Skript zur Vorlesung

Allgemeines
Abstufung der Basizität von Alkylaminen:
wasserfrei: NH 3 < primär < sekundär < tertiär
• Ursache: +I‐Effekt der Alkylsubstituenten
(Elektronendichte am Stickstoff steigt Basizität steigt)
wässr. Medium: NH 3 < tertiär < primär < sekundär
• Ursache: +I‐Effekt und Hydratisierung.
(Solvatisierung stabilisiert positive Ladung am Stickstoff,
ist jedoch bei tertiären Aminen sterisch gehindert.)
Basenstärke: Alkylamin > Arylamin
• Ursache: In aromatischen Aminen nimmt das freie Elektronenpaar des Stickstoffs an
der Resonanz im aromatischen Ring teil.
(Elektronendichte am Stickstoff sinkt geringere Basizität).
Aromatische Amine:
• Elektronenschiebende Substituenten erhöhen die Basizität.
• Elektronenziehende Substituenten verringern die Basizität.
• Ursache: Elektronenschiebende Substituenten stabilisieren die positive Ladung und
erhöhen so die Basenstärke des aromatische Amins.
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ab/Amines_basicity_German.svg
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