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Skript zur Vorlesung

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Hydroborierung / Oxidation<br />

Allgemeine Reaktionsgleichung<br />

1. Addition von Boranen (Borwasserstoffverbindungen) an C‐C‐Doppelbindungen:<br />

H<br />

BH 3<br />

3 C C<br />

B<br />

H<br />

H<br />

H<br />

C C<br />

• Addition erfolgt von der gleichen Seite<br />

• nucleophile Addition des Bors an sterisch weniger gehindertes C<br />

3<br />

B<br />

syn‐Addition<br />

2. Oxidative Spaltung der Bor‐Kohlenstoff‐Bindung mit H 2 O 2 im Basischen und<br />

anschlieβende Hydrolyse:<br />

H 2 O 2 +OH -<br />

H 2 O+HOO - Hydroperoxid-Ion<br />

H<br />

C C<br />

3<br />

B<br />

+ 3 HOO-<br />

-3OH -<br />

H<br />

C C<br />

O<br />

B<br />

3<br />

3H 2 O<br />

3<br />

H C C OH + B(OH) 3<br />

Trialkylboran<br />

Borsäureester<br />

Alkohol<br />

→ ergibt anti‐MARKOWNIKOFF‐Produkt<br />

→ geeignet <strong>zur</strong> Herstellung primärer und sekundärer Alkohole<br />

Borsäure<br />

11

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