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Skript zur Vorlesung

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Addition von Halogenwasserstoff<br />

Allgemeine Reaktionsgleichung<br />

Synthesemethoden Halogenalkane<br />

• Mechanismus der Addition von HX an Alkene bestimmt die Regioselektivität!<br />

• Häufigster Mechanismus: Elektrophile Addition.<br />

Elektrophile Addition von HX:<br />

• Addition via intermediärem Carbeniumion (zweistufiger Mechanismus)<br />

• Ergibt das höher substituierte Halogenalkan (MARKOWNIKOV‐Produkt).<br />

• Reaktivitätsabstufung anhand der Stabilität des intermediär gebildeten<br />

Carbokations (mesomere, induktive Effekte):<br />

Allyl, Benzyl > tertiär > sekundär > primär<br />

• Nebenreaktionen: Eliminierungen, Umlagerungen<br />

(X = Cl, Br, I)<br />

Eliminierung, WAGNER‐MEERWEIN‐Umlagerung 15

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