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Skript zur Vorlesung

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Stereochemie bei Reaktionen<br />

Beispiel: radikalische Chlorierung von (S)‐2‐Brombutan<br />

Br<br />

* Cl<br />

(S)<br />

*<br />

2<br />

Substitution an C3 ergibt<br />

zweites Stereozentrum!<br />

h<br />

Br<br />

*<br />

Cl<br />

+ ...<br />

• Das Ersetzen der beiden H von C3<br />

gegen Chlor ergibt die beiden<br />

Diastereomere des 2‐Brom‐3‐<br />

chlorbutans in ungleichen Mengen<br />

aufgrund der Chiralität von C2.<br />

Die Wasserstoffe an C3 sind<br />

diastereotop! (Bei ihrer Substitution<br />

werden Diastereomere gebildet.)<br />

Die Reaktion ist stereoselektiv –<br />

ein Stereoisomer wird bevorzugt!<br />

OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 26

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