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Skript zur Vorlesung

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Basenstärke / Nebenreaktionen<br />

Basenstärke des Nucleophils<br />

Schwache Basen<br />

H 2 O, ROH (nur mit S N 1‐Substraten), PR 3 ,<br />

Halogenide, RS ‐ , N ‐ 3 , NC ‐ , RCOO ‐<br />

Substitution wahrscheinlicher<br />

Starke Basen<br />

HO ‐ , RO ‐ , H 2 N ‐ , R 2 N ‐<br />

Eliminierung wahrscheinlicher<br />

Sterische Hinderung am reagierenden Kohlenstoff<br />

Sterisch ungehindert<br />

Primäre Halogenalkane<br />

Substitution wahrscheinlicher<br />

Sterisch gehindert<br />

Verzweigte primäre, sekundäre, tertiäre<br />

Halogenalkane<br />

Eliminierung wahrscheinlicher<br />

Sterische Hinderung am stark basischen Nucleophil<br />

Sterisch ungehindert<br />

HO ‐ , CH 3 O ‐ , CH 3 CH 2 O ‐ , H 2 N ‐<br />

Substitution möglich<br />

Sterisch gehindert<br />

(CH 3 ) 3 CO ‐ , [CH(CH 3 ) 2 ] 2 N ‐<br />

Eliminierung stark bevorzugt<br />

OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 32

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