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Skript zur Vorlesung

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Eine kurze Hommage an die Sandmeyer – Reaktion<br />

NH 2<br />

N 2 + X -<br />

X<br />

1) HX, NaNO 2 ,0°C<br />

2) CuX, 60-100°C<br />

R<br />

R<br />

Entdeckung ca. 1880 durch T. Sandmeyer<br />

R<br />

Iod‐Aromaten:<br />

‐ Bis ca. 1950 fast exklusiv durch Sandmeyer<br />

‐ Auch heute durchgeführt wenn lediglich ein Isomer gewünscht ist<br />

‐ Pd‐katalysierte Kreuzkupplungen<br />

Fluor‐Aromaten:<br />

‐ Milde Methode verglichen mit Halogenaustausch/org. Fluorierungsmitteln<br />

‐ Produkte werden genutzt für:<br />

‐ Röntgenmarkierung ( 18 F, Halbwertszeit 110 min)<br />

‐ Pharma‐Produkte (Lipophilie, Bio‐Verfügbarkeit, Halbwertszeit im Körper)<br />

‐ Supramolekulare Chemie Wasserstoffbrückenbindungen<br />

Zusätzlich: Exklusive Substitutionsmuster durch Sandmeyer<br />

OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 39

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