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Skript zur Vorlesung

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Sulfonierung<br />

Einführung der Sulfogruppe in einen Aromaten<br />

• Als elekrophiles Agens wird das freie Schwefeltrioxid (SO 3 ) bzw. das HSO 3+ ‐Kation<br />

angenommen.<br />

• Gebräuchliche Sulfonierungsmittel sind 70‐ bis 100%ige Schwefelsäure und Oleum mit<br />

verschiedenem SO 3 ‐Gehalt.<br />

• Hydrolyse der Sulfonsäure gelingt je nach ihrer Stabilität schon mit Wasser oder mit<br />

Schwefelsäure (Katalysator); besonders bei erhöhter Temperatur.<br />

• Durch starke Salpetersäure lässt sich die Sulfonsäuregruppe verdrängen<br />

Ipso‐Substitution<br />

• Die SO 3 H‐Gruppe wird oft als Schutzgruppe verwendet.<br />

OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 28

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