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Organische Chemie I OC I Lehramt
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Organisatorisches ‐ Termine 12.04
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Begriff: Organische Chemie 18. Jahr
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Organische Chemie heute „Verbindu
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Chemische Bindung Atombindung Das b
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Darstellung organischer Moleküle S
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Molekülorbitale a) ‐Orbitale D
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Hybridisierung a) sp 3 ‐Orbitale
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Hybridisierung - Bindungsmodelle Ko
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Hybridisierung Zusammenfassung: Bin
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Mesomerie Der Begriff Mesomerie (Re
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Klassifizierung organischer Verbind
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Klassifizierung organischer Verbind
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Oxidationsstufen Regeln zur Bestimm
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Reaktionsmechanismus Als Reaktionsm
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Reaktive Zwischenstufen Hybridisier
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Carbokationen (Carbeniumionen) Hype
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Radikale • Radikale sind Teilchen
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Radikalionen • Bei vielen Verbind
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2.1. Allgemeines • Kohlenwasserst
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2.1. Allgemeines Kettenlänge und p
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2.2.1. Konstitutionsisomerie • Ab
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2.2.2. Nomenklatur Nomenklatur von
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2.3. Konformationsisomerie OC I Leh
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2.3. Konformationsisomerie Beispiel
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2.4. Industrielle Bedeutung • Aus
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2.5. Synthetische Darstellung • K
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2.5. Synthetische Darstellung • A
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2.6. Reaktionen der Alkane • Allg
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2.6.1. Oxidationen b) Partielle Oxi
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2.6.2. Halogenierungen e) Photosulf
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2.6.3. Radikalische Substitution
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2.6.4. Reaktionsenthalpie H R = zug
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2.6.5. Selektivität • Bei der Bi
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2.6.5. Selektivität + Reaktivität
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Cycloalkane • Beispiele für die
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Ringspannung • Offenkettige Alkan
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Cyclopropan Struktur Orbitaldarstel
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Cyclobutan Struktur • Besitzt ebe
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Cyclopentan • C‐C‐Bindungswin
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OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 12
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Cyclohexan NEWMAN‐Projektion Gest
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Cyclohexan Konformationsanalyse des
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Axiale + Äquatoriale Substituenten
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Synthese Ausgewählte Sechsring‐S
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Vorkommen + Verwendung Campher ‐
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3. Stereoisomerie … andere Darste
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Isomerie ‐ Begriffe Konstitutions
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Isomerie ‐ Begriffe Stereoisomeri
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Chiralität Jedes Objekt, das nicht
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Symmetrie • Um eindeutig festzule
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Chiralitätszentrum • Besitzt das
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Optische Aktivität a) Drehung im U
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OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 16
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Nomenklatur Bestimmung der Zugehör
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Absolute Konfiguration FISCHER‐Pr
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Mehrere Stereozentren • Für n St
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Mesoverbindungen Beispiel: Weinsäu
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Stereochemie bei Reaktionen Beispie
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Chirale Naturstoffe • In der Natu
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R ≠ S Beispiel: Terpene Beispiel:
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Zusammenfassung Begriffe: Konstitut
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Allgemeines Bindung und physikalisc
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Allgemeines - Siedepunkte • Konse
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Nomenklatur • Halogenalkane werde
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d) Addition von Halogenen und Halog
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Nukleophile Substitution Zwei Mecha
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Verschiedene Nukleophile Nucleophil
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Mechanismus S N 2 Energieprofil des
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S N 2 - Sterische Aspekte • Verzw
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OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 18
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Mechanismus S N 1 Energieprofil des
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Eliminierung Allgemeiner Typus: C
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Mechanismus E1 Reaktion: H 2 O (CH
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Regioselektivität Beispiel: steris
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S N vs. E S N 2, S N 1 - B: E1, E2
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S N 1 vs. S N 2 R‐X + Nu ‐ →
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Basenstärke / Nebenreaktionen Base
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Weitere Reaktionen GRIGNARD‐Reakt
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Verwendung und Umwelt • Lösungsm
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Struktur + Geometrie • Die Doppel
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Nomenklatur und E/Z‐Isomerie Beis
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Synthesen zur Herstellung • Wicht
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Reaktionen Bindungsverhältnisse:
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Katalytische Hydrierung b) Homogene
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Halogenierung Synthesemethoden Hal
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Halogenierung • Spezialfall: Bei
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Addition von Halogenwasserstoff Rad
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Weitere elektrophile Additionen Hyd
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Oxidationen Oxidation mit Kaliumper
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[4+2] Cycloaddition - Diels‐Alder
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[4+2] Cycloaddition - Diels‐Alder
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Stereochemie syn‐Addition • Di
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Weitere Reaktionen • HECK‐Reakt
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Verwendung + Umwelt Verwendung eini
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Struktur und Geometrie • Die Drei
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Reaktivität und Acidität Stabilit
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Isomerisierung von Alkinen • Durc
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Synthesen zur Herstellung • Wicht
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OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 10
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Heterogene katalytische Hydrierung
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Reduktion zu E‐Alkenen Allgemeine
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Elektrophile Addition Alkine vs. Al
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Alkinylierung von Alkinen siehe: S
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Glaser / Sonogashira GLASER‐Kuppl
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Weitere Reaktionen Alkinylierung vo
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REPPE ‐ Chemie OC I Lehramt ‐ F
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8. Aromaten • Aromatische Molekü
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Benzen - Struktur und Bindung Bindu
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Aromatizität Besetzung der Molekü
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Beispiele FROST‐MUSULIN‐Diagram
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Nomenklatur Weitere Beispiele: Br B
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Vorkommen + Synthesen Vorkommen •
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Elektrophile aromatische Substituti
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Energieprofil OC I Lehramt ‐ F. H
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Elektrophile Aromat wird von einem
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Substituenteneinfluss I‐Effekt
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Substituenten 2.Ordnung Substituent
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Nitrierung Einführung der Nitrogr
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Nitrierung Resonanzformeln nach ort
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Nitrierung Resonanzformeln nach ort
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Halogenierung Ersatz eines Wassers
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Friedel‐Crafts‐Alkylierung Alk
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Friedel‐Crafts‐Acylierung Kompl
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Vilsmeyer‐Formylierung Formylier
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Sandmeyer‐Reaktion OC I Lehramt
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Eine kurze Hommage an die Sandmeyer
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Reaktionsstrategien • Bei der Syn
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OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 43
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Nukleophile aromatische Substitutio
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Arin‐Struktur Struktur des Dehydr
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Reaktivität der Benzylgruppe Wdh.
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Oxidation Vollständige Oxidation d
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Reduktion Beispiele: Na, fl. NH 3 E
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Naphthalen Resonanzformeln: nach Vo
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Verwendung + Umwelt • Benzen und
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9. Alkohole R 2 R 1 • Als ALKOHOL
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Struktur, Bindung, Eigenschaften C
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Alkohole als Säuren + Basen • Al
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