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Homologe Reihe Alkane Alkene Alkine - Holbein-Gymnasium

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<strong>Homologe</strong> <strong>Reihe</strong><br />

<strong>Alkane</strong><br />

<strong>Alkene</strong><br />

<strong>Alkine</strong><br />

GW Chemie 8.-10. NTG – HGA<br />

Reihung von Stoffen, deren Moleküle<br />

sich durch eine sich wiederholende<br />

Einheit unterscheiden.<br />

Bsp.: Methan – Ethan – Propan – Butan –<br />

usw.<br />

unterscheiden sich durch je eine –CH2-<br />

Einheit.<br />

Verbindungen, deren Moleküle nur aus<br />

C- und H-Atomen bestehen; die C-<br />

Ketten können verzweigt sein.<br />

Allg. Summenformel: C2H2n+2<br />

Sie beinhalten nur Einfachbindungen.<br />

Verbindungen, deren Moleküle sich nur<br />

aus C- und H-Atomen zusammensetzen<br />

und mind. eine Doppelbindung<br />

zwischen 2 C-Atomen enthalten;<br />

Allg. Summenformel bei einer<br />

Doppelbindung:<br />

C2H2n<br />

Verbindungen, deren Moleküle sich nur<br />

aus C- und H-Atomen zusammensetzen<br />

und mind. eine Dreifachbindung<br />

zwischen 2 C-Atomen enthalten;<br />

Allg. Summenformel bei einer<br />

Dreifachbindung:<br />

C2H2n-2<br />

1


Isomerie<br />

Radikalische<br />

Substitution<br />

Elektrophile<br />

Addition<br />

Löslichkeit von<br />

Kohlenwasserstoffen<br />

GW Chemie 8.-10. NTG – HGA<br />

Atome von Molekülen mit der gleichen<br />

Summenformel können unterschiedlich<br />

verknüpft sein (Konstitution) oder bei<br />

gleicher Verknüpfung unterschiedlich<br />

räumlich angeordnet sein<br />

(Konformation).<br />

Durch Lichteinwirkung entstehen<br />

Halogenradikale, die Alkanmolekülen H-<br />

Atome entreißen und in Folge ersetzen.<br />

Beispiel:<br />

CH4 + Br2<br />

Licht<br />

CH3Br + HBr<br />

C=C und C≡C haben hohe<br />

Elektronendichten und können<br />

deswegen elektronenliebende Teilchen<br />

addieren. Beispiele:<br />

H2C=CH2 + Br2 H2BrC-CH2Br<br />

H2C=CH2 + HBr H2BrC-CH3<br />

<strong>Alkane</strong>, <strong>Alkene</strong> und <strong>Alkine</strong> sind<br />

lipophile Stoffe, die nur mit unpolaren<br />

Lösemitteln mischbar sind. Sie bilden<br />

nur van-der-Waals-Wechselwirkungen<br />

aus.<br />

2


Siedepunkte von<br />

Kohlenwasserstoffen<br />

Grundregeln der<br />

Nomenklatur<br />

Alkanole/Alkohole<br />

Aldehyde<br />

GW Chemie 8.-10. NTG – HGA<br />

KW bilden nur van-der-Waals-<br />

Wechselwirkungen aus. Die Siede- und<br />

Schmelzpunkte der KW steigen mit den<br />

Massen ihrer Moleküle. Siedepunkte<br />

isomerer Verbindungen steigen mit der<br />

Kontaktoberfläche ihrer Moleküle.<br />

1. Längste Kette benennen und<br />

nummerieren – Stammname<br />

2. Seitenketten (Alkylreste) und<br />

Substituenten voranstellen<br />

3. Gleiche Seitenketten und<br />

Substituenten mit griechischem<br />

Zahlwort zusammenfassen<br />

4. Position des<br />

Substituenten/Seitenkette wird<br />

durch die Nr. des C-Atoms<br />

angegeben<br />

Verbindungsklasse der KW, deren<br />

Moleküle sich durch eine oder mehrerer<br />

Hydroxygruppen auszeichnen:<br />

R O H<br />

Alkanole werden in primär, sekundär<br />

und tertiär unterteilt – je nachdem wie<br />

viele C-Atome als Bindungspartner das<br />

OH-tragende C-Atom hat.<br />

R<br />

O<br />

H<br />

Verbindungsklasse der KW,<br />

deren Moleküle sich durch<br />

eine oder mehrere<br />

Aldehydgruppen<br />

auszeichnen. Sie sind<br />

Oxidationsprodukte der<br />

primären Alkanole.<br />

3


Ketone<br />

Carbonsäuren<br />

Nucleophile<br />

Addition<br />

Veresterung<br />

GW Chemie 8.-10. NTG – HGA<br />

R<br />

Verbindungsklasse der KW,<br />

deren Moleküle sich durch<br />

eine oder mehrere<br />

Ketogruppen auszeichnen.<br />

Sie sind Oxidationsprodukte<br />

sekundärer Alkanole.<br />

Verbindungsklasse der<br />

KW, deren Moleküle sich<br />

durch eine oder<br />

mehrere<br />

Carboxylgruppen<br />

auszeichnen. Sie sind<br />

Oxidationsprodukte der<br />

Aldehyde<br />

Das C-Atom der Carbonylgruppe der<br />

Aldehyde und Ketone kann wegen<br />

seiner positiven Polarisierung ein<br />

negativ polarisiertes oder geladenes<br />

Teilchen anlagern:<br />

H O<br />

H<br />

O<br />

H C<br />

H<br />

H O<br />

H<br />

C<br />

H<br />

O H<br />

Reaktion unter Wasserabspaltung<br />

(Kondensation) einer Carbonsäure mit<br />

einem Alkanol – das Reaktionsprodukt,<br />

ein Ester, kann in die Edukte<br />

zurückreagieren (Hydrolyse):<br />

R1<br />

R<br />

O<br />

O<br />

O<br />

O<br />

O<br />

R<br />

H<br />

O<br />

+ R O H R1 + H2O H<br />

O R<br />

4


Löslichkeit und<br />

Mischbarkeit von<br />

sauerstoffhaltigen<br />

Kohlenwasserstoffen<br />

Fette und fette Öle<br />

Gesättigte und<br />

ungesättigte<br />

Fettsäuren<br />

Verseifung<br />

GW Chemie 8.-10. NTG – HGA<br />

Sauerstoffhaltige organische Moleküle<br />

enthalten polare und nicht-polare<br />

Molekülanteile; deren Verhältnis<br />

zueinander gibt an, wie gut der<br />

entsprechende Stoff mit polaren oder<br />

unpolaren Lösemitteln mischbar ist<br />

CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH<br />

unpolar polar c<br />

Stoffklasse der Nährstoffe; Moleküle<br />

sind Ester des Alkohols Glycerin<br />

(Propan-1,2,3-triol) und dreier<br />

Fettsäuren<br />

Fettsäuren sind langkettige,<br />

unverzweigte Carbonsäuren, deren C-<br />

Ketten Doppelbindungen tragen können<br />

COOH<br />

Stearinsäure<br />

Ölsäure<br />

COOH<br />

Hydrolytische Spaltung im Alkalischen<br />

von Fetten oder fetten Ölen in Glycerin<br />

und Fettsäuren; Umkehrung der<br />

Veresterung<br />

5


Glucose – ein<br />

Kohlenhydrat<br />

Stärke – ein<br />

Polysaccharid<br />

Aminosäure<br />

Peptidbindung<br />

GW Chemie 8.-10. NTG – HGA<br />

Stoffklasse der Nährstoffe; Glucose<br />

C6H12O6 ist ihr prominentester Vertreter<br />

– allgemeine Summenformel Cn(H2O)n<br />

Makromolekularer Stoff, dessen<br />

Monomer die Glucose ist;<br />

Stärkemoleküle orientieren sich helikal.<br />

Monomer der Proteine; Stoff, dessen<br />

Teilchen ein C-Atom beinhalten, das<br />

eine Carboxyl- und eine Aminogruppe<br />

trägt<br />

H 2 N<br />

COOH<br />

C<br />

R<br />

H<br />

entsteht bei der Kondensation von 2<br />

Aminosäuren (–COOH und-NH2)<br />

O<br />

H2N CH N CH<br />

R 1<br />

H<br />

R 2<br />

COOH<br />

6


Protein<br />

Denaturierung<br />

GW Chemie 8.-10. NTG – HGA<br />

Makromolekül, das aus Aminosäuren<br />

besteht und sich durch eine komplexe,<br />

dreidimensionale Struktur auszeichnet;<br />

Enzyme (Biokatalysatoren) sind Proteine<br />

Zerstörung des räumlichen Aufbaus der<br />

Proteinmoleküle durch Hitze,<br />

Schwermetallkationen oder starke pH-<br />

Wert-Schwankungen<br />

7

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