Skript zur Vorlesung
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Friedel‐Crafts‐Acylierung FRIEDEL‐CRAFTS‐Acylierung mit anschließender Reduktion • Reaktionssequenz aus FRIEDEL‐CRAFTS‐Acylierung und anschließender Reduktion der Ketogruppe liefert Alkylaromaten: • Besonders geeignet für lineare Alkylsubstituenten. • Keine Mehrfachreaktion wie bei der FRIEDEL‐CRAFTS‐Alkylierung! • Reduktion auch mit der CLEMMENSEN‐Reduktion möglich. WOLFF‐KISHNER‐Reduktion CLEMMENSEN‐Reduktion OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 34
Vilsmeyer‐Formylierung Formylierung aktivierter Aromaten • Phenole, Aniline, elektronenreiche Heteroaromaten • Formylierungsmittel: N,N‐Dimethylformamid oder N‐Methylformanilid in Gegenwart von Phosphoroxychlorid (POCl 3 ). OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 35
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Friedel‐Crafts‐Acylierung<br />
FRIEDEL‐CRAFTS‐Acylierung mit anschließender Reduktion<br />
• Reaktionssequenz aus FRIEDEL‐CRAFTS‐Acylierung und anschließender Reduktion<br />
der Ketogruppe liefert Alkylaromaten:<br />
• Besonders geeignet für lineare Alkylsubstituenten.<br />
• Keine Mehrfachreaktion wie bei der FRIEDEL‐CRAFTS‐Alkylierung!<br />
• Reduktion auch mit der CLEMMENSEN‐Reduktion möglich.<br />
WOLFF‐KISHNER‐Reduktion<br />
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