Skript zur Vorlesung
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Dehydratisierung • Erhitzen von (sekundären und tertiären) Alkoholen mit Mineralsäuren führt zur Bildung von Alkenen (säurekatalysierte Dehydratisierung). • Verläuft über Carbenium‐Zwischenstufen (E1‐Mechanismus). • Häufig Verwendung von Säuren, deren Anionen (konjugierte Basen) keine Nucleophile sind (H 2 SO 4 , H 3 PO 4 ). • Unsymmetrische Alkohole ergeben Produktgemische. • Zur Dehydratisierung tertiärer Alkohole wird auch Phosphoroxychlorid verwendet: • Carbenium‐Ionen können Umlagerungsreaktionen eingehen. • Weitere mögliche Nebenreaktion: Polymerisation der Alkene (im Sauren). 22
Umlagerung von Carbeniumionen • Carbeniumionen können Umlagerungsreaktionen eingehen. Dabei werden stabilere Carbeniumionen gebildet (z.B. sekundäres C + in tertiäres C + ) . a) 1,2‐Hydridverschiebung OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 23
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Dehydratisierung<br />
• Erhitzen von (sekundären und tertiären) Alkoholen mit Mineralsäuren führt <strong>zur</strong> Bildung<br />
von Alkenen (säurekatalysierte Dehydratisierung).<br />
• Verläuft über Carbenium‐Zwischenstufen (E1‐Mechanismus).<br />
• Häufig Verwendung von Säuren, deren Anionen (konjugierte Basen) keine Nucleophile<br />
sind (H 2 SO 4 , H 3 PO 4 ).<br />
• Unsymmetrische Alkohole ergeben Produktgemische.<br />
• Zur Dehydratisierung tertiärer Alkohole wird auch Phosphoroxychlorid verwendet:<br />
• Carbenium‐Ionen können Umlagerungsreaktionen eingehen.<br />
• Weitere mögliche Nebenreaktion: Polymerisation der Alkene (im Sauren).<br />
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