Skript zur Vorlesung

Oxidationen
Synthese von 1,2‐Diolen
• Oxidation von Alkenen mit Osmiumtetroxid und anschließende Hydrolyse ergibt
stereospezifisch syn‐Diole ((Z)‐Diole, cis‐Diole).
OsO 4
O O
Os
O O
H 2 O
-H 2 OsO 4
syn-Diol / cis-Diol
OH
OH
• Die Epoxidierung von Alkenen und anschließende Ringöffung der Oxirane ergibt
stereospezifisch anti‐Diole ((E)‐Diole, trans‐Diole).
1.Schritt: Epoxidierung
2. Schritt: säurekatalysierte Ringöffnung
O
H +
+
O H
H 2 O
-H +
OH
OH
anti-Diol
trans-Diol
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