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Skript zur Vorlesung

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Reaktivität und Acidität<br />

Stabilität –internes vs. terminales Alkin:<br />

• Vergleich der Hydierungswärmen:<br />

Beispiel: Hydrierung von Ethin<br />

Erste ‐Bindung hat einen höheren Energiegehalt.<br />

Beispiel: Hydrierung von 1‐Butin und 2‐Butin<br />

Interne Alkine sind stabiler als terminale Alkine! Hyperkonjugation<br />

Basenkatalysierte Isomerisierung von terminalen in interne Alkine möglich!<br />

Cycloalkine weisen zusätzlich eine Ringspannung auf:<br />

• Cycloheptin (130 kJ/mol), Cyclooctin (87 kJ/mol), Cyclononin (69 kJ/mol).<br />

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