Ü - Organische Chemie

6. Übungen zur VL ORGANISCHE CHEMIE für Studierende der Biologie im SS 2010
1. Chirale Objekte: ja oder nein ? Kann selbst erweitert werden.
a. Spielwürfel (d.h. ein Zahlenwürfel) b. Socken
c. Handschuhe d. Gabel
e. Schlüssel etc. etc…….
2. Chiral / achiral feststellen - Symmetrien erkennen !
Cl
CO 2 H
F
H Br
H OH CH 3
Br I H 3 C
HO H
H 2 N Cl
Br H CH 3
CO CH3
2 H
H
H
CHO
OH
OH
CO 2 H
H
H
SH
Cl
H
H
CO 2 H
OH
OH
CO 2 H
3. Zuordnung von R- und S-Deskriptoren.
HO 2 C
CH 3
OH
H
MeO 2 C
CH 3
CH 3
CH 3
H OH Cl
H OH Br
SH H
H 2 N
OH
F CH 3
4. Zuordnung von R- und S-Deskriptoren: Aminosäuren, einfache und komplexere.
O
O
OH
NH 2
O OH
HO
NH 2
NH 2 O
NH 2
Alanin
Asparaginsäure
Phenylalanin
H 2 N
O
Serin
OH
OH
H 3 C
H CH 3
O
H 3 N H
O
HO H
H 3 C
H 3 N
O
H
O
Isoleucin
Threonin
5. Zuordnung von Z- und E-Deskriptoren.
H
Cl
H
CN
F
Cl
I CH 3
H 3 C
CH 3
H 3 C
NH 2
H 3 C
Br
H 3 C
CH 3
anspruchsvoller (R/S und E/Z):
O
OH
OH
Griesbeck, Welther

Antworten:
1. Chirale Objekte: ja oder nein ? Kann selbst erweitert werden.
a. Spielwürfel (d.h. ein Zahlenwürfel) chiral b. Socken achiral
c. Handschuhe chiral d. Gabel achiral
e. Schlüssel chiral
2. Chiral / achiral feststellen - Symmetrien erkennen!
Cl
CO 2 H
F
H Br
H OH CH 3
Br I H 3 C
HO H
H 2 N Cl
Br H CH 3
CO CH3
2 H
chiral
H
H
CHO
OH
OH
CO 2 H
chiral chiral achiral chiral achiral
H
H
SH Cl
CO 2 H
H OH
H OH
CO 2 H
chiral
3. Zuordnung von R- und S-Deskriptoren.
HO 2 C
3
CH 3
(R)
2
OH
H
1
4
(S) 1
MeO 2 C
2
3
CH 3
CH 3
CH 3
H OH 1 (R)
Cl H OH 2
(S)
Br SH H
4
Austauschregel!
3
4
Austauschregel!
1
3
2
4
H 2 N
3
(S)
2
OH
F CH 3
1
4
4. Zuordnung von R- und S-Deskriptoren: Aminosäuren, einfache und komplexere.
O
(S)
NH 2
Alanin
OH
HO
O
(S)
NH 2
O
Asparaginsäure
NH 2
O
(S)
OH
Phenylalanin
NH 2
H 2 N
O
OH
(S)
Serin
OH
H 3 C
H
( S)
(S)
H 3 N
CH 3
O
H
O
HO
H 3 C
H
( S)
( R)
H 3 N
O
H
O
Isoleucin
Threonin
5. Zuordnung von Z- und E-Deskriptoren.
2 1´
H (E) Cl
H F (E)
CNNH 2
(E)
Cl
I CH 3
H 3 C
1
CH 3
2´
H 3 C
H 3 C
Br
H 3 C CH 3
geht nicht
anspruchsvoller (R/S und E/Z):
(S)
( Z)
O
OH
OH
Griesbeck, Welther