Skript zur Vorlesung

Nukleophile II
Beurteilung der relativen Stärke oder Schwäche von Nucleophilen
• Anionen sind nucleophiler (bessere Elektronendonoren) als die zugehörigen neutralen
Moleküle HO ‐ > H 2 O, RS ‐ > RSH; RO ‐ > ROH
• Weiter unten im Periodensystem stehende Elemente neigen zu stärkerer Nucleophilie als
die in der gleichen Gruppe darüber befindlichen Elemente HS ‐ > HO ‐ ; I ‐ > Br ‐ > Cl ‐ > F ‐
• Elemente derselben Periode sind in der Regel um so schwächer nucleophil, je elektronegativer
sie sind R 3 C ‐ > R 2 N ‐ > RO ‐ > F ‐ ; H 3 N > H 2 O > HF
MERKE:
Die Nucleophilie wird vom Lösungsmittel (protisch polar oder aprotisch polar) beeinflusst!
Einfluss der Abgangsgruppen
• Gruppen mit gutem Austrittsvermögen (= gute Stabilisierung der negativen Ladung)
reagieren schneller I ‐ > Br ‐ > Cl ‐ > F ‐ (S N 2).
• Das Austrittsvermögen korreliert mit der Basenstärke:
• Je schwächer X ‐ basisch ist, desto besser fungiert es als Abgangsgruppe!
• Bei S N 1 zeigen bessere Abgangsgruppen höhere Solvolysegeschwindigkeiten und somit
eine schnellere Substitution X = ‐ OSO 2 R > I ‐ > Br ‐ ~ OH 2+ > Cl ‐ .
OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 31