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2.1. Allgemeines n Name Summenformel (C n H 2n+2 ) Kurzschreibweise (kondensierte Formel) Smp. (°C) 1 Methan CH4 CH4 ‐184 ‐164 2 Ethan C2H6 CH3‐CH3 ‐183 ‐ 95 3 Propan C3H8 CH3‐CH2‐CH3 ‐190 ‐ 45 4 n‐Butan C4H10 CH3‐CH2‐CH2‐CH3 ‐135 ‐ 0,5 Sdp. (°C) gasförmig 5 n‐Pentan C5H12 CH3‐(CH2)3‐CH3 ‐131 + 36 6 n‐Hexan C6H14 CH3‐(CH2)4‐CH3 ‐ 94 + 69 7 n‐Heptan C7H16 CH3‐(CH2)5‐CH3 ‐ 90 + 98 8 n‐Octan C8H18 CH3‐(CH2)6‐CH3 ‐ 57 +126 9 n‐Nonan C9H20 CH3‐(CH2)7‐CH3 ‐ 54 +150 10 n‐Decan C10H22 CH3‐(CH2)8‐CH3 ‐ 32 +173 11 n‐Undecan C11H24 CH3‐(CH2)9‐CH3 ‐ 26 +196 flüssig 12 n‐Dodecan C12H26 CH3‐(CH2)10‐CH3 ‐ 12 +216 15 n‐Pentadecan C15H32 CH3‐(CH2)13‐CH3 +10 +270 18 n‐Octadecan C18H38 CH3‐(CH2)16‐CH3 +28 +308 20 n‐Eicosan C20H42 CH3‐(CH2)18‐CH3 +37 ‐ 30 n‐Triacontan C30H62 CH3‐(CH2)28‐CH3 +66 ‐ fest OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 3
2.1. Allgemeines Kettenlänge und physikalische Eigenschaften • Mit zunehmender Kettenlänge steigen die Siedepunkte (steigende Van‐der‐Waals‐ Wechselwirkungen). • Verzweigte Alkane besitzen einen geringeren Siedepunkt als unverzweigte gleicher C‐Anzahl (geringere Kontaktfläche). • Mit zunehmender Kettenlänge steigen ebenso (fast immer) die Schmelzpunkte. • Die Schmelzpunkte der (benachbarten) geradzahligen Alkane liegen leicht über den der ungeradzahligen Alkane (weniger dichte Packung). OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 4
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Seite 3 und 4: Organisatorisches ‐ Termine 12.04
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Seite 45 und 46: 2.2.2. Nomenklatur Nomenklatur von
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Seite 53 und 54: 2.5. Synthetische Darstellung • K
Seite 55 und 56: 2.5. Synthetische Darstellung • A
Seite 57 und 58: 2.6. Reaktionen der Alkane • Allg
Seite 59 und 60: 2.6.1. Oxidationen b) Partielle Oxi
Seite 61 und 62: 2.6.2. Halogenierungen e) Photosulf
Seite 63 und 64: 2.6.3. Radikalische Substitution
Seite 65 und 66: 2.6.4. Reaktionsenthalpie H R = zug
Seite 67 und 68: 2.6.5. Selektivität • Bei der Bi
Seite 69 und 70: 2.6.5. Selektivität + Reaktivität
Seite 71 und 72: Cycloalkane • Beispiele für die
Seite 73 und 74: Ringspannung • Offenkettige Alkan
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Seite 87 und 88: Axiale + Äquatoriale Substituenten
Seite 89 und 90: Synthese Ausgewählte Sechsring‐S
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Vorkommen + Verwendung Campher ‐
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3. Stereoisomerie … andere Darste
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Isomerie ‐ Begriffe Konstitutions
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Isomerie ‐ Begriffe Stereoisomeri
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Chiralität Jedes Objekt, das nicht
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Symmetrie • Um eindeutig festzule
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Chiralitätszentrum • Besitzt das
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Optische Aktivität a) Drehung im U
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OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 16
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Nomenklatur Bestimmung der Zugehör
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Absolute Konfiguration FISCHER‐Pr
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Mehrere Stereozentren • Für n St
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Mesoverbindungen Beispiel: Weinsäu
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Stereochemie bei Reaktionen Beispie
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Chirale Naturstoffe • In der Natu
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R ≠ S Beispiel: Terpene Beispiel:
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Zusammenfassung Begriffe: Konstitut
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Allgemeines Bindung und physikalisc
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Allgemeines - Siedepunkte • Konse
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Nomenklatur • Halogenalkane werde
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d) Addition von Halogenen und Halog
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Nukleophile Substitution Zwei Mecha
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Verschiedene Nukleophile Nucleophil
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Mechanismus S N 2 Energieprofil des
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S N 2 - Sterische Aspekte • Verzw
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Mechanismus S N 1 Energieprofil des
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Eliminierung Allgemeiner Typus: C
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Mechanismus E1 Reaktion: H 2 O (CH
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Regioselektivität Beispiel: steris
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S N vs. E S N 2, S N 1 - B: E1, E2
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S N 1 vs. S N 2 R‐X + Nu ‐ →
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Basenstärke / Nebenreaktionen Base
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Weitere Reaktionen GRIGNARD‐Reakt
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Verwendung und Umwelt • Lösungsm
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Struktur + Geometrie • Die Doppel
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Nomenklatur und E/Z‐Isomerie Beis
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Synthesen zur Herstellung • Wicht
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Reaktionen Bindungsverhältnisse:
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Katalytische Hydrierung b) Homogene
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Halogenierung Synthesemethoden Hal
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Halogenierung • Spezialfall: Bei
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Addition von Halogenwasserstoff Rad
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Weitere elektrophile Additionen Hyd
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Oxidationen Oxidation mit Kaliumper
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[4+2] Cycloaddition - Diels‐Alder
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[4+2] Cycloaddition - Diels‐Alder
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Stereochemie syn‐Addition • Di
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Weitere Reaktionen • HECK‐Reakt
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Verwendung + Umwelt Verwendung eini
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Struktur und Geometrie • Die Drei
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Reaktivität und Acidität Stabilit
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Isomerisierung von Alkinen • Durc
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Synthesen zur Herstellung • Wicht
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Heterogene katalytische Hydrierung
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Reduktion zu E‐Alkenen Allgemeine
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Elektrophile Addition Alkine vs. Al
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Alkinylierung von Alkinen siehe: S
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Glaser / Sonogashira GLASER‐Kuppl
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Weitere Reaktionen Alkinylierung vo
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REPPE ‐ Chemie OC I Lehramt ‐ F
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8. Aromaten • Aromatische Molekü
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Benzen - Struktur und Bindung Bindu
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Aromatizität Besetzung der Molekü
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Beispiele FROST‐MUSULIN‐Diagram
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Nomenklatur Weitere Beispiele: Br B
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Vorkommen + Synthesen Vorkommen •
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Elektrophile aromatische Substituti
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Energieprofil OC I Lehramt ‐ F. H
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Elektrophile Aromat wird von einem
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Substituenteneinfluss I‐Effekt
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Substituenten 2.Ordnung Substituent
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Nitrierung Einführung der Nitrogr
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Nitrierung Resonanzformeln nach ort
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Nitrierung Resonanzformeln nach ort
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Halogenierung Ersatz eines Wassers
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Friedel‐Crafts‐Alkylierung Alk
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Friedel‐Crafts‐Acylierung Kompl
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Vilsmeyer‐Formylierung Formylier
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Sandmeyer‐Reaktion OC I Lehramt
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Eine kurze Hommage an die Sandmeyer
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Reaktionsstrategien • Bei der Syn
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Nukleophile aromatische Substitutio
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Arin‐Struktur Struktur des Dehydr
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Reaktivität der Benzylgruppe Wdh.
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Oxidation Vollständige Oxidation d
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Reduktion Beispiele: Na, fl. NH 3 E
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Naphthalen Resonanzformeln: nach Vo
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Verwendung + Umwelt • Benzen und
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9. Alkohole R 2 R 1 • Als ALKOHOL
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Struktur, Bindung, Eigenschaften C
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Alkohole als Säuren + Basen • Al
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Alkohole als Säuren + Basen Einflu
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Synthesen • Wichtige Synthesemeth
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Reaktionen Wichtige Reaktionen der
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Umlagerung von Carbeniumionen • C
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Veresterung • Die Umsetzung von A
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Oxidation Selektive Oxidation prim
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Alkohole in der Industrie • Metha
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Nomenklatur + wichtige Vertreter Of
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N‐Acetylierung (Carbonsäureamide
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