Skript zur Vorlesung

Phenole (Carbolsäuren)
• Phenole (pK a = 8‐10) sind deutlich saurer als Alkohole (pK a = 15‐18)!
Das Phenolat‐Anion ist mesomeriestabilisiert:
Die negative Ladung kann über das gesamte aromatische System delokalisiert
werden!
• Phenole sind deutlich schwächer basisch als Alkohole (Phenyloxomium‐Ionen sind
stärker sauer (pK a = ‐7) als Alkyloxonium‐Ionen (pK a = ‐2 ‐ ‐4)).
• Elektronenziehende Substituenten können sich an der Resonanz beteiligen und
stabilisieren das Phenolat‐Ion zusätzlich stärkere Acidität des Phenols.
• Elektronenschiebende Substituenten verringern die Acidität.
OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 31