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Skript zur Vorlesung

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Nukleophile aromatische Substitution<br />

Benzene, die elektronenziehende Substituenten (NO 2 , CN, COOH, CRO) besitzen,<br />

können nucleophile Substitutionen (mit ‐ OR, ‐ OH, ‐ NH 2 , ...) eingehen, wenn sich in orthooder<br />

para‐Stellung zu den starken Elektronenakzeptoren eine gute Abgangsgruppe (z.B.<br />

ein Halogen) befindet.<br />

Je mehr elektronenziehende Substituenten (in o‐ bzw. p‐Stellung <strong>zur</strong> Abgangsgruppe)<br />

vorhanden sind, desto einfacher die Substitution.<br />

Die nucleophile aromatische Substitution kann nach einem Additions‐Eliminierungs‐<br />

Mechanismus oder einem Eliminierungs‐Additions‐Mechanismus ablaufen.<br />

OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 44

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