />
+ MnO4 O O + H2O R2 R1<br />
MnO 2<br />
Mn<br />
O O<br />
disproportioniert zu <strong>und</strong><br />
MnO 4<br />
OH OH<br />
+<br />
MnO 3<br />
Bei dieser Reaktion han<strong>de</strong>lt es sich um eine Addition an eine<br />
Doppelbindung. Durch die Addition von Permanganat entsteht über <strong>de</strong>n<br />
cyclischen Mangansäureester ein mehrwertiger Alkohol <strong>und</strong> nie<strong>de</strong>re<br />
Oxidationsstufen von Mangan. Der braune Nie<strong>de</strong>rschlag spricht für die<br />
Entstehung von Braunstein (MnO2). Bei dieser Additionsreaktion wer<strong>de</strong>n<br />
die bei<strong>de</strong>n C-Atome <strong>de</strong>r Doppelbindung von <strong>de</strong>r gleichen Seite angegriffen,<br />
wodurch die eingeführten OH-Gruppen ebenfalls auf <strong>de</strong>r gleichen Seite<br />
stehen, man spricht daher von einer cis-Addition.<br />
Anmerkungen zum Versuch:<br />
Dieser Versuch stellt eine Nachweisreaktion für Doppelbindungen dar. Bei<br />
<strong>de</strong>m Versuch zeigen sich optisch gut sichtbare Unterschie<strong>de</strong> bei<br />
Vorhan<strong>de</strong>nsein von gesättigten o<strong>de</strong>r ungesättigten Fettsäuren.<br />
Der Aufwand für diesen Versuch ist sehr gering.<br />
Der Versuch stammt von [49] <strong>und</strong> wur<strong>de</strong> etwas verän<strong>de</strong>rt.<br />
83
III. Experimenteller Teil<br />
Versuch 3: Bestimmung <strong>de</strong>r Iodzahl (nach Margosch<br />
Schülerversuch<br />
(modifiziert))<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
Iod (I2) Xn, N<br />
1-Propanol (C3H7OH) F, Xi<br />
Natriumthiosulfat-<br />
(pentahydrat)<br />
(Na2S2O3·5 H2O)<br />
Stärke-Lösung<br />
((C6H10O5)n (aq))<br />
(w = 0,01)<br />
Olivenöl<br />
Sonnenblumenöl<br />
Geräte:<br />
R-<br />
Sätze<br />
20/21-<br />
50<br />
11-41-<br />
67<br />
S-<br />
Sätze<br />
2-23-<br />
25-61<br />
2-7-16-<br />
24-26-<br />
39<br />
Unterrichts-<br />
einsatz<br />
S I<br />
S I<br />
- - - S I<br />
- - - S I<br />
Bürette (50 mL) Bürettenklammer<br />
Magnetrührer (beheizbar) Trichter<br />
Becherglas (250 mL) 2 Messzylin<strong>de</strong>r (100 mL)<br />
Vollpipette (5 mL) Messpipette (10 mL <strong>und</strong> 20 mL)<br />
4 Rührfische 4 Erlenmeyerkolben (300 mL)<br />
Becherglas (50 mL) Becherglas (100 mL)<br />
Waage Spatel<br />
Peleusball Stativmaterial<br />
84
III. Experimenteller Teil<br />
Vorbereitung: Herstellen <strong>de</strong>r Reagenzlösungen<br />
I2-Lösung (c = 0,1 mol/L in 1-Propanol):<br />
1,52 g I2 in 18 mL 1-Propanol unter Erwärmen lösen, wenn die Lösung<br />
erkaltet ist, mit 1-Propanol auf 60 mL auffüllen.<br />
Na2S2O3-Lösung (c = 0,1 mol/L):<br />
3,72 g Natriumthiosulfat(pentahydrat) in 150 mL entionisiertem Wasser<br />
lösen.<br />
Durchführung:<br />
Zu Beginn muss <strong>de</strong>r Blindwert bestimmt wer<strong>de</strong>n, dafür gibt man 10 mL I2-<br />
Lösung in einen 300 mL Erlenmeyerkolben <strong>und</strong> titriert mit<br />
Natriumthiosulfat-Lösung, bis eine starke Aufhellung <strong>de</strong>r Lösung zu<br />
erkennen ist. Nun fügt man 80 mL entionisiertes Wasser hinzu <strong>und</strong> titriert<br />
gegen Stärke zu En<strong>de</strong>. Der Verbrauch an Natriumthiosulfat-Lösung wird<br />
abgelesen <strong>und</strong> die Bestimmung wie<strong>de</strong>rholt. Aus <strong>de</strong>n erhaltenen Werten<br />
bil<strong>de</strong>t man <strong>de</strong>n Mittelwert.<br />
Zur Bestimmung <strong>de</strong>r Iodzahl von Olivenöl wer<strong>de</strong>n 0,095 g Öl abgewogen<br />
<strong>und</strong> in 5 mL 1-Propanol gelöst. Nach kurzem Umschwenken versetzt man<br />
die Lösung mit 40 mL entionisiertem Wasser, verschließt <strong>de</strong>n Kolben,<br />
schwenkt erneut um <strong>und</strong> fügt anschließend noch einmal 40 mL<br />
entionisiertes Wasser hinzu. Nach kurzem Schwenken lässt man <strong>de</strong>n<br />
verschlossenen Kolben 7 Minuten stehen <strong>und</strong> titriert dann gegen Stärke mit<br />
Natriumthiosulfat-Lösung. Der Verbrauch <strong>de</strong>r Na2S2O3-Lösung wird notiert.<br />
Zur Bestimmung <strong>de</strong>r Iodzahl von Sonnenblumenöl wiegt man 0,046 g Öl ab<br />
<strong>und</strong> verfährt wie bei <strong>de</strong>r Bestimmung <strong>de</strong>r Iodzahl von Olivenöl.<br />
85
III. Experimenteller Teil<br />
Beobachtung:<br />
Bei <strong>de</strong>r Bestimmung <strong>de</strong>s Blindwerts wur<strong>de</strong>n beim ersten Titrieren 22,7 mL<br />
Natriumthiosulfat-Lösung verbraucht, beim zweiten Titrieren 23,3 mL.<br />
Daraus resultiert ein Mittelwert von 23 mL (= VBlindwert).<br />
Bei <strong>de</strong>r Iodzahlbestimmung von Olivenöl wur<strong>de</strong>n 17,6 mL (= VProbe Olivenöl)<br />
Natriumthiosulfat-Lösung verbraucht.<br />
Beim Sonnenblumenöl waren es 18,8 mL (= VProbe Sonnenblumenöl).<br />
Beim Titrieren hellt sich die Lösung zunächst stark auf, wird gelblich. Setzt<br />
man anschließend Stärke-Lösung zu, so wird die Lösung dunkel violett.<br />
Titriert man nun weiter, so nimmt die Farbintensität <strong>de</strong>r Lösung ab, bis sie<br />
am Endpunkt farblos ist.<br />
Abbildung 24: Vor <strong>de</strong>r Titration Abbildung 25: Kurz vor <strong>de</strong>r endgültigen<br />
Auswertung:<br />
Entfärbung<br />
Die Iodzahl ermöglicht es eine Aussage über <strong>de</strong>n durchschnittlichen Gehalt<br />
an ungesättigten Fettsäuren eines <strong>Fette</strong>s zu treffen. Sie gibt an, wie viel<br />
Gramm Iod von 100 g Fett chemisch geb<strong>und</strong>en wer<strong>de</strong>n können. [2] S. 76f.<br />
Eine hohe Iodzahl steht für einen hohen Anteil, eine niedrige für einen<br />
geringen Anteil an Doppelbindungen.<br />
86
III. Experimenteller Teil<br />
Formal bleibt ein Iod-Kation zurück, was allerdings nicht frei auftritt, es<br />
lagert sich an die Doppelbindung zu einem „Iodonium-Ion― an. Das Alken,<br />
welches zuvor ein elektronenreiches Nucleophil war ist nun ein Kation mit<br />
Elektronenmangel gewor<strong>de</strong>n. An dieses kann sich nun das Iodid-Ion mittels<br />
Rückseitenangriff anlagern. Es fin<strong>de</strong>t ein Rückseitenangriff statt, da zum<br />
einen die Vor<strong>de</strong>rseite sterisch abgeschirmt ist, zum an<strong>de</strong>ren wird beim<br />
Rückseitenangriff <strong>de</strong>s Iodid-Ions Elektronendichte in das δ * -Orbital <strong>de</strong>r C-<br />
I + -Bindung transferiert. Der Rückseitenangriff verläuft nach einer SN2-<br />
Reaktion, wobei das überbrücken<strong>de</strong> Iod-Atom als Abgangsgruppe fungiert.<br />
Man bezeichnet die Reaktion als trans-Addition. [37] S. 146; [38] S. 574f.<br />
Mit Natriumthiosulfat wird das überschüssige Iod, welches nicht mehr<br />
addiert wer<strong>de</strong>n konnte zurück titriert, wodurch man dann die Anzahl <strong>de</strong>r<br />
Doppelbindungen <strong>de</strong>s <strong>Fette</strong>s genau errechnen kann.<br />
Iod reagiert mit Natriumthiosulfat unter Bildung von Natriumiodid <strong>und</strong><br />
Natriumtetrathionat. Durch die Umsetzung von I2 kommt es zur Auflösung<br />
<strong>de</strong>s Iodstärkekomplexes <strong>und</strong> somit zur Entfärbung <strong>de</strong>r Lösung.<br />
I2 + 2 Na2S 2O 2 3 NaI + Na S O 2 4 6<br />
Anmerkungen zum Versuch:<br />
Anhand dieses Versuchs kann die Addition an Doppelbindungen<br />
besprochen wer<strong>de</strong>n. Der Versuch ist relativ aufwendig <strong>und</strong> es muss sehr<br />
genau gearbeitet wer<strong>de</strong>n, da ansonsten das Ergebnis verfälscht wird.<br />
Man kann die Iodzahl unterschiedlicher <strong>Fette</strong> in <strong>de</strong>r Klasse bestimmen<br />
lassen. Es ist sinnvoll die Titration mehrere Male durchzuführen <strong>und</strong> dann<br />
<strong>de</strong>n Mittelwert aus <strong>de</strong>n erhaltenen Ergebnissen zu bil<strong>de</strong>n, da dadurch ein<br />
genaueres Ergebnis erzielt wer<strong>de</strong>n kann.<br />
Die Versuchsvorschrift stammt aus [50].<br />
88
III. Experimenteller Teil<br />
Versuch 4: Dünnschichtchromatographie von Fettsäure-<br />
Lehrerversuch<br />
methylestern<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
Essigsäure<br />
(CH3COOH)<br />
(w = 0,99)<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
C 10-35<br />
R-Sätze S-Sätze Unterrichts-<br />
1/2-23-<br />
26-45<br />
einsatz<br />
Paraffinöl - - - S I<br />
Aceton<br />
(C3H6O)<br />
Ölsäure<br />
(C18H34O2)<br />
Linolsäure 12<br />
(C18H32O2)<br />
Sonnenblumenöl<br />
Olivenöl<br />
F, Xi 11-36-66-67<br />
2-9-16-<br />
26<br />
S I<br />
S I<br />
- - - S I<br />
- - 24<br />
Iod (I2) Xn, N 20/21-50<br />
Natriumhydroxid<br />
(NaOH(s))<br />
Methanol<br />
(CH3OH)<br />
Konz.<br />
Schwefelsäure<br />
(H2SO4 (konz.))<br />
(w = 0,96)<br />
C 35<br />
T, F<br />
11-23/24/25-<br />
39/23/24/25<br />
C 35<br />
12 Nicht in <strong>de</strong>r SOESTER-Liste geführt; S-Satz von [62]<br />
2-23-25-<br />
61<br />
1/2-26-<br />
37/39-45<br />
1/2-7-<br />
16-<br />
36/37-45<br />
26-30-<br />
45<br />
S I<br />
S I<br />
S I<br />
S I<br />
89
III. Experimenteller Teil<br />
Geräte:<br />
Schei<strong>de</strong>trichter (100 mL, 250 mL) Trichter<br />
Messzylin<strong>de</strong>r (50 mL) Waage<br />
Kapillaren 5 Bechergläser (50 mL)<br />
RP-DC-Platte DC-Kammer<br />
3 Bechergläser (250 mL) Petrischale<br />
Trockenschrank Messpipette (20 mL, 10 mL)<br />
Kristallisierschale Demo-Reagenzglas<br />
Glasrohr Pasteurpipetten<br />
Magnetrührer Rührfisch<br />
Pipettenhütchen R<strong>und</strong>kolben (200 mL)<br />
Rückflusskühler<br />
Durchbohrter Gummistopfen (passend für Demo-Reagenzglas)<br />
Vorbereitung: Herstellen <strong>de</strong>r Reagenzlösungen<br />
Umesterung von <strong>Fette</strong>n:<br />
Zunächst wer<strong>de</strong>n 0,075 g Natriumhydroxid in 25 mL Methanol gelöst <strong>und</strong><br />
das Wasserbad auf 75 °C erhitzt. 8 mL <strong>de</strong>r Methanolat-Lösung wer<strong>de</strong>n<br />
zusammen mit 4 mL Sonnenblumen- bzw. Olivenöl in ein Demo-<br />
Reagenzglas gegeben <strong>und</strong> dieses mit einem durchbohrten Stopfen mit<br />
Glasrohr als Kühler verschlossen. Das Reagenzglas wird nun im Wasserbad<br />
erwärmt, dass Reaktionsgemisch wird dabei gerührt. Sobald das<br />
Reaktionsgemisch klar gewor<strong>de</strong>n ist wird es in einen Schei<strong>de</strong>trichter mit 20<br />
mL entionisiertem Wasser gegeben, mit Schwefelsäure angesäuert <strong>und</strong><br />
geschüttelt. Man wartet die Phasentrennung ab <strong>und</strong> verwirft die untere<br />
Phase.<br />
90
III. Experimenteller Teil<br />
Veresterung von Fettsäuren:<br />
10 g <strong>de</strong>r jeweiligen Fettsäure (Ölsäure <strong>und</strong> Linolsäure) wer<strong>de</strong>n in einem<br />
R<strong>und</strong>kolben mit 100 mL Methanol <strong>und</strong> 5 mL konzentrierter Schwefelsäure<br />
versetzt <strong>und</strong> unter Rückfluss solange zum Sie<strong>de</strong>n erhitzt, bis sich das<br />
Reaktionsgemisch aufklart. Nach kurzem Abkühlen wird das<br />
Reaktionsgemisch unter kräftigem Rühren auf 200 mL entionisiertes Wasser<br />
gegeben. Nach <strong>de</strong>r Phasentrennung kann die untere Phase verworfen<br />
wer<strong>de</strong>n.<br />
Laufmittel:<br />
30 mL Eisessig wer<strong>de</strong>n mit Paraffinöl versetzt <strong>und</strong> in einem Schei<strong>de</strong>trichter<br />
geschüttelt. Es muss so viel Paraffinöl zugegeben wer<strong>de</strong>n, bis <strong>de</strong>r Eisessig<br />
damit gesättigt ist. Man wartet die Phasentrennung ab <strong>und</strong> entnimmt die<br />
untere Phase.<br />
Durchführung:<br />
In ein 250 mL Becherglas wer<strong>de</strong>n einige Iodkristalle gegeben <strong>und</strong> dieses mit<br />
einer Petrischale verschlossen. Die Kammer wird leicht erwärmt, so dass die<br />
Kammer völlig mit Ioddampf gesättigt ist.<br />
In eine DC Kammer gibt man etwas Laufmittel, so dass es ungefähr<br />
0,5-1 cm hoch in <strong>de</strong>r Kammer steht. Die DC-Kammer wird mit einer<br />
Petrischale verschlossen. Damit eine ausreichen<strong>de</strong> Kammersättigung<br />
gewährleistet ist, muss man einige Zeit warten. In dieser Zeit können nun<br />
die Proben auf die DC-RP-Platte aufgebracht wer<strong>de</strong>n.<br />
Auf <strong>de</strong>r DC-RP-Platte wird 1 cm vom unteren Rand vorsichtig mit einem<br />
Bleistift eine Startlinie gezogen, dabei darf die Beschichtung <strong>de</strong>r Platte nicht<br />
beschädigt wer<strong>de</strong>n. Nun wer<strong>de</strong>n ca. 0,5 cm vom linken <strong>und</strong> rechten Rand<br />
entfernt die 4 Startpunkte <strong>de</strong>r Proben markiert, <strong>de</strong>r Abstand <strong>de</strong>r Startpunkte<br />
sollte in etwa gleich sein.<br />
91
III. Experimenteller Teil<br />
Je 0,1 g <strong>de</strong>r Probe wer<strong>de</strong>n in jeweils 8 mL Aceton gelöst <strong>und</strong> mit einer<br />
Kapillare aufgebracht. Bei Probe 1 (Olivenölmethylester) <strong>und</strong> 2<br />
(Linolsäuremethylester) jeweils 2-3 Tropfen, bei Probe 3<br />
(Ölsäuremethylester) <strong>und</strong> 4 (Sonnenblumenölmethylester) jeweils 3-4<br />
Tropfen.<br />
Die Platte wird dann in die DC-Kammer gestellt. Nach einer Laufstrecke<br />
von ungefähr 6-7 cm wird die Platte wie<strong>de</strong>r entnommen <strong>und</strong> ca. 10 Minuten<br />
bei 110 °C im Trockenschrank getrocknet. Die DC-Platte wird anschließend<br />
ca. 10 Minuten in <strong>de</strong>r Iodkammer mit Iod bedampft. Man entnimmt sie <strong>und</strong><br />
lässt die überschüssigen Ioddämpfe im Abzug verdampfen. Die auf <strong>de</strong>r<br />
Platte sichtbaren Flecken wer<strong>de</strong>n mit einem Bleistift markiert.<br />
Beobachtung:<br />
1 2 3 4<br />
Abbildung 26: DC-Platte;<br />
1: Olivenölmethylester,<br />
2: Linolsäuremethylester,<br />
3: Ölsäuremethylester,<br />
4: Sonnenblumenölmethylester<br />
Nach <strong>de</strong>m Bedampfen mit Iod treten braune Flecken auf.<br />
92
III. Experimenteller Teil<br />
Auswertung:<br />
Bei <strong>de</strong>r DC wer<strong>de</strong>n die Fettsäuremethylester <strong>de</strong>s Olivenöls <strong>und</strong> die <strong>de</strong>s<br />
Sonnenblumenöls aufgetrennt. Ölsäuremethylester ist unpolarer als<br />
Linolsäuremethylester <strong>und</strong> wird aus diesem Gr<strong>und</strong> nicht so weit vom<br />
Laufmittel transportiert wie Linolsäuremethylester.<br />
Vergleicht man die Position <strong>de</strong>r Flecken <strong>de</strong>r Probe 1 sowie die <strong>de</strong>r Probe 4<br />
mit <strong>de</strong>n Flecken <strong>de</strong>r als Referenz aufgebrachten Methylester von Linolsäure<br />
<strong>und</strong> Ölsäure, so kann man erkennen, dass in Probe 1 die Methylester von<br />
Ölsäure <strong>und</strong> Linolsäure enthalten sind. Bei Probe 4 ist nur ein Fleck zu<br />
erkennen, <strong>de</strong>r auf <strong>de</strong>r gleichen Höhe liegt wie <strong>de</strong>r von<br />
Linolsäuremethylester.<br />
Laut Literatur enthält Olivenöl 66% Ölsäure <strong>und</strong> 12% Linolsäure.<br />
Sonnenblumenöl enthält 62-70% Linolsäure <strong>und</strong> 15-25% Ölsäure. Es ist<br />
jedoch kein Fleck auf <strong>de</strong>r Höhe <strong>de</strong>s Ölsäuremethylesters zu erkennen.<br />
Anmerkungen zum Versuch:<br />
Der Versuch (nach [51]) soll anhand einiger <strong>Fette</strong> zeigen, dass diese aus<br />
unterschiedlichen Fettsäuren zusammengesetzt sind. Der Versuch hat<br />
allerdings nicht zu einem überzeugen<strong>de</strong>n Ergebnis geführt.<br />
Eine mögliche Ursache dafür, dass kein Fleck bei Probe 4 auf Höhe <strong>de</strong>s<br />
Ölsäuremethylesters zu erkennen ist, könnte sein, dass die Konzentration in<br />
<strong>de</strong>m verwen<strong>de</strong>ten Öl zu gering ist. Es wur<strong>de</strong> versucht durch das Auftragen<br />
von mehr Probensubstanz die Konzentration zu erhöhen, allerdings fin<strong>de</strong>t<br />
dann keine saubere Auftrennung mehr statt, es ist kein einzelner Fleck mehr<br />
zu erkennen.<br />
Die RP-DC-Platten (reverced phase) sind relativ teuer <strong>und</strong> kommen daher<br />
für die Schule eher weniger in Frage. Da zu<strong>de</strong>m das Ergebnis nicht<br />
beson<strong>de</strong>rs überzeugend ist, ist dieser Versuch nicht beson<strong>de</strong>rs zu empfehlen.<br />
93
III. Experimenteller Teil<br />
2. Versuche zum Thema Be<strong>de</strong>utung <strong>und</strong> Eigenschaften von<br />
Nahrungsfetten<br />
Versuch 5: Fettlöslichkeit von β-Carotin<br />
Schülerversuch<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
Karotte<br />
(geraspelt)<br />
Speiseöl<br />
Geräte:<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
R-<br />
Sätze<br />
S-<br />
Sätze<br />
Becherglas (100 mL) Pasteurpipetten<br />
Pipettenhütchen Reagenzglas<br />
Gummistopfen<br />
Durchführung:<br />
Unterrichts-<br />
einsatz<br />
Etwa 6 g Karotte wer<strong>de</strong>n mit 15 mL entionisiertem Wasser versetzt <strong>und</strong><br />
kurze Zeit gerührt. Anschließend entnimmt man etwas vom Karottenwasser<br />
<strong>und</strong> gibt es in ein Reagenzglas. Man gibt ungefähr die gleiche Menge<br />
Speiseöl hinzu, verschließt das Reagenzglas <strong>und</strong> schüttelt mehrere Male<br />
kräftig. Zum Vergleich gibt man in ein an<strong>de</strong>res Reagenzglas ebenfalls etwas<br />
Karottenwasser <strong>und</strong> Öl, schüttelt dieses allerdings nicht.<br />
Nach <strong>de</strong>r Phasentrennung vergleicht man die Farbe <strong>de</strong>r wässrigen Phase <strong>und</strong><br />
<strong>de</strong>r Ölphase mit <strong>de</strong>r Vergleichsprobe.<br />
94
III. Experimenteller Teil<br />
Beobachtung:<br />
Die Wasserphase hat sich nahezu entfärbt.<br />
Die Ölphase ist <strong>de</strong>utlich gelber gewor<strong>de</strong>n.<br />
Abbildung 27: Vorher Abbildung 28: Nachher<br />
Auswertung:<br />
Die Struktur <strong>de</strong>s β-Carotins stellt sich wie folgt dar:<br />
Abbildung 29: β-Carotin<br />
β-Carotin ist völlig unpolar <strong>und</strong> löst sich daher sehr viel besser in unpolaren<br />
Lösungsmitteln wie z.B. Öl als in polaren.<br />
β-Carotin lässt sich mit Öl aus <strong>de</strong>r wässrigen Phase extrahieren. Hierbei gilt<br />
<strong>de</strong>r sogenannte Nernstsche Verteilungssatz.<br />
Er besagt:<br />
„Bei gegebener Temperatur stellt sich bei <strong>de</strong>r Verteilung eines Stoffes A in<br />
zwei nichtmischbaren Flüssigkeiten ein Gleichgewicht ein<br />
APhase 1 APhase 2<br />
Ölphase<br />
Wasserphase<br />
95
III. Experimenteller Teil<br />
Versuch 6: Bestimmung <strong>de</strong>s Fettgehalts von Chips <strong>und</strong><br />
Schülerversuch<br />
Chips light<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
Aceton<br />
(C3H6O)<br />
Chips<br />
Chips light<br />
Geräte:<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
F, Xi<br />
R-Sätze<br />
11-36-<br />
66-67<br />
S-<br />
Sätze<br />
2-9-16-<br />
26<br />
Unterrichts-<br />
einsatz<br />
Magnetrührer Heizpilz (100 mL)<br />
2 R<strong>und</strong>kolben (100 mL) 2 Rührfische<br />
2 Bechergläser (250 mL)<br />
2 Erlenmeyerkolben (100 mL)<br />
Durchbohrter Stopfen (passend für R<strong>und</strong>kolben)<br />
Hebebühne Schüssel<br />
Gebogenes Glasrohr Stativmaterial<br />
Faltenfilter Mörser<br />
Pistill Messzylin<strong>de</strong>r (50 mL)<br />
Spatel Waage<br />
S I<br />
97
III. Experimenteller Teil<br />
Durchführung:<br />
Jeweils 10 g Chips <strong>und</strong> Chips light wer<strong>de</strong>n im Mörser zerkleinert <strong>und</strong><br />
jeweils in ein Becherglas gegeben. Bei<strong>de</strong> Proben wer<strong>de</strong>n i<strong>de</strong>ntisch<br />
behan<strong>de</strong>lt. Man fügt 40 mL Aceton hinzu <strong>und</strong> rührt für ca. 10 Minuten auf<br />
<strong>de</strong>m Magnetrührer. Anschließend filtriert man ab <strong>und</strong> versetzt <strong>de</strong>n<br />
Rückstand noch mal mit 30 mL Aceton <strong>und</strong> rührt erneut. Nach <strong>de</strong>m<br />
Abfiltrieren vereinigt man die Filtrate in einem zuvor leer gewogenen<br />
R<strong>und</strong>kolben <strong>und</strong> <strong>de</strong>stilliert das Aceton ab. Man lässt <strong>de</strong>n erhaltenen<br />
Rückstand abkühlen <strong>und</strong> wiegt abschließend <strong>de</strong>n R<strong>und</strong>kolben erneut.<br />
Beobachtung:<br />
Nach <strong>de</strong>m Ab<strong>de</strong>stillieren <strong>de</strong>s Lösungsmittels befin<strong>de</strong>n sich in <strong>de</strong>n<br />
R<strong>und</strong>kolben ölige Flüssigkeiten.<br />
Im Kolben, in <strong>de</strong>m sich das Filtrat <strong>de</strong>r Chips befand, sind 2,7 g Öl.<br />
Im Kolben, in <strong>de</strong>m sich das Filtrat <strong>de</strong>r Chips light befand, sind 1,5 g Öl.<br />
Auswertung:<br />
Abbildung 30: Extrahiertes Öl; links: Chips, rechts: Chips light<br />
<strong>Fette</strong> lösen sich gut in unpolaren Lösungsmitteln wie Aceton. Daher ist es<br />
möglich, das Fett aus <strong>de</strong>n Kartoffelchips zu extrahieren.<br />
Laut Packungsangabe enthalten 10 g Fett Chips 3,5 g, 10 g Chips light<br />
2,4 g.<br />
98
III. Experimenteller Teil<br />
Vergleicht man die praktischen Werte miteinan<strong>de</strong>r so ist <strong>de</strong>utlich <strong>de</strong>r<br />
Unterschied zwischen „normalen― <strong>und</strong> fettreduzierten Chips erkennbar.<br />
Die praktischen Werte weichen von <strong>de</strong>n theoretischen ab.<br />
Abweichung vom Theoriewert:<br />
Chips:<br />
Chips light:<br />
2,7 𝑔<br />
3,5 𝑔<br />
1,5 𝑔<br />
2,4 𝑔<br />
Theoretische Ergänzung:<br />
∙ 100 − 100 = −22,86 %<br />
∙ 100 − 100 = −37,5 %<br />
Laut Packungsangabe haben 100 g Kartoffelchips ungefähr einen Nährwert<br />
von 530 Kilokalorien <strong>und</strong> enthalten r<strong>und</strong> 50 g Kohlenhydrate, 35 g Fett <strong>und</strong><br />
6 g Protein.<br />
Der relativ hohe Fettgehalt ist darauf zurückzuführen, dass die dünnen<br />
Kartoffelscheiben bei <strong>de</strong>r Zubereitung in reichlich Fett ausgebacken wer<strong>de</strong>n.<br />
Seit einiger Zeit gibt es light-Produkte, bei <strong>de</strong>nen <strong>de</strong>r Herstellungsprozess<br />
etwas verän<strong>de</strong>rt wur<strong>de</strong>. Um <strong>de</strong>n Fettgehalt zu reduzieren, bäckt man die<br />
Kartoffelchips z.B. im Ofen <strong>und</strong> nicht mit reichlich Fett in <strong>de</strong>r Fritteuse.<br />
Anmerkungen zum Versuch:<br />
Die Bestimmung <strong>de</strong>s Fettgehalts nach dieser Metho<strong>de</strong> ist nicht sehr genau,<br />
man müsste noch einige Male mit Aceton extrahieren, um näher an <strong>de</strong>n<br />
Theoriewert heranzukommen. Allerdings ist <strong>de</strong>r Unterschied zwischen <strong>de</strong>m<br />
Fettgehalt von Chips <strong>und</strong> Chips light gut zu erkennen. Es ist sehr<br />
beeindruckend bzw. vielleicht auch erschreckend wenn man sieht, wie viel<br />
Öl doch in nur 10 g Chips o<strong>de</strong>r Chips light enthalten sind. Dieser Versuch<br />
ver<strong>de</strong>utlicht dies sehr gut. Die Versuchsvorschrift stammt aus [53].<br />
Weitere Anmerkungen siehe S. 103<br />
99
III. Experimenteller Teil<br />
Versuch 7: Bestimmung <strong>de</strong>s Fettgehalts von Vollmilch-<br />
Schülerversuch<br />
schokola<strong>de</strong><br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
n-Heptan<br />
(C7H16)<br />
Vollmilch-<br />
schokola<strong>de</strong><br />
Geräte:<br />
Gefahren-<br />
Bezeichnung<br />
F, Xn, N<br />
R-Sätze S-Sätze<br />
11-38-<br />
50/53-65-<br />
67<br />
2-9-16-29-<br />
33-60-61-<br />
R<strong>und</strong>kolben (250 mL) Waage<br />
Rückflusskühler Filter<br />
Heizpilz Trichter<br />
Magnetrührer Spatel<br />
Destillationsbrücke Stativmaterial<br />
Durchführung:<br />
62<br />
Unterrichts-<br />
einsatz<br />
5 g geraspelte Vollmilchschokola<strong>de</strong> wer<strong>de</strong>n in einen R<strong>und</strong>kolben gegeben,<br />
mit 100 mL Heptan versetzt <strong>und</strong> 10-15 Minuten unter Rückfluss gekocht.<br />
Anschließend filtriert man heiß ab. Die Flüssigkeit wird erneut in einen<br />
R<strong>und</strong>kolben, <strong>de</strong>r zuvor leer gewogen wur<strong>de</strong>, eingefüllt <strong>und</strong> das<br />
Lösungsmittel ab<strong>de</strong>stilliert. Abschließend wiegt man <strong>de</strong>n R<strong>und</strong>kolben<br />
erneut <strong>und</strong> berechnet <strong>de</strong>n Fettgehalt.<br />
S I<br />
100
III. Experimenteller Teil<br />
Beobachtung:<br />
Die Flüssigkeit wird trüb. Nach <strong>de</strong>m Ab<strong>de</strong>stillieren <strong>de</strong>s Lösungsmittels ist<br />
ein öliger Rückstand zu erkennen.<br />
Der Kolben wog leer 58 g, mit öligem Rückstand 59,7 g.<br />
Abbildung 31: Schokola<strong>de</strong> in Heptan Abbildung 32: Öliger Rückstand<br />
Auswertung:<br />
Aufgr<strong>und</strong> <strong>de</strong>r guten Löslichkeit von Fett in unpolaren Lösungsmitteln wie<br />
Heptan kann dieses aus <strong>de</strong>r Schokola<strong>de</strong> extrahiert wer<strong>de</strong>n.<br />
Berechnung <strong>de</strong>s Fettgehalts:<br />
m(Fett) = m(Kolben mit Rückstand) - m(Kolben leer)<br />
m(Kolben leer) = 58 g<br />
m(Kolben mit Rückstand) = 59,7 g<br />
m(Fett) = 59,7 g – 58 g = 1,7 g<br />
Laut Packungsangabe enthält die Schokola<strong>de</strong> 35,2 g Fett pro 100 g.<br />
Bei 5 g wären es:<br />
35,2 g ∙5 g<br />
100 g<br />
= 1,76 g<br />
Theoretischer Wert: 1,76 g prozentual: 35,2 %<br />
Praktischer Wert: 1,7 g prozentual:<br />
1,7 𝑔<br />
5 𝑔<br />
∙ 100 = 34 %<br />
101
III. Experimenteller Teil<br />
Abweichung vom Theoriewert:<br />
Theoretische Ergänzung:<br />
1,7 𝑔<br />
∙ 100 − 100 = −3,41 %<br />
1,76 𝑔<br />
Vollmilchschokola<strong>de</strong> besteht zu 18% aus Kakaobutter, 12% Kakaomasse,<br />
22% Milchpulver <strong>und</strong> 46% Zucker [34]. Die Kakaobutter, auch Kakaofett<br />
genannt, ist ein v.a. aus Palmitin-, Stearin- <strong>und</strong> Ölsäureglyceri<strong>de</strong>n<br />
bestehen<strong>de</strong>s Pflanzenfett, das aus <strong>de</strong>n Samenkernen <strong>de</strong>s Kakaobaumes<br />
stammt [35].<br />
Anmerkungen zum Versuch:<br />
Man sollte für ein genaueres Ergebnis, <strong>de</strong>n Versuch mehrere Male in <strong>de</strong>r<br />
Klasse durchführen lassen <strong>und</strong> dann <strong>de</strong>n Mittelwert aus <strong>de</strong>n erhaltenen<br />
Ergebnissen bil<strong>de</strong>n. Die Versuchsvorschrift wur<strong>de</strong> aus [54] entnommen.<br />
Weitere Anmerkungen siehe S. 103<br />
102
III. Experimenteller Teil<br />
Anmerkungen zu <strong>de</strong>n Versuchen 6 <strong>und</strong> 7:<br />
Es gibt mehrere Möglichkeiten Fett aus Lebensmitteln zu extrahieren <strong>und</strong> so<br />
<strong>de</strong>n Fettgehalt dieser zu bestimmen. In Versuch 6 ist eine nicht so<br />
aufwendige Variante dargestellt. Versuch 7 hingegen ist etwas aufwendiger<br />
gestaltet. Je nach zur Verfügung stehen<strong>de</strong>r Zeit kann Versuch 6 o<strong>de</strong>r 7<br />
ausgewählt wer<strong>de</strong>n. Auch besteht die Möglichkeit, bei<strong>de</strong> Varianten in <strong>de</strong>r<br />
Klasse durchführen zu lassen <strong>und</strong> so <strong>de</strong>n Schülern zwei verschie<strong>de</strong>ne Wege<br />
<strong>de</strong>r Fettgehaltsbestimmung vorzustellen.<br />
Bei<strong>de</strong> Versuche sind in <strong>de</strong>r Lage <strong>de</strong>n Schülern sehr gut vor Augen zu<br />
führen, wie viel Fett in z.B. Chips o<strong>de</strong>r Schokola<strong>de</strong> enthalten sind. Die reine<br />
Angabe auf <strong>de</strong>r Packung <strong>de</strong>r Lebensmittel erstaunt sicherlich nicht so sehr,<br />
wie wenn die Schüler direkt die Menge <strong>de</strong>s extrahierten <strong>Fette</strong>s sehen<br />
können. Dies kann sehr beeindruckend für die Schüler sein, evtl.<br />
erschreckend <strong>und</strong> so zum Nach<strong>de</strong>nken über die eigenen Essgewohnheiten<br />
anregen. Bei<strong>de</strong> Versuche könnten so zu einem besseren<br />
Ernährungsbewusstsein bei <strong>de</strong>n Schülern führen.<br />
Man könnte auch noch an<strong>de</strong>re Lebensmittel auf ihren Fettgehalt hin<br />
untersuchen.<br />
103
III. Experimenteller Teil<br />
3. Versuche zur Fettraffination<br />
Versuch 8: Extraktion von Rapsöl aus Rapssamen<br />
Schülerversuch<br />
(vereinfachte Apparatur)<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
Petrolether<br />
Sie<strong>de</strong>bereich<br />
50-75 °C<br />
Rapssamen<br />
Geräte:<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
F, Xn, N<br />
R-Sätze S-Sätze<br />
11-<br />
52/53-<br />
65<br />
9-16-23-<br />
24-33-62<br />
2 Erlenmeyerkolben (100 mL) 2 Reagenzgläser<br />
Unterrichts-<br />
einsatz<br />
Gummischlauch Kristallisationsschale<br />
Stativmaterial Magnetrührer<br />
(beheizbar)<br />
Rührfisch Trichter<br />
Faltenfilter Becherglas (250 mL)<br />
Durchbohrter Stopfen (passend für Erlenmeyerkolben)<br />
Spatel Kaffeemühle<br />
Petrischale Hebebühne<br />
Destillationsbrücke (gebogenes Glasrohr) Waage<br />
Messzylin<strong>de</strong>r (50 mL)<br />
S I<br />
104
III. Experimenteller Teil<br />
Durchführung:<br />
Zunächst wer<strong>de</strong>n die Rapssamen mit einer Kaffeemühle gemahlen. 10 g<br />
dieser Rapssamen wer<strong>de</strong>n im Erlenmeyerkolben mit 30 mL Petrolether<br />
versetzt. In <strong>de</strong>ssen Öffnung wird mit Hilfe eines Gummischlauchs ein mit<br />
Wasser gefülltes Reagenzglas gesteckt, so dass ein kleiner Spalt bleibt. Nun<br />
erhitzt man <strong>de</strong>n Erlenmeyerkolben im Wasserbad auf 90 °C für ca. 5<br />
Minuten. Anschließend wird <strong>de</strong>r Petrolether abfiltriert <strong>und</strong> <strong>de</strong>r Rückstand<br />
noch einmal mit 20 mL Petrolether versetzt. Nach erneuter Extraktion<br />
vereinigt man das Filtrat <strong>und</strong> <strong>de</strong>stilliert <strong>de</strong>n Petrolether ab.<br />
Beobachtung:<br />
Nach <strong>de</strong>m Ab<strong>de</strong>stillieren <strong>de</strong>s Lösungsmittels bleibt ein öliger Rückstand im<br />
Erlenmeyerkolben.<br />
Auswertung:<br />
Abbildung 33: Öliger Rückstand<br />
<strong>Fette</strong> lösen sich sehr gut in unpolaren Lösungsmitteln (siehe II./1.1<br />
Neutralfette/<strong>Fette</strong>/Triglyceri<strong>de</strong>). Aus diesem Gr<strong>und</strong> lässt sich das im<br />
Rapssamen gespeicherte Fett gut mit Petrolether extrahieren.<br />
105
III. Experimenteller Teil<br />
Theoretische Ergänzung:<br />
In Zellen befin<strong>de</strong>n sich neben <strong>de</strong>n Strukturlipi<strong>de</strong>n sogenannte Speicherlipi<strong>de</strong><br />
(siehe II./1. Lipi<strong>de</strong>). Diese können in fettspeichern<strong>de</strong>n Samen eine<br />
Hauptspeicherform für organisch geb<strong>und</strong>enen Kohlenstoff darstellen. Die<br />
Speicherlipi<strong>de</strong> dienen zur Zwischenlagerung von Energie <strong>und</strong> Kohlenstoff<br />
im Stoffwechsel. Alle Zellen speichern zumeist geringe Mengen an<br />
Triglyceri<strong>de</strong>n, in fettspeichern<strong>de</strong>n Samen (z.B. Raps) kann ihr Anteil<br />
allerdings bis zu 50 % <strong>de</strong>r Samenmasse ausmachen. Im Vergleich zu<br />
Reservepolysacchari<strong>de</strong>n benötigt die Speicherung von Energie in Form von<br />
Lipi<strong>de</strong>n nur die Hälfte <strong>de</strong>r Masse. [47] S. 33, 327<br />
Anmerkungen zum Versuch:<br />
Dieser Versuch stellt eine Möglichkeit <strong>de</strong>r Extraktion von Öl aus<br />
pflanzlichem Material dar. In Versuch 9 ist eine weitere Möglichkeit<br />
aufgezeigt. Der Aufbau von Versuch 8 ist relativ einfach im Gegensatz zu<br />
Versuch 9, bei <strong>de</strong>m ein größerer Aufbau notwendig ist. Die Vorschrift für<br />
diesen Versuch stammt aus [56] S. 224 <strong>und</strong> wur<strong>de</strong> leicht verän<strong>de</strong>rt.<br />
Weitere Anmerkungen siehe S. 109<br />
106
III. Experimenteller Teil<br />
Versuch 9: Extraktion von Sonnenblumenöl aus Sonnenblumen-<br />
Lehrerversuch<br />
kernen (Soxhlet-Apparatur)<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
n-Hexan<br />
(C6H14)<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
Xn, F, N<br />
R-Sätze S-Sätze Unterrichts-<br />
11-38-<br />
48/20-<br />
51/53-<br />
62-65-<br />
67<br />
2-9-16-<br />
29-33-<br />
36/37-<br />
61-62<br />
einsatz<br />
Glaswolle - - - S I<br />
Sonnenblumenkerne<br />
(zerkleinert)<br />
Bemerkung:<br />
Möchte man <strong>de</strong>n Versuch von <strong>de</strong>n Schülern selbst durchführen lassen, kann<br />
man statt n-Hexan auch Petrolether verwen<strong>de</strong>n. Dieser darf laut SOESTER-<br />
Liste bereits von Schülern <strong>de</strong>r Sek<strong>und</strong>arstufe I verwen<strong>de</strong>t wer<strong>de</strong>n.<br />
Geräte:<br />
Soxhlet-Apparatur Hülse für Soxhlet<br />
Destillationsbrücke Schlauch<br />
Erlenmeyerkolben (250 mL) Messzylin<strong>de</strong>r (100 mL)<br />
R<strong>und</strong>kolben (250 mL) Heizpilz<br />
Stativmaterial<br />
L<br />
107
III. Experimenteller Teil<br />
Durchführung:<br />
11 g Sonnenblumenkerne wer<strong>de</strong>n in die Extraktionshülse eingefüllt, diese<br />
mit Glaswolle verschlossen <strong>und</strong> in die Extraktionsapparatur eingefügt. In<br />
einen, zuvor leer gewogenen, 250 mL R<strong>und</strong>kolben wer<strong>de</strong>n dann 120 mL<br />
Hexan gefüllt. Nach<strong>de</strong>m die Kühlung angestellt wur<strong>de</strong>, erhitzt man <strong>de</strong>n<br />
R<strong>und</strong>kolben mit Hilfe <strong>de</strong>s Heizpilzes. Sie<strong>de</strong>t das Hexan, schaltet man <strong>de</strong>n<br />
Heizpilz zurück, so dass ein kontinuierlicher Rückfluss gewährleistet ist.<br />
Nach 1-1,5 St<strong>und</strong>en kann <strong>de</strong>r Extraktionsvorgang abgebrochen wer<strong>de</strong>n.<br />
Der R<strong>und</strong>kolben wird nun an die Destillationsapparatur angeschlossen <strong>und</strong><br />
das Lösungsmittel (Hexan) ab<strong>de</strong>stilliert. Ist alles Lösungsmittel entfernt <strong>und</strong><br />
<strong>de</strong>r R<strong>und</strong>kolben erkaltet, wird dieser erneut gewogen.<br />
Man bestimmt anschließend die Gewichtsdifferenz.<br />
Beobachtung:<br />
Im R<strong>und</strong>kolben bleibt eine ölige Flüssigkeit zurück.<br />
Der Kolben wog leer 101,9 g, mit Öl 102,9 g.<br />
Auswertung:<br />
Bei <strong>de</strong>r öligen Flüssigkeit han<strong>de</strong>lt es sich um Sonnenblumenöl. Aufgr<strong>und</strong><br />
<strong>de</strong>r guten Löslichkeit von Öl in unpolaren Lösungsmitteln wie Hexan lässt<br />
sich das Sonnenblumenöl aus <strong>de</strong>n Kernen extrahieren.<br />
Insgesamt wur<strong>de</strong> bei diesem Versuch 1 g Öl aus 11 g Sonnenblumenkernen<br />
gewonnen. Dies ergibt eine Ausbeute von 9 %.<br />
108
III. Experimenteller Teil<br />
Anmerkungen zum Versuch:<br />
Dieser Versuch stellt wie Versuch 8 eine Möglichkeit <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong>xtraktion dar.<br />
Der Aufbau ist etwas aufwendiger als <strong>de</strong>r in Versuch 8. Die<br />
Versuchsvorschrift stammt aus [63] S. 100f..<br />
Weitere Anmerkungen siehe unten.<br />
Anmerkungen zu <strong>de</strong>n Versuchen 8 <strong>und</strong> 9:<br />
Die bei<strong>de</strong>n Versuche stellen zwei Varianten <strong>de</strong>r Extraktion von Öl aus<br />
pflanzlichem Material dar. Die Aufbauten unterschei<strong>de</strong>n sich bezüglich <strong>de</strong>s<br />
Aufwands. Je nach <strong>de</strong>m wie viel Zeit zur Verfügung steht kann <strong>de</strong>r eine<br />
o<strong>de</strong>r <strong>de</strong>r an<strong>de</strong>re Versuch gewählt wer<strong>de</strong>n. Auch können bei<strong>de</strong> Versuche<br />
durchgeführt wer<strong>de</strong>n, dadurch wer<strong>de</strong>n <strong>de</strong>n Schülern zwei verschie<strong>de</strong>ne<br />
Möglichkeiten <strong>de</strong>r Extraktion von Öl aus pflanzlichem Material aufgeführt.<br />
In Verbindung mit <strong>de</strong>n Versuchen 10, 11 <strong>und</strong> 12 stellen sie <strong>de</strong>n Prozess <strong>de</strong>r<br />
Fettraffination dar. Dieser industrielle Prozess kann so von <strong>de</strong>n Schülern<br />
selbst direkt nachvollzogen wer<strong>de</strong>n.<br />
109
III. Experimenteller Teil<br />
Versuch 10: Entsäuerung von Rapsöl<br />
Schülerversuch<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
R-<br />
Sätze<br />
S-Sätze<br />
Unterrichts-<br />
einsatz<br />
Ethanol (C2H5OH) F 11 2-7-16 S I<br />
Kalilauge<br />
(c = 0,1 mol/L)<br />
(KOHaq)<br />
Petrolether<br />
Sie<strong>de</strong>bereich<br />
50-75 °C<br />
Phenolphthalein-<br />
Lösung (w = 0,01<br />
in Ethanol)<br />
(C2OH14O4)<br />
Rapsöl (nativ)<br />
Geräte:<br />
(Rohöl)<br />
Xi 36/38<br />
F, Xn, N<br />
11-<br />
52/53-<br />
65<br />
26-<br />
36/37/39-<br />
45<br />
9-16-23-<br />
24-33-62<br />
S I<br />
S I<br />
F 10 - S I<br />
3 Demo-Reagenzgläser Becherglas (250 mL)<br />
Magnetrührer (beheizbar) Uhrglas<br />
Bürette (50 mL) Bürettenklammer<br />
Stativmaterial Waage<br />
2 Messpipette (10 mL) Peleusball<br />
Pasteurpipette Pipettenhütchen<br />
Schei<strong>de</strong>trichter Spritze (20 mL)<br />
Rührfisch<br />
110
III. Experimenteller Teil<br />
Durchführung:<br />
1. Bestimmung <strong>de</strong>r Säurezahl <strong>de</strong>s Rohöls<br />
Ca. 2 g <strong>de</strong>s Rohöls wer<strong>de</strong>n in einem Demo-Reagenzglas abgewogen,<br />
die genaue Einwaage wird notiert. Anschließend fügt man 5 mL<br />
Petrolether <strong>und</strong> 5 mL Ethanol <strong>und</strong> 3 Tropfen Phenolphthalein-<br />
Lösung hinzu <strong>und</strong> schwenkt gut um.<br />
Nun lässt man aus einer Bürette 0,1 molare Kalilauge tropfenweise<br />
bis zum Farbumschlag zufließen, wobei die Lösung ständig gerührt<br />
wird. Der Verbrauch an Kalilauge wird notiert <strong>und</strong> anschließend die<br />
Säurezahl berechnet.<br />
2. Entsäuerung<br />
In ein Demo-Reagenzglas wer<strong>de</strong>n ca. 20 g Rohöl eingewogen <strong>und</strong><br />
anschließend 20-30 Tropfen verdünnte Natronlauge hinzugefügt.<br />
Das Gemisch wird etwa 20 Minuten im Wasserbad bei 90-100 °C<br />
gerührt.<br />
3. Von <strong>de</strong>r entsäuerten <strong>und</strong> abgekühlten Probe wird nun mit einer<br />
Pipette das Öl abgesaugt <strong>und</strong> dieses im Schei<strong>de</strong>trichter mit Wasser<br />
einige Male gewaschen. Nach <strong>de</strong>r Phasentrennung entnimmt man ca.<br />
2 g Öl (genaue Einwaage notieren) <strong>und</strong> führt wie unter 1.<br />
beschrieben die Bestimmung <strong>de</strong>r Säurezahl durch.<br />
Sollte das Öl zu stark verseift sein, so filtriert man die Seifenreste<br />
mit Hilfe <strong>de</strong>s Büchnertrichters <strong>und</strong> einer Vakuumpumpe ab.<br />
111
III. Experimenteller Teil<br />
Die Säurezahl gibt an, wie viel freie Fettsäuren durchschnittlich in einem<br />
Fett vorhan<strong>de</strong>n sind <strong>und</strong> ermöglicht damit die Berechnung <strong>de</strong>s Gehalts an<br />
freien Fettsäuren. Sie ist bei frischen <strong>Fette</strong>n relativ gering. Beim Lagern<br />
nimmt die Menge an freien Fettsäuren aufgr<strong>und</strong> <strong>de</strong>r Zersetzung <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong><br />
allmählich zu. Sie ist daher auch ein Maß für die frische von <strong>Fette</strong>n <strong>und</strong><br />
<strong>Öle</strong>n.<br />
Anmerkungen zum Versuch:<br />
Dieser Versuch stellt einen Teil <strong>de</strong>s Prozesses <strong>de</strong>r Fettraffination dar. Der<br />
Vorgang <strong>de</strong>r Entsäuerung von <strong>Öle</strong>n wird in diesem Versuch gut erkenntlich.<br />
Der Versuchsaufbau ist nicht kompliziert, allein die Durchführung <strong>de</strong>s<br />
Versuchs nimmt etwas mehr Zeit in Anspruch.<br />
Weitere Anmerkungen siehe S. 118<br />
113
III. Experimenteller Teil<br />
Versuch 11: Bleichung von Rapsöl<br />
Schülerversuch<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
Rapsöl (nativ)<br />
(Rohöl)<br />
Aktivkohle<br />
(C)<br />
Geräte:<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
R-<br />
Sätze<br />
S-<br />
Sätze<br />
Unterrichts-<br />
einsatz<br />
- - - S I<br />
Magnetrührer (beheizbar) Becherglas 100 mL<br />
Kristallisierschale Büchnertrichter<br />
Filterpapier Vakuumpumpe<br />
Stativmaterial Rührfisch<br />
Spritze (20 mL) Pasteurpipette<br />
Pipettenhütchen Uhrglas<br />
Durchführung:<br />
Das Wasserbad wird auf 80-100 °C erhitzt. In das Becherglas wer<strong>de</strong>n etwa<br />
40 mL Rohöl <strong>und</strong> ca. einen Esslöffel Aktivkohle gefüllt <strong>und</strong> für etwa 20<br />
Minuten im Wasserbad gerührt. Anschließend filtriert man mit Hilfe <strong>de</strong>s<br />
Büchnertrichters <strong>und</strong> <strong>de</strong>r Vakuumpumpe ab <strong>und</strong> vergleicht die Proben<br />
miteinan<strong>de</strong>r.<br />
114
III. Experimenteller Teil<br />
Beobachtung:<br />
Das Rapsöl, das mit Aktivkohle versetzt wur<strong>de</strong>, ist nach <strong>de</strong>m Abfiltrieren<br />
fast farblos. Das unbehan<strong>de</strong>lte Öl ist gelb.<br />
Auswertung:<br />
Abbildung 34: Links das unbehan<strong>de</strong>lte Öl, rechts das gebleichte<br />
(es enthält noch Spuren von Aktivkohle)<br />
Die Aktivkohle adsorbiert unerwünschte Begleitstoffe <strong>und</strong> Farbstoffe, die<br />
im Öl enthalten sind.<br />
Unter Adsorption versteht man die Anlagerung von Gasen o<strong>de</strong>r wie in<br />
diesem Fall, gelösten Substanzen an <strong>de</strong>r Oberfläche eines festen Stoffes,<br />
hier Aktivkohle.<br />
Theoretische Ergänzung:<br />
„Aktivkohle ist eine feinkristalline, lockere Graphitform mit großer<br />
spezifischer Oberfläche (ca. 1000 m 2 /g), die ein hohes<br />
Adsorptionsvermögen besitzt.― [46] S. 510<br />
Anmerkungen zum Versuch:<br />
Dieser Versuch stellt einen Teil <strong>de</strong>s Prozesses <strong>de</strong>r Fettraffination dar. Der<br />
recht einfache Versuch ver<strong>de</strong>utlicht gut, wie durch Aktivkohle die<br />
Farbstoffe aus <strong>de</strong>m Öl entfernt wer<strong>de</strong>n. Weitere Anmerkungen siehe S. 118<br />
115
III. Experimenteller Teil<br />
Versuch 12: Desodorierung von Sonnenblumenöl (ranzig)<br />
Schülerversuch<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
Sonnenblumenöl<br />
(ranzig)<br />
Bemerkung:<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
R-<br />
Sätze<br />
S-<br />
Sätze<br />
Unterrichts-<br />
einsatz<br />
Ranziges Öl erhält man, wenn man das Öl für einige Tage in einem offenen<br />
Behältnis an einem warmen Ort <strong>de</strong>m Licht aussetzt.<br />
Geräte:<br />
Erlenmeyerkolben (300 mL) Zweihalsr<strong>und</strong>kolben (250 mL)<br />
Gaswaschflasche Vakuumpumpe<br />
Schlauch 2 kleine durchbohrte Stopfen<br />
1 großer durchbohrter Stopfen Heizhaube<br />
Magentrüher (beheizbar) Rührfisch<br />
Glasrohre (gebogen) Stativmaterial<br />
Durchführung:<br />
Die Apparatur wird wie im Bild zu erkennen aufgebaut. In <strong>de</strong>n R<strong>und</strong>kolben<br />
gibt man ca. 30-40 mL ranziges Öl.<br />
Das Wasser im Erlenmeyerkolben wird zum Sie<strong>de</strong>n erhitzt, auch das ranzige<br />
Öl im Zweihalsr<strong>und</strong>kolben wird aufgeheizt (max. bis 150 °C).<br />
116
III. Experimenteller Teil<br />
Mithilfe <strong>de</strong>r Vakuumpumpe wird <strong>de</strong>r Wasserdampf für ca. 30 Minuten<br />
durch das ranzige Öl gesaugt. Bevor man das Erhitzen einstellt muss die<br />
Apparatur entlüftet wer<strong>de</strong>n, damit kein Wasser in das heiße Öl gelangt.<br />
Nach <strong>de</strong>m Abkühlen <strong>de</strong>s Öls vergleicht man <strong>de</strong>n Geruch <strong>de</strong>s ranzigen Öls<br />
mit <strong>de</strong>m behan<strong>de</strong>lten Öl.<br />
Beobachtung:<br />
Abbildung 35: Apparatur: Desodorierung<br />
Im Vergleich zum unbehan<strong>de</strong>lten Öl ist <strong>de</strong>r unangenehme Geruch<br />
weitgehend gemil<strong>de</strong>rt wor<strong>de</strong>n.<br />
Auswertung:<br />
Durch <strong>de</strong>n eingeleiteten Wasserdampf wer<strong>de</strong>n Geruchs- <strong>und</strong><br />
Geschmacksstoffe aus <strong>de</strong>m Öl entfernt. Der unangenehme ranzige Geruch<br />
verschwin<strong>de</strong>t.<br />
Der Prozess <strong>de</strong>r Desodorierung gleicht <strong>de</strong>m einer Wasserdampf<strong>de</strong>stillation,<br />
<strong>de</strong>r eingeleitete Wasserdampf ist in <strong>de</strong>r Lage, leichter flüchtige<br />
Komponenten, die im Öl enthalten sind, wie Geruchs- <strong>und</strong><br />
Geschmackstoffe, mit zu reißen.<br />
117
III. Experimenteller Teil<br />
Anmerkungen zum Versuch:<br />
Dieser Versuch stellt einen Teil <strong>de</strong>s Prozesses <strong>de</strong>r Fettraffination dar. Der<br />
Aufwand für diesen Versuch ist relativ groß.<br />
Im Vergleich zu <strong>de</strong>m unbehan<strong>de</strong>lten Öl ist <strong>de</strong>r geruchliche Unterschied<br />
wahrzunehmen.<br />
Anhand dieses Versuches kann auch <strong>de</strong>r Prozess <strong>de</strong>r<br />
Wasserdampf<strong>de</strong>stillation besprochen bzw. wie<strong>de</strong>rholt wer<strong>de</strong>n.<br />
Weitere Anmerkungen siehe unten.<br />
Anmerkungen zu <strong>de</strong>n Versuchen 10, 11 <strong>und</strong> 12:<br />
Diese Versuche stellen in Verbindung mit <strong>de</strong>n Versuchen 8/9 <strong>de</strong>n Prozess<br />
<strong>de</strong>r Fettraffination nach. Das Verfahren <strong>de</strong>r Fettraffination fin<strong>de</strong>t man im<br />
Chemieunterricht in <strong>de</strong>r Schule eher selten. Die Schüler können anhand<br />
dieser Versuche das industrielle Verfahren gut selbst nachvollziehen.<br />
Die Versuchsvorschrift zu diesen Versuchen stammt aus [55].<br />
118
III. Experimenteller Teil<br />
4. Versuche zum Thema Margarine<br />
Versuch 13: Fetthärtung – Hydrierung von Olivenöl<br />
Lehrerversuch<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
R-<br />
Sätze<br />
Wasserstoff (H2) F + 12<br />
Konz. Schwefelsäure<br />
(H2SO4 (konz.))<br />
(w = 0,96)<br />
C 35<br />
Nickel (Pulver) (Ni) Xn 40-43<br />
Olivenöl<br />
Silikonöl<br />
Geräte:<br />
3 Gaswaschflaschen Druckmin<strong>de</strong>rer<br />
S-<br />
Sätze<br />
2-9-<br />
16-33<br />
26-30-<br />
45<br />
2-22-<br />
36<br />
Unterrichts-<br />
einsatz<br />
S I<br />
S II<br />
2 Hebebühnen Reagenzglas mit seitlichem Ansatz<br />
Stativmaterial Gewinkeltes Glasrohr<br />
Schlauch Pasteurpipette<br />
Schlauchklemmen Pipettenhütchen<br />
Fe<strong>de</strong>rn Messpipette<br />
Ölbad Peleusball<br />
Magnetrührer 2 Uhrgläser<br />
Rührfisch Petrischale<br />
Thermosensor Spatel<br />
Waage<br />
L<br />
119
III. Experimenteller Teil<br />
Durchführung:<br />
Zunächst wer<strong>de</strong>n 1,5 – 2 g Nickel (Pulver) abgewogen <strong>und</strong> in das<br />
Reagenzglas mit seitlichem Ansatz gefüllt. Anschließend fügt man etwa 7<br />
mL Olivenöl hinzu <strong>und</strong> verschließt das Reagenzglas mit einem<br />
durchbohrten Stopfen mit gewinkeltem Glasrohr. Die Apparatur wird<br />
ungefähr 10 – 15 Minuten mit einem gleichmäßigen Wasserstoffstrom<br />
gespült. Nach Knallgasfreiheit entzün<strong>de</strong>t man das aus <strong>de</strong>r Apparatur<br />
austreten<strong>de</strong> Gas. Nun wird das Reagenzglas in das Silikonölbad eingetaucht<br />
<strong>und</strong> auf eine Temperatur von ca. 180 - 190 °C erhitzt. Nach 15, 30, 45 <strong>und</strong><br />
60 Minuten wird eine Probe <strong>de</strong>s flüssigen <strong>Fette</strong>s mit einer Pipette<br />
entnommen <strong>und</strong> auf ein Uhrglas bzw. in eine Petrischale gegeben. Das<br />
flüssige Fett lässt man erkalten. Zur Entnahme <strong>de</strong>r Proben muss <strong>de</strong>r<br />
Wasserstoffstrom unterbrochen wer<strong>de</strong>n. Bevor das austreten<strong>de</strong> Gas wie<strong>de</strong>r<br />
entzün<strong>de</strong>t wird, führt man die Knallgasprobe durch.<br />
Beobachtung:<br />
Abbildung 36: Apparatur:Fetthärtung<br />
Die Proben nach 15 <strong>und</strong> 30 Minuten sind noch flüssig, es zeigt sich keine<br />
Verän<strong>de</strong>rung zum Olivenöl.<br />
Die Probe, die nach 45 Minuten entnommen wur<strong>de</strong>, wird beim Erkalten fest,<br />
die Konsistenz lässt sich mit „cremig― beschreiben.<br />
Die Probe, die nach einer St<strong>und</strong>e entnommen wur<strong>de</strong>, härtet beim Erkalten<br />
noch schneller aus als die vorangegangene Probe. Die Probe wird sehr fest,<br />
man kann die Härte in etwa mit <strong>de</strong>r von Wachs vergleichen.<br />
120
III. Experimenteller Teil<br />
Auswertung:<br />
Abbildung 37: Proben nach 15, 30, 45 <strong>und</strong> 60 Minuten Härtung<br />
Olivenöl enthält zu ca. 81% einfach <strong>und</strong> mehrfach ungesättigte Fettsäuren<br />
(71 % Ölsäure, 8% Linolsäure, 2 % an<strong>de</strong>re Fettsäuren), zu 19 % gesättigte<br />
Fettsäuren (15 % Palmitinsäure, 2 % Stearinsäure, 2 % an<strong>de</strong>re Fettsäuren)<br />
([17] S. 10; Tab.1). An die Doppelbindungen <strong>de</strong>r ungesättigten Fettsäuren<br />
kann mit Hilfe eines Katalysators nach <strong>und</strong> nach Wasserstoff angelagert<br />
wer<strong>de</strong>n, sie wer<strong>de</strong>n hydriert, wodurch sich <strong>de</strong>r Schmelzpunkt <strong>de</strong>r Fettsäuren<br />
<strong>und</strong> damit <strong>de</strong>r <strong>de</strong>s <strong>Fette</strong>s erhöht (siehe II./1.1.1 Fettsäuren; II./3.2.1<br />
Fetthärtung).<br />
Die Dauer <strong>de</strong>s Einleitens von Wasserstoff bestimmt <strong>de</strong>n Grad <strong>de</strong>r Sättigung,<br />
je länger Wasserstoff eingeleitet wird, umso mehr Doppelbindungen wer<strong>de</strong>n<br />
abgesättigt <strong>und</strong> umso fester wird das Fett.<br />
Bei <strong>de</strong>r vollständigen Härtung entstehen komplett gesättigte Fettsäuren, im<br />
Fall von C 18-Fettsäuren ist dies die Stearinsäure.<br />
Da <strong>de</strong>r Prozess in je<strong>de</strong>m Stadium abgebrochen wer<strong>de</strong>n kann, können <strong>Fette</strong><br />
mit beliebigem Schmelzpunkt hergestellt wer<strong>de</strong>n.<br />
Der Prozess <strong>de</strong>r Fetthärtung fin<strong>de</strong>t Verwendung in <strong>de</strong>r Herstellung von<br />
Backfetten <strong>und</strong> Margarine (siehe II./3.2 Margarineherstellung).<br />
121
III. Experimenteller Teil<br />
Fettsäure<br />
Schmelzpunkt<br />
[°C]<br />
C18:3 13<br />
α-Linolen-<br />
säure<br />
C18: 2<br />
Linolsäure<br />
C18:1<br />
(cis)<br />
Ölsäure<br />
C18:1<br />
(trans)<br />
Elaidinsäure<br />
C18:0<br />
Stearin-<br />
säure<br />
-11 -5 +13 +51 +69,6<br />
Tabelle 9: Übersicht <strong>de</strong>r Schmelzpunkte von C 18 Fettsäuren<br />
Das Nickelpulver dient in diesem Versuch als Katalysator.<br />
„Katalysatoren sind Stoffe, die in <strong>de</strong>n Reaktionsmechanismus eingreifen,<br />
aber selbst durch die Reaktion nicht verbraucht wer<strong>de</strong>n […]. Die Lage <strong>de</strong>s<br />
Gleichgewichts wird durch einen Katalysator nicht verän<strong>de</strong>rt. Die<br />
Wirkungsweise eines Katalysators besteht darin, daß er <strong>de</strong>n Mechanismus<br />
<strong>de</strong>r Reaktion verän<strong>de</strong>rt. Die katalysierte Reaktion besitzt eine kleinere<br />
Aktivierungsenergie als die nichtkatalysierte, dadurch wird die<br />
Reaktionsgeschwindigkeitskonstante größer <strong>und</strong> die<br />
Reaktionsgeschwindigkeit erhöht.“ [46] S. 304<br />
Reaktionsverlauf:<br />
Der Prozess <strong>de</strong>r Fetthärtung läuft prinzipiell folgen<strong>de</strong>rmaßen ab:<br />
C C<br />
H H<br />
Katalysator<br />
Wasserstoff<br />
H H<br />
C C<br />
H H<br />
Man spricht hierbei von einer heterogenen Katalyse, da im Gegensatz zur<br />
homogenen, die reagieren<strong>de</strong>n Stoffe <strong>und</strong> <strong>de</strong>r Katalysator nicht in <strong>de</strong>r<br />
gleichen Phase vorliegen.<br />
13 Die Ziffer hinter <strong>de</strong>m Doppelpunkt gibt die Anzahl <strong>de</strong>r Doppelbindungen <strong>de</strong>r jeweiligen<br />
Fettsäure an.<br />
122
III. Experimenteller Teil<br />
H H<br />
H<br />
R<br />
H<br />
R<br />
R<br />
C C<br />
H<br />
H H<br />
Adsorption/Chemiesorption<br />
Addition eines H-Atoms<br />
Desorption<br />
Die Wirkungsweise <strong>de</strong>s Nickels besteht darin, dass bei <strong>de</strong>n an <strong>de</strong>r<br />
Katalysatoroberfläche angelagerten Wasserstoffmolekülen die H—H-<br />
Bindung gelöst wird. Es erfolgt also nicht nur eine physikalische<br />
Anlagerung <strong>de</strong>r H2-Moleküle an <strong>de</strong>r Oberfläche (Adsorption), son<strong>de</strong>rn auch<br />
eine chemische Aktivierung <strong>de</strong>r adsorbierten Teilchen (Chemiesorption).<br />
Im weiteren Verlauf wird ein Wasserstoffatom an die Doppelbindung<br />
addiert, das Molekül bleibt an <strong>de</strong>n Katalysator geb<strong>und</strong>en. Anschließend<br />
addiert ein zweites H-Atom, die Bindung <strong>de</strong>s Moleküls mit <strong>de</strong>m Katalysator<br />
wird gelöst, das Molekül <strong>de</strong>sorbiert. [46] S. 305<br />
H<br />
Ni<br />
R<br />
H<br />
H<br />
C C R<br />
Ni<br />
H H<br />
C C R<br />
H H<br />
H H<br />
H H<br />
Ni<br />
123
III. Experimenteller Teil<br />
Anmerkungen zum Versuch:<br />
Da dieser Versuch unter Berücksichtigung <strong>de</strong>r Aufbauzeit etwa 2<br />
Schulst<strong>und</strong>en in Anspruch nimmt, steht ein Vi<strong>de</strong>o zur Verfügung, auf <strong>de</strong>m<br />
<strong>de</strong>r Versuch dokumentiert ist. Das Vi<strong>de</strong>o hat eine Laufzeit von ca. 6<br />
Minuten. (Siehe beiliegen<strong>de</strong> DVD)<br />
Anhand dieses Versuchs lässt sich gut <strong>de</strong>r Prozess <strong>de</strong>r Hydrierung<br />
besprechen. Man kann <strong>de</strong>utlich die schrittweise Härtung <strong>de</strong>s Öls<br />
nachvollziehen.<br />
In <strong>de</strong>r Schule trifft man diesen Versuch seltener an. Der Versuch ist<br />
angelehnt an die Versuchsvorschrift von ([56] S. 226). Er wur<strong>de</strong> von mir in<br />
<strong>de</strong>r Form verän<strong>de</strong>rt, dass ich als Katalysator Nickelpulver verwen<strong>de</strong>t habe<br />
<strong>und</strong> auf teurere Katalysatoren wie Palladium auf Aluminiumoxidkugeln<br />
verzichtet habe.<br />
124
III. Experimenteller Teil<br />
Versuch 14: Herstellung von Margarine<br />
Schülerversuch<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
Kokosfett<br />
Olivenöl<br />
Milch<br />
Frisches Eigelb<br />
Geräte:<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
R-<br />
Sätze<br />
S-<br />
Sätze<br />
Unterrichts-<br />
einsatz<br />
NaCl - - - S I<br />
Becherglas o<strong>de</strong>r Schüssel Schneebesen<br />
Thermometer Kochplatte<br />
Wasserbad mit Eiswasser<br />
Durchführung:<br />
In einem Becherglas o<strong>de</strong>r einer Schüssel wer<strong>de</strong>n 15 g Kokosfett bei 45 °C<br />
geschmolzen. Anschließend wer<strong>de</strong>n 10 g Olivenöl, 1 Teelöffel Milch, 1<br />
Teelöffel frisches Eigelb <strong>und</strong> eine Messerspitze Kochsalz hinzugegeben <strong>und</strong><br />
vermischt. Das Becherglas wird in Eiswasser gestellt <strong>und</strong> die Masse solange<br />
mit <strong>de</strong>m Handmixer gerührt, bis sie fest gewor<strong>de</strong>n ist.<br />
Abbildung 38: Rühren <strong>de</strong>r Masse im Wasserbad<br />
125
III. Experimenteller Teil<br />
Beobachtung:<br />
Die Masse wird steif.<br />
Auswertung:<br />
C<br />
H 2<br />
HC<br />
C<br />
H 2<br />
O<br />
O<br />
O<br />
O<br />
C<br />
O<br />
C<br />
O<br />
P<br />
O<br />
R1<br />
R2<br />
C<br />
H 2<br />
C<br />
H 2<br />
Abbildung 39: Selbst hergestellte Margarine<br />
Bei Margarine han<strong>de</strong>lt es sich um eine Emulsion von Wasser in Öl (W/O-<br />
Emulsion). Durch die Zugabe von Lecithin, welches im Eigelb enthalten ist<br />
<strong>und</strong> an dieser Stelle als Emulgator wirkt, wird die Emulsion stabilisiert. Die<br />
Lecithin-Moleküle besitzen hydrophile <strong>und</strong> lipophile Gruppen. Diese<br />
ordnen sich an <strong>de</strong>r Grenzfläche zwischen Wasser <strong>und</strong> Öl an. Die Lecithin-<br />
Moleküle umschließen die Wassertröpfchen <strong>und</strong> sorgen so für die feinste<br />
Verteilung von Wasser in Öl. (Siehe II./4.2 Emulgatoren)<br />
Polar (hydrophil)<br />
Unpolar (lipophil)<br />
CH3 +<br />
N CH3 CH3 Abbildung 40: Strukturformel von Lecithin<br />
Lecithin<br />
126
III. Experimenteller Teil<br />
Anmerkungen zum Versuch:<br />
Abbildung 41: Wasser-Öl-Emulsion<br />
Dieser Versuch eignet sich gut als experimentelle Hausaufgabe, er stellt in<br />
einfacher Weise <strong>de</strong>n Prozess <strong>de</strong>r Margarineherstellung nach. Die Schüler<br />
können die selbst hergestellt Margarine zu Hause dann auch probieren.<br />
Führt man <strong>de</strong>n Versuch in <strong>de</strong>r Schule durch <strong>und</strong> möchte die Margarine<br />
anschließend probieren, so darf er nicht im Chemieraum durchgeführt<br />
wer<strong>de</strong>n. Auch alle verwen<strong>de</strong>ten Geräte müssen lebensmittelecht sein. Es<br />
bietet sich an, einen Teil <strong>de</strong>r selbst hergestellten Margarine für Versuch 14<br />
„Unterscheidung von Butter <strong>und</strong> Margarine― weiterzuverwen<strong>de</strong>n. Zu<strong>de</strong>m<br />
kann dieser Versuch in Verbindung mit Versuch 15 „Wirkung von<br />
Emulgatoren― durchgeführt wer<strong>de</strong>n <strong>und</strong> zeigt somit eine weitere<br />
Verwendung von Emulgatoren auf.<br />
Damit die Margarine schneller fest wird, sollte man sie kurz in <strong>de</strong>n<br />
Kühlschrank stellen.<br />
Die Vorschrift für diesen Versuch wur<strong>de</strong> [58] entnommen.<br />
127
III. Experimenteller Teil<br />
Versuch 15: Unterscheidung von Butter <strong>und</strong> Margarine<br />
Schülerversuch<br />
Nachweis von Buttersäure in Butter<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
Ethanol<br />
(C2H5OH)<br />
Natronlauge<br />
(w = 0,25)<br />
(NaOH(aq))<br />
Butter<br />
Margarine<br />
Geräte:<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
R-<br />
Sätze<br />
S-Sätze<br />
Unterrichts-<br />
einsatz<br />
F 11 2-7-16 S I<br />
C 35<br />
26-<br />
36/37/39-<br />
Becherglas (250 mL <strong>und</strong> 100 ml) Heizplatte<br />
Pasteurpipetten Pipettenhütchen<br />
2 Reagenzgläser<br />
Durchführung:<br />
In je ein Reagenzglas gibt man 1 g Butter bzw. 1 g Margarine <strong>und</strong> fügt<br />
jeweils 5 mL Ethanol <strong>und</strong> 3 Tropfen Natronlauge zu. Nach kräftigem<br />
Schütteln erhitzt man die bei<strong>de</strong>n Gemische im Wasserbad bis zum Sie<strong>de</strong>n<br />
<strong>und</strong> gibt nach <strong>de</strong>m Abkühlen je 5 mL Wasser dazu. Abschließend fügt man<br />
einige Tropfen <strong>de</strong>r Lösungen getrennt auf R<strong>und</strong>filter <strong>und</strong> vergleicht <strong>de</strong>n<br />
Geruch.<br />
45<br />
S I<br />
128
III. Experimenteller Teil<br />
Beobachtung:<br />
Die Probe mit Butter riecht fruchtig (nach Pfirsich).<br />
Die Probe mit Margarine weist keinen beson<strong>de</strong>ren Geruch auf.<br />
Auswertung:<br />
Im Unterschied zur Margarine ist bei <strong>de</strong>r Butter auch Buttersäure<br />
(Butansäure) unter <strong>de</strong>n mit Glycerin veresterten Monocarbonsäuren. Mit<br />
Hilfe <strong>de</strong>r als Katalysator wirken<strong>de</strong>n Hydroxid-Ionen <strong>und</strong> durch <strong>de</strong>n<br />
Ethanolüberschuss erfolgt eine Umesterung. Hierbei bil<strong>de</strong>t sich neben <strong>de</strong>n<br />
Estern <strong>de</strong>r längerkettigen Monocarbonsäuren auch <strong>de</strong>r Buttersäureethylester,<br />
<strong>de</strong>r einen Geruch nach Pfirsich aufweist. [siehe Theorieteil<br />
Butter/Margarine]<br />
Reaktionsverlauf:<br />
C<br />
H 2<br />
HC<br />
C<br />
H 2<br />
O<br />
O<br />
O<br />
+ +<br />
OH HO O O<br />
O<br />
C<br />
O<br />
C<br />
O<br />
C<br />
C<br />
H 2<br />
HC<br />
C<br />
H 2<br />
R1<br />
R2<br />
C 3 H 7<br />
O<br />
O<br />
O<br />
( ) = R<br />
+<br />
3<br />
O<br />
C C 3 H 7<br />
O<br />
H 2<br />
O H2C O C<br />
O<br />
C3H7 O<br />
C R1<br />
+ + +<br />
O<br />
R<br />
O<br />
O<br />
C R2<br />
O<br />
129
III. Experimenteller Teil<br />
C<br />
H 2<br />
HC<br />
C<br />
H 2<br />
O<br />
O<br />
O<br />
C<br />
H 2<br />
C<br />
H 2<br />
OH<br />
O + 3 HC<br />
OH<br />
HO<br />
H H<br />
+ 3<br />
Es han<strong>de</strong>lt sich hierbei um eine basenkatalysierte Additions-Eliminierungs-<br />
Reaktion.<br />
Zunächst kommt es zur Deprotonierung <strong>de</strong>s Nucleophils, in diesem Fall<br />
Ethanol, es bil<strong>de</strong>t sich das Ethanolat. Anschließend folgt die Addition <strong>de</strong>s<br />
Ethanolats, dieses greift nucleophil am positiveren Kohlenstoffatom <strong>de</strong>r<br />
Carboxylgruppe an. Es folgt die Eliminierung <strong>de</strong>s Glycerats. Abschließend<br />
bil<strong>de</strong>t sich aufgr<strong>und</strong> <strong>de</strong>r höheren Basizität <strong>de</strong>r dreiwertige Alkohol Glycerin,<br />
OH<br />
dabei kommt es zur Rückbildung <strong>de</strong>s Katalysators.<br />
Anmerkungen zum Versuch:<br />
Durch diesen Versuch lässt sich sehr gut nachweisen, dass im Gegensatz zu<br />
Margarine in Butter Buttersäure enthalten ist. Anhand dieses Versuchs kann<br />
noch einmal <strong>de</strong>r Veresterungsmechanismus wie<strong>de</strong>rholt wer<strong>de</strong>n. Der bei <strong>de</strong>r<br />
Versterung von Buttersäure entstehen<strong>de</strong> Ester ist geruchlich sehr angenehm.<br />
Man kann für diesen Versuch die Margarine, die in Versuch 14 hergestellt<br />
wur<strong>de</strong> benutzen, auch könnte man die Butter selbst herstellen (Anleitung<br />
siehe Versuch 19).<br />
Die Versuchsvorschrift stammt aus [56] S. 228<br />
14<br />
Der Mechanismus ist beispielhaft nur an einem Carboxylkohlenstoff dargestellt. Auch<br />
die Protonierung <strong>de</strong>s Glycerats ist nur beispielhaft für eine Stelle aufgezeigt.<br />
14<br />
130
III. Experimenteller Teil<br />
5. Versuche zum Thema Fettverdauung<br />
Versuch 16: Wirkung von Emulgatoren<br />
Schülerversuch<br />
(Vorversuch zur Fettverdauung (V17.1 <strong>und</strong> 17.2))<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
Sudanrot<br />
(C24H21N5)<br />
Gallensäure-<br />
Lösung<br />
(w = 0,005)<br />
(Rin<strong>de</strong>rgalle)<br />
Speiseöl<br />
Eigelb<br />
Spülmittel<br />
Bemerkung:<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
R-<br />
Sätze<br />
- -<br />
S-<br />
Sätze<br />
22-<br />
24/25<br />
Unterrichts-<br />
einsatz<br />
S I<br />
- - - S I<br />
Rin<strong>de</strong>rgalle kann man problemlos von Schlachthöfen beziehen.<br />
Geräte:<br />
4 Demo-Reagenzgläser Magnetrührer<br />
4 Rührfische Stativmaterial<br />
Pasteurpipette Erlenmeyerkolben (50 mL)<br />
Pipettenhütchen Messzylin<strong>de</strong>r (50 mL)<br />
Becherglas (100 mL) Spatel<br />
Peleusball Messpipette (10 mL)<br />
Glasstab<br />
131
III. Experimenteller Teil<br />
Vorbereitung: Herstellen <strong>de</strong>r Reagenzlösung<br />
Rin<strong>de</strong>rgalle (w = 0,005):<br />
2,5 mL Gallenflüssigkeit in 500 mL entionisiertem Wasser lösen.<br />
Durchführung:<br />
Dem Speiseöl fügt man eine Spatelspitze Sudanrot zu <strong>und</strong> rührt kräftig um.<br />
1 Eigelb wird mit 20 mL entionisiertem Wasser versetzt <strong>und</strong> gut umgerührt.<br />
Die Reagenzgläser wer<strong>de</strong>n wie folgt befüllt:<br />
Reagenzglas 1: 40 mL entionisiertes Wasser + 1 Pipette angefärbtes<br />
Speiseöl<br />
Reagenzglas 2: 40 mL entionisiertes Wasser + Spülmittel + 1 Pipette<br />
angefärbtes Speiseöl<br />
Reagenzglas 3: 30 mL entionisiertes Wasser + 10 mL Eigelb-Lösung<br />
+ 1 Pipette angefärbtes Speiseöl<br />
Reagenzglas 4: 40 mL Gallensäure-Lösung + 1 Pipette angefärbtes<br />
Speiseöl<br />
Man rührt dann 2 Minuten mit Hilfe <strong>de</strong>s Magnetrührers <strong>und</strong> kontrolliert<br />
kurze Zeit nach <strong>de</strong>m Been<strong>de</strong>n <strong>de</strong>s Rührens das Ergebnis.<br />
Beobachtung:<br />
Ölphase: In <strong>de</strong>n Reagenzgläsern 2-4 haben sich Öltröpfchen gebil<strong>de</strong>t,<br />
wobei die Tröpfchen in Reagenzglas 4 größer sind als in 2<br />
<strong>und</strong> 3.<br />
In Reagenzglas 1 ist keine Tröpfchenbildung zu erkennen.<br />
Wasserphase: Reagenzglas 1: klare Flüssigkeit<br />
Reagenzglas 2-4: nach 3 Minuten immer noch feine<br />
Öltröpfchen.<br />
132
III. Experimenteller Teil<br />
Abbildung 42: RG 2 Abbildung 43: RG 3 (Eigelb) Abbildung 44: RG 4<br />
(Spülmittel) (Gallensäure-Lösung)<br />
Auswertung:<br />
Spülmittel, das im Eigelb enthaltene Lecithin <strong>und</strong> die Gallensalze <strong>de</strong>r<br />
Gallenflüssigkeit sind Emulgatoren. Sie setzen die Grenzflächenspannung<br />
zwischen Wasser- <strong>und</strong> Ölphase herab, wodurch sich eine sogenannte<br />
Emulsion bil<strong>de</strong>t.<br />
Emulgatoren besitzen einen polaren <strong>und</strong> eine unpolaren Teil, so dass sie<br />
sich sowohl an lipophile, als auch an hydrophile Stoffe anlagern können.<br />
Die Emulgatoren umschließen die Öltröpfchen <strong>und</strong> ermöglichen so die<br />
feinste Verteilung <strong>de</strong>s Öls im Wasser.<br />
133
III. Experimenteller Teil<br />
C<br />
H 2<br />
HC<br />
C<br />
H 2<br />
O<br />
O<br />
O<br />
Polar (hydrophil)<br />
Unpolar (lipophil)<br />
O<br />
C<br />
O<br />
C<br />
O<br />
P<br />
O<br />
R1<br />
R2<br />
C<br />
H 2<br />
C<br />
H 2<br />
CH3 +<br />
N CH3 CH3 COOH<br />
Lecithin<br />
Abbildung 45: Strukturformeln einiger Emulgatoren<br />
Anmerkungen zum Versuch:<br />
O<br />
O<br />
Carboxylate<br />
(Seifen)<br />
Cholansäure<br />
Dieser Versuch soll als Vorversuch zu <strong>de</strong>n Versuchen 17.1 <strong>und</strong> 17.2 zum<br />
besseren Verständnis <strong>de</strong>r Aufgabe <strong>de</strong>r Emulgatoren bei <strong>de</strong>r Verdauung<br />
beitragen. Den Schülern soll damit die Funktion <strong>de</strong>r Emulgatoren aufgezeigt<br />
wer<strong>de</strong>n. Die Versuchsvorschrift wur<strong>de</strong> weitgehend selbst entwickelt,<br />
allerdings sind ähnliche Vorschriften in <strong>de</strong>r Literatur zu fin<strong>de</strong>n, z.B. [8]<br />
134
III. Experimenteller Teil<br />
Versuch 17.1: Fettverdauung (Olivenöl)<br />
Schülerversuch<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
Pankreatin Xn<br />
R-Sätze<br />
36/37/38-<br />
42-43<br />
S-<br />
Sätze<br />
2-22-<br />
24-37-<br />
Unterrichts-<br />
einsatz<br />
Rin<strong>de</strong>rgalle - - - S I<br />
Gummi arabicum Xi 36 - S I<br />
Natronlauge<br />
(c = 0,1 mol/L)<br />
(NaOH(aq))<br />
Phenolphthalein-<br />
Lösung (w = 0,01<br />
in Ethanol)<br />
(C2OH14O4)<br />
Geräte:<br />
Olivenöl<br />
45<br />
S I<br />
- - - S I<br />
F 10 - S I<br />
pH-Meter Stativmaterial<br />
Magnetrührer (beheizbar) 2 Bechergläser (250 mL)<br />
3 Bechergläser (50 mL) Erlenmeyerkolben (500 mL)<br />
Spatel Rührfisch<br />
Messpipette (20 mL <strong>und</strong> 10 mL) Trichter<br />
Pasteurpipette Pipettenhütchen<br />
Waage Faltenfilter<br />
2 Einwegspritzen (10 mL) Messzylin<strong>de</strong>r (25 mL)<br />
Stoppuhr Peleusball<br />
135
III. Experimenteller Teil<br />
Vorbereitung: Herstellen <strong>de</strong>r Reagenzlösungen<br />
Gummi arabicum (w = 0,01):<br />
20 mL entionisiertes Wasser zu 5 g Gummi arabicum geben <strong>und</strong> unter<br />
Rühren auf 70 °C erwärmen. Anschließend abfiltrieren <strong>und</strong> mit<br />
entionisiertem Wasser auf ein Gesamtvolumen von 50 mL bringen.<br />
Rin<strong>de</strong>rgalle (w = 0,005):<br />
2,5 mL Gallenflüssigkeit in 500 mL entionisiertem Wasser lösen.<br />
Pankreatin (w = 0,05):<br />
1 g Pankreatin in 20 mL entionisiertem Wasser lösen <strong>und</strong> einige Zeit stehen<br />
lassen.<br />
Durchführung:<br />
(a) In einem 250 mL Becherglas wer<strong>de</strong>n 5 mL Olivenöl, 50 mL <strong>de</strong>r<br />
verdünnten Gallenflüssigkeit, 10 mL Gummi arabicum-Lösung <strong>und</strong><br />
10 Tropfen Phenolphthalein-Lösung zusammengefügt. Mit Hilfe <strong>de</strong>s<br />
Magnetrührers wird 2 Minuten lang gemischt <strong>und</strong> anschließend mit<br />
<strong>de</strong>m pH-Meter <strong>de</strong>r pH-Wert bestimmt. Man tropft solange<br />
Natronlauge (c = 0,1 mol/L) hinzu, bis ein pH von 9 erreicht wird.<br />
Nun wer<strong>de</strong>n 2 mL <strong>de</strong>r Pankreatin-Lösung hinzugefügt <strong>und</strong><br />
gleichzeitig die Stoppuhr gestartet. Man liest <strong>de</strong>n pH-Wert die ersten<br />
5 Minuten minütlich, dann alle 10 Minuten ab. Nach insgesamt 30<br />
Minuten kann <strong>de</strong>r Versuch abgebrochen wer<strong>de</strong>n.<br />
(b) Wie (a), jedoch wer<strong>de</strong>n anstatt <strong>de</strong>r Gallenflüssigkeit 50 mL<br />
entionisiertes Wasser hinzugefügt.<br />
136
III. Experimenteller Teil<br />
Beobachtung:<br />
Abbildung 46: Apparatur: Fettverdauung (Olivenöl)<br />
(a) Der pH-Wert nimmt anfangs rasch ab, zum En<strong>de</strong> hin verän<strong>de</strong>rt er<br />
sich nicht mehr so stark.<br />
Folgen<strong>de</strong> Werte wur<strong>de</strong>n gemessen:<br />
Olivenöl + 2 mL Pankreatin + Galle<br />
Zeit pH<br />
0 8,99<br />
1 7,23<br />
2 7,07<br />
3 6,91<br />
4 6,78<br />
5 6,71<br />
10 6,52<br />
15 6,44<br />
20 6,38<br />
25 6,3<br />
30 6,3<br />
Ursprünglicher pH 4,63<br />
Start-pH 8,99<br />
Tabelle 10: Än<strong>de</strong>rung <strong>de</strong>s pH-Werts mit <strong>de</strong>r Zeit (Olivenöl + Pankreatin + Galle)<br />
137
III. Experimenteller Teil<br />
pH-Wert<br />
(b) Im Vergleich mit (a) nimmt <strong>de</strong>r pH-Wert wesentlich langsamer ab.<br />
Folgen<strong>de</strong> Werte wur<strong>de</strong>n gemessen:<br />
Olivenöl + 2 mL Pankreatin<br />
Zeit pH<br />
0 8,97<br />
1 7,54<br />
2 7,42<br />
3 7,27<br />
4 7,1<br />
5 7,08<br />
10 6,73<br />
15 6,68<br />
20 6,66<br />
25 6,6<br />
30 6,53<br />
Ursprünglicher pH 4,64<br />
Start-pH 8,97<br />
Tabelle 11: Än<strong>de</strong>rung <strong>de</strong>s pH-Werts mit <strong>de</strong>r Zeit (Olivenöl + Pankreatin)<br />
9,5<br />
9<br />
8,5<br />
8<br />
7,5<br />
7<br />
6,5<br />
6<br />
0 2 4 6 8 10 12 14 16 18 20 22 24 26 28 30<br />
Graph 1: Fettverdauung Olivenöl<br />
Fettverdauung: Olivenöl<br />
Zeit [min]<br />
mit Galle<br />
ohne Galle<br />
138
III. Experimenteller Teil<br />
Auswertung:<br />
Wie <strong>de</strong>n Tabellen 10 <strong>und</strong> 11, sowie <strong>de</strong>m Graphen 1 zu entnehmen ist, sinkt<br />
<strong>de</strong>r pH-Wert bei <strong>de</strong>r Probe schneller, bei <strong>de</strong>r Gallenflüssigkeit zugesetzt<br />
wur<strong>de</strong>.<br />
Die Gallenflüssigkeit hat die Funktion eines Emulgators. Die Gallensalze<br />
setzen die Grenzflächenspannung zwischen <strong>de</strong>r Fettphase <strong>und</strong> <strong>de</strong>r<br />
Wasserphase stark herab, wodurch die Emulsionsbildung stark geför<strong>de</strong>rt<br />
wird. Durch die entstehen<strong>de</strong> Öl/Wasser-Emulsion nimmt die Oberfläche <strong>de</strong>r<br />
Fetttröpfchen zu, so dass die Lipase hier besser wirken kann. Zu<strong>de</strong>m<br />
aktivieren die Gallensalze die Lipase. Fehlt die Gallenflüssigkeit, so dauert<br />
die Verdauung <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong> länger.<br />
Die Lipase (Pankreatin) ist ein Enzym (siehe II./4. Fettverdauung; II./4.1<br />
Enzyme) welches in <strong>de</strong>r Lage ist, die Esterbindungen am C-Atom 1 <strong>und</strong> 3<br />
zu spalten. Durch diese Spaltung wer<strong>de</strong>n Fettsäuren frei, die zur<br />
Erniedrigung <strong>de</strong>s pH-Wertes führen. Zu<strong>de</strong>m entsteht ein Monoglycerid. Der<br />
Indikator Phenolphthalein schlägt von violett nach farblos um.<br />
Reaktionsverlauf:<br />
C<br />
H 2<br />
HC<br />
C<br />
H 2<br />
O<br />
O<br />
O<br />
O<br />
C<br />
O<br />
C<br />
O<br />
C<br />
R1<br />
R2<br />
R3<br />
2<br />
H 2<br />
O<br />
Lipasen<br />
R1<br />
R3<br />
COOH<br />
COOH<br />
C<br />
H 2<br />
HC<br />
C<br />
H 2<br />
OH<br />
O<br />
O<br />
OH<br />
C R2<br />
139
III. Experimenteller Teil<br />
HO<br />
O<br />
C<br />
C<br />
O<br />
O<br />
lactoi<strong>de</strong> Form<br />
farblos<br />
C<br />
C<br />
O<br />
O<br />
OH<br />
O<br />
+ 2 OH<br />
chinoi<strong>de</strong> Form<br />
violett<br />
O<br />
C<br />
C<br />
O<br />
O<br />
O<br />
+ 2 H O 2<br />
Zunächst liegt die lactoi<strong>de</strong> Form <strong>de</strong>s Phenolphthaleins vor, welche farblos<br />
ist. Durch Zugabe von Hydroxid-Ionen kommt es zur Deprotonierung <strong>de</strong>r<br />
Hydroxyl-Gruppen <strong>de</strong>s Phenolphthaleins <strong>und</strong> zur Ausbildung eines<br />
konjungierten π-Systems. Man spricht von einem chinoi<strong>de</strong>n<br />
Bindungssystem, dieses liegt bei einem pH-Wert > 9 vor. Das konjungierte<br />
π-System ist für die violette Farberscheinung verantwortlich. Die<br />
Abspaltung <strong>de</strong>r Fettsäuren durch die Lipase bewirkt die Erniedrigung <strong>de</strong>s<br />
pH-Wertes, es bil<strong>de</strong>t sich die lactoi<strong>de</strong> Form <strong>de</strong>s Phenolphthaleins zurück,<br />
die Lösung entfärbt sich.<br />
Die Stagnation <strong>de</strong>r pH-Wert-Abnahme ist darauf zurückzuführen, dass<br />
Enzyme nur unter bestimmten Bedingungen ihre volle Wirkung entfalten<br />
können. Neben <strong>de</strong>n emulgieren<strong>de</strong>n/aktivieren<strong>de</strong>n Gallensalzen benötigt die<br />
Lipase einen bestimmten pH-Bereich, dieser liegt hier im leicht basischen<br />
(etwa pH 9). Durch das Absinken <strong>de</strong>s pH-Wertes nimmt daher die Aktivität<br />
<strong>de</strong>s Enzyms ab. Auch die Reaktionstemperatur spielt eine Rolle, in diesem<br />
Versuch allerdings eine untergeordnete, hier reicht schon Zimmertemperatur<br />
aus, um die gewünschten Effekte zu erzielen.<br />
140
III. Experimenteller Teil<br />
Versuch 17.2: Fettverdauung (Butter)<br />
Schülerversuch<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
Pankreaslipase<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
R-<br />
Sätze<br />
S-<br />
Sätze<br />
Unterrichts-<br />
einsatz<br />
Rin<strong>de</strong>rgalle - - - S I<br />
Gummi arabicum Xi 36 - S I<br />
Natronlauge<br />
(c = 0,1 mol/L)<br />
(NaOH(aq))<br />
Phenolphthalein-<br />
Lösung (w = 0,01<br />
Geräte:<br />
in Ethanol)<br />
(C2OH14O4)<br />
Butter<br />
- - - S I<br />
F 10 - S I<br />
pH-Meter Stativmaterial<br />
Magnetrührer 2 Bechergläser (250 mL)<br />
3 Bechergläser (50 mL) Erlenmeyerkolben (500 mL)<br />
Spatel Rührfisch<br />
Messpipette (20 mL <strong>und</strong> 10 mL) Trichter<br />
Pasteurpipette Pipettenhütchen<br />
Waage Faltenfilter<br />
2 Einwegspritzen (10 mL) Messzylin<strong>de</strong>r (25 mL)<br />
Stoppuhr Peleusball<br />
Kristallisationsschale<br />
141
III. Experimenteller Teil<br />
Vorbereitung: Herstellen <strong>de</strong>r Reagenzlösungen<br />
Gummi arabicum (w = 0,01):<br />
20 mL entionisiertes Wasser zu 5 g Gummi arabicum geben <strong>und</strong> unter<br />
rühren auf 70 °C erwärmen. Anschließend abfiltrieren <strong>und</strong> mit<br />
entionisiertem Wasser auf ein Gesamtvolumen von 50 mL bringen.<br />
Rin<strong>de</strong>rgalle (w = 0,005):<br />
2,5 mL Gallenflüssigkeit in 500 mL entionisiertem Wasser lösen.<br />
Pankreaslipase (w = 0,005):<br />
0,1 g Pankreatin in 20 mL entionisiertem Wasser lösen <strong>und</strong> einige Zeit<br />
stehen lassen.<br />
Durchführung:<br />
(a) In einem 250 mL Becherglas wer<strong>de</strong>n 5 g Butter, 50 mL <strong>de</strong>r<br />
verdünnten Gallenflüssigkeit, 10 mL Gummi arabicum-Lösung <strong>und</strong><br />
10 Tropfen Phenolphthalein-Lösung zusammengegeben <strong>und</strong> im<br />
Wasserbad auf 37 °C erwärmt. Mit Hilfe <strong>de</strong>s Magnetrührers wird 2<br />
Minuten lang gemischt <strong>und</strong> anschließend mit <strong>de</strong>m pH-Meter <strong>de</strong>r pH-<br />
Wert bestimmt. Man tropft solange Natronlauge (c = 0,1 mol/L)<br />
hinzu, bis ein pH von 9 erreicht wird. Nun wer<strong>de</strong>n 2 mL <strong>de</strong>r Lipase-<br />
Lösung hinzugefügt <strong>und</strong> gleichzeitig die Stoppuhr gestartet. Man<br />
liest <strong>de</strong>n pH-Wert die ersten 5 Minuten minütlich, dann alle 10<br />
Minuten ab. Nach insgesamt 30 Minuten kann <strong>de</strong>r Versuch<br />
abgebrochen wer<strong>de</strong>n.<br />
(b) Wie (a), jedoch wer<strong>de</strong>n anstatt <strong>de</strong>r Gallenflüssigkeit 50 mL<br />
entionisiertes Wasser hinzugefügt.<br />
142
III. Experimenteller Teil<br />
Beobachtung:<br />
Abbildung 47: Apparatur: Fettverdauung (Butter)<br />
(a) Der pH-Wert nimmt anfangs rasch ab, zum En<strong>de</strong> hin verän<strong>de</strong>rt er<br />
sich nicht mehr so stark.<br />
Folgen<strong>de</strong> Werte wur<strong>de</strong>n gemessen:<br />
Butter + 2 mL Lipase + Galle<br />
Zeit pH-Wert<br />
0 9<br />
1 7,74<br />
2 7,35<br />
3 7,22<br />
4 7,12<br />
5 7,04<br />
10 6,78<br />
15 6,61<br />
20 6,5<br />
25 6,43<br />
30 6,35<br />
Ursprünglicher pH 4,87<br />
Start-pH 9<br />
Tabelle 12: Än<strong>de</strong>rung <strong>de</strong>s pH-Werts mit <strong>de</strong>r Zeit (Butter + Lipase + Galle)<br />
143
III. Experimenteller Teil<br />
pH-Wert<br />
(b) Im Vergleich mit (a) nimmt <strong>de</strong>r pH-Wert wesentlich langsamer ab.<br />
Folgen<strong>de</strong> Werte wur<strong>de</strong>n gemessen:<br />
9<br />
8,5<br />
8<br />
7,5<br />
7<br />
6,5<br />
6<br />
Butter + 2 mL Lipase<br />
Zeit pH-Wert<br />
0 9<br />
1 7,51<br />
2 7,42<br />
3 7,36<br />
4 7,34<br />
5 7,32<br />
10 7,24<br />
15 7,14<br />
20 7,05<br />
25 6,92<br />
30 6,76<br />
Ursprünglicher pH 4,66<br />
Start-pH 9<br />
Tabelle 13: Än<strong>de</strong>rung <strong>de</strong>s pH-Werts mit <strong>de</strong>r Zeit (Butter + Lipase)<br />
0 2 4 6 8 10 12 14 16 18 20 22 24 26 28 30<br />
Graph 2: Fettverdauung Butter<br />
Fettverdauung: Butter<br />
Zeit [min]<br />
mit Galle<br />
ohne Galle<br />
144
III. Experimenteller Teil<br />
Auswertung:<br />
Wie <strong>de</strong>n Tabellen 12 <strong>und</strong> 13, sowie <strong>de</strong>m Graphen 2 zu entnehmen ist, sinkt<br />
<strong>de</strong>r pH-Wert bei <strong>de</strong>r Probe schneller, bei <strong>de</strong>r Gallenflüssigkeit zugesetzt<br />
wur<strong>de</strong>.<br />
(Weiter siehe Versuch 17.1: Fettverdauung (Olivenöl))<br />
Bei diesem Versuch muss allerdings bei erhöhter Temperatur (37 °C)<br />
gearbeitet wer<strong>de</strong>n, damit die Butter emulgiert.<br />
Anmerkungen zu <strong>de</strong>n Versuchen 17.1 <strong>und</strong> 17.2:<br />
Es können entwe<strong>de</strong>r bei<strong>de</strong> Versuche parallel in <strong>de</strong>r Klasse von <strong>de</strong>n Schülern<br />
durchgeführt wer<strong>de</strong>n o<strong>de</strong>r aber auch nur einer <strong>de</strong>r bei<strong>de</strong>n. Die Versuche<br />
stellen <strong>de</strong>n Prozess <strong>de</strong>r Fettverdauung gut im Schülerversuch nach. Der<br />
Abbau <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong> kann anhand <strong>de</strong>s pH-Wertes beobachtet wer<strong>de</strong>n. Anhand<br />
dieses Versuchs kann sowohl die Wirkung von Emulgatoren als auch die<br />
von Enzymen besprochen wer<strong>de</strong>n.<br />
Der Versuch bedarf einer gewissen Vorbereitung, da einige Reagenzien<br />
hergestellt wer<strong>de</strong>n müssen. Rin<strong>de</strong>rgalle ist eigentlich problemlos von<br />
Schlachthöfen zu bekommen, man sollte sich allerdings vorher einmal<br />
erk<strong>und</strong>igen. Pankreatin erhält man in <strong>de</strong>r Apotheke.<br />
Die Versuchsvorschriften für die bei<strong>de</strong>n Versuche wur<strong>de</strong>n [57] entnommen.<br />
145
III. Experimenteller Teil<br />
6. Versuche zum Thema Cholesterin<br />
Versuch 18: Cholesterin-Nachweis in Butter <strong>und</strong> Eigelb<br />
Lehrerversuch<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
Chloroform<br />
(CHCl3)<br />
Essigsäureanhydrid<br />
((CH3)2(CO)2O)<br />
Konz.<br />
Schwefelsäure<br />
(H2SO4 (konz.))<br />
(w = 0,96)<br />
Butter<br />
gekochtes Eigelb<br />
Geräte:<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
Xn<br />
C<br />
R-Sätze S-Sätze Unterrichts-<br />
22-38-<br />
40-<br />
48/20/22<br />
10-<br />
20/22-34<br />
einsatz<br />
2-36/37 L<br />
1/2-26-<br />
36/37/39-<br />
45<br />
S I<br />
C 35 26-30-45 S II<br />
2 Reagenzgläser Trichter<br />
Faltenfilter Messpipette (10 mL)<br />
2 Vollpipetten (5 mL) Messpipette (25 mL)<br />
Pasteurpipette Pipettenhütchen<br />
Magentrührer Rührfisch<br />
146
III. Experimenteller Teil<br />
Vorbereitung: Herstellen <strong>de</strong>r Chloroformauszüge<br />
Eigelb:<br />
Etwa ein Teelöffel gekochtes Eigelb wird mit 20 mL Chloroform versetzt<br />
<strong>und</strong> homogenisiert. Anschließend filtriert man die Lösung ab.<br />
Butter:<br />
Etwa 3 g Butter wer<strong>de</strong>n in 20 mL Chloroform gelöst.<br />
Durchführung:<br />
5 mL <strong>de</strong>s jeweiligen Chloroformauszugs wer<strong>de</strong>n in ein Reagenzglas<br />
gegeben <strong>und</strong> mit 3 mL Essisäureanhydrid versetzt. Nach kurzem<br />
Umschwenken lässt man vorsichtig einige Tropfen konzentrierte<br />
Schwefelsäure hinzufließen.<br />
Beobachtung:<br />
Bei bei<strong>de</strong>n Proben färbt sich die Lösung blau bzw. blau-violett, nach einiger<br />
Zeit schlägt die Farbe nach grün um.<br />
Auswertung:<br />
Cholesterin ist <strong>de</strong>r Hauptvertreter <strong>de</strong>r Steroi<strong>de</strong> <strong>und</strong> gehört somit zu <strong>de</strong>n<br />
fettähnlichen Stoffen (Lipoi<strong>de</strong>n), <strong>de</strong>n nicht verseifbaren Lipi<strong>de</strong>n.<br />
Es ist in Nahrungsmitteln unterschiedlich stark enthalten, in 100 g Eidotter<br />
sind es ca. 1260 mg, in 100 g Butter etwa 250 mg. [8]<br />
Cholesterin besitzt die folgen<strong>de</strong> Struktur:<br />
147
III. Experimenteller Teil<br />
O<br />
O<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
Abbildung 48: Strukturformel <strong>de</strong>s Cholesterins<br />
Reaktionsverlauf:<br />
Der bei dieser Nachweisreaktion ablaufen<strong>de</strong> Mechanismus ist noch nicht<br />
vollständig geklärt. Folgen<strong>de</strong>s wird vermutet:<br />
Zunächst kommt es zur Protonierung <strong>de</strong>s Essigsäureanhydrids. Das hierbei<br />
entstan<strong>de</strong>ne Kation ist mesomeriestabilisiert. Anschließend kommt es zur<br />
Anlagerung <strong>de</strong>s Cholesterins <strong>und</strong> zur Abspaltung eines Protons.<br />
O O<br />
O<br />
+<br />
H +<br />
O<br />
O O +<br />
H<br />
O<br />
O<br />
HO<br />
O H<br />
O +<br />
H R<br />
-<br />
CH 3<br />
H +<br />
CH 3<br />
O O H<br />
O<br />
O C+<br />
O<br />
O H<br />
O R<br />
( ) = R<br />
O O H<br />
Nun folgt eine Eliminierung von Essigsäure <strong>und</strong> man erhält das acetylierte<br />
Cholesterin. Danach folgt eine erneute Protonierung <strong>und</strong> Abspaltung von<br />
Essigsäure. Wie das dabei entstehen<strong>de</strong> Molekül weiter reagiert ist noch<br />
nicht geklärt. Man vermutet, dass sich verschie<strong>de</strong>ne Polyene bil<strong>de</strong>n, die für<br />
die Farbgebung sorgen.<br />
O +<br />
148
III. Experimenteller Teil<br />
O<br />
O<br />
O H<br />
O R<br />
Bildung von verschie<strong>de</strong>nen Polyenen<br />
Reaktionsmechanismus noch ungeklärt<br />
Anmerkungen zum Versuch:<br />
O<br />
O<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
H +<br />
+<br />
- HOAc<br />
In <strong>de</strong>r Schule sollte dieser Nachweis allein phänomenologisch behan<strong>de</strong>lt<br />
wer<strong>de</strong>n, da <strong>de</strong>r Mechanismus etwas komplizierter <strong>und</strong> nicht vollständig<br />
geklärt ist.<br />
Man kann noch an<strong>de</strong>re Lebensmittel auf Cholesterin untersuchen <strong>und</strong> so <strong>de</strong>n<br />
Schülern <strong>de</strong>utlich machen, wo überall Cholesterin enthalten ist. (Siehe II./6.<br />
Cholesterin)<br />
Die Versuchsvorschrift wur<strong>de</strong> an [61] angelehnt.<br />
+<br />
CH 3<br />
O<br />
OH<br />
149
III. Experimenteller Teil<br />
7. Versuche zur Haltbarkeit von Nahrungsfetten <strong>und</strong> -ölen<br />
Versuch 19: Wirkung von Antioxidantien<br />
Schülerversuch<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
L-Ascorbinsäure<br />
(C6H8O6)<br />
frische Sahne<br />
Geräte:<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
R-<br />
Sätze<br />
S-<br />
Sätze<br />
Unterrichts-<br />
einsatz<br />
- - - S I<br />
Handmixgerät 3 Bechergläser (500 mL)<br />
Glasstab 3 große Uhrgläser<br />
Waage Spatel<br />
Messzylin<strong>de</strong>r (50 mL)<br />
Durchführung:<br />
Zu 50 mL frischer Sahne wird 1 g L-Ascorbinsäure gegeben <strong>und</strong> diese<br />
mithilfe <strong>de</strong>s Handmixgeräts zu Butter geschlagen (ca. 5 Minuten).<br />
Anschließend gießt man die Flüssigkeit ab <strong>und</strong> gibt die Butter auf ein<br />
Uhrglas.<br />
Zu einer zweiten Probe wer<strong>de</strong>n 2,5 g L-Ascorbinsäure gegeben <strong>und</strong> wie<br />
zuvor beschrieben weiter verfahren.<br />
Bei <strong>de</strong>r dritten Probe wird keine L-Ascorbinsäure zugefügt.<br />
150
III. Experimenteller Teil<br />
Man testet <strong>de</strong>n Geruch <strong>de</strong>r 3 Proben <strong>und</strong> lässt sie dann an einem warmen<br />
Platz am Fenster, damit Tageslicht darauf fällt, ca. eine Woche stehen.<br />
Dann wird erneut <strong>de</strong>r Geruch getestet.<br />
Beobachtung:<br />
Bei allen drei Ansätzen wird die Sahne zunächst steif, anschließend bil<strong>de</strong>n<br />
sich Klümpchen <strong>und</strong> es ist eine weiße eher wässrige Flüssigkeit entstan<strong>de</strong>n.<br />
Die 3 Proben riechen nach frischer Butter, nach einer Woche weist Probe 1<br />
einen stechen<strong>de</strong>n ranzigen Geruch auf. Die Proben 2 <strong>und</strong> 3 riechen nicht so<br />
stark, bzw. fast überhaupt nicht ranzig, wobei Probe 2 stärker riecht als<br />
Probe 3.<br />
Auswertung:<br />
Durch das Schlagen wer<strong>de</strong>n Eiweißhüllen, die das Milchfett umhüllen,<br />
mechanisch aufgebrochen. Dabei entstehen Butterkörner <strong>und</strong> Buttermilch<br />
trennt sich ab.<br />
Durch längeres Lagern fin<strong>de</strong>t unter Einwirkung von Wasser, Enzymen <strong>und</strong><br />
Mikroorganismen eine Spaltung (Hydrolyse) <strong>de</strong>r <strong>Fette</strong> in Fettsäuren <strong>und</strong><br />
Glycerin statt. Die freien Fettsäuren wer<strong>de</strong>n durch Sauerstoff <strong>und</strong> Licht zu<br />
Al<strong>de</strong>hy<strong>de</strong>n <strong>und</strong> Ketonen oxidiert (siehe Versuch 20 „Unterscheidung von<br />
frischer <strong>und</strong> ranziger Butter―). Durch Zusatz von sogenannten<br />
Antioxidantien, wie Ascorbinsäure (Vitamin C) o<strong>de</strong>r die in <strong>Öle</strong>n <strong>und</strong> <strong>Fette</strong>n<br />
stark vertretenen Tocopherole (Vitamin E) sind in <strong>de</strong>r Lage die oxidativen<br />
Verän<strong>de</strong>rungen zu hemmen.<br />
Antioxidantien sind in <strong>de</strong>r Lage, die durch Luftsauerstoff eingeleiteten<br />
chemischen Reaktionen abzubrechen, dabei wer<strong>de</strong>n sie verbraucht. Die<br />
Ascorbinsäure wird zu Dehydroascorbinsäure oxidiert.<br />
151
III. Experimenteller Teil<br />
HO<br />
HO<br />
O<br />
O<br />
HO<br />
HO<br />
+1 +1 -2 -2 e<br />
+2<br />
+2<br />
HO<br />
OH<br />
O O<br />
H +<br />
Ascorbinsäure Dehydroascorbinsäure<br />
Anmerkungen zum Versuch:<br />
Der Versuch kann gut als experimentelle Hausaufgabe dienen. Die<br />
verwen<strong>de</strong>te Ascorbinsäure ist einfach im Han<strong>de</strong>l erhältlich, da sie häufig als<br />
Nahrungsergänzungsmittel Verwendung fin<strong>de</strong>t. Die Schüler können die<br />
Proben selbst zu Hause z.B. in Gruppen anfertigen <strong>und</strong> dann die<br />
Verän<strong>de</strong>rungen, die mit <strong>de</strong>r Zeit auftreten, dokumentieren. In <strong>de</strong>r Schule<br />
können diese Proben dann weiteruntersucht wer<strong>de</strong>n. Es wäre z.B. sinnvoll<br />
diesen Versuch mit Versuch 20 zu kombinieren. Man könnte dann die<br />
Proben 1-3 auf die Anwesenheit von Peroxi<strong>de</strong>n untersuchen <strong>und</strong> so die<br />
Ranzigkeit nachweisen. Anhand dieses Versuchs kann man z.B. auch kurz<br />
auf <strong>de</strong>n Prozess <strong>de</strong>r Butterherstellung zu sprechen kommen (siehe VII./3.<br />
Butterherstellung).<br />
Der Versuch wur<strong>de</strong> noch einmal mit α-Tocopherolacetat durchgeführt,<br />
allerdings zeigte sich hier nicht das gewünschte Ergebnis. α-<br />
Tocopherolacetat kann man in <strong>de</strong>r Apotheke bekommen.<br />
Die Versuchsvorschrift wur<strong>de</strong> selbst entwickelt.<br />
O<br />
O<br />
152
III. Experimenteller Teil<br />
Versuch 20: Unterscheidung von frischer <strong>und</strong> ranziger Butter<br />
Schülerversuch<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
Kaliumiodid-<br />
Lösung<br />
(KI(aq))<br />
(w = 0,01)<br />
Stärke-Lösung<br />
((C6H10O5)n (aq))<br />
(w = 0,01)<br />
Frische Butter<br />
Ranzige Butter<br />
Geräte:<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
R-<br />
Sätze<br />
S-<br />
Sätze<br />
Unterrichts-<br />
einsatz<br />
- - - S I<br />
- - - S I<br />
2 Erlenmeyerkolben (100 mL) Heizplatte<br />
Pasteurpipetten Pipettenhütchen<br />
2 Bechergläser (50 mL)<br />
Durchführung:<br />
3 g frische Butter wer<strong>de</strong>n in einen Erlenmeyerkolben gegeben mit 15 mL<br />
Kaliumiodid-Lösung <strong>und</strong> 30 Tropfen Stärke-Lösung versetzt <strong>und</strong> bis zum<br />
Einmaligen Aufkochen erhitzt. Anschließend lässt man abkühlen. Um das<br />
Abkühlen zu beschleunigen, kann <strong>de</strong>r Erlenmeyerkolben in ein Eisbad<br />
gestellt wer<strong>de</strong>n.<br />
Mit <strong>de</strong>r ranzigen Butter verfährt man genauso, abschließend vergleicht man<br />
bei<strong>de</strong> Proben miteinan<strong>de</strong>r.<br />
153
III. Experimenteller Teil<br />
Beobachtung:<br />
Das Reaktionsgemisch mit <strong>de</strong>r ranzigen Butter hat sich violett gefärbt, das<br />
mit <strong>de</strong>r frischen Butter weist keine Farbän<strong>de</strong>rung auf.<br />
Auswertung:<br />
Abbildung 49: Links ranzige Butter; Rechts frische Butter<br />
Ungesättigte Fettsäuren können durch Luftsauerstoff <strong>und</strong> bei<br />
Zimmertemperatur, bzw. etwas erhöhter Temperatur spontan oxidiert<br />
wer<strong>de</strong>n. Dabei steigt die Reaktionsgeschwindigkeit <strong>de</strong>r sogenannten<br />
Autoxidation mit <strong>de</strong>r Anzahl <strong>de</strong>r Doppelbindungen. Durch die<br />
Nachbarschaft einer Doppelbindung zum radikalischen Kohlenstoff kann<br />
das Radikalzentrum mesomer stabilisiert wer<strong>de</strong>n. Je mehr Doppelbindungen<br />
in <strong>de</strong>r Nachbarschaft vorhan<strong>de</strong>n sind, umso mehr mesomere Grenzformeln<br />
gibt es <strong>und</strong> umso besser ist das Radikal stabilisiert. Die Stabilisierung<br />
kommt dadurch zustan<strong>de</strong>, dass das π-System <strong>de</strong>r konjugierten Substituenten<br />
mit <strong>de</strong>m 2pz-Atomorbital am Radikalzentrum überlappen. [37] S. 7<br />
Bei <strong>de</strong>r ablaufen<strong>de</strong>n Reaktion han<strong>de</strong>lt es sich um eine Radikal-<br />
Kettenreaktion.<br />
Reaktionsverlauf:<br />
R H<br />
R<br />
+<br />
R O O<br />
O O<br />
R<br />
+<br />
H<br />
R O O<br />
+ +<br />
R H R O O H R<br />
Kettenstart<br />
Kettenfort-<br />
pflanzung<br />
154
III. Experimenteller Teil<br />
Autoxidation am Beispiel <strong>de</strong>r Linolsäure:<br />
Startphase<br />
Kettenreaktion<br />
13 12 11 10 9<br />
C<br />
H C H C H 2<br />
.<br />
C<br />
H C H<br />
R<br />
HR<br />
C<br />
H C H C C H C H H<br />
O 2<br />
C<br />
H C H CH C H C H<br />
O O<br />
HR<br />
R<br />
C<br />
H C H CH C H C H<br />
O OH<br />
Die gebil<strong>de</strong>ten Hydroperoxi<strong>de</strong> sind Primärprodukte <strong>de</strong>r Autoxidation <strong>und</strong><br />
führen nicht zu einer Beeinträchtigung <strong>de</strong>s Geschmacks bzw. <strong>de</strong>s Geruchs<br />
<strong>de</strong>r <strong>Fette</strong>. Da diese Hydroperoxi<strong>de</strong> allerdings labile Verbindungen sind,<br />
kommt es zu einer Reihe verschie<strong>de</strong>ner Abbauprodukte, wie Epoxi<strong>de</strong>,<br />
Mono- <strong>und</strong> Diole, Ketoverbindungen, Isomerisierungs- <strong>und</strong><br />
Polymerisierungsprodukte <strong>und</strong> Al<strong>de</strong>hy<strong>de</strong>. Gera<strong>de</strong> kurzkettige Al<strong>de</strong>hy<strong>de</strong><br />
beeinträchtigen <strong>de</strong>n Geschmack <strong>und</strong> Geruch von <strong>Fette</strong>n sehr, genauso wie<br />
alle flüchtigen Carbonylverbindungen.<br />
H H H<br />
R C C C R<br />
O O<br />
H<br />
H H<br />
R C C<br />
H O<br />
Die Hydroperoxi<strong>de</strong> oxidieren Iodid zu Iod, es bil<strong>de</strong>n sich Polyiodidionen,<br />
welche mit Stärke einen Iod-Stärke-Komplex bil<strong>de</strong>n, welcher aufgr<strong>und</strong> von<br />
Charge-Transfer-Wechselwirkungen violett erscheint.<br />
-1 -1<br />
+<br />
-2 0<br />
R OOH + 2 I + 2 H3O R OH I2 +<br />
H<br />
O<br />
+ + 2<br />
R<br />
O<br />
H 2<br />
155
III. Experimenteller Teil<br />
Anmerkungen zum Versuch:<br />
Man kann diesen Versuch mit Versuch 19 kombinieren <strong>und</strong> die Proben auf<br />
die Anwesenheit von Peroxi<strong>de</strong>n <strong>und</strong> damit auf die Ranzigkeit untersuchen.<br />
Der Versuch stellt eine Nachweisreaktion für Peroxi<strong>de</strong> dar.<br />
Man sollte bei diesem Versuch darauf achten, dass man sich frühzeitig um<br />
ranzige Butter kümmert, d.h. dass man einige Zeit vorher ein Stück Butter<br />
an einen warmen sonnigen Platz legt.<br />
Die Vorschrift für diesen Versuch stammt aus [59], allerdings wur<strong>de</strong>n die<br />
Mengen etwas verän<strong>de</strong>rt, damit das Ergebnis <strong>de</strong>utlicher wird.<br />
156
III. Experimenteller Teil<br />
8. Versuche zum Thema Erhitzen von <strong>Fette</strong>n <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>n<br />
Versuch 21: Acrolein-Nachweis<br />
Schülerversuch<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
Schiffs<br />
Reagenz<br />
Speiseöl<br />
Geräte:<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
R-<br />
Sätze<br />
S-<br />
Sätze<br />
Unterrichts-<br />
einsatz<br />
- - - S I<br />
Reagenzglas durchbohrter Gummistopfen<br />
Glasrohr (gewinkelt) Watte<br />
Bunsenbrenner Reagenzglasklammer<br />
Pasteurpipette Pipettenhütchen<br />
Stativmaterial<br />
Durchführung:<br />
Versuch bitte im Abzug durchführen.<br />
In ein Reagenzglas wird ungefähr 1 cm hoch Speiseöl eingefüllt. Auf das<br />
Reagenzglas wird <strong>de</strong>r durchbohrte Stopfen mit gewinkeltem Glasrohr<br />
aufgesetzt. Anschließend tropft man auf ein Stück Watte etwas Schiffs<br />
Reagenz (hierbei han<strong>de</strong>lt es sich um Fuchsinschwefelige Säure) <strong>und</strong> schiebt<br />
dieses in <strong>de</strong>n vor<strong>de</strong>ren Teil <strong>de</strong>s Glasrohrs. Das Reagenzglas wird vorsichtig<br />
mit <strong>de</strong>m Bunsenbrenner erhitzt.<br />
157
III. Experimenteller Teil<br />
Beobachtung:<br />
Nach kurzer Zeit <strong>de</strong>s Erhitzens steigen weiße Dämpfe auf. Der zuvor weiße<br />
Wattebausch färbt sich violett. Es ist ein beißen<strong>de</strong>r Geruch wahrzunehmen.<br />
Abbildung 50: Wattebausch vorher Abbildung 51: Wattebausch nachher<br />
Auswertung:<br />
Beim starken Erhitzen von Fett kommt es zur Zersetzung dieser unter<br />
Bildung von stechend riechen<strong>de</strong>n, zu Tränen reizen<strong>de</strong>n Dämpfen von<br />
Acrolein (Propenal). Acrolein ist ein ungesättigter Al<strong>de</strong>hyd, <strong>de</strong>r durch<br />
Abspaltung von Wasser aus Glycerin gebil<strong>de</strong>t wird ([33] S. 175).<br />
O<br />
O<br />
R<br />
O<br />
R1<br />
OH<br />
R2 OH<br />
OH<br />
- O<br />
-<br />
H 2<br />
Glycerinester Glycerin 1,3-Propandiol 3-Hydroxypropanal Acrolein<br />
Quelle: [17] S. 10; Abb.2<br />
Als Nachweis für Al<strong>de</strong>hy<strong>de</strong> dient das Schiffs Reagenz.<br />
Bei Schiffs Reagenz han<strong>de</strong>lt es sich um Pararosanilinhydrochlorid welches<br />
rot ist. Durch Zugabe von schwefeliger Säure wird es in die farblose<br />
OH<br />
OH<br />
Pararosanilinleukosulfonsäure (1) überführt.<br />
OH<br />
O<br />
H 2<br />
O<br />
O<br />
158
III. Experimenteller Teil<br />
Reaktionsverlauf:<br />
N<br />
H 2<br />
1<br />
-2<br />
H 2<br />
O<br />
2 H2SO3 R<br />
NH 2<br />
H<br />
C<br />
SO 3<br />
SO3 H +<br />
H<br />
N<br />
5<br />
CH 3<br />
R<br />
R<br />
C<br />
H<br />
H<br />
C<br />
N<br />
SO 3<br />
4<br />
3<br />
+<br />
NH3 H<br />
N<br />
C +<br />
N<br />
H<br />
RCHO 2<br />
N<br />
CH 3<br />
H<br />
C R<br />
SO 3<br />
N<br />
H<br />
R<br />
SO3 H +<br />
CH 3<br />
C<br />
H R<br />
SO 3<br />
CH 3<br />
H<br />
C R<br />
SO 3<br />
+<br />
NH3 H +<br />
HSO 3<br />
H<br />
C<br />
OH<br />
+<br />
NH3 3<br />
H<br />
N<br />
+<br />
NH3 H +<br />
2<br />
Diimin<br />
R<br />
H<br />
C<br />
SO 3<br />
N<br />
H<br />
SO3 H +<br />
H<br />
C<br />
CH 3<br />
R<br />
OH<br />
Carbinolamin<br />
H<br />
+<br />
N<br />
N<br />
H<br />
+<br />
NH3 2 2<br />
Mesomeriestabilisiertes Kation (rotviolett)<br />
CH 3<br />
H<br />
C R<br />
SO 3<br />
+<br />
NH3 H +<br />
HSO 3<br />
Bei Anwesenheit von Al<strong>de</strong>hy<strong>de</strong>n reagiert die farblose<br />
Pararosanilinleukosulfonsäure in einer Additions-Eliminierungsreaktion zu<br />
einem Imin, <strong>de</strong>r sogenannten „Schiffschen Base―. Zunächst addiert <strong>de</strong>r<br />
Al<strong>de</strong>hyd <strong>und</strong> es bil<strong>de</strong>t sich ein Amin (2), durch die anschließen<strong>de</strong><br />
Eliminierung von Wasser bil<strong>de</strong>t sich das Imin (3). Das gebil<strong>de</strong>te Imin (3),<br />
reagiert mit schwefeliger Säure, in<strong>de</strong>m diese an die Doppelbindung addiert<br />
(4). Die gebil<strong>de</strong>te Verbindung kann nun Hydrogensulfit eliminieren.<br />
159
III. Experimenteller Teil<br />
Durch die Eliminierung bil<strong>de</strong>t sich ein sp 2 -Zentrum, wodurch die<br />
Phenylringe wie<strong>de</strong>r in Konjugation sind. Das Molekül erscheint farbig.<br />
Das Gleichgewicht liegt bei 4 <strong>und</strong> 5 im Gegensatz zu 1 <strong>und</strong> 2 auf <strong>de</strong>r Seite<br />
<strong>de</strong>s Produktes. Der Gr<strong>und</strong> hierfür ist, dass die Aminogruppen bei 1 <strong>und</strong> 2<br />
zum großen Teil protoniert sind (in <strong>de</strong>r Zeichnung nicht zu erkennen) <strong>und</strong><br />
daher kein freies Elektronenpaar mehr besitzen, welches das Carbokation<br />
stabilisieren könnte. Aus diesem Gr<strong>und</strong> ist 2 energetisch günstiger. Die<br />
Aminogruppen in 4 <strong>und</strong> 5 sind weniger basisch <strong>und</strong> aus diesem Gr<strong>und</strong> auch<br />
nicht so stark protoniert. Das freie Elektronenpaar kann so das Carbokation<br />
stabilisieren. [48]<br />
N<br />
H 2<br />
NH 2<br />
SO 3 H<br />
CH 3<br />
+<br />
NH3 O<br />
R H<br />
Die Addition von Bisulfit an Al<strong>de</strong>hy<strong>de</strong> stellt eine Konkurrenzreaktion dar.<br />
Theoretische Ergänzung:<br />
N<br />
H 2<br />
NH 2<br />
CH 3<br />
+<br />
NH2 +<br />
R<br />
O<br />
H<br />
SO3H Das giftige Acrolein wird auch beim Grillen von fetthaltigen Lebensmitteln<br />
gebil<strong>de</strong>t. Das in die heiße Glut tropfen<strong>de</strong> Fett reagiert zu Acrolein, dieses<br />
verdampft <strong>und</strong> schlägt sich am Grillgut nie<strong>de</strong>r.<br />
Anmerkungen zum Versuch:<br />
Der Versuch stellt eine Nachweisreaktion für Al<strong>de</strong>hy<strong>de</strong> dar. Anhand dieses<br />
Versuchs können Additions- sowie Eleminierungsreaktionen wie<strong>de</strong>rholt<br />
wer<strong>de</strong>n. Auch kann besprochen wer<strong>de</strong>n, wie es zur Farbigkeit <strong>de</strong>s<br />
Reagenzes kommt.<br />
Die Versuchsvorschrift ist an [60] angelehnt, <strong>de</strong>r Versuchsaufbau wur<strong>de</strong><br />
optimiert.<br />
160
III. Experimenteller Teil<br />
Versuch 22: Fettbrand<br />
Lehrerversuch<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
Speiseöl<br />
Geräte:<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
R-<br />
Sätze<br />
S-<br />
Sätze<br />
Eisentiegel Tondreieck<br />
Gasbrenner Dreifuß<br />
Unterrichts-<br />
einsatz<br />
Spritzflasche Handschuhe (feuerfest)<br />
Schutzmaske<br />
Durchführung:<br />
Versuch bitte draußen <strong>und</strong> nur mit entsprechen<strong>de</strong>r Schutzkleidung<br />
durchführen!<br />
Etwa 5 mL Speiseöl wer<strong>de</strong>n in einen Eisentiegel gefüllt <strong>und</strong> dieser mit<br />
einem Gasbrenner solange erhitzt, bis sich das Öl bzw. die Dämpfe<br />
entzün<strong>de</strong>n. Nun spritzt man aus einiger Entfernung Wasser in <strong>de</strong>n Tiegel.<br />
161
III. Experimenteller Teil<br />
Beobachtung:<br />
Zunächst bil<strong>de</strong>n sich weiße Dämpfe <strong>und</strong> es ist ein beißen<strong>de</strong>r Geruch<br />
wahrzunehmen, nach einiger Zeit beginnt dann das Öl zu brennen. Spritzt<br />
man nun Wasser in das heiße Öl entsteht sofort eine Stichflamme.<br />
Auswertung:<br />
Abbildung 52: Stichflamme beim Fettbrand<br />
Erhitzt man <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>, so beginnen sie ab einer bestimmten Temperatur<br />
zu rauchen. Den Punkt ab <strong>de</strong>m sie dies tun, nennt man Rauchpunkt. Der<br />
Rauch ist entzündlich <strong>und</strong> fängt bei genügend hohen Temperaturen an zu<br />
brennen. Die <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> sind dann schon mehrere h<strong>und</strong>ert Grad heiß.<br />
Fügt man diesem brennen<strong>de</strong>n Fett nun Wasser zu, so kommt es zum<br />
schlagartigen verdampfen <strong>de</strong>s Wassers. Bevor es allerdings verdampft, sinkt<br />
es noch etwas in das heiße Fett ein. Verdampft das Wasser dann plötzlich,<br />
so reißt <strong>de</strong>r dabei entstehen<strong>de</strong> Wasserdampf das brennen<strong>de</strong> Fett mit <strong>und</strong> es<br />
entsteht eine Stichflamme. Aus einem Liter Wasser entstehen 1700 Liter<br />
Wasserdampf. [36]<br />
162
III. Experimenteller Teil<br />
Anmerkungen zum Versuch:<br />
Der Versuch ist sehr spektakulär <strong>und</strong> kann dadurch für Begeisterung bei <strong>de</strong>n<br />
Schülern sorgen. Manchen Schülern dürfte es nicht geläufig sein, dass ein<br />
Fettbrand nicht mit Wasser gelöscht wer<strong>de</strong>n darf. Fettbrän<strong>de</strong> sind eine<br />
häufige Ursache für Brän<strong>de</strong> im Haushalt, was passiert wenn man diese<br />
versucht mit Wasser zu löschen <strong>de</strong>monstriert dieser Versuch sehr<br />
eindrucksvoll. Dieser Versuch wur<strong>de</strong> gefilmt (siehe beiliegen<strong>de</strong> DVD).<br />
Sollten die Möglichkeiten, diesen Versuch durchzuführen nicht gegeben<br />
sein, so kann er als Vi<strong>de</strong>o gezeigt wer<strong>de</strong>n.<br />
Die Versuchsvorschrift wur<strong>de</strong> selbst entwickelt.<br />
163
III. Experimenteller Teil<br />
9. EXKURS: Biodiesel<br />
Versuch 23: Herstellung von Biodiesel<br />
Schülerversuch<br />
Chemikalien <strong>und</strong> Materialen:<br />
Chemikalie/<br />
Material<br />
Methanol<br />
(CH3OH)<br />
Natriumhydroxid<br />
(NaOH(s))<br />
Salzsäure<br />
(HCl(aq))<br />
(c = 0,05 mol/L)<br />
Geräte:<br />
Rapsöl<br />
Gefahren-<br />
bezeichnung<br />
T, F<br />
R-Sätze<br />
11-23/24/25-<br />
39/23/24/25<br />
C 35<br />
S-<br />
Sätze<br />
1/2-7-<br />
16-<br />
36/37-<br />
45<br />
1/2-26-<br />
37/39-<br />
45<br />
Unterrichts-<br />
einsatz<br />
S I<br />
S I<br />
- - - S I<br />
Becherglas (50 mL) Zweihalsr<strong>und</strong>kolben (250 mL)<br />
Rückflusskühler Schei<strong>de</strong>trichter (250 mL)<br />
Thermometer Magnetrührer (beheizbar)<br />
Wasserbad Messpipette (10 mL)<br />
Peleusball Messzylin<strong>de</strong>r (50 mL)<br />
Waage Rührfisch<br />
Thermosensor pH-Papier<br />
164
III. Experimenteller Teil<br />
Durchführung:<br />
Im Zweihalsr<strong>und</strong>kolben wer<strong>de</strong>n 50 g Rapsöl <strong>und</strong> 10 g Methanol unter<br />
Rühren <strong>und</strong> Rückflusskühlung im Wasserbad auf 70 °C erwärmt.<br />
Anschließend wer<strong>de</strong>n 0,2 g Natriumhydroxid, das man zuvor in 5 g<br />
Methanol gelöst hat, hinzugefügt <strong>und</strong> weiter gerührt.<br />
Nach 10 Minuten wird die Reaktion abgebrochen <strong>und</strong> das Reaktionsgemisch<br />
mit 40 mL Salzsäure versetzt. Die Salzsäure muss zuvor auf 60 °C erwärmt<br />
wer<strong>de</strong>n. Man rührt weitere zwei Minuten <strong>und</strong> wartet dann die<br />
Phasentrennung ab. Die untere Phase wird entnommen <strong>und</strong> <strong>de</strong>r pH-Wert<br />
kontrolliert. Ist die untere Phase alkalisch, so muss erneut mit Salzsäure<br />
gewaschen wer<strong>de</strong>n, bis diese nicht mehr alkalisch ist.<br />
Der Reaktionsansatz kann dann in einen Schei<strong>de</strong>trichter überführt wer<strong>de</strong>n<br />
<strong>und</strong> wird hier 4- bis 5-mal mit entionisiertem Wasser gewaschen. Die<br />
wässrige Phase kann dann verworfen wer<strong>de</strong>n. Um das verbliebene Wasser<br />
zu entfernen wird das Reaktionsgemisch einige Minuten offen bei 140 °C<br />
gerührt.<br />
Beobachtung:<br />
Nach Zugabe <strong>de</strong>r Salzsäure wird das Reaktionsgemisch milchig trüb.<br />
Nach <strong>de</strong>r Phasentrennung ist zu erkennen, dass die obere Phase nahezu klar,<br />
die untere Phase milchig trüb ist.<br />
Abbildung 53: Phasentrennung<br />
165
III. Experimenteller Teil<br />
Auswertung:<br />
+ +<br />
H3C OH NaOH H3C O Na +<br />
C<br />
H 2<br />
HC<br />
C<br />
H 2<br />
O<br />
O C<br />
O<br />
O C<br />
O<br />
O C<br />
R1<br />
R2<br />
R3<br />
C<br />
H 3<br />
O<br />
H 2<br />
Rapsöl <strong>und</strong> Methanolat-Lösung sind bei Raumtemperatur <strong>und</strong> auch bei<br />
75 °C nicht miteinan<strong>de</strong>r mischbar. Durch Reaktion mit Methanolat-Ionen<br />
fin<strong>de</strong>t eine Umesterung <strong>de</strong>s Rapsöls statt, wobei die Methanolat-Ionen<br />
zurückgebil<strong>de</strong>t wer<strong>de</strong>n. Es bil<strong>de</strong>t sich ein Gemisch aus Fettsäuremethylester<br />
(Biodiesel) <strong>und</strong> Glycerin. Diese Stoffe sind in <strong>de</strong>r Hitze in Methanol löslich.<br />
Reaktionsverlauf:<br />
Mechanismus:<br />
O<br />
R' O C R<br />
H3C OH H C 3<br />
O<br />
+ 3 H C OH<br />
HC<br />
OH<br />
3<br />
+<br />
Anmerkungen zum Versuch:<br />
O<br />
C<br />
H 2<br />
C<br />
H 2<br />
OH<br />
OH<br />
O<br />
H C O C R1<br />
3<br />
O<br />
H3C O C R2<br />
O<br />
H3C O C R3<br />
O<br />
O<br />
+ H C O 3 R' O C R<br />
R' O + R C<br />
O CH3 O<br />
CH3<br />
+<br />
R' OH R C<br />
Dieser Versuch soll ein Exkurs sein. Aktuell sind Biodiesel bzw. allgemein<br />
alternative Brennstoffe in <strong>de</strong>r Diskussion, diese können zu diesem Versuch<br />
gut aufgegriffen wer<strong>de</strong>n. Das Thema ist sehr aktuell <strong>und</strong> betrifft die Schüler<br />
unmittelbar. Zu<strong>de</strong>m zeigt <strong>de</strong>r Versuch eine an<strong>de</strong>re Verwendungsmöglichkeit<br />
für Rapsöl, fern von <strong>de</strong>r Verwendung in <strong>de</strong>r Ernährung. Anhand dieses<br />
Versuches lässt sich zu<strong>de</strong>m <strong>de</strong>r Mechanismus <strong>de</strong>r Umesterung erklären.<br />
Der Versuch ist zeitlich <strong>und</strong> im Aufbau etwas aufwendiger.<br />
Die Versuchsvorschrift wur<strong>de</strong> aus ([44] S. 4) entnommen.<br />
O<br />
O CH 3<br />
166
IV. Didaktische Betrachtung<br />
IV. Didaktische Betrachtung<br />
1. Das Thema <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r Ernährung im<br />
Chemieunterricht<br />
In diesem Abschnitt soll nun, nach <strong>de</strong>r theoretischen Betrachtung <strong>de</strong>s<br />
Themas <strong>und</strong> <strong>de</strong>r Vorstellung von Versuchen zu diesem, <strong>de</strong>r didaktische<br />
Aspekt <strong>de</strong>s Themas <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r Ernährung beleuchtet wer<strong>de</strong>n.<br />
Zunächst wird eine Übersicht <strong>de</strong>r allgemeinen Ziele <strong>de</strong>s Chemieunterrichts<br />
gegeben, an die sich dann die Behandlung <strong>de</strong>r Frage, in wieweit dieses<br />
Thema einen Beitrag zum Erreichen <strong>de</strong>r Ziele leisten kann, anschließt. Nach<br />
einer Begründung, warum dieses Thema experimentell behan<strong>de</strong>lt wer<strong>de</strong>n<br />
sollte, wer<strong>de</strong>n in Bezug auf <strong>de</strong>n Hessischen Lehrplan für <strong>de</strong>n gymnasialen<br />
Bildungsgang (Jahrgangsstufen 7G bis 12G) für das Fach Chemie, die<br />
Themengebiete aufgezeigt, innerhalb <strong>de</strong>rer man das Thema <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in<br />
<strong>de</strong>r Ernährung <strong>und</strong> die damit verb<strong>und</strong>enen Aspekte behan<strong>de</strong>ln kann.<br />
1.1 Allgemeine Ziele <strong>de</strong>s Chemieunterrichts<br />
Im Hessischen Lehrplan für <strong>de</strong>n gymnasialen Bildungsgang für das Fach<br />
Chemie wer<strong>de</strong>n Aufgaben <strong>und</strong> Ziele <strong>de</strong>s Faches formuliert.<br />
Zu Beginn <strong>de</strong>s Teils A heißt es,<br />
„Ein übergeordnetes Erziehungsziel <strong>de</strong>s Chemieunterrichts ist es, die<br />
Schülerinnen <strong>und</strong> Schüler zur Bewältigung zukünftiger Lebenssituationen<br />
<strong>und</strong> zur Teilnahme an <strong>de</strong>mokratischen Entscheidungsprozessen zu befähigen<br />
<strong>und</strong> damit zu mündigen Staatsbürgern zu erziehen.“ ([27] S.2).<br />
Um dieses Erziehungsziel zu erreichen ist es notwendig, dass die Schüler<br />
eine zeitgemäße naturwissenschaftliche Gr<strong>und</strong>bildung erhalten.<br />
167
IV. Didaktische Betrachtung<br />
„Gera<strong>de</strong> unter <strong>de</strong>m Aspekt <strong>de</strong>r fortschreiten<strong>de</strong>n Technisierung aller<br />
Lebensbereiche <strong>und</strong> unter Beachtung <strong>de</strong>r gesellschaftlichen <strong>und</strong><br />
wirtschaftlichen Situation“ [ebd.], sei diese naturwissenschaftliche Bildung<br />
sehr wichtig, so die Verfasser <strong>de</strong>s Lehrplans. Auch seien die<br />
Naturwissenschaften ein Teil unserer Kultur <strong>und</strong> wür<strong>de</strong>n unsere Existenz<br />
beeinflussen.<br />
Der Chemieunterricht solle dabei die Aufgabe haben, <strong>de</strong>n Schülern die<br />
materiale Umwelt zu erschließen <strong>und</strong> ihnen Verständnis <strong>und</strong> Kompetenz im<br />
alltäglichen Umgang mit Stoffen vermitteln. Sie sollen dadurch dazu<br />
befähigt wer<strong>de</strong>n, die Vorgänge in <strong>de</strong>r Natur zu verstehen.<br />
Der Chemieunterricht enthalte neben <strong>de</strong>m Ziel <strong>de</strong>r Vermittlung von<br />
Sachkompetenz auch das Ziel ein Wertebewusstsein zu entwickeln [ebd.].<br />
In einem extra Abschnitt zu <strong>de</strong>n Bildungszielen in <strong>de</strong>r Sek<strong>und</strong>arstufe II wird<br />
zu<strong>de</strong>m noch formuliert, dass junge Menschen mit Kenntnissen, Fähigkeiten<br />
<strong>und</strong> Fertigkeiten ausgestattet wer<strong>de</strong>n müssten, um sich sachkompetent <strong>und</strong><br />
mit konstruktiver Kritik mit Fragen <strong>und</strong> Problemen ihrer Lebenswelt<br />
auseinan<strong>de</strong>rsetzen zu können ([27] S. 3).<br />
Als zentrales Ziel <strong>de</strong>r gymnasialen Oberstufe wer<strong>de</strong>n hier die allmähliche<br />
Entwicklung von Studierfähigkeit, <strong>de</strong>r Erwerb <strong>de</strong>r allgemeinen<br />
Hochschulreife <strong>und</strong> die Vorbereitung auf <strong>de</strong>n zukünftigen Beruf <strong>de</strong>r<br />
Lernen<strong>de</strong>n aufgeführt [ebd.].<br />
1.2 Beitrag <strong>de</strong>s Themas zum Erreichen von Unterrichtszielen<br />
Das in dieser wissenschaftlichen Hausarbeit ausgearbeitete Thema <strong>Fette</strong> <strong>und</strong><br />
<strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r Ernährung bietet die Möglichkeit, fachliche Kenntnisse mit <strong>de</strong>r<br />
alltäglichen Lebenswelt <strong>de</strong>r Schüler zu verknüpfen.<br />
Gera<strong>de</strong> dieser Aspekt wird im Hessischen Lehrplan für <strong>de</strong>n gymnasialen<br />
Bildungsgang für das Fach Chemie als eines <strong>de</strong>r Ziele <strong>de</strong>s<br />
Chemieunterrichts immer wie<strong>de</strong>r genannt. „Der Alltagsbezug <strong>und</strong> die<br />
Einbettung in einen für Schülerinnen <strong>und</strong> Schüler sinnvollen Kontext dürfen<br />
nicht vernachlässigt wer<strong>de</strong>n zugunsten einer rein an <strong>de</strong>r Fachsystematik<br />
orientierten Überfrachtung mit theoretischen Zusammenhängen.“ [27] S. 3<br />
168
IV. Didaktische Betrachtung<br />
In Chemiedidaktik HEUTE ist folgen<strong>de</strong>s zu lesen:<br />
„Jugendliche haben ein natürliches Interesse daran, mehr über sich sowie<br />
die Gegenstän<strong>de</strong> <strong>und</strong> Vorgänge ihrer unmittelbaren Lebenswelt zu erfahren.<br />
Der Chemieunterricht kann mit sinnvollen Fragestellungen aus <strong>de</strong>r<br />
Alltagswelt an dieses Neugierverhalten anknüpfen <strong>und</strong> altersgemäß<br />
bearbeiten […]“ [29] S. 192<br />
Das Thema stellt einen lebensnahen Bezug her, durch <strong>de</strong>n die Schüler für<br />
sich einen direkten Nutzen <strong>de</strong>s Schulstoffs erkennen können <strong>und</strong> so ihre<br />
Motivation gesteigert wer<strong>de</strong>n kann.<br />
„Beson<strong>de</strong>rs komplexe Fragestellungen, die sich aus Alltag <strong>und</strong> Lebenswelt<br />
ergeben, besitzen hohen Motivationscharakter <strong>und</strong> for<strong>de</strong>rn gera<strong>de</strong> ein<br />
Problemlösen heraus.“ [27] S. 6<br />
Mit Blick auf das Erziehungsziel, die Schüler zu mündigen Staatsbürgern zu<br />
erziehen, kann das Thema <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r Ernährung einen Beitrag<br />
dazu leisten, dieses Ziel zu erreichen. Durch dieses Thema bietet sich <strong>de</strong>n<br />
Schülern die Möglichkeit, ein sie direkt betreffen<strong>de</strong>s Thema, nämlich ihre<br />
Ernährung, besser zu verstehen. Sie lernen, was hinter <strong>de</strong>n Sätzen, mit<br />
<strong>de</strong>nen die Lebensmittelindustrie für ihre Produkte wirbt, wie „reich an<br />
ungesättigten Fettsäuren― o<strong>de</strong>r „cholesterinsenkend―, steckt <strong>und</strong> wer<strong>de</strong>n in<br />
die Lage versetzt, sich selbst ein Urteil darüber bil<strong>de</strong>n zu können.<br />
Durch die Betrachtung <strong>de</strong>r Folgen eines zu hohen Cholesterinspiegels, die<br />
Untersuchung von Nahrungsmitteln hinsichtlich ihres Fettgehalts o<strong>de</strong>r das<br />
Aufzeigen <strong>de</strong>r positiven o<strong>de</strong>r negativen Wirkung bestimmter Fettsäuren auf<br />
<strong>de</strong>n Organismus (hiermit sind nur einige Beispiele genannt) können <strong>de</strong>n<br />
Schülern Denkanstöße gegeben wer<strong>de</strong>n, sich über die eigenen<br />
Ernährungsgewohnheiten <strong>und</strong> die daraus resultieren<strong>de</strong>n Folgen für ihre<br />
Ges<strong>und</strong>heit bewusst zu wer<strong>de</strong>n. So können die Schüler zu einem besseren<br />
Ernährungsbewusstsein erzogen wer<strong>de</strong>n.<br />
169
IV. Didaktische Betrachtung<br />
Auch wer<strong>de</strong>n sie in die Lage versetzt sachkompetent über ihre eigene<br />
Ernährung zu entschei<strong>de</strong>n <strong>und</strong> kritisch Medienberichte zu diesen Themen zu<br />
hinterfragen. Die Schüler erfahren bei <strong>de</strong>r Behandlung <strong>de</strong>s Themas <strong>Fette</strong><br />
<strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r Ernährung ob die Behauptungen, die in <strong>de</strong>r<br />
Lebensmittelwerbung gemacht wer<strong>de</strong>n überhaupt Sinn machen. Sie müssen<br />
sich nicht mehr einfach auf diese Behauptungen verlassen, son<strong>de</strong>rn können<br />
selbst entschei<strong>de</strong>n.<br />
1.3 Begründung <strong>de</strong>r experimentellen Bearbeitung <strong>de</strong>s Themas<br />
Wie im Hessischen Lehrplan für <strong>de</strong>n gymnasialen Bildungsgang für das<br />
Fach Chemie beschrieben, kommt <strong>de</strong>m Experiment im Chemieunterricht<br />
eine zentrale Be<strong>de</strong>utung zu ([27] S. 3). Hier ist ausdrücklich darauf<br />
hingewiesen, „wenn immer möglich, muss Chemieunterricht<br />
Experimentalunterricht sein.“ [ebd.]<br />
Die experimentelle Bearbeitung dieses Themas wur<strong>de</strong> gewählt, da die in<br />
dieser wissenschaftlichen Hausarbeit aufgeführten Versuche dazu beitragen<br />
können, die Theorie verständlicher <strong>und</strong> anschaulicher zu gestalten.<br />
Experimente, vor allem Schülerexperimente <strong>und</strong> experimentelle<br />
Hausaufgaben, steigern nicht nur die Motivation <strong>und</strong> Neugier <strong>de</strong>r Schüler,<br />
son<strong>de</strong>rn för<strong>de</strong>rn <strong>und</strong> for<strong>de</strong>rn zu<strong>de</strong>m noch Schlüsselqualifikationen wie z.B.<br />
Sorgfalt, Kreativität, Ausdauer, Teamgeist o<strong>de</strong>r Konzentrationsfähigkeit.<br />
Gera<strong>de</strong> das Experimentieren för<strong>de</strong>rt die Freu<strong>de</strong> <strong>de</strong>r Schüler am<br />
Chemieunterricht.<br />
Die Autoren von [29] treffen eine ähnliche Aussage. Schülerexperimente<br />
haben <strong>de</strong>mnach mehrere Funktionen, so wür<strong>de</strong>n die Schüler nicht nur durch<br />
ihr eigenes Tun motiviert, son<strong>de</strong>rn sie verstün<strong>de</strong>n <strong>und</strong> behielten die Chemie<br />
auf handlungsorientiertem Weg weit besser als durch<br />
Demonstrationsexperimente durch <strong>de</strong>n Lehrer o<strong>de</strong>r gar ohne Experimente.<br />
Wür<strong>de</strong>n zu<strong>de</strong>m die Schülerexperimente nicht vereinzelt angeboten, son<strong>de</strong>rn<br />
vernetzt, so wür<strong>de</strong>n sie sich wechselseitig hinsichtlich Aussagekraft <strong>und</strong><br />
Motivationsfunktion stützen ([29] S. 43).<br />
170
IV. Didaktische Betrachtung<br />
Beson<strong>de</strong>rs gut ließe sich die Motivation <strong>de</strong>r Schüler dadurch för<strong>de</strong>rn, wenn<br />
Produkte von ihnen selbst hergestellt wür<strong>de</strong>n, die dann anschließend auch<br />
mit nach Hause genommen wer<strong>de</strong>n könnten ([ebd.] S.44). Dies wäre z.B.<br />
bei <strong>de</strong>r Herstellung von Margarine (Versuch 14) möglich.<br />
Bei <strong>de</strong>nen im experimentellen Teil aufgeführten Versuchen han<strong>de</strong>lt es sich<br />
vorwiegend um Schülerversuche, auch besteht die Möglichkeit zwei <strong>de</strong>r<br />
Versuche als experimentelle Hausaufgabe durchzuführen.<br />
Die Versuche sind so gewählt, dass sie z.B. in Form eines Projektunterrichts<br />
das Thema <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r Ernährung nach <strong>und</strong> nach entwickeln. Es<br />
ist allerdings auch möglich die aufgeführten Versuche vereinzelt zu<br />
bestimmten Unterrichtsinhalten durchzuführen (siehe IV./1.4<br />
Lehrplananalyse).<br />
Es sind sowohl einfache als auch experimentell schwieriger<br />
durchzuführen<strong>de</strong> Versuche genannt, so dass auch die<br />
Experimentierfähigkeiten trainiert wer<strong>de</strong>n können. Auch gibt es<br />
fachwissenschaftlich anspruchsvolle <strong>und</strong> weniger anspruchsvolle Versuche,<br />
so dass Differenzierungsmöglichkeiten gegeben sind. Schwächeren<br />
Schülern kann dadurch ein Zugang zum Thema ermöglicht wer<strong>de</strong>n.<br />
1.4 Lehrplananalyse<br />
Wie zuvor beschrieben, bietet das Thema <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r Ernährung<br />
vielfältige Möglichkeiten für <strong>de</strong>n Chemieunterricht.<br />
Mit Blick in <strong>de</strong>n Hessischen Lehrplan für <strong>de</strong>n gymnasialen Bildungsgang<br />
für das Fach Chemie bieten sich zwei Abschnitte zur Behandlung <strong>de</strong>s<br />
Themas an. Zum einen wäre dies <strong>de</strong>r Abschnitt „Kohlenstoffchemie II:<br />
Technisch <strong>und</strong> biologisch wichtige Kohlenstoffverbindungen―, zum an<strong>de</strong>ren<br />
das Wahlthema „Angewandte Chemie―.<br />
171
IV. Didaktische Betrachtung<br />
Dem Abschnitt „Kohlenstoffchemie II: Technisch <strong>und</strong> biologisch wichtige<br />
Kohlenstoffverbindungen― geht die Begründung voraus, dass die<br />
Kohlenstoffverbindungen eine umfassen<strong>de</strong> Be<strong>de</strong>utung für die Ernährung <strong>de</strong>s<br />
Menschen (…) haben. Dieser Aspekt macht es notwendig, die Schüler mit<br />
dieser Stoffklasse vertraut zu machen ([29] S. 39). Zur Unterstreichung <strong>de</strong>r<br />
beson<strong>de</strong>ren Be<strong>de</strong>utung sollte dieses Thema im Unterricht näher behan<strong>de</strong>lt<br />
wer<strong>de</strong>n um dadurch auch zur Ges<strong>und</strong>heitserziehung <strong>de</strong>r Schüler<br />
beizutragen. Als mögliches Leitthema für <strong>de</strong>n Abschnitt<br />
„Kohlenstoffchemie II― wird zu<strong>de</strong>m das Thema „Ernährung― genannt. Der<br />
Blick auf die <strong>de</strong>rzeitige Ges<strong>und</strong>heitsproblematik bringt einen aktuellen<br />
Bezug zur Lebenswelt <strong>de</strong>r Schüler.<br />
Im Gr<strong>und</strong>kurs <strong>de</strong>r Jahrgangsstufe 11G.2 wird zum Abschnitt<br />
„Kohlenstoffchemie II― das verbindliche Thema „Naturstoffe― genannt,<br />
unter die auch die <strong>Fette</strong> fallen. Hierbei ist neben <strong>de</strong>m Bau, <strong>de</strong>n<br />
Eigenschaften, Reaktionen <strong>und</strong> <strong>de</strong>r Gewinnung <strong>und</strong> Verarbeitung auch die<br />
Be<strong>de</strong>utung für die Ernährung aufgezählt. Mit Blick auf die immer größer<br />
wer<strong>de</strong>n<strong>de</strong> Anzahl an übergewichtigen Jugendlichen in <strong>de</strong>r B<strong>und</strong>esrepublik<br />
sollte im Zuge <strong>de</strong>r Behandlung dieses Aspekts im Unterricht die Ernährung<br />
<strong>de</strong>r Schüler thematisiert wer<strong>de</strong>n <strong>und</strong> darauf hingewiesen wer<strong>de</strong>n, dass<br />
gera<strong>de</strong> fettreiche Nahrung zu Gewichtsproblemen führen kann.<br />
Neben <strong>de</strong>n genannten verbindlichen Unterrichtsinhalten wer<strong>de</strong>n ergänzend<br />
bei <strong>de</strong>n fakultativen zum Thema „<strong>Fette</strong>― die Fetthärtung<br />
(Margarineherstellung), Kosmetika <strong>und</strong> die Untersuchung von Speisefett<br />
genannt.<br />
Im Leistungskurs <strong>de</strong>r Jahrgangsstufe 11G.2 sind ebenfalls die oben<br />
genannten Bereiche genannt, allerdings sind hier die Fetthärtung<br />
(Margarineherstellung), die Untersuchung von Speisefett (z.B. Bestimmung<br />
<strong>de</strong>r Iodzahl, Verseifungszahl; Gehalt an gesättigten <strong>und</strong> ungesättigten<br />
Fettsäuren) <strong>und</strong> Kosmetika zu <strong>de</strong>n verbindlichen Unterrichtsinhalten zu<br />
zählen.<br />
172
IV. Didaktische Betrachtung<br />
Der zweite Abschnitt, in <strong>de</strong>m sich das Thema dieser wissenschaftlichen<br />
Hausarbeit anbietet, ist, wie bereits genannt, das Wahlthema „Angewandte<br />
Chemie―, dass in <strong>de</strong>r Jahrgangsstufe 12G.2 im Gr<strong>und</strong>- sowie im<br />
Leistungskurs behan<strong>de</strong>lt wer<strong>de</strong>n kann. Laut Lehrplan ist <strong>de</strong>r Themenbereich<br />
„Angewandte Chemie― „zur Vertiefung <strong>und</strong> Ergänzung <strong>de</strong>r bisherigen<br />
Themen gedacht, die bereits anwendungsbezogene <strong>und</strong> technische Aspekte<br />
in angemessenem Umfang berücksichtigen müssen.“ ([29] S. 47) Dem<br />
Lehrplan zufolge sollen die unterschiedlichen Themenbereiche im Kontext<br />
zu Ernährung, Mobilität, Energiegewinnung, (…) unterrichtet wer<strong>de</strong>n<br />
[ebd.].<br />
Zu <strong>de</strong>n hier genannten Unterrichtsinhalten zählt auch das Thema<br />
„Nahrungsmittel―. Als Stichpunkte stehen dabei neben <strong>de</strong>r Herstellung, <strong>de</strong>r<br />
Analyse <strong>und</strong> <strong>de</strong>r Struktur unteran<strong>de</strong>rem auch <strong>de</strong>r Abbau von<br />
Nahrungsmitteln im Organismus, die Fettgewinnung <strong>und</strong> die Konservierung<br />
von Lebensmitteln zur Auswahl.<br />
Teilaspekte <strong>de</strong>s Themas <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r Ernährung können jedoch<br />
auch mit an<strong>de</strong>ren Themenbereichen <strong>de</strong>r Oberstufe verknüpft wer<strong>de</strong>n. So<br />
können einige <strong>de</strong>r in Kapitel III genannten Versuche auch zur<br />
Veranschaulichung an<strong>de</strong>rer Unterrichtsinhalte durchgeführt wer<strong>de</strong>n. Zum<br />
Beispiel sind im Leistungskurs <strong>de</strong>r Jahrgangsstufe 12G.1 zum Thema<br />
„Antrieb <strong>und</strong> Steuerung chemischer Reaktionen― unter 2. Geschwindigkeit<br />
chemischer Reaktionen als fakultativer Unterrichtsinhalt Katalysatoren <strong>und</strong><br />
Enzymkinetik genannt, wobei einer <strong>de</strong>r Stichpunkte zu diesem<br />
Themenbereich die Be<strong>de</strong>utung im Stoffwechsel ist. Hierbei könnten die<br />
Versuche 17.1 <strong>und</strong> 17.2 durchgeführt wer<strong>de</strong>n.<br />
Der in dieser wissenschaftlichen Hausarbeit gemachte Exkurs zum Thema<br />
Biodiesel kann zum Thema „Angewandte Chemie― „Großtechnische<br />
Verfahren― überleiten. Dieses Thema steht für <strong>de</strong>n Gr<strong>und</strong>- <strong>und</strong><br />
Leistungskurs <strong>de</strong>r Jahrgangsstufe 12G.2 zur Auswahl. Unter<br />
„Großtechnische Verfahren― ist „Vom Raps zum Biodiesel― als Stichpunkt<br />
genannt.<br />
173
IV. Didaktische Betrachtung<br />
Das Thema <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r Ernährung <strong>und</strong> die damit verb<strong>und</strong>enen<br />
Versuche bieten ferner die Möglichkeit zur Wie<strong>de</strong>rholung einiger<br />
gr<strong>und</strong>legen<strong>de</strong>r chemischer Reaktionsmechanismen. In <strong>de</strong>r Jahrgangsstufe<br />
10G wird zum Beispiel zum Thema „Ungesättigte Kohlenwasserstoffe― <strong>de</strong>r<br />
Reaktionstyp <strong>de</strong>r Addition von X2 <strong>und</strong> Nachweis <strong>de</strong>r CC-Mehrfachbindung<br />
durchgenommen. Diese in <strong>de</strong>r Jahrgangsstufe 10G erhaltenen chemischen<br />
Kenntnisse können hier wie<strong>de</strong>r angerufen <strong>und</strong> wie<strong>de</strong>rholt wer<strong>de</strong>n, dies wäre<br />
zum Beispiel bei Versuch 2 „Nachweis <strong>de</strong>r CC-Doppelbindung in<br />
<strong>Fette</strong>n/Fettsäuren mit Baeyer-Reagenz o<strong>de</strong>r Versuch 3 „Bestimmung <strong>de</strong>r<br />
Iodzahl― möglich.<br />
Im Gr<strong>und</strong>- sowie Leistungskurs <strong>de</strong>r 11G.1 wird das Thema „Alkansäuren<br />
<strong>und</strong> ihre Derivate― behan<strong>de</strong>lt, dieses kann wie<strong>de</strong>r aufgegriffen, wie<strong>de</strong>rholt<br />
<strong>und</strong> weitergeführt wer<strong>de</strong>n. Zu diesem Themengebiet wer<strong>de</strong>n z.B. die<br />
homologe Reihe, Ester <strong>und</strong> ihre Be<strong>de</strong>utung o<strong>de</strong>r auch <strong>de</strong>r Reaktionstyp <strong>und</strong><br />
Mechanismus <strong>de</strong>r Esterbildung <strong>und</strong> –verseifung durchgenommen. All diese<br />
Aspekte wer<strong>de</strong>n beim Thema <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r Ernährung wie<strong>de</strong>r<br />
aufgenommen <strong>und</strong> fortgeführt.<br />
1.5 Querverweis zum Unterrichtsfach Biologie<br />
Der Hessische Lehrplan für <strong>de</strong>n gymnasialen Bildungsgang für das Fach<br />
Biologie sieht als einen Kerninhalt in <strong>de</strong>r Jahrgangsstufe 11 <strong>und</strong> 12 das<br />
fächerverbin<strong>de</strong>n<strong>de</strong> <strong>und</strong> fächerübergreifen<strong>de</strong> Arbeiten vor ([28] S. 4).<br />
Der hessische Lehrplan ist so aufgebaut, dass er neben <strong>de</strong>r Auflistung <strong>de</strong>r<br />
verbindlichen <strong>und</strong> fakultativen Unterrichtsinhalte auch Querverweise zu<br />
an<strong>de</strong>ren Unterrichtsfächern macht. Im Hessischen Lehrplan für <strong>de</strong>n<br />
gymnasialen Bildungsgang für das Fach Chemie wird zum Unterrichtsinhalt<br />
„Naturstoffe― ein Querverweis zum Unterrichtsfach Biologie gemacht.<br />
Die Behandlung <strong>de</strong>r Naturstoffe unter <strong>de</strong>m Leitthema „Ernährung―<br />
(Jahrgangsstufe 11G.2) bietet sich sehr gut für einen fächerübergreifen<strong>de</strong>n<br />
Unterricht dieser bei<strong>de</strong>n Fächer an.<br />
174
IV. Didaktische Betrachtung<br />
Die im Fach Biologie erworbenen Kenntnisse über Stoffwechselvorgänge<br />
<strong>und</strong> die Verdauung lassen sich sehr gut in einen größeren Zusammenhang<br />
mit <strong>de</strong>n chemischen Aspekten <strong>de</strong>r Ernährung bringen. Gera<strong>de</strong> eine solche<br />
Verbindung von Biologie <strong>und</strong> Chemie führt hier zu einer besseren<br />
Verständlichkeit, die Schüler können Verknüpfungen herstellen, wodurch<br />
das Gelernte gefestigt <strong>und</strong> aus einem an<strong>de</strong>ren Blickwinkel betrachtet wer<strong>de</strong>n<br />
kann.<br />
Im Fach Biologie ist das Thema „Ökologie <strong>und</strong> Stoffwechselphysiologie―<br />
für die Jahrgangsstufe 11G.2 vorgesehen. Innerhalb dieses Themas ist das<br />
Teilthema „Wechselbeziehung zwischen Umwelt <strong>und</strong> Mensch― angegeben,<br />
welches das Betrachten <strong>de</strong>r Welternährungssituation als fakultativen<br />
Unterrichtsinhalt anführt.<br />
Somit stimmen die Zeitpunkte, zu <strong>de</strong>nen Unterrichtsinhalte die das Thema<br />
Ernährung behan<strong>de</strong>ln überein. Es bestün<strong>de</strong> daher die Möglichkeit das<br />
Thema <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r Ernährung fächerübergreifend zu behan<strong>de</strong>ln. Es<br />
bietet sich an das Thema als Unterrichtsprojekt durchzuführen, bei <strong>de</strong>m<br />
außer <strong>de</strong>n biologischen <strong>und</strong> chemischen auch noch gesellschaftspolitische<br />
Aspekte mit einfließen könnten.<br />
Der Lehrplan für das Unterrichtsfach Biologie sieht bereits in <strong>de</strong>r<br />
Jahrgangsstufe 5 eine Behandlung <strong>de</strong>s Themas „Nahrungsaufnahme <strong>und</strong><br />
Verdauung― vor, so dass die Schüler schon Gr<strong>und</strong>kenntnisse <strong>de</strong>r Ernährung<br />
haben sollten. Auf diese Kenntnisse kann dann im Chemieunterricht bei <strong>de</strong>r<br />
Behandlung <strong>de</strong>s Themas <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r Ernährung in <strong>de</strong>r<br />
Jahrgangsstufe 11 zurückgegriffen <strong>und</strong> aufgebaut wer<strong>de</strong>n.<br />
Fazit:<br />
Abschließend kann man feststellen, dass das Thema <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong> in <strong>de</strong>r<br />
Ernährung sich sehr gut für einen Projektunterricht in Zusammenarbeit mit<br />
<strong>de</strong>m Fach Biologie eignet. Das Thema vermittelt nicht nur<br />
fachwissenschaftliche Aspekte, son<strong>de</strong>rn kann gera<strong>de</strong> durch die Betrachtung<br />
<strong>de</strong>r Folgen einer zu hohen Fettzufuhr zu einem besseren<br />
Ernährungsbewusstsein <strong>de</strong>r Schüler beitragen.<br />
175
V. Literaturverzeichnis<br />
V. Literaturverzeichnis<br />
[1] Chemie, Formeln & Gesetze; Trautwein Handbuch-Edition; Compact<br />
Verlag München; 1998<br />
[2] Schlieper, Cornelia A.: Gr<strong>und</strong>fragen <strong>de</strong>r Ernährung; 11., völlig<br />
überarbeitete, erweiterte Auflage; Verlag Dr. Felix Büchner – Verlag<br />
Handwerk <strong>und</strong> Technik GmbH; Hamburg; 1992<br />
[3] Schülerdu<strong>de</strong>n, Die Chemie; 3., überarbeitete Auflage; Herausgegeben <strong>und</strong><br />
bearbeitet von Meyers Lexikonredaktion in Zusammenarbeit mit Hans<br />
Borucki, Wilhelm Fischer, Peter Rességuier, Dieter Reuß <strong>und</strong> Wilhelm<br />
Sta<strong>de</strong>lmann; Du<strong>de</strong>nverlag; Mannheim/Leipzig/Wien/Zürich; 1995<br />
[4] Margarine-Institut für ges<strong>und</strong>e Ernährung [Hrsg.]; Prof. Dr. Richter,<br />
Werner O. [Autor]: Fett in <strong>de</strong>r Ernährung; Lehrmittelverlag Wilhelm<br />
Hagemann GmbH; Düsseldorf; 2002<br />
[5] Campbell, Neil A./Reece, Jane B. [Text]; Markl, Jürgen: Biologie; 6.<br />
Auflage; Spektrum Aka<strong>de</strong>mischer Verlag GmbH; Hei<strong>de</strong>lberg/Berlin; 2003<br />
[6] Schlieper, Cornelia A.: Ernährung heute; 12., überarbeitete Auflage;<br />
Verlag Dr. Felix Büchner – Verlag Handwerk <strong>und</strong> Technik GmbH;<br />
Hamburg; 2007<br />
[7] Franik, R.: Dem Fett zu Leibe rücken<br />
In: Praxis <strong>de</strong>r Naturwissenschaften – Chemie; Nr. 3/42; Jg. 1993 S. 2<br />
[8] Margarine-Institut für ges<strong>und</strong>e Ernährung [Hrsg.]: <strong>Öle</strong>-<strong>Fette</strong>-ges<strong>und</strong>e<br />
Ernährung; Lehrmittelverlag Wilhelm Hagemann GmbH; Düsseldorf; 1994<br />
[9] Knoellinger/Berger; Berger, Reinhild [Hrsg.]: PKA 21 – Das Lehrbuch für<br />
Pharmazeutisch-kaufmännische Angestellte; 21., völlig neu bearbeitete<br />
Auflage; Deutscher Apotheker Verlag; Stuttgart; 1999<br />
[10] URL: http://web.fu-berlin.<strong>de</strong>/cellbio/lehre/Fett-Stoffwechsel07.pdf<br />
(24.07.2008)<br />
[11] Sommer, Katrin/Pfeifer, Peter: Fettaustausch <strong>und</strong> <strong>Fette</strong>rsatz<br />
In: Unterricht Chemie 13/2002 Nr. 69 S. 47f.<br />
[12] Sommer, Katrin/Pfeifer, Peter: Inulin: Ein Kohlenhydrat als Ballast- <strong>und</strong><br />
Fettaustauschstoff<br />
In: Unterricht Biologie 270/25. Jahrg./Dezember 2001 S. 34<br />
[13] URL: http://pharmrev.aspectjournals.org/cgi/reprint/56/3/387.pdf<br />
(07.08.2008)<br />
[14] URL: http://www.ges<strong>und</strong>heitstipps.wicker-<br />
klinikum.<strong>de</strong>/naturarzt/Acetylsalicylsäure.html (07.08.2008)<br />
176
V. Literaturverzeichnis<br />
[15] Baltes, W.: Lebensmittelchemie; 6. vollständig überarbeitete Auflage;<br />
Springer; Berlin/Hei<strong>de</strong>lberg; 2007<br />
Online unter URL: http://www.springerlink.com/content/r15616/<br />
(20.08.2008)<br />
[16] Belitz, H.-D./Grosch, W./Schieberle, P.: Lehrbuch <strong>de</strong>r<br />
Lebensmittelchemie; 6., vollständig überarbeitete Auflage; Springer;<br />
Berlin/Hei<strong>de</strong>lberg; 2007<br />
Online unter URL: http://www.springerlink.com/content/x773r3/<br />
(20.08.2008)<br />
[17] Dorgerloh, R./Mai, A./Surhweier, U.: Bestimmung <strong>de</strong>s Acroleingehaltes in<br />
<strong>Fette</strong>n <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>n<br />
In: PdN-ChiS 6/50 Jg. 2001 S. 9-13<br />
[18] Dr. Fricke, Ulrich: Kritik hat gefruchtet<br />
In: bild <strong>de</strong>r wissenschaft 5/2000 S. 68f.<br />
[19] URL: http://www.ufop.<strong>de</strong>/2569.php#70%20Jahre%20Biodiesel<br />
(13.08.2008)<br />
[20] Umweltb<strong>und</strong>esamt für Mensch <strong>und</strong> Umwelt<br />
URL: http://www.umweltb<strong>und</strong>esamt.<strong>de</strong>/verkehr/alternative-<br />
kraftstoffe/biodiesel/biodiesel.htm (13.08.2008)<br />
[21] URL: http://www.campa-ag.<strong>de</strong>/uploads/media/Campa_Facts_<br />
Herstellung.pdf (13.08.2008)<br />
[22] URL: http://biodieselproject.<strong>de</strong>/vor_<strong>und</strong>_nachteile.html (13.08.2008)<br />
[23] URL: http://www.spiegel.<strong>de</strong>/wirtschaft/0,1518,459483,00.html<br />
(13.08.2008)<br />
[24] URL: http://www.tagesspiegel.<strong>de</strong>/politik/<strong>de</strong>utschland/<br />
Ges<strong>und</strong>heit;art122,2466968 (13.08.2008)<br />
[25] B<strong>und</strong>esministerium für Ernährung, Landwirtschaft <strong>und</strong> Verbraucherschutz<br />
URL:http://www.bmelv.<strong>de</strong>/cln_045/nn_885416/DE/03-Ernaehrung/04-<br />
forschung/Eskimo.html (13.08.2008)<br />
[26] URL: http://www.tagesspiegel.<strong>de</strong>/politik/<strong>de</strong>utschland/Seehofer-<br />
Uebergewicht;art122,1854974 (13.08.2008)<br />
[27] Hessisches Kultusministerium: Lehrplan Chemie – Gymnasialer<br />
Bildungsgang<br />
(Jahrgangsstufen 7G-12G),<br />
Online unter URL: http://www.kultusministeriumhessen.<strong>de</strong>/irj/<br />
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177
V. Literaturverzeichnis<br />
[28] Hessisches Kultusministerium: Lehrplan Biologie – Gymnasialer<br />
Bildungsgang (Jahrgangsstufen 7G-12G)<br />
Online unter URL: http://www.kultusministeriumhessen.<strong>de</strong>/irj/<br />
HKM_Internet?uid=3b43019a-8cc6-1811-f3ef-ef91921321b2 (20.08.2008)<br />
[29] Barke, H.-D./Harsch, G.: Chemiedidaktik HEUTE/Lernprozesse in Theorie<br />
<strong>und</strong> Praxis; Berlin/Hei<strong>de</strong>lberg/New York; Springer; 2001<br />
[30] Gefahrstoffliste/Gefahrstoffdatenbank: Soester Liste 2003; (10. Auflage)<br />
Soester Liste; 2003<br />
Online unter URL: http://www.learn-line.nrw.<strong>de</strong>/angebote/gefahrstoffdb/<br />
(20.08.2008)<br />
[31] Linnemann, M./Kühl, M.: Biochemie für Mediziner; 7., neubearbeitete <strong>und</strong><br />
erweiterte Auflage; Springer; Berlin/Hei<strong>de</strong>lberg; 2005<br />
Online unter URL: http://www.springerlink.com/content/g11383/<br />
(20.08.2008)<br />
[32] Deutsche Gesellschaft für Ernährung e.V.<br />
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(24.07.2008)<br />
[33] Dr. Schenk, E./Dr. Jung, M.: Chemie aktuell; 6. Auflage; Dr. Felix<br />
Büchner - Handwerk <strong>und</strong> Technik; Hamburg; 2002<br />
[34] URL: http://www.uni-koeln.<strong>de</strong>/ew-fak/Chemie/schokomaterialien/p5.pdf<br />
(20.08.2008)<br />
[35] URL: http://lexikon.meyers.<strong>de</strong>/meyers/Kakaobutter (20.08.2008)<br />
[36] URL: www.nibis.<strong>de</strong>/~stsemstd/FB%20Chemie/kurzentwurf_fettbrand.doc<br />
(01.07.2008)<br />
[37] Brückner, R.: Reaktionsmechanismen/Organische Reaktionen,<br />
Stereochemie, mo<strong>de</strong>rn Synthesemetho<strong>de</strong>n; 3., aktualisierte <strong>und</strong><br />
überarbeitete Auflage; Spektrum; Hei<strong>de</strong>lberg; 2004<br />
[38] Vollhardt, K. Peter C./Schore, Neil E.: Organische Chemie; 4. Auflage;<br />
WILEY-VCH; Weinheim; 2005<br />
[39] Koert, Ulrich: Materialien zur Staatsexamens-Vorbereitung für<br />
Lehramtskandidaten im SoSe 2008 an <strong>de</strong>r Philipps-Universität Marburg<br />
[40] URL: http://www.oci.uzh.ch/group.pages/robinson/lectures/<br />
AC_BII/kap3.pdf (21.08.2008)<br />
[41] URL: http://www.olionatura.<strong>de</strong>/_oele/fettsaeuren.php (19.08.2008)<br />
[42] URL: http://www.chids.<strong>de</strong>/dachs/expvortr/369Lipi<strong>de</strong>_Weber_Scan.pdf<br />
(21.08.2008)<br />
[43] URL: http://www.lebensmittellexikon.<strong>de</strong>/v0000210.php (21.08.2008)<br />
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V. Literaturverzeichnis<br />
[44] Eilks, Ingo: Herstellung, Eigenschaften <strong>und</strong> technische Nutzung von<br />
Biodiesel – ein Lernzirkel, in: RAAbits Chemie; II/H<br />
[45] URL: http://www.olionatura.<strong>de</strong>/_oele/fettsaeuren.php (19.08.2008)<br />
[46] Rie<strong>de</strong>l, E.: Anorganische Chemie; 6. Auflage; Verlag: Walter <strong>de</strong> Gruyter;<br />
Berlin/New York; 2004<br />
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Lehrbuch <strong>de</strong>r Botanik; 35. Auflage; Spektrum Aka<strong>de</strong>mischer Verlag<br />
GmbH; Hei<strong>de</strong>lberg/Berlin; 2002<br />
[48] URL: http://www.chids.<strong>de</strong>/dachs/experimente/010al<strong>de</strong>hydnachweis_<br />
zigarettenrauch.xml (30.07.2008)<br />
[49] URL: http://www.chemieunterricht.<strong>de</strong>/dc2/haus/v085.htm (26.08.2008)<br />
[50] Bestimmung <strong>de</strong>r Iodzahl (nach Margosch (modifiziert))<br />
In: PdN-Ch. 4/84 S. 122 – 124<br />
[51] DC von Fettsäuremethylestern<br />
In: MNU 52/4 (1.6.1999) S. 221 – 225<br />
[52] URL: http://chemiedidaktik-graz.at/content/pdf/farbstoffe_in_<br />
lebensmitteln.pdf (31.07.2008)<br />
[53] Bestimmung <strong>de</strong>s Fettgehalts von Chips <strong>und</strong> Chips light<br />
In: Chemkon 4 2004 S 195f.<br />
[54] Bestimmung <strong>de</strong>s Fettgehalts von Vollmilchschokola<strong>de</strong><br />
In: PdN-Ch. 6/46 Jg. 1997 S. 6f.<br />
[55] Vom Rohfett zum Reinfett<br />
In: NiU-Chemie 10 (1999) Nr. 49 S. 28ff.<br />
[56] Keune, Hans/Just, Manfred [Hrsg.]: Chemische Schulexperimente; Band 2<br />
Organische Chemie; Volk <strong>und</strong> Wissen Verlag; Berlin; 1999<br />
[57] Fettverdauung<br />
In: PdN-Ch. 2 1977 S 41-48<br />
[58] URL: http://www.chemieunterricht.<strong>de</strong>/dc2/haus/v034.htm (26.08.2008)<br />
[59] URL: http://www.chemieunterricht.<strong>de</strong>/dc2/haus/v001.htm (26.08.2008)<br />
[60] URL: http://www.chemieexperimente.<strong>de</strong>/al<strong>de</strong>hy<strong>de</strong>/16_8.htm (26.08.2008)<br />
[61] URL: http://www.chemie.uni-ulm.<strong>de</strong>/experiment/edm0605.html<br />
(27.08.2008)<br />
[62] URL: http://www.merck-chemicals.com/is-bin/INTERSHOP.enfinity/<br />
WFS/Merck-DE-Site/<strong>de</strong>_DE/-/EUR/ViewSearch-<br />
ParametricSearchIn<strong>de</strong>xQuery (28.08.2008)<br />
[63] Schilling, Bernd: Chemie Praktikum; Ernst Klett Verlag; Stuttgart; 1999<br />
[64] URL: http://www.lebensmittellexikon.<strong>de</strong>/b0000270.php (30.06.2008)<br />
179
VI. Abbildungs- <strong>und</strong> Tabellenverzeichnis<br />
VI. Abbildungs- <strong>und</strong><br />
Tabellenverzeichnis<br />
Abbildung 1: Strukturformel: Bsp. eines <strong>Fette</strong>s; nach [39] eigene Zeichnung<br />
Abbildung 2: Strukturformel: Bsp. eines Wachses; nach [39] eigene Zeichnung<br />
Abbildung 3: Strukturformel: Bsp. einses Phospholipids; nach [39] eigene<br />
Zeichnung<br />
Abbildung 4: Strukturformel: Glykolipid; nach [39] eigene Zeichnung<br />
Abbildung 5: Kugelstabmo<strong>de</strong>ll von Stearinsäure (C17H35COOH); nach [45],<br />
verän<strong>de</strong>rt<br />
Abbildung 6: Cis- <strong>und</strong> trans-Form einer Fettsäure; nach [31] eigene Zeichnung<br />
Abbildung 7: Struktur von Elaidin-, Öl- <strong>und</strong> Stearinsäure; eigene Zeichnung<br />
Abbildung 8: Nummerierung <strong>und</strong> Benennung <strong>de</strong>r C-Atome im Fettsäuremolekül;<br />
entnommen aus [2] S. 72, eigene Zeichnung<br />
Abbildung 9: Schema - Margarineherstellung; entnommen aus [6] S. 82<br />
Abbildung 10: Schematische Darstellung <strong>de</strong>r Fixierung <strong>de</strong>r Lipase an <strong>de</strong>r<br />
Öl/Wasser-Grenzschicht; nach [2] S. 78, eigene Zeichnung<br />
Abbildung 11: Strukturformeln einiger Emulgatoren; eigene Zeichnung<br />
Abbildung 12: Emulsion; entnommen aus [2] S. 97<br />
Abbildung 13: Arten von Emulsionen; [6] S. 70<br />
Abbildung 14: Organe <strong>de</strong>r Fettverdauung; [6] S. 73<br />
Abbildung 15: Zusammensetzung <strong>de</strong>r Lipoproteine; [6] S. 75<br />
Abbildung 16: Strukturformel von Cholesterin; nach [15] S. 29, eigene Zeichnung<br />
Abbildung 17: Gr<strong>und</strong>struktur <strong>de</strong>r Tocopherole; nach [15] S. 29, eigene Zeichnung<br />
Abbildung 18: Prozess <strong>de</strong>r Biodieselherstellung; [21]<br />
Abbildung 19: Apparatur: Fettsäurevergleich; eigene Aufnahme<br />
Abbildung 20: Fettsäuren bei Raumtemperatur; eigene Aufnahme<br />
Abbildung 21: Cis- <strong>und</strong> trans-Form einer Fettsäure; nach [31] eigene Zeichnung<br />
Abbildung 22: Struktur von Öl-, Stearin- <strong>und</strong> Elaidinsäure; eigene Zeichnung<br />
Abbildung 23: Baeyer-Probe: 1 Olivenöl, 2 Ölsäure, 3 Stearinsäure; eigene<br />
Aufnahme<br />
Abbildung 24: Bestimmung <strong>de</strong>r Iodzahl: Vor <strong>de</strong>r Titration; eigene Aufnahme<br />
Abbildung 25: Bestimmung <strong>de</strong>r Iodzahl: Kurz vor <strong>de</strong>r endgültigen Entfärbung;<br />
eigene Aufnahme<br />
Abbildung 26: DC von Fettsäuremethylestern: DC-Platte; eigene Aufnahme<br />
180
VI. Abbildungs- <strong>und</strong> Tabellenverzeichnis<br />
Abbildung 27: Fettlöslichkeit von β-Carotin: Vorher; eigene Aufnahme<br />
Abbildung 28: Fettlöslichkeit von β-Carotin: Nachher; eigene Aufnahme<br />
Abbildung 29: Strukturformel von β-Carotin; eigene Zeichnung<br />
Abbildung 30: Extrahiertes Öl; links: Chips, rechts: Chips light; eigene Aufnahme<br />
Abbildung 31: Schokola<strong>de</strong> in Heptan; eigene Aufnahme<br />
Abbildung 32: Bestimmung <strong>de</strong>s Fettgehalts von Vollmilchschokola<strong>de</strong>: Öliger<br />
Rückstand; eigene Aufnahme<br />
Abbildung 33: Extraktion von Rapsöl: Öliger Rückstand; eigene Aufnahme<br />
Abbildung 34: Bleichung von Rapsöl: Links das unbehan<strong>de</strong>lte Öl, rechts das<br />
gebleichte; eigene Aufnahme<br />
Abbildung 35: Apparatur: Desodorierung; eigene Aufnahme<br />
Abbildung 36: Apparatur:Fetthärtung; eigene Aufnahme<br />
Abbildung 37: Fetthärtung: Proben nach 15, 30, 45 <strong>und</strong> 60 Minuten Härtung;<br />
eigene Aufnahme<br />
Abbildung 38: Rühren <strong>de</strong>r Masse im Wasserbad; eigene Aufnahme<br />
Abbildung 39: Selbst hergestellte Margarine; eigene Aufnahme<br />
Abbildung 40: Strukturformel von Lecithin; eigene Zeichnung<br />
Abbildung 41: Wasser-Öl-Emulsion; [6] S. 70<br />
Abbildung 42: Wirkung von Emulgatoren: RG 2 (Spülmittel); eigene Aufnahme<br />
Abbildung 43: Wirkung von Emulgatoren: RG 3 (Eigelb); eigene Aufnahme<br />
Abbildung 44: Wirkung von Emulgatoren: RG 4 (Gallensäure-Lösung); eigene<br />
Aufnahme<br />
Abbildung 45: Strukturformeln einiger Emulgatoren; eigene Zeichnung<br />
Abbildung 46: Apparatur: Fettverdauung (Olivenöl); eigene Aufnahme<br />
Abbildung 47: Apparatur: Fettverdauung (Butter); eigene Aufnahme<br />
Abbildung 48: Strukturformel <strong>de</strong>s Cholesterins; nach [15] S. 29, eigene<br />
Zeichnung<br />
Abbildung 49: Links ranzige Butter; Rechts frische Butter; eigene Aufnahme<br />
Abbildung 50: Wattebausch vorher; eigene Aufnahme<br />
Abbildung 51: Wattebausch nachher; eigene Aufnahme<br />
Abbildung 52: Stichflamme beim Fettbrand; eigene Aufnahme<br />
Abbildung 53: Phasentrennung; eigene Aufnahme<br />
181
VI. Abbildungs- <strong>und</strong> Tabellenverzeichnis<br />
Tabelle 1: Schmelzpunkte verschie<strong>de</strong>ner Fettsäuren; nach [6] S. 67<br />
Tabelle 2: Namen verschie<strong>de</strong>ner Fettsäuren; nach [33] S. 173<br />
Tabelle 3: Übersicht <strong>de</strong>r verschie<strong>de</strong>nen Speisefett-/Speiseölsorten; nach [4] S. 44<br />
selbst zusammengestellt<br />
Tabelle 4: Vorkommen <strong>und</strong> Wirkungsweise fettlöslicher Vitamine; nach [6]<br />
S. 159<br />
Tabelle 5: Fettsäurezusammensetzung von Streichfetten (in % bezogen auf <strong>de</strong>n<br />
Fettgehalt); aus [4] S. 46<br />
Tabelle 6: Gehalt an Vitaminen <strong>und</strong> Cholesterin; aus [4] S. 45<br />
Tabelle 7: Auflistung <strong>de</strong>r verschie<strong>de</strong>nen Reste <strong>de</strong>r Tocopherole; aus [15] S. 29<br />
Tabelle 8: Rauchpunkte verschie<strong>de</strong>ner <strong>Fette</strong> <strong>und</strong> <strong>Öle</strong>; entnommen aus [4] S. 49<br />
Tabelle 9: Übersicht <strong>de</strong>r Schmelzpunkte von C 18 Fettsäuren; basierend auf [4]<br />
S. 4<br />
Tabelle 10: Än<strong>de</strong>rung <strong>de</strong>s pH-Werts mit <strong>de</strong>r Zeit (Olivenöl + Pankreatin + Galle);<br />
eigene Quelle<br />
Tabelle 11: Än<strong>de</strong>rung <strong>de</strong>s pH-Werts mit <strong>de</strong>r Zeit (Olivenöl + Pankreatin);<br />
eigene Quelle<br />
Tabelle 12: Än<strong>de</strong>rung <strong>de</strong>s pH-Werts mit <strong>de</strong>r Zeit (Butter + Lipase + Galle);<br />
eigene Quelle<br />
Tabelle 13: Än<strong>de</strong>rung <strong>de</strong>s pH-Werts mit <strong>de</strong>r Zeit (Butter + Lipase); eigene Quelle<br />
Verzeichnis <strong>de</strong>r Graphen<br />
Graph 1: Fettverdauung Olivenöl; eigene Quelle<br />
Graph 2: Fettverdauung Butter; eigene Quelle<br />
182
VII. Anhang<br />
VII. Anhang<br />
1. Liste <strong>de</strong>r verwen<strong>de</strong>ten Chemikalien<br />
Substanz Formel<br />
Gefahrenbezeichnung<br />
R-Sätze S-Sätze<br />
Unter-<br />
richts-<br />
einsatz<br />
Aceton C₃H₆O F, Xi 11-36-66-67 2-9-16-26 S I<br />
Aktivkohle C --- --- --- S I<br />
L-Ascorbinsäure C6H8O6 --- --- --- S I<br />
Chloroform CHCl₃ Xn<br />
22-38-40-<br />
48/20/22<br />
2-36/37 L<br />
Elaidinsäure 15 C18H34O2<br />
Essigsäure<br />
(w = 0,99)<br />
Essigsäureanhydrid<br />
CH3COOH C 10-35 1/2-23-26-45 S I<br />
(CH₃)₂(CO)₂O C 10-20/22-34 1/2-26-<br />
36/37/39-45<br />
Ethanol C₂H₅OH F 11 2-7-16 S I<br />
Glaswolle --- --- --- S I<br />
Gummi arabicum Xi 36 --- S I<br />
n-Heptan C₇H₁₆ F, Xn, N<br />
n-Hexan C₆H₁₄ F, Xn, N<br />
11-38-50/53-<br />
65-67<br />
11-38-48/20-<br />
51/53-62-65-<br />
67<br />
2-9-16-29-33-<br />
60-61-62<br />
2-9-16-29-33-<br />
36/37-61-62<br />
Iod<br />
Kaliumiodid-<br />
I₂ Xn, N 20/21-50 2-23-25-61 S I<br />
Lösung<br />
0,01)<br />
(w = KI (aq) --- --- --- S I<br />
Kalilauge KOH (aq)<br />
(c = 0,1 mol/L)<br />
Kalium-<br />
Xi 36/38<br />
26-36/37/39-<br />
45<br />
S I<br />
permanganat-<br />
KMnO₄ (aq)<br />
Lösung<br />
(w = 0,001)<br />
--- --- --- S I<br />
L-Ascorbinsäure C₆H₈O₆ --- --- --- S I<br />
Linolsäure 16 C18H32O2 --- --- 24<br />
Methanol CH₃OH T, F<br />
Natriumcarbonat-<br />
Lösung (w = 0,1)<br />
11-23/24/25-<br />
39/23/24/25<br />
1/2-7-16-<br />
36/37-45<br />
Na₂CO₃ (aq) --- --- --- S I<br />
15 Nicht in <strong>de</strong>r SOESTER-Liste geführt.<br />
16 Nicht in <strong>de</strong>r SOESTER-Liste geführt; S-Satz von [62].<br />
S I<br />
S I<br />
L<br />
S I<br />
183
VII. Anhang<br />
Substanz Formel<br />
Gefahrenbezeichnung<br />
R-Sätze S-Sätze<br />
Unter-<br />
richts-<br />
einsatz<br />
Natriumchlorid NaCl --- --- --- S I<br />
Natriumhydroxid NaOH C 35<br />
1/2-26-37/39-<br />
45<br />
S I<br />
Natriumthiosulfat<br />
(c = 0,1 mol/L)<br />
Natronlauge<br />
(w = 0,25)<br />
Na₂S₂O₃·5<br />
H₂O<br />
NaOH (aq) C 35<br />
--- --- --- S I<br />
26-36/37/39-<br />
45<br />
Nickel Ni Xn 40-43 2-22-36 L<br />
Natronlauge<br />
(c = 0,1 mol/L)<br />
NaOH (aq) --- --- --- S I<br />
Ölsäure C18H34O2 --- --- --- S I<br />
Pankreaslipase<br />
Pankreatin Xn<br />
Paraffin<br />
Petrolether<br />
Sie<strong>de</strong>bereich<br />
50-75 °C<br />
Phenolphthalein-<br />
Lösung (w = 0,01<br />
in Ethanol)<br />
36/37/38-42-<br />
43<br />
S I<br />
2-22-24-37-45 S I<br />
--- --- --- S I<br />
F, Xn, N 11-52/53-65 9-16-23-24-33-<br />
62<br />
C₂OH₁₄O₄ F 10 --- S I<br />
1-Propanol C3H7OH F, Xi 11-41-67<br />
2-7-16-24-26-<br />
39<br />
S I<br />
Rin<strong>de</strong>rgalle --- --- --- S I<br />
Salzsäure<br />
(c = 0,05 mol/L)<br />
HCl (aq) --- --- --- S I<br />
Schiffs Reagenz --- --- --- S I<br />
Schwefelsäure<br />
konz. (w = 0,96)<br />
H₂SO₄ C 35 26-30-45 S II<br />
Silikonöl --- --- ---<br />
Stärke-Lösung<br />
(w = 0,01)<br />
(C6H10O5)n (aq) --- --- --- S I<br />
Stearinsäure C18H36O2 --- --- --- S I<br />
Sudanrot C24H₂₁N₅ --- --- 22-24/25 S I<br />
Wasserstoff H₂ F⁺ 12 2-9-16-33 S I<br />
S I<br />
184
VII. Anhang<br />
2. Be<strong>de</strong>utung <strong>de</strong>r Gefahrensymbole sowie <strong>de</strong>r R- <strong>und</strong> S-Sätze<br />
<strong>de</strong>r verwen<strong>de</strong>ten Chemikalien 17<br />
Gefahrensymbole<br />
T giftig<br />
Xn ges<strong>und</strong>heitsschädlich<br />
C ätzend<br />
Xi reizend<br />
F leichtentzündlich<br />
F + hochentzündlich<br />
N umweltgefährlich<br />
Gefahrenhinweise (R-Sätze)<br />
R 10 Entzündlich<br />
R 11 Leichtentzündlich<br />
R 12 Hochentzündlich<br />
R 22 Ges<strong>und</strong>heitsschädlich beim Verschlucken<br />
R 34 Verursacht Verätzungen<br />
R 35 Verursacht schwere Verätzungen<br />
R 36 Reizt die Augen<br />
R 38 Reizt die Haut<br />
R 40 Verdacht auf krebserzeugen<strong>de</strong> Wirkung<br />
R 41 Gefahr ernster Augenschä<strong>de</strong>n<br />
R 42 Sensibilisierung durch Einatmen möglich<br />
R 43 Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich<br />
R 50 Sehr giftig für Wasserorganismen<br />
R 62 Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen<br />
R 65 Ges<strong>und</strong>heitsschädlich: Kann beim Verschlucken Lungenschä<strong>de</strong>n<br />
verursachen<br />
R 66 Wie<strong>de</strong>rholter Kontakt kann zu sprö<strong>de</strong>r <strong>und</strong> rissiger Haut führen<br />
R 67 Dämpfe können Schläfrigkeit <strong>und</strong> Benommenheit verursachen<br />
17 Alle Bezeichnungen <strong>de</strong>r R- <strong>und</strong> S-Sätze, sowie <strong>de</strong>r Gefahrensymbole stammen aus [30].<br />
185
VII. Anhang<br />
Kombinationen <strong>de</strong>r R-Sätze<br />
R 20/21 Ges<strong>und</strong>heitsschädlich beim Einatmen <strong>und</strong> bei<br />
Berührung mit <strong>de</strong>r Haut<br />
R 23/24/25 Giftig beim Einatmen, Verschlucken <strong>und</strong> Berührung<br />
mit <strong>de</strong>r Haut<br />
R 36/38 Reizt die Augen <strong>und</strong> die Haut<br />
R 36/37/38 Reizt die Augen, Atmungsorgane <strong>und</strong> die Haut<br />
R 39/23/24/25 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Scha<strong>de</strong>ns durch<br />
Einatmen, Berührung mit <strong>de</strong>r Haut <strong>und</strong> durch<br />
Verschlucken<br />
R 48/20 Ges<strong>und</strong>heitsschädlich: Gefahr ernster Ges<strong>und</strong>heits-<br />
schä<strong>de</strong>n bei längerer Exposition durch Einatmen<br />
R 48/20/22 Ges<strong>und</strong>heitsschädlich: Gefahr ernster Ges<strong>und</strong>heits-<br />
schä<strong>de</strong>n bei längerer Exposition durch Einatmen <strong>und</strong><br />
durch Verschlucken<br />
R 50/53 Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern<br />
längerfristig schädliche Wirkungen haben<br />
R 51/53 Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern<br />
längerfristig schädliche Wirkungen haben<br />
R 52/53 Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern<br />
Sicherheitsratschläge (S-Sätze)<br />
längerfristig schädliche Wirkungen haben<br />
S 2 Darf nicht in die Hän<strong>de</strong> von Kin<strong>de</strong>rn gelangen<br />
S 7 Behälter dicht geschlossen halten<br />
S 9 Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren<br />
S 16 Von Zündquellen fernhalten – Nicht rauchen<br />
S 22 Staub nicht einatmen<br />
S 23 Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen (geeignete<br />
Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben)<br />
S 24 Berührung mit <strong>de</strong>r Haut vermei<strong>de</strong>n<br />
S 25 Berührung mit <strong>de</strong>n Augen vermei<strong>de</strong>n<br />
186
VII. Anhang<br />
S 26 Bei Berührung mit <strong>de</strong>n Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen<br />
<strong>und</strong> Arzt konsultieren<br />
S 29 Nicht in die Kanalisation gelangen lassen<br />
S 30 Niemals Wasser hinzugießen<br />
S 33 Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladung treffen<br />
S 36 Bei <strong>de</strong>r Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen<br />
S 37 Geeignete Schutzhandschuhe tragen<br />
S 39 Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen<br />
S 45 Bei Unfall o<strong>de</strong>r Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich<br />
dieses Etikett vorzeigen)<br />
S 60 Dieser Stoff <strong>und</strong> sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu<br />
entsorgen<br />
S 61 Freisetzung in die Umwelt vermei<strong>de</strong>n. Beson<strong>de</strong>re Anweisungen<br />
einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen<br />
S 62 Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat<br />
einholen <strong>und</strong> Verpackung o<strong>de</strong>r dieses Etikett vorzeigen<br />
Kombinationen <strong>de</strong>r S-Sätze<br />
S 1/2 Unter Verschluss <strong>und</strong> für Kin<strong>de</strong>r unzugänglich aufbewahren<br />
S 24/25 Berührung mit <strong>de</strong>n Augen <strong>und</strong> <strong>de</strong>r Haut vermei<strong>de</strong>n<br />
S 36/37 Bei <strong>de</strong>r Arbeit geeignete Schutzhandschuhe <strong>und</strong><br />
Schutzkleidung tragen<br />
S 36/37/39 Bei <strong>de</strong>r Arbeit geeignete Schutzhandschuhe, Schutzkleidung<br />
<strong>und</strong> Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen<br />
S 36/39 Bei <strong>de</strong>r Arbeit geeignete Schutzkleidung <strong>und</strong> Schutzbrille/<br />
Gesichtsschutz tragen<br />
S 37/39 Bei <strong>de</strong>r Arbeit geeignete Schutzhandschuhe <strong>und</strong> Schutzbrille/<br />
Gesichtsschutz tragen<br />
187
VII. Anhang<br />
3. Theorie: Butterherstellung<br />
Butter ist ein Streichfett 18 , welches fast ausschließlich aus Kuhmilch<br />
hergestellt wird.<br />
Die Butterherstellung war früher Frauensache. Die Bauersfrauen füllten die<br />
frisch gemolkene Milch in flache Schalen, sogenannte „Satten― ab, in <strong>de</strong>nen<br />
sich schnell <strong>de</strong>r Rahm an <strong>de</strong>r Oberfläche absetzte. Dieser wur<strong>de</strong> dann<br />
abgeschöpft <strong>und</strong> in Butterfässer gefüllt, in <strong>de</strong>nen er dann mit einem Stößel<br />
gestampft wur<strong>de</strong>. Der Rahm wur<strong>de</strong> so lange gestampft, bis sich das<br />
Milchfett von <strong>de</strong>r Flüssigkeit absetzte. 1877 wur<strong>de</strong> das Verfahren durch die<br />
Entwicklung <strong>de</strong>r Zentrifuge nach <strong>und</strong> nach abgelöst.<br />
Das Prinzip <strong>de</strong>r Butterherstellung mit Hilfe <strong>de</strong>r Zentrifuge hat sich bis heute<br />
kaum noch verän<strong>de</strong>rt. Die wichtigste Verbesserung sind die strengen<br />
Hygieneverordnungen. Der Rahm wird heutzutage zunächst mit <strong>de</strong>r<br />
Zentrifuge von <strong>de</strong>r Milch abgetrennt <strong>und</strong> zwecks Pasteurisierung auf 92 bis<br />
94 °C erhitzt. Je nach<strong>de</strong>m wie sich das weitere Verfahren darstellt<br />
unterschei<strong>de</strong>t man Sauerrahmbutter, Süßrahmbutter o<strong>de</strong>r mild gesäuerte<br />
Butter voneinan<strong>de</strong>r.<br />
Abbildung 54: Schema – Butterherstellung Quelle: [6] S. 84<br />
18 Streichfette sind <strong>Fette</strong>, die bei Zimmertemperatur fest <strong>und</strong> gleichzeitig streichfähig sind.<br />
188
VII. Anhang<br />
Sauerrahmbutter<br />
Der Rahm wird mit Milchsäurebakterien versetzt. Anschließend muss <strong>de</strong>r<br />
Rahm reifen, dabei wird er bei 8 bis 19 °C über bis zu 24 St<strong>und</strong>en gerührt.<br />
Nach <strong>de</strong>r Reifung kommt er in <strong>de</strong>n sogenannten Butterfertiger, wo <strong>de</strong>r<br />
Rahm bei 8 bis 10 °C geschlagen wird, bis sich die Fettpartikel, die im<br />
Rahm schwimmen, verklumpen. Die restliche Milchflüssigkeit, die<br />
sogenannte Buttermilch, wird von <strong>de</strong>n Fettklümpchen abgetrennt.<br />
Anschließend wird die Rohbutter mit einem Fettgehalt von 82% gewaschen,<br />
geknetet, geformt <strong>und</strong> verpackt.<br />
Süßrahmbutter<br />
Hierbei wird <strong>de</strong>r Rahm nicht gesäuert, er wird bei 4 bis 6 °C min<strong>de</strong>stens 3<br />
St<strong>und</strong>en gelagert <strong>und</strong> anschließend im Butterfertiger, wie bei <strong>de</strong>r<br />
Sauerrahmbutter, weiterverarbeitet.<br />
Mild gesäuerte Butter<br />
In die Süßrahmbutter wird nachträglich noch Milchsäure eingeknetet.<br />
Es gibt noch weitere Buttersorten, zu nennen seien <strong>de</strong>r Butterschmalz <strong>und</strong><br />
die Halbfettbutter.<br />
Butterschmalz wird durch das Erhitzen von Butter gewonnen. Beim<br />
Erhitzen verdampft das enthaltene Wasser <strong>und</strong> das Eiweiß gerinnt.<br />
Butterschmalz ist somit wasser- <strong>und</strong> eiweißfrei <strong>und</strong> kann daher stärker<br />
erhitzt wer<strong>de</strong>n.<br />
Halbfettbutter enthält 39 bis 41% Fett. Außer<strong>de</strong>m sind Zusätze wie<br />
Zitronensäure, Speisegelantine, Emulgatoren <strong>und</strong> maximal 6,4%<br />
Milcheiweißerzeugnisse erlaubt.<br />
Der Zusatz „gesalzen― darf nur dann verwen<strong>de</strong>t wer<strong>de</strong>n, wenn die Butter<br />
mehr als 0,1% Salz enthält.<br />
[6] S. 84f.<br />
189
VII. Anhang<br />
4. Danksagung<br />
An dieser Stelle möchte ich mich bei Herrn Dr. Philipp Reiß für die<br />
kompetente <strong>und</strong> fre<strong>und</strong>liche Betreuung bedanken.<br />
Mein Dank geht auch an Frau Elisabeth Rickelt, die mir bei <strong>de</strong>r<br />
Durchführung von so manchen Versuchen mit Rat <strong>und</strong> Tat zur Seite stand.<br />
Bei meinen Kommilitonen möchte ich mich für die konstruktiven<br />
Diskussionsr<strong>und</strong>en <strong>und</strong> Anregungen bedanken.<br />
Meinen Fre<strong>und</strong>en danke ich für die seelische <strong>und</strong> moralische Unterstützung<br />
während <strong>de</strong>r Anfertigung dieser wissenschaftlichen Hausarbeit.<br />
Ebenfalls möchte ich an dieser Stelle Frau Ulrike Baum für ihre hilfreichen<br />
Anregungen danken.<br />
Mein beson<strong>de</strong>rer Dank gilt meinen Eltern, die mir stets Kraft <strong>und</strong> Zuversicht<br />
geben <strong>und</strong> mir dies alles überhaupt erst ermöglicht haben.<br />
190
VII. Anhang<br />
5. Versicherung:<br />
Ich versichere hiermit, dass die vorliegen<strong>de</strong> Arbeit selbständig verfasst,<br />
keine an<strong>de</strong>ren als die angegebenen Hilfsmittel verwen<strong>de</strong>t <strong>und</strong> sämtliche<br />
Stellen, die <strong>de</strong>n benutzten Werken <strong>de</strong>m Wortlaut o<strong>de</strong>r <strong>de</strong>m Sinne nach<br />
entnommen sind, mit Quellenangaben kenntlich gemacht sind. Alle wörtlich<br />
entnommenen Stellen sind als Zitate kenntliche gemacht.<br />
Des Weiteren wur<strong>de</strong>n auch die Quellen aller übernommenen Zeichnungen,<br />
Skizzen <strong>und</strong> bildlichen Darstellungen angegeben.<br />
Sämtliche Speichermedien, auf <strong>de</strong>nen <strong>de</strong>r Text <strong>de</strong>r Arbeit gespeichert<br />
wur<strong>de</strong>, befin<strong>de</strong>n sich in meinem Besitz o<strong>de</strong>r sind Dritten nicht zugänglich.<br />
Marburg, <strong>de</strong>n 08.09.2008 _______________________<br />
<strong>Kathrin</strong> <strong>Adam</strong><br />
191