Skript zur Vorlesung

Nomenklatur und E/Z‐Isomerie
Rotationsbarrieren
ca. 14 kJ/mol
C‐C eingeschränkt 70‐90 kJ/mol
C=C ca. 270 kJ/mol
E/Z‐Isomerie
C‐C
• Konfigurationsisomerie bei Doppelbindungen.
• Lassen sich bei Raumtemperatur nicht ineinander überführen.
• Ursache: Keine freie Rotation um C‐C‐Doppelbindungen.
• Betrachtung der relativen Konfiguration der Substituenten mit höchster Priortät:
• Substituenten
höchster Ordnung
stehen auf
entgegengesetzten
Seiten der
Doppelbindung.
= Entgegen
Beispiel: 2‐Buten
2 Isomere
E‐Isomer Z‐Isomer
(trans‐Isomer) (cis‐Isomer)
• Substituenten
höchster Ordnung
stehen auf
der gleichen Seite
der Doppelbindung.
= Zusammen
MERKE:
E‐Isomer
stabiler als
Z‐Isomer!
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