Klausur 2011 - Organische Chemie

Klausur „Grundlagen der Chemie für Studierende der Humanmedizin und der Zahnheilkunde“ 15. Januar 2011
Name:
Vorname:
Geburtsort:
Geburtsdatum:
Matrikelnummer:
Studiengruppe:
Grundlagen der Chemie für Studierende
der Humanmedizin und der Zahnheilkunde
Wiederholungsklausur
BITTE DEUTLICH SCHREIBEN
Hilfsmittel: Taschenrechner, Schreibstift (kein zusätzliches Papier, keine
Tabellenwerke, Lehrbücher oder Skripte)
1. Von 100 000 Atomen im menschlichen Körper sind 10 680 Kohlenstoffatome.
/7
a) Sind diese Kohlenstoffatome in ihrem Atombau völlig identisch
Begründen Sie Ihre Antwort!
b) Geben Sie die Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffatoms an,
kennzeichnen Sie die Valenzelektronen!
c) Vergleichen Sie die Radien des Kohlenstoff- und des Sauerstoffatoms
sowie des Kohlenstoff- und des Zinn (Sn)-atoms!
d) Welche chemische Bindung (kovalente, Ionen-, Metall-, Wasserstoffbrückenbindung)
geht das Kohlenstoffatom bevorzugt ein
e) Nennen Sie zwei Modifikationen des Kohlenstoffs!
2. Carbonate sind Salze, die z. B. in der Medizin als Übersäuerungsmittel
oder in der pharmazeutischen Technologie als indifferente Trägermittel
genutzt werden. Schreiben Sie die Valenzstrichformel/n für das Carbonat-Ion
auf. Berücksichtigen Sie alle freien Elektronenpaare und geben
Sie die Formalladungen an!
/4
1

Klausur „Grundlagen der Chemie für Studierende der Humanmedizin und der Zahnheilkunde“ 15. Januar 2011
3. Die folgende Abbildung zeigt die experimentellen Ergebnisse für die Titrationskurve
der Umsetzung von Phosphorsäure c H PO
= 0,1mol
/ l mit
3 4
Natronlauge c NaOH
= 0,1mol
/ l .
/5
14
Titrationskurve
12
10
pH-Wert
8
6
4
2
0
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23
Volumen NaOH in ml
Markieren Sie die Äquivalenzpunkte! Welche Teilchen liegen an diesen
Punkten vor
Markieren Sie die Pufferbereiche und die Halbäquivalenzpunkte (Punkt,
an dem ein äquimolarer Puffer vorliegt) an!
Sie lösen Kaliumdihydrogenphosphat in Wasser. Welcher pH-Wert stellt
sich in dieser Lösung ein
2

Klausur „Grundlagen der Chemie für Studierende der Humanmedizin und der Zahnheilkunde“ 15. Januar 2011
4. Geben Sie den pH-Wert einer Lösung an, die in 200 ml Lösung 730 mg
Chlorwasserstoffgas enthält. Welches Volumen (in ml) würde die angegebene
Masse Chlorwasserstoffgas einnehmen
/3
5. Milchsäure wurde 1780 von C. W. Scheele in saurer Milch entdeckt. Sie
kommt im Schweiß, Blut, Muskelserum, aber auch in Niere und Galle
vor. Der pKs-Wert der Milchsäure beträgt 3,86.
/6
a. Geben Sie die Strukturformel der L- Milchsäure in FISCHER-
Projektion an!
b. Formulieren Sie das Protolysegleichgewicht der Milchsäure in
Wasser! Geben Sie das Massenwirkungsgesetz für diese Reaktion
an. Erklären Sie kurz, auf welcher Seite der Reaktion das
Gleichgewicht liegt (Ausgangsstoffe überwiegen, Reaktionsprodukte
überwiegen, Ausgangsstoffe: Reaktionsprodukte im annähernd
gleichen Verhältnis).
c. Berechnen Sie nun den pH-Wert einer Natriumlactat-Lösung
(V=500 ml), in der 5,6 g Natriumlactat gelöst sind.
3

Klausur „Grundlagen der Chemie für Studierende der Humanmedizin und der Zahnheilkunde“ 15. Januar 2011
6. Was beobachten Sie jeweils, wenn man a) Magnesium bzw. b) Kupfer in
eine Essigsäurelösung gibt Welche Begründung können Sie für Ihre
Beobachtung anführen
/2
7. Bestimmen Sie die Oxidationszahlen aller Atome in
/3
H 2 CH 3 OH H 2 O 2
KMnO 4 HCl HClO 4
8. Berechnen Sie mithilfe der NERNSTschen Gleichung das Potenzial der
Wasserstoffhalbzelle für den pH-Wert 7!
/2
9. Es wird 1 kg einer Natriumchloridlösung der Massenkonzentration
ω
NaCl
= 0,25 benötigt. Welche Massen an Natriumchlorid und Wasser
müssen benutzt werden
/2
10. Funktionelle Gruppen bestimmen entscheidend das Reaktionsverhalten
chemischer Verbindungen. Anhand der funktionellen Gruppen erfolgt die
Klassifizierung in Stoffgruppen. Geben Sie jeweils ein konkretes Beispiel
(Strukturformel) für die folgenden Stoffgruppen an! (richtiger Name
0,5 ZP).
/5
sekundärer Alkohol
Keton
Carbonsäure
Halogenkohlenwasserstoff
Primäres Amin
4

Klausur „Grundlagen der Chemie für Studierende der Humanmedizin und der Zahnheilkunde“ 15. Januar 2011
11. Im Citratcyclus, der Drehscheibe des Stoffwechsels, tritt die Umkehrung
der Aldolreaktion auf.
Formulieren Sie hier die Bruttoreaktionsgleichung für die Bildung eines
Aldols aus zwei Molekülen Propanal.
/2
12. Geben Sie für das dargestellte Molekül die Priorität der Substituenten
am stereogenen Zentrum an!
Entscheiden Sie dann, ob eine R- oder eine S-Konfiguration vorliegt!
/2
CH 2 OH
H 2 N
C
CH 3
CH 2 SH
13. Gegeben ist die D-Galactose.
/7,5
Enantiomere Verbindung Galactose Diastereomere Verbindung
CHO
H
C
OH
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
CH 2 OH
a) Bitte nummerieren Sie die C-Atome nomenklaturgerecht und markieren
Sie die stereogenen Zentren!
5

Klausur „Grundlagen der Chemie für Studierende der Humanmedizin und der Zahnheilkunde“ 15. Januar 2011
b) Wie viel stereoisomere Aldohexosen kann es geben
c) Formulieren Sie zur dargestellten Galactose eine enantiomere
und eine diastereomere Verbindung. Geben Sie den Trivialnamen
oder den systematischen Namen der jeweiligen Verbindung an!
d) Stellen Sie nun die D-Galactose in einer Pyranoseform dar.
e) Markieren Sie auch hier die stereogenen Zentren und bezeichnen
Sie die Galactose in dieser Form vollständig.
f) Markieren Sie die halbacetalische/glycosidische OH-Gruppe!
14. Verknüpfen Sie zwei unterschiedliche Aminosäuren Ihrer Wahl (benennen!)
zu einem Dipeptid. Markieren Sie die Peptidbindung,
stereogene Zentren (sofern vorhanden), das C- und das N-terminale Ende!
/4,5
6

Klausur „Grundlagen der Chemie für Studierende der Humanmedizin und der Zahnheilkunde“ 15. Januar 2011
15. NAD + tritt nicht nur in der Atmungskette, sondern in vielen biochemischen
Reaktionen als Cofaktor auf.
a) Nennen und markieren Sie vier Grundbausteine dieser Verbindung!
b) Ordnen Sie die Art der Verknüpfung den markierten Stellen zu!
(es sind nicht alle Typen vertreten!)
/7
N
NH 2
N
2
3
O
O
4
O
C NH 2
N
1
N
O
H 2 C
O
P
O
O
P
O
O
CH 2
O
N
5
OH
OH
OH
OH
Art der Verknüpfung Nr. 1/2/3/4/5
Ester (Alkohol+anorganische Säure)
Ester (Alkohol+organische Säure)
Anhydrid
N-Glycosid
O-Glycosid
Amid
7

Klausur „Grundlagen der Chemie für Studierende der Humanmedizin und der Zahnheilkunde“ 15. Januar 2011
Sammlung von Konstanten und Formeln:
c =
n
V
AVOGADRO-
Konstante:
6
23 −1
⋅10
mol
n =
m
M
Molares Volumen:
22 ,4l / mol
n =
v
V mol.
FARADAY-Konstante:
F
1 −1
= 96484,56J
⋅V
− ⋅ mol
1
1
pH = ( pK
S
− lgc 0
) pH 14 ( pK lg c0)
2
= − B
2
−
pK S
+ pK
pH =
2
n
pH = pK
s
+ lg
n
Base
korr.Säure
ω =
m
m ges
E = E
0 +
1 S 2
0,06
lg
z
c
c
n
ox
m
red
∆ G
0
= −z
⋅ F ⋅ ∆E
0
c
K =
c
Oberphase
Unterphase
α =
K s
c 0
E 0 (V)
2+
Mg / Mg
-2,714 Hydrogenphosphat-Ion 12,1
2+
Zn / Zn
-0,768 Hydrogencarbonat-Ion 10,1
H
3
pK
S
+
2
/ H O
0 Dihydrogenphosphat-
Ion
2+
Cu / Cu
0,337 Kohlensäure 6,35
2+ 3+
Fe / Fe
0,771 Essigsäure 4,75
+
Ag / Ag
0,799 Milchsäure 3,86
H
2
O / O 2
1,229 Ameisensäure 3,75
+
Au / Au
1,50 Ammonium-Ion 9,25
7,2
Phosphorsäure 2,1
pK
B
Iodid-Ion 25
Bromid-Ion 23
Chlorid-Ion 21
Wasser 15,74
8

Klausur „Grundlagen der Chemie für Studierende der Humanmedizin und der Zahnheilkunde“ 15. Januar 2011
9