F-OC Ãbungen 1
F-OC Ãbungen 1
F-OC Ãbungen 1
Erfolgreiche ePaper selbst erstellen
Machen Sie aus Ihren PDF Publikationen ein blätterbares Flipbook mit unserer einzigartigen Google optimierten e-Paper Software.
Wintersemester 2009/2010 21.10.09<br />
F-<strong>OC</strong> Übungen 1<br />
Aufgabe 1<br />
Wie viele stereogene Elemente liegen bei den folgenden Verbindungen vor? Geben Sie für<br />
jedes Stereozentrum die absolute Konfiguration an!<br />
HO<br />
OMe<br />
HO<br />
O<br />
H<br />
N<br />
P<br />
MeO<br />
P<br />
1 2<br />
Ph S O<br />
OEt<br />
CO 2 iPr<br />
O<br />
O<br />
P O OH<br />
3 4 5<br />
Br<br />
(E)<br />
H<br />
H<br />
I<br />
6<br />
7 8<br />
Aufgabe 2<br />
a. Wie viele Stereoisomere mit der Konstitution 9, 10 bzw. 11 gibt es?<br />
b. Zeichnen Sie für jedes Isomer eine Konfigurationsformel!<br />
c. Wie verhalten sich die Stereoisomere zueinander?
Wintersemester 2009/2010 21.10.09<br />
Aufgabe 3:<br />
Übertragen Sie folgende Fischer- in Keilstrich- bzw. Keilstrich- in Fischer-Projektionen. In<br />
welcher (D/L-) Konfiguration liegt die Verbindung 12 vor?<br />
Aufgabe 4<br />
a. Wie viele Produkte erwarten Sie jeweils für die Umsetzung der Verbindungen 14 bis 17<br />
mit Natriumborhydrid?<br />
b. Ordnen Sie den Halbräumen der Carbonylgruppen jeweils re- und si-Deskriptoren zu.<br />
c. Bestimmen Sie jeweils, ob die beiden Seiten (Halbräume) der Carbonylgruppen homo-,<br />
enantio- oder diastereofacial sind. Geben Sie für Edukte und Produkte an.<br />
Aufgabe 5<br />
a. Zeichnen Sie eine Konfigurationsformel für (1S,2S)-1-Fluor-3-ethylcyclohexan!<br />
b. Skizzieren die zwei Sesselkonformere dieses Cyclohexanderivates. Welches liegt<br />
bevorzugt vor?<br />
c. Schätzen Sie die Gleichgewichtskonstante ab. Geben Sie die Formel zur Berechnung der<br />
Gleichgewichtskonstante an (Spannungsenergien: F: 0.5 kJ/mol; Ethyl: 4.5 kj/mol).<br />
Aufgabe 7<br />
Betrachten Sie die folgenden Transformationen.<br />
a. Um welche Namensreaktionen handelt es sich?<br />
b. Berechnen Sie ∆H r mit Hilfe der Benson-Inkremente.<br />
(S.W. Benson, F. R. Cruickshank, D. M. Golden, G. R. Haugen, H. E. O´Neal, A. S. Rodgers,<br />
R. Shaw, R. Walsh; Chem. Rev. 1969, 69(3), 279-324.)
Wintersemester 2009/2010 21.10.09<br />
Inkremente (kcal/mol): C d -(H) 2 6.26; C d -(O)(H) 8.6; O-(C d )(C) -31.3; C-(O)(C d )(H) 2 -6.9; C d -<br />
(H)(C) 8.59; CO-(C)(H) -29.6; C-(C d )(C)(H) 2 -4.76; C-(CO)(C)(H) 2 -5.0; CO-(C)(H) -29.6; C-<br />
(CO)(H) 3 -10.08; CO-(C d )(H) -31.7; C d -(CO)(H) 7.7; C-(C d )(H) 3 C-(H) 3 C -10.08, ∆H r (H 2 O)= -<br />
67.4 kcal/mol.
Change language