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Skript zur Vorlesung

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Nukleophile aromatische Substitution<br />

b) Eliminierungs‐Additions‐Mechanismus:<br />

• Mit sehr starken Basen (NaNH 2 oder NaOH‐Lösung bei 150 °C) reagieren Halogenbenzene<br />

(mit α‐H‐Atom) auch ohne elektronenziehende Substituenten.<br />

• Das angreifende Anion fungiert hier als Base (nicht als Nucleophil)!<br />

• Eintritt der neuen Gruppe in ipso‐ und ortho‐Position!<br />

• Dehydrobenzene (Arine) als Zwischenstufen!<br />

(Nachweis der Zwischenstufen durch Abfangen in einer DIELS‐ALDER‐Reaktion.)<br />

OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 46

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