Skript zur Vorlesung

Sandmeyer‐Reaktion
Substitution einer AMINOgruppe in aromatischen Verbindungen über deren
DIAZONIUMSALZ durch ein anderes Nucleophil (F ‐ , Cl ‐ , Br ‐ , I ‐ , CN ‐ , RS ‐ , HO ‐ , RO ‐ ,HSO 3‐ ).
• Reaktion verläuft in zwei Schritten:
1) Diazotierung der Aminogruppe
2) Einführung des Nucleophils
NH 2
N 2 + X -
X
1) HX, NaNO 2 ,0°C
2) CuX, 60-100°C
R
R
• Einführung von Chlor, Brom und Cyanid erfolgt in Gegenwart von Cu(I)‐Salzen als
Katalysator (eigentliche SANDMEYER‐Reaktion).
• SANDMEYER‐ähnliche Reaktionen benötigen oft keinen Katalysator.
• Synthetische Bedeutung: Möglichkeit Substituenten einzuführen, die durch direkte
Substitution gar nicht oder nicht an der gewünschten Stelle eingeführt werden können.
• Mögliche Nebenreaktionen: Bildung von Phenolen, Diarylen oder Azoverbindungen.
R
OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 36