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Skript zur Vorlesung

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Friedel‐Crafts‐Acylierung<br />

Komplexbildung der LEWIS‐Säure mit dem gebildeten Keton und anschließende Hydrolyse:<br />

• Keine Mehrfachacylierungen, da desaktivierender Substituent eingeführt wird!<br />

Spezialfall: Einführung der Formylgruppe (‐CHO)<br />

• Formylchlorid ist instabil, kann nur in‐situ gebildet werden.<br />

• Reaktion gelingt durch Umsetzung von Aromaten mit HCl und CO unter hohem<br />

Druck in Anwesenheit von AlCl 3 /CuCl .<br />

HCl + CO<br />

Synthese aromatischer Aldehyde<br />

O AlCl<br />

H 3 C 3 , CuCl<br />

+<br />

H Cl<br />

Toluol Formylchlorid<br />

O<br />

H 3 C<br />

H<br />

p-Tolylaldehyd<br />

• Alternativen: GATTERMANN‐KOCH‐Synthese oder VILSMEYER‐Synthese<br />

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