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Skript zur Vorlesung

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Friedel‐Crafts‐Alkylierung<br />

Alkylierung von Aromaten<br />

• Alkylierungsmittel: Alkylhalogenide (in Gegenwart katalytischer Mengen an LEWIS‐<br />

Säure), Alkylsulfonate, Alkohole sowie Olefine.<br />

• Reaktivität R‐X: R‐F > R‐Cl > R‐Br, R‐I<br />

• Reaktivität LEWIS‐Säure: AlBr 3 > AlCl 3 > FeCl 3 > SbCl 5 > BF 3<br />

Aktivierung des Alkylierungsmittels:<br />

• Wie die Sulfonierung ist auch die FRIEDEL‐CRAFTS‐ALKYLIERUNG eine reversible<br />

Substitution (Substitutionsregeln gelten nur unter kinetischer Kontrolle).<br />

OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 31

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