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Skript zur Vorlesung

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Regioselektivität<br />

• Bei unsymmetrisch substituierten Halogenalkanen kann es zwei möglich Produkte geben:<br />

• SAYTZEFF‐Produkt<br />

höher substituierte Doppelbindung (thermodynamisch kontrolliertes Produkt)<br />

bei sterisch wenig anspruchsvollen Basen und hohen Temperaturen<br />

• HOFMANN‐Produkt<br />

niedriger substituierte Doppelbindung (kinetisch kontrolliertes Produkt)<br />

bei sterisch anspruchsvollen Basen (und elektronegativen Abgangsgruppen)<br />

Beispiel: ungehinderte Base (z.B. Natriumethanolat)<br />

höher substituierter („wasserstoffärmerer“)<br />

Kohlenstoff kann leichter deprotoniert werden<br />

Bildung der internen Doppelbindung bevorzugt<br />

= SAYTZEFF‐Produkt<br />

OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 25

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