F-OC-Uebungen 4
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Sommersemester 2009 20.05.09<br />
F-<strong>OC</strong> Übungen 4<br />
Aufgabe 1<br />
a. Geben Sie jeweils eine Konfigurationsformel für die Verbindung 3 und die regioisomeren<br />
Produkte 6 und 7 an.<br />
b. Belegen Sie Ihre Vorschläge mechanistisch!<br />
+<br />
∆<br />
?<br />
Zn<br />
1<br />
N<br />
O<br />
2 3 4<br />
H<br />
N<br />
H HO<br />
1 O 2<br />
?<br />
5 6 + 7<br />
Aufgabe 2<br />
a. Skizzieren Sie jeweils eine Strukturformel für die Produkte/Intermediate 9, 12 und 13.<br />
b. Begründen Sie Ihre Angabe an Hand von detaillierten Mechanismen.<br />
c. Worin liegt die thermodynamische Triebkraft der einzelnen Teilschritte?<br />
MeO 2 C<br />
∆<br />
?<br />
O<br />
10<br />
+<br />
H<br />
H + (cat.)<br />
?<br />
O<br />
8<br />
∆<br />
?<br />
9<br />
∆<br />
O<br />
H<br />
OH<br />
-H 2 O<br />
12<br />
13<br />
11<br />
14<br />
Aufgabe 3<br />
a. Zeichen Sie eine Konstitutionsformel für 16 und erläutern Sie den Verlauf der Umsetzung<br />
mechanistisch.<br />
b. Skizzieren Sie einen Übergangszustand für die thermische Teilreaktion und leiten Sie an<br />
Hand dieses Übergangszustandes die Konfiguration des Produktes 16 her!
Sommersemester 2009 20.05.09<br />
O<br />
O<br />
1. LDA, TBSCl<br />
-78°C<br />
2. ∆<br />
16<br />
TMS<br />
15<br />
Aufgabe 4<br />
Entwerfen Sie jeweils eine Retrosynthese für die Heterocyclen 17 und 18 und beschreiben<br />
Sie diese unter Angabe von Reagenzien und Bedingungen im Vorwärtsgang!<br />
OMe<br />
CF 3<br />
N N OMe<br />
?<br />
EtO 2 C<br />
CO 2 Et<br />
?<br />
17<br />
N<br />
18<br />
Aufgabe 5<br />
a. Zerlegen Sie die Verbindungen 19, 20 und 21 retrosynthetisch.<br />
b. Skizzieren Sie Reagenzien und Bedingungen für die Transformation der von Ihnen unter<br />
a. angegebenen Edukte zu den abgebildeten Targets.<br />
O<br />
N<br />
?<br />
?<br />
O<br />
H<br />
19 O<br />
20<br />
O<br />
?<br />
21