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Skript zur Vorlesung

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Ringspannung<br />

• Offenkettige Alkane in gestaffelter Konformation besitzen optimale (spannungsfreie)<br />

Bindungswinkel (Tetraederwinkel = 109°).<br />

Beispiel: Ethan<br />

• Die Konformation kleiner Ringe wird durch die RINGSPANNUNG beinflusst!<br />

• Winkelspannung (BAEYER‐Spannung): Abweichung vom Tetraederwinkel.<br />

• Ekliptische Spannung (PITZER‐Spannung): WW benachbarter H‐Atome an<br />

kleinen Ringen (bis 5‐Ring)<br />

• Transannulare Spannung (PRELOG‐Spannung): WW nicht benachbarter<br />

H‐Atome in großen Ringen (7‐ bis 12‐Ring)<br />

Beispiele:<br />

Energetisch ungünstige Konformation(en)<br />

Ringspannung 6‐Ring < 5‐Ring < 4‐Ring < 3‐Ring<br />

Die Ringspannung bedingt die gegebenenfalls abweichende<br />

Reaktivität gegenüber offenkettigen Alkanen.<br />

OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 4

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