Homologe Reihe Alkane Alkene Alkine - Holbein-Gymnasium
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<strong>Homologe</strong> <strong>Reihe</strong><br />
<strong>Alkane</strong><br />
<strong>Alkene</strong><br />
<strong>Alkine</strong><br />
GW Chemie 8.-10. NTG – HGA<br />
Reihung von Stoffen, deren Moleküle<br />
sich durch eine sich wiederholende<br />
Einheit unterscheiden.<br />
Bsp.: Methan – Ethan – Propan – Butan –<br />
usw.<br />
unterscheiden sich durch je eine –CH2-<br />
Einheit.<br />
Verbindungen, deren Moleküle nur aus<br />
C- und H-Atomen bestehen; die C-<br />
Ketten können verzweigt sein.<br />
Allg. Summenformel: C2H2n+2<br />
Sie beinhalten nur Einfachbindungen.<br />
Verbindungen, deren Moleküle sich nur<br />
aus C- und H-Atomen zusammensetzen<br />
und mind. eine Doppelbindung<br />
zwischen 2 C-Atomen enthalten;<br />
Allg. Summenformel bei einer<br />
Doppelbindung:<br />
C2H2n<br />
Verbindungen, deren Moleküle sich nur<br />
aus C- und H-Atomen zusammensetzen<br />
und mind. eine Dreifachbindung<br />
zwischen 2 C-Atomen enthalten;<br />
Allg. Summenformel bei einer<br />
Dreifachbindung:<br />
C2H2n-2<br />
1
Isomerie<br />
Radikalische<br />
Substitution<br />
Elektrophile<br />
Addition<br />
Löslichkeit von<br />
Kohlenwasserstoffen<br />
GW Chemie 8.-10. NTG – HGA<br />
Atome von Molekülen mit der gleichen<br />
Summenformel können unterschiedlich<br />
verknüpft sein (Konstitution) oder bei<br />
gleicher Verknüpfung unterschiedlich<br />
räumlich angeordnet sein<br />
(Konformation).<br />
Durch Lichteinwirkung entstehen<br />
Halogenradikale, die Alkanmolekülen H-<br />
Atome entreißen und in Folge ersetzen.<br />
Beispiel:<br />
CH4 + Br2<br />
Licht<br />
CH3Br + HBr<br />
C=C und C≡C haben hohe<br />
Elektronendichten und können<br />
deswegen elektronenliebende Teilchen<br />
addieren. Beispiele:<br />
H2C=CH2 + Br2 H2BrC-CH2Br<br />
H2C=CH2 + HBr H2BrC-CH3<br />
<strong>Alkane</strong>, <strong>Alkene</strong> und <strong>Alkine</strong> sind<br />
lipophile Stoffe, die nur mit unpolaren<br />
Lösemitteln mischbar sind. Sie bilden<br />
nur van-der-Waals-Wechselwirkungen<br />
aus.<br />
2
Siedepunkte von<br />
Kohlenwasserstoffen<br />
Grundregeln der<br />
Nomenklatur<br />
Alkanole/Alkohole<br />
Aldehyde<br />
GW Chemie 8.-10. NTG – HGA<br />
KW bilden nur van-der-Waals-<br />
Wechselwirkungen aus. Die Siede- und<br />
Schmelzpunkte der KW steigen mit den<br />
Massen ihrer Moleküle. Siedepunkte<br />
isomerer Verbindungen steigen mit der<br />
Kontaktoberfläche ihrer Moleküle.<br />
1. Längste Kette benennen und<br />
nummerieren – Stammname<br />
2. Seitenketten (Alkylreste) und<br />
Substituenten voranstellen<br />
3. Gleiche Seitenketten und<br />
Substituenten mit griechischem<br />
Zahlwort zusammenfassen<br />
4. Position des<br />
Substituenten/Seitenkette wird<br />
durch die Nr. des C-Atoms<br />
angegeben<br />
Verbindungsklasse der KW, deren<br />
Moleküle sich durch eine oder mehrerer<br />
Hydroxygruppen auszeichnen:<br />
R O H<br />
Alkanole werden in primär, sekundär<br />
und tertiär unterteilt – je nachdem wie<br />
viele C-Atome als Bindungspartner das<br />
OH-tragende C-Atom hat.<br />
R<br />
O<br />
H<br />
Verbindungsklasse der KW,<br />
deren Moleküle sich durch<br />
eine oder mehrere<br />
Aldehydgruppen<br />
auszeichnen. Sie sind<br />
Oxidationsprodukte der<br />
primären Alkanole.<br />
3
Ketone<br />
Carbonsäuren<br />
Nucleophile<br />
Addition<br />
Veresterung<br />
GW Chemie 8.-10. NTG – HGA<br />
R<br />
Verbindungsklasse der KW,<br />
deren Moleküle sich durch<br />
eine oder mehrere<br />
Ketogruppen auszeichnen.<br />
Sie sind Oxidationsprodukte<br />
sekundärer Alkanole.<br />
Verbindungsklasse der<br />
KW, deren Moleküle sich<br />
durch eine oder<br />
mehrere<br />
Carboxylgruppen<br />
auszeichnen. Sie sind<br />
Oxidationsprodukte der<br />
Aldehyde<br />
Das C-Atom der Carbonylgruppe der<br />
Aldehyde und Ketone kann wegen<br />
seiner positiven Polarisierung ein<br />
negativ polarisiertes oder geladenes<br />
Teilchen anlagern:<br />
H O<br />
H<br />
O<br />
H C<br />
H<br />
H O<br />
H<br />
C<br />
H<br />
O H<br />
Reaktion unter Wasserabspaltung<br />
(Kondensation) einer Carbonsäure mit<br />
einem Alkanol – das Reaktionsprodukt,<br />
ein Ester, kann in die Edukte<br />
zurückreagieren (Hydrolyse):<br />
R1<br />
R<br />
O<br />
O<br />
O<br />
O<br />
O<br />
R<br />
H<br />
O<br />
+ R O H R1 + H2O H<br />
O R<br />
4
Löslichkeit und<br />
Mischbarkeit von<br />
sauerstoffhaltigen<br />
Kohlenwasserstoffen<br />
Fette und fette Öle<br />
Gesättigte und<br />
ungesättigte<br />
Fettsäuren<br />
Verseifung<br />
GW Chemie 8.-10. NTG – HGA<br />
Sauerstoffhaltige organische Moleküle<br />
enthalten polare und nicht-polare<br />
Molekülanteile; deren Verhältnis<br />
zueinander gibt an, wie gut der<br />
entsprechende Stoff mit polaren oder<br />
unpolaren Lösemitteln mischbar ist<br />
CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH<br />
unpolar polar c<br />
Stoffklasse der Nährstoffe; Moleküle<br />
sind Ester des Alkohols Glycerin<br />
(Propan-1,2,3-triol) und dreier<br />
Fettsäuren<br />
Fettsäuren sind langkettige,<br />
unverzweigte Carbonsäuren, deren C-<br />
Ketten Doppelbindungen tragen können<br />
COOH<br />
Stearinsäure<br />
Ölsäure<br />
COOH<br />
Hydrolytische Spaltung im Alkalischen<br />
von Fetten oder fetten Ölen in Glycerin<br />
und Fettsäuren; Umkehrung der<br />
Veresterung<br />
5
Glucose – ein<br />
Kohlenhydrat<br />
Stärke – ein<br />
Polysaccharid<br />
Aminosäure<br />
Peptidbindung<br />
GW Chemie 8.-10. NTG – HGA<br />
Stoffklasse der Nährstoffe; Glucose<br />
C6H12O6 ist ihr prominentester Vertreter<br />
– allgemeine Summenformel Cn(H2O)n<br />
Makromolekularer Stoff, dessen<br />
Monomer die Glucose ist;<br />
Stärkemoleküle orientieren sich helikal.<br />
Monomer der Proteine; Stoff, dessen<br />
Teilchen ein C-Atom beinhalten, das<br />
eine Carboxyl- und eine Aminogruppe<br />
trägt<br />
H 2 N<br />
COOH<br />
C<br />
R<br />
H<br />
entsteht bei der Kondensation von 2<br />
Aminosäuren (–COOH und-NH2)<br />
O<br />
H2N CH N CH<br />
R 1<br />
H<br />
R 2<br />
COOH<br />
6
Protein<br />
Denaturierung<br />
GW Chemie 8.-10. NTG – HGA<br />
Makromolekül, das aus Aminosäuren<br />
besteht und sich durch eine komplexe,<br />
dreidimensionale Struktur auszeichnet;<br />
Enzyme (Biokatalysatoren) sind Proteine<br />
Zerstörung des räumlichen Aufbaus der<br />
Proteinmoleküle durch Hitze,<br />
Schwermetallkationen oder starke pH-<br />
Wert-Schwankungen<br />
7