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Skript zur Vorlesung

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Elektrophile Addition<br />

Hydrohalogenierung<br />

R<br />

C C<br />

R'<br />

industriell wichtig:<br />

Vinylchlorid für PVC<br />

Halogenierung<br />

+H + R R'<br />

H<br />

+<br />

Alkenyl-Kation<br />

+HCl<br />

+X -<br />

Cl<br />

R<br />

H<br />

R'<br />

X<br />

Halogenalken<br />

"Vinylhalogen"<br />

+HX<br />

R<br />

anti‐Addition<br />

H<br />

H<br />

X<br />

X<br />

R'<br />

1,1-Dihalogenalkan<br />

• Addition von HX erfolgt nach Markovnikovregeln und meist anti.<br />

• Weiterreaktion zum geminalen Dihalogenalkan möglich.<br />

! Bei hohen Temperaturen kann es zu einer radikalischen Addition kommen (anti‐Markovnikov)!<br />

• Addition von X 2 erfolgt meist anti.<br />

• Weiterreaktion zum Tetrahalogenalkan möglich.<br />

• Addition an Doppelbindung erfolgt bevorzugt gegenüber der Dreifachbindung:<br />

OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 15

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