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Skript zur Vorlesung

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S N 1 vs. S N 2<br />

R‐X + Nu ‐ → R‐Nu + X ‐<br />

R S N 1 S N 2<br />

CH 3<br />

in Lösung nicht beobachtet häufig: rasche Reaktion mit guten<br />

Nucleophilen in aprotischen<br />

Lösungsmitteln und guten<br />

Abgangsgruppen<br />

primär in Lösung nicht beobachtet häufig: rasche Reaktion mit guten<br />

Nucleophilen und guten<br />

Abgangsgruppen: langsam, wenn<br />

Verzweigung an C‐2 von R vorhanden<br />

sekundär<br />

relativ langsam: am besten in polaren, protischen Medien<br />

mit guten Abgangsgruppen und sperrigen Substituenten<br />

relativ langsam: am besten mit guten<br />

Nucleophilen in aprotischen Medien<br />

tertiär<br />

Nucleophilie<br />

Lösungsmittel<br />

häufig: besonders rasch in polaren protischen<br />

Lösungsmitteln und bei sterisch gehinderten R mit guten<br />

Abgangsgruppen<br />

Reaktionsgeschwindigkeit unabhängig von der<br />

Nucleophilkonzentration; Mechanismus für neutrale<br />

Nucleophile wahrscheinlicher<br />

Da die Zwischenstufen Ionen sind, wird die Reaktion durch<br />

polare protische Lösungsmittel beschleunigt<br />

extrem langsam<br />

Reaktionsgeschwindigkeit abhängig<br />

von der Nucleophilkonzentration;<br />

anionische Nucleophile begünstigen den<br />

Mechanismus<br />

Reaktion wird durch polare protische<br />

Lösungsmittel verzögert und durch<br />

polare aprotische Lösungsmittel<br />

beschleunigt<br />

OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 30

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