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Skript zur Vorlesung

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[4+2] Cycloaddition – Diels‐Alder<br />

Übergangszustand der DIELS‐ALDER‐Reaktion<br />

Übergangsstruktur der DA‐Reaktion ‐ Reaktionsmechanismus<br />

Die DA‐Reaktion hat eine mesomerstabilisierte, Benzen‐artige Übergangsstruktur. Diese<br />

besondere Stabilisierung führt zu einer niedrigen Aktivierungsenergie. Solche Reaktionen<br />

laufen sehr schnell ab, ohne die sonst üblichen Polymerisationsreaktionen zu begünstigen.<br />

Grenzorbital‐Theorie (FMO‐Theorie) <strong>zur</strong> Beschreibung der DA‐Reaktion<br />

Wechselwirkung des HOMO<br />

Grenzorbitaltheorie<br />

Dien<br />

(highest occupied molecular orbital)<br />

und LUMO Dienophil<br />

(lowest unoccupied molecular orbital)<br />

ermöglicht Reaktion!<br />

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