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Skript zur Vorlesung

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Reaktionsstrategien<br />

• Bei der Syntheseplanung für die Herstellung mehrfach substituierter Aromaten müssen<br />

die dirigierenden Effekte und Reaktivitäten der verschiedenen Substituenten<br />

berücksichtigt werden.<br />

!Alle Substituenten haben Einfluss auf die Position und Ausbeuten bei folgenden Substitutionen!<br />

RETROSYNTHETISCHE ANALYSE zum Planen einer mehrstufigen chemischen Reaktion.<br />

Retrosynthese‐<br />

Beispiel:<br />

Pfeil<br />

Vorschlag 1:<br />

Br<br />

Br<br />

Br Br<br />

2 /FeBr 3<br />

+<br />

Br 2 /FeBr 3<br />

NO 2<br />

NO 2<br />

Br<br />

Br 2 ist ortho- und<br />

para-dirigierend!<br />

Br<br />

Vorschlag 2:<br />

HNO 3 /H 2 SO 4<br />

NO 2<br />

HNO 3 /H 2 SO 4<br />

H 2 ,Pd<br />

NH 2<br />

NH 2<br />

1. NaNO 2 ,H + ,H 2 O<br />

2. CuBr, 100°C<br />

Br<br />

Nitrogruppe ist meta-dirigierend und kann <strong>zur</strong><br />

Aminof unktion reduziert werden. Eine anschließende<br />

SANDMEYER-Reaktion lief ert das meta-Dibromid!<br />

OC Br I Lehramt ‐ F. H. Schacher 41

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