à - Organische Chemie
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Antworten:<br />
1. Chirale Objekte: ja oder nein ? Kann selbst erweitert werden.<br />
a. Spielwürfel (d.h. ein Zahlenwürfel) chiral b. Socken achiral<br />
c. Handschuhe chiral d. Gabel achiral<br />
e. Schlüssel chiral<br />
2. Chiral / achiral feststellen - Symmetrien erkennen!<br />
Cl<br />
CO 2 H<br />
F<br />
H Br<br />
H OH CH 3<br />
Br I H 3 C<br />
HO H<br />
H 2 N Cl<br />
Br H CH 3<br />
CO CH3<br />
2 H<br />
chiral<br />
H<br />
H<br />
CHO<br />
OH<br />
OH<br />
CO 2 H<br />
chiral chiral achiral chiral achiral<br />
H<br />
H<br />
SH Cl<br />
CO 2 H<br />
H OH<br />
H OH<br />
CO 2 H<br />
chiral<br />
3. Zuordnung von R- und S-Deskriptoren.<br />
HO 2 C<br />
3<br />
CH 3<br />
(R)<br />
2<br />
OH<br />
H<br />
1<br />
4<br />
(S) 1<br />
MeO 2 C<br />
2<br />
3<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
H OH 1 (R)<br />
Cl H OH 2<br />
(S)<br />
Br SH H<br />
4<br />
Austauschregel!<br />
3<br />
4<br />
Austauschregel!<br />
1<br />
3<br />
2<br />
4<br />
H 2 N<br />
3<br />
(S)<br />
2<br />
OH<br />
F CH 3<br />
1<br />
4<br />
4. Zuordnung von R- und S-Deskriptoren: Aminosäuren, einfache und komplexere.<br />
O<br />
(S)<br />
<br />
NH 2<br />
Alanin<br />
OH<br />
HO<br />
O<br />
(S)<br />
<br />
NH 2<br />
O<br />
Asparaginsäure<br />
NH 2<br />
O<br />
(S)<br />
<br />
OH<br />
Phenylalanin<br />
NH 2<br />
H 2 N<br />
O<br />
OH<br />
(S)<br />
<br />
Serin<br />
OH<br />
H 3 C<br />
H<br />
( S)<br />
(S)<br />
H 3 N<br />
CH 3<br />
O<br />
H<br />
O<br />
HO<br />
H 3 C<br />
H<br />
( S)<br />
( R)<br />
H 3 N<br />
O<br />
H<br />
O<br />
Isoleucin<br />
Threonin<br />
5. Zuordnung von Z- und E-Deskriptoren.<br />
2 1´<br />
H (E) Cl<br />
H F (E)<br />
CNNH 2<br />
(E)<br />
Cl<br />
I CH 3<br />
H 3 C<br />
1<br />
CH 3<br />
2´<br />
H 3 C<br />
H 3 C<br />
Br<br />
H 3 C CH 3<br />
geht nicht<br />
anspruchsvoller (R/S und E/Z):<br />
(S)<br />
( Z)<br />
O<br />
OH<br />
OH<br />
Griesbeck, Welther