Skript zur Vorlesung
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Oxidation Verbrennung: • Viele Aromaten sind brennbar und sind an einer rußenden Flamme zu erkennen (unvollständige Verbrennung, hoher Kohlenstoffgehalt). Ozonolyse: • Unter drastischen Bedingungen (hohe Temperatur und Druck) kann eine Ringspaltung erfolgen Spaltung in 1,2‐Dicarbonyle. • Keine Regioselektivität bei der Spaltung substituierter Benzene: OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 50
Oxidation Vollständige Oxidation der Seitenketten • Starke Oxidationsmittel oxidieren Alkylseitengruppen zur Carbonsäure. • Alkylgruppen mit mehr als zwei C‐Atomen werden nach C1 abgespalten! • Im basischen Milieu bilden sich Carboxylate (Benzoate, Terephthalate usw.), Zugabe von Säure ergibt die freien Carbonsäuren. CH 3 1. KMnO4 ,OH - , 2. H + /H 2 O COOH 1. KMnO 4 ,OH - , 2. H + /H 2 O CO 2 H Benzoesäure CO 2 H 1,4-Benzendicarbonsäure Terephthalsäure • Arylaldehyde aus Alkylaromaten sind durch vorsichtige Oxidation mit MnO 2 oder Cerammoniumnitrat zugänglich (Praxis: Formylierungen!). OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 51
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Oxidation<br />
Verbrennung:<br />
• Viele Aromaten sind brennbar und sind an einer rußenden Flamme zu erkennen<br />
(unvollständige Verbrennung, hoher Kohlenstoffgehalt).<br />
Ozonolyse:<br />
• Unter drastischen Bedingungen (hohe Temperatur und Druck) kann eine Ringspaltung<br />
erfolgen Spaltung in 1,2‐Dicarbonyle.<br />
• Keine Regioselektivität bei der Spaltung substituierter Benzene:<br />
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