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Skript zur Vorlesung

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Substituenteneinfluss<br />

I‐Effekt<br />

• Der induktive Effekt ergibt sich aus der elektronenschiebenden (+I‐Effekt bei<br />

Elektronendonoren) bzw. elektronenziehenden (‐I‐Effekt bei Elektronenakzeptoren)<br />

Natur des Substituenten Y.<br />

M‐Effekt<br />

• Der Substituent X hat ein freies Elektronenpaar, das <strong>zur</strong> Mesomerie (→ Grenzformeln)<br />

beiträgt. Dieser +M‐Effekt erhöht die Elektronendichte am Aromaten und die<br />

elektrophile Zweitsubstitution wird daher begünstigt (aktivierende Wirkung).<br />

• Der Substituent Y hat eine Doppel‐ bzw. Dreifachbindung. Dieser ‐M‐Effekt erniedrigt<br />

die Elektronendichte, die elektrophile Zweitsubstitution wird daher gehemmt<br />

(desaktivierende Wirkung).<br />

OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 19

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